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第七章 有机化合物 -（知识点汇总）- 2021-2022学年高一化学期末考点汇总与习题演练（人教版2019必修第二册）
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这是一份第七章 有机化合物 -（知识点汇总）- 2021-2022学年高一化学期末考点汇总与习题演练（人教版2019必修第二册），共1页。试卷主要包含了认识有机化合物，乙烯与有机高分子材料，乙醇、乙酸等内容，欢迎下载使用。
第七章 有机化合物
模块一 认识有机化合物
考点 有机物中碳原子的成键特点
一、有机物的概念
1、有机物的定义：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物
注意：
①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物
②有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，而且有机物都是化合物，没有单质
2、有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素
3、有机物的一般性质
(1)熔、沸点：大多数熔、沸点低
(2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂
(3)可燃性：大多数可以燃烧
(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”
二、有机化合物中碳原子的成键特点
1、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键
(2)碳原子间成键方式多样
①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键()、双键()、三键(—C≡C—)
②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)
(3)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子
注意：有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多
碳原子成键种类多，单键、双键、三键；
碳原子数量多，碳链可长可短，还可成环，环可大可小；
可以和碳形成化合物的元素多，如H、P、N、X（卤素）等 ；
碳原子相同时，骨架可能不同。
考点 烷烃的结构
一、甲烷的结构及性质
1、甲烷的存在：天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分均为甲烷。
2、甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体
3、甲烷分子的组成与结构
二、烷烃的结构
1、烷烃的概念：
有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。
2、烷烃的分子结构特点
(1)碳碳单键(C—C)：碳原子之间的化学键都是单键
(2)呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构
(3)“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
(4)烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状
注意：
烷烃中C-H、C-C键都是可以自由旋转的，
3、烷烃的通式：
链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2
三、烷烃的习惯命名法 (只能适用于构造比较简单的烷烃)
1、根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
2、碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
3、当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：
①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链
②异戊烷：
③新戊烷：，分子结构中含有
(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。
同系物（重点）
1、同系物的概念:结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同系物组成元素必须相同,组成符合同一个通式，且属于同类物质。
2、同系物的性质:同系物具有相似的化学性质,物理性质具有递变规律,如 C2H6、C3H8、C4H10等烷烃的密度、点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。
注意：
①烷烃的同系物符合通式CnH2n+2(n为正整数),符合该通式的有机化合物一定是烷烃,即碳原子数不同的烷烃一定互为同系物;
②同系物组成元素相同,但各元素的质量分数可能不同,如烷烃同系物中碳元素的质量分数就不同;
③同系物的碳原子数和分子式一定不同,相对分子质量相差14n(n为正整数)。
考点 同分异构现象与同分异构体（重点）
同分异构现象与同分异构体
1、同分异构现象与同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
(3)同分异构体特点：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同
同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②可以是同类物质，也可以是不同类物质
结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③结构不同，性质可能相似也可能不同
同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④同分异构体之间的转化是化学变化
烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。
同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一
二、化学“四同”的比较
考点 烷烃性质
一、甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)
1、甲烷的氧化反应——燃烧反应
甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O
注意：
（1）甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 ml甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源
（2）点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸
（3）煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施
2、甲烷的取代反应（重点）
（1）实验探究
（2）反应的机理
（3）化学反应方程式
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl
（4）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应
注意：
①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸
②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应
③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多
④甲烷四种取代产物性质见下表
⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子
3、甲烷的受热分解：CH4C+2H2 (分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)
模块二 乙烯与有机高分子材料
考点 乙烯的结构、物理性质及用途
乙烯的来源：石油裂解获得乙烯是目前工业生产乙烯的主要途径。
一、乙烯分子的组成与结构
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”，为不饱和碳原子
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②分子共线、共面问题
物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂
故：乙烯用排水集气法手机乙烯。
三、应用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
(2)乙烯还是一种植物生长调节剂，果实催熟剂
考点 乙烯的化学性质（重点）
一、乙烯的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键，其中一个不稳定发生化学反应时容易断裂，使乙烯表现出较活泼的化学性质
1、乙烯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热
= 2 \* GB3 ②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
= 3 \* GB3 ③乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
注意：
A、在点燃乙烯前一定要检验乙烯的纯度
B、乙烯完全燃烧时,生成的CO和HO的物质的量之比为1:1
C、当温度高于100℃时，生成的H2O为气态,乙烯完全燃烧前后气体的总体积不变
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O
= 2 \* GB3 ②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
= 3 \* GB3 ③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋
④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯
2、乙烯的加成反应
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式：CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反应的实质：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷
= 2 \* GB3 ②乙烯与溴加成的机理
= 3 \* GB3 ③加成反应
a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出)
b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应”
④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
(2)乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质
①乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3
②乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
③乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
3、乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应
(1)乙烯的加聚反应机理
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(2)反应的方程式：nCH2==CH2（考点）
①聚乙烯是一种重要的塑料，如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同，聚合物是混合物
= 2 \* GB3 ②聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应
③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下：
nCHCl＝CH2
④聚合反应中的单体、链节和聚合度（考点）
a．单体：能合成高分子的小分子物质称为单体
b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为
c．聚合度：链节的数目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物
如：聚乙烯()中乙烯为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度
模块三 乙醇、乙酸
考点 烃的衍生物、乙醇
一、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物
如：乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的衍生物
二、常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
三、官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
如： (碳碳双键)、—OH(羟基)、—Cl(氯原子)等
四、常见的有机化合物物类别、官能团和代表物
考点 乙醇
一、乙醇的结构、物理性质及用途
1、乙醇分子的组成与结构
2、物理性质
乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物
3、用途
(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料
(2)用作化工原料
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
注意：
①乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂
②含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸馏，得到无水乙醇
③检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
二、乙醇的化学性质
1、乙醇与钠反应
(1)实验探究
乙醇具有与乙烷不同的性质从分子角度是因为取代氢的羟基对乙醇的性质产生了影响。
(2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)钠与乙醇、水反应的对比
注意：
①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 ml —OH生成0.5 ml H2
④其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如：2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑
2、乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④乙醇催化氧化的过程
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2R—CHO＋2H2O
b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮(，其中R、R′为烃基，可以相同，可以不相同)
如：
c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化，即： 不能形成
(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
反应原理：CH3CH2OHCH3COOH
应用：酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
考点 乙酸
一、乙酸
1、乙酸的分子结构
2、乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
乙酸的用途
乙酸可以做调味料、饮料、药物、工业原料，食醋中含有3%到5%的醋酸。
二、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO—＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙酸(R—COOH)与Na2CO3、NaHCO3反应的比例关系
2R—COOH~ ~Na2CO3～CO2；R—COOH～NaHCO3～CO2；2R—COOH～Na～H2
②在有机化学中能和NaHCO3反应只有羧基( —COOH)
③醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
2、酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应，酯化反应也属于取代反应
(1)实验探究
(2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
注意：
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH，如果先加硫酸，再加其他物质，其他物质密度小于水，会浮在硫酸上面，硫酸稀释时会放出大量的热，导致液滴飞溅。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
= 4 \* GB3 ④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸
b．溶解挥发出的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
总结：吸酸溶醇降酯。
= 5 \* GB3 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
= 6 \* GB3 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
= 7 \* GB3 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
= 8 \* GB3 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
= 9 \* GB3 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？
防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
注意：酯化反应不仅仅限于有机酸，无机含氧酸如硝酸也能发生酯化反应，如硝酸与甘油的酯化产物为三硝酸甘油酯。医疗上作用为血管扩张药。
(5)酯类
①酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)
②酯类物质一般难溶于水，易溶于乙醇或乙醚等有机溶剂，密度一般比水小
③低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
④用途：做香料或溶剂。
模块三 基本营养物质
考点 糖类
一、糖类的组成和分类
1、概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物
2、组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被称为碳水化合物
注意：
①糖不一定都符合Cm(H2O)n，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4，但符合Cm(H2O)n的有机物不一定都是糖，如：乙酸分子式可写为C2(H2O)2
②糖不都有甜味，如纤维素，有甜味的物质不一定是糖，如：木糖醇
2、糖类的分类
二、常见的单糖——葡萄糖与果糖
1、葡萄糖：最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元，葡萄糖是还原性糖
(1)物理性质：有甜味的无色晶体，能溶于水，但甜味不及蔗糖甜(葡萄汁、甜味水、蜂蜜)
(2)组成和结构：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳糖
(3)化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应
①葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
②葡萄糖与银氨溶液的反应——银镜反应
三、常见的多糖——淀粉和纤维素
1、淀粉
(1)组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物
(2)结构组成：是由几百到几千个葡萄糖元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种
(3)物理性质：白色、无气味、无味道、粉末状，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊。
(4)化学性质：不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖
①淀粉遇碘单质变蓝色
②淀粉的水解反应
(5)用途：重要营养物质、食品工业原料(如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒)
2、纤维素
(1)组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物
(2)物理性质：白色、无气味、无味道、纤维状、难溶于水和一般有机溶剂
(3)化学性质：不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖
①水解反应：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
②酯化反应：每一个纤维素单元中含有三个羟基，可与硝酸、乙酸发生酯化反应
纤维素和硝酸的酯化反应：
(5)用途：用于纺织工业、造纸业等，还用于制备硝酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料
注意：
①淀粉和纤维素的分子式都表示为(C6H10O5)n，但由于n值不同，不互为同分异构体
②人体内不含消化纤维素的消化酶
考点 蛋白质
一、氨基酸的结构
1、组成和结构
(1)组成：从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的化合物
(2)结构：天然氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为
(3)官能团：氨基(—NH2)和羧基(—COOH)
(4)常见的氨基酸
2、氨基酸的性质
(1)物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200～300 ℃熔化时分解，能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚
(2)化学性质
①两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐
a．与盐酸的反应：
b．与氢氧化钠反应：
②成肽反应：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH2和另一分子的—COOH间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物，称为成肽反应，由几分子氨基酸结合而成叫几肽
注意：
①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同
②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键
二、蛋白质——构成细胞的基本物质
1、组成元素：蛋白质是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成
注意：蛋白质有的溶于水，如：鸡蛋清；有的难溶于水，如：丝、毛等
2、化学性质
(1)蛋白质的两性：蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，既能与酸反应，又能与碱反应
(2)蛋白质的水解：蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质
①水解原理：
②水解过程：蛋白质多肽氨基酸
(3)蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用
(4)蛋白质的盐析
①概念：浓无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析
②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解
③特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质
(5)蛋白质的变性
①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等
②特点：蛋白质的变性是一个不可逆的化学变化过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性
③蛋白质盐析与变性的比较
(6)蛋白质的特征反应——检验蛋白质
①颜色反应
②蛋白质的灼烧
3、鉴别蛋白质的两种方法
4、蛋白质的用途
(1)蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康
(2)动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上
(3)酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂
考点 油脂
一、油脂的组成和结构
1、油脂的组成
(1)油脂：由高级脂肪酸与甘油[丙三醇：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)]通过酯化反应生成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物
(2)组成元素：C、H、O
2、油脂的结构
3、分类
(1)根据状态(室温下)
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①植物油脂通常呈液态，称为油，含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②动物油脂通常呈固态，称为脂肪，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯
注意：油和脂肪统称为油脂
(2)根据烃基是否相同
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①简单甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②混合甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯
注意：天然油脂大都是混合甘油酯
4、常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸
5、油脂的存在
我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应
二、油脂的性质
1、物理性质：油脂的密度比水的小，黏度比较大，油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。油熔点较低，脂肪熔点较高
注意：
脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高
2、化学性质：油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质
(1)油脂的水解：以“硬脂酸甘油酯”为例
①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质
②碱性水解(皂化反应)：油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应
注意：
①肥皂的生产流程如下：
②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油
③酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全
(2)油脂的氢化反应：植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂
注意：
①热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果
②油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④油脂一定能使溴水褪色。由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，可发生加成反应使溴水褪色。由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色
三、油脂的生物效用
1、生物体内储存能量的物质并供给能量
2、脂溶性维生素的重要来源
3、构成一些重要生理物质
4、维持体温和保护内脏、缓冲外界压力
5、提供必需脂肪酸
6、增加饱腹感
脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用
四、油脂和矿物油的比较
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
CH4
CH4
结构特点
CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28 ，
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异
化学性质相似，物理性质差异较大
化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同，物理性质有差异
实验过程
取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象
实验装置
A B
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出
B装置：无明显现象
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
气态
液态
液态
液态
结构式
空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉剂
——
溶剂
溶剂、灭火剂
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H4
CH2==CH2
结构特点
乙烯的结构是平面形结构，2个C原子和4个H原子在同一个平面上，键角120°
实验过程
实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象
溴的四氯化碳溶液褪色
溴水
溴的CCl4溶液
反应现象
褪色，褪色后溶液会分层
褪色，褪色后溶液不分层
应用
鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
有机物类别
典型代表物
结构简式
官能团结构
官能团名称
烷烃
乙烷
CH3—CH3
——
——
烯烃
乙烯
CH2==CH2
碳碳双键
炔烃
乙炔
HC≡CH
—C≡C—
碳碳三键
芳香烃
苯
——
——
卤代烃
溴乙烷
CH3CH2Br
(X表示卤素原子)
碳卤键
醇
乙醇
CH3CH2OH
—OH
羟基
醛
乙醛
醛基
羧酸
乙酸
羧基
酯
乙酸乙酯
酯基
酚
苯酚
—OH
羟基
醚
二甲醚
CH3—O—CH3
醚键
酮
丙酮
羰基
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(—OH)
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体
②烧杯内壁有水珠产生
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应产生了氢气
水与钠反应
乙醇与钠反应
实验
现象
钠的变化
钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实验结论
密度大小
ρ(Na)＜ρ(H2O)
ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
实验步骤
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象
①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色
2Cu＋O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红
总化学方程式：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂)
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
乙酸的酸性
相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应
2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑
(3)与某些金属氧化物(CaO)反应
CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
试剂
A是醋酸，B是碳酸钠溶液，C是澄清石灰水
实验现象
圆底烧瓶中有气泡产生，澄清石灰水变变浑浊
反应方程式
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
脱水方式
(1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
(羧酸脱羟基醇脱氢)
酯化反应的特点
酯化是可反应，加热的过程中乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的同时，乙酸乙酯也会水解为乙酸和乙醇。
类别
特点
代表物
代表物
的分子式
代表物
在自然界的存在
代表物的用途
单糖
不能水解为更简单的糖分子
葡萄糖、果糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖：水果、蜂蜜
营养物质、食品工业原料
二糖
水解后能生成两分子单糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖
C12H22O11
蔗糖：
甘蔗、甜菜
乳糖：哺乳动物的乳汁
营养物质、食品工业原料
多糖
水解后能生成多分子单糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
淀粉：
植物的种子或快根
纤维素：植物的茎、叶
淀粉：营养物质、食品工业原料
纤维素：造纸和纺织工业原料
实验过程
在试管中加入2mL 10% NaOH溶液，滴加5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象
实验装置
实验现象
在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀
实验结论
出现的砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu2O)，说明在加热条件下，葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为Cu2O
注意事项
①Cu(OH)2悬浊液要现用现配
②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀
③要用酒精灯加热至沸腾
方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象
实验装置
实验现象
在试管内壁上附着一层光亮的银镜
实验结论
银氨溶液与葡萄糖反应生成了银
实验注意事项：
①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管
方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3↑＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
实验过程
在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 ml/L H2SO4溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性，再加入新制的Cu(OH)2，加热。观察并解释实验现象
实验装置
实验现象
最终有砖红色沉淀生成
实验结论
淀粉水解生成的葡萄糖与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀
方程式
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
氨基乙酸
丙氨酸
α氨基丙酸
苯丙氨酸
α氨基苯丙酸
实验过程
在试管中加入2 mL鸡蛋清溶液，向其中逐滴加入2 mL(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
实验现象
向鸡蛋清溶液加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，试管内有沉淀析出，加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
实验过程
向盛有鸡蛋清溶液的试管中加入几滴醋酸铅溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
实验现象
加入醋酸铅溶液，试管内蛋白质产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解
实验结论
加入醋酸铅溶液都能使蛋白质的性质发生改变
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质改变，化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液
加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
实验过程
向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴滴浓硝酸，加热，观察现象
实验现象
溶液遇浓硝酸变黄色
实验结论
浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质
实验过程
在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味
实验现象
可闻到烧焦羽毛的特殊气味
实验结论
蛋白质在灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味
利用颜色反应
鉴别蛋白质可利用蛋白质的颜色反应，即某些含苯环的蛋白质遇到浓硝酸变黄
灼烧
蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即烧焦羽毛的气味
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基
含不饱和烃基
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
第七章 有机化合物
模块一 认识有机化合物
考点 有机物中碳原子的成键特点
一、有机物的概念
1、有机物的定义：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物
注意：
①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物
②有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，而且有机物都是化合物，没有单质
2、有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素
3、有机物的一般性质
(1)熔、沸点：大多数熔、沸点低
(2)溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂
(3)可燃性：大多数可以燃烧
(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”
二、有机化合物中碳原子的成键特点
1、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键
(2)碳原子间成键方式多样
①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键()、双键()、三键(—C≡C—)
②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)
(3)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子
注意：有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接特点决定了有机物种类繁多
碳原子成键种类多，单键、双键、三键；
碳原子数量多，碳链可长可短，还可成环，环可大可小；
可以和碳形成化合物的元素多，如H、P、N、X（卤素）等 ；
碳原子相同时，骨架可能不同。
考点 烷烃的结构
一、甲烷的结构及性质
1、甲烷的存在：天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分均为甲烷。
2、甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体
3、甲烷分子的组成与结构
二、烷烃的结构
1、烷烃的概念：
有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。
2、烷烃的分子结构特点
(1)碳碳单键(C—C)：碳原子之间的化学键都是单键
(2)呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构
(3)“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
(4)烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状
注意：
烷烃中C-H、C-C键都是可以自由旋转的，
3、烷烃的通式：
链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2
三、烷烃的习惯命名法 (只能适用于构造比较简单的烷烃)
1、根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
2、碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
3、当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：
①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链
②异戊烷：
③新戊烷：，分子结构中含有
(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。
同系物（重点）
1、同系物的概念:结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同系物组成元素必须相同,组成符合同一个通式，且属于同类物质。
2、同系物的性质:同系物具有相似的化学性质,物理性质具有递变规律,如 C2H6、C3H8、C4H10等烷烃的密度、点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。
注意：
①烷烃的同系物符合通式CnH2n+2(n为正整数),符合该通式的有机化合物一定是烷烃,即碳原子数不同的烷烃一定互为同系物;
②同系物组成元素相同,但各元素的质量分数可能不同,如烷烃同系物中碳元素的质量分数就不同;
③同系物的碳原子数和分子式一定不同,相对分子质量相差14n(n为正整数)。
考点 同分异构现象与同分异构体（重点）
同分异构现象与同分异构体
1、同分异构现象与同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
(3)同分异构体特点：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同
同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②可以是同类物质，也可以是不同类物质
结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③结构不同，性质可能相似也可能不同
同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④同分异构体之间的转化是化学变化
烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。
同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一
二、化学“四同”的比较
考点 烷烃性质
一、甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)
1、甲烷的氧化反应——燃烧反应
甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O
注意：
（1）甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 ml甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源
（2）点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸
（3）煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施
2、甲烷的取代反应（重点）
（1）实验探究
（2）反应的机理
（3）化学反应方程式
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl
（4）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应
注意：
①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸
②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应
③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多
④甲烷四种取代产物性质见下表
⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子
3、甲烷的受热分解：CH4C+2H2 (分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)
模块二 乙烯与有机高分子材料
考点 乙烯的结构、物理性质及用途
乙烯的来源：石油裂解获得乙烯是目前工业生产乙烯的主要途径。
一、乙烯分子的组成与结构
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”，为不饱和碳原子
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②分子共线、共面问题
物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂
故：乙烯用排水集气法手机乙烯。
三、应用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平
(2)乙烯还是一种植物生长调节剂，果实催熟剂
考点 乙烯的化学性质（重点）
一、乙烯的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键，其中一个不稳定发生化学反应时容易断裂，使乙烯表现出较活泼的化学性质
1、乙烯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热
= 2 \* GB3 ②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
= 3 \* GB3 ③乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度
注意：
A、在点燃乙烯前一定要检验乙烯的纯度
B、乙烯完全燃烧时,生成的CO和HO的物质的量之比为1:1
C、当温度高于100℃时，生成的H2O为气态,乙烯完全燃烧前后气体的总体积不变
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4―→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O
= 2 \* GB3 ②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
= 3 \* GB3 ③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋
④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯
2、乙烯的加成反应
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式：CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反应的实质：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷
= 2 \* GB3 ②乙烯与溴加成的机理
= 3 \* GB3 ③加成反应
a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出)
b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应”
④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
(2)乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质
①乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3
②乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
③乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
3、乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应
(1)乙烯的加聚反应机理
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(2)反应的方程式：nCH2==CH2（考点）
①聚乙烯是一种重要的塑料，如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同，聚合物是混合物
= 2 \* GB3 ②聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应
③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下：
nCHCl＝CH2
④聚合反应中的单体、链节和聚合度（考点）
a．单体：能合成高分子的小分子物质称为单体
b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为
c．聚合度：链节的数目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物
如：聚乙烯()中乙烯为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度
模块三 乙醇、乙酸
考点 烃的衍生物、乙醇
一、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物
如：乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的衍生物
二、常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
三、官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
如： (碳碳双键)、—OH(羟基)、—Cl(氯原子)等
四、常见的有机化合物物类别、官能团和代表物
考点 乙醇
一、乙醇的结构、物理性质及用途
1、乙醇分子的组成与结构
2、物理性质
乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物
3、用途
(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料
(2)用作化工原料
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
注意：
①乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂
②含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸馏，得到无水乙醇
③检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
二、乙醇的化学性质
1、乙醇与钠反应
(1)实验探究
乙醇具有与乙烷不同的性质从分子角度是因为取代氢的羟基对乙醇的性质产生了影响。
(2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)钠与乙醇、水反应的对比
注意：
①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 ml —OH生成0.5 ml H2
④其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如：2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑
2、乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④乙醇催化氧化的过程
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2R—CHO＋2H2O
b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮(，其中R、R′为烃基，可以相同，可以不相同)
如：
c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化，即： 不能形成
(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
反应原理：CH3CH2OHCH3COOH
应用：酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
考点 乙酸
一、乙酸
1、乙酸的分子结构
2、乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
乙酸的用途
乙酸可以做调味料、饮料、药物、工业原料，食醋中含有3%到5%的醋酸。
二、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO—＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙酸(R—COOH)与Na2CO3、NaHCO3反应的比例关系
2R—COOH~ ~Na2CO3～CO2；R—COOH～NaHCO3～CO2；2R—COOH～Na～H2
②在有机化学中能和NaHCO3反应只有羧基( —COOH)
③醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
2、酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应，酯化反应也属于取代反应
(1)实验探究
(2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
注意：
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH，如果先加硫酸，再加其他物质，其他物质密度小于水，会浮在硫酸上面，硫酸稀释时会放出大量的热，导致液滴飞溅。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
= 4 \* GB3 ④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸
b．溶解挥发出的乙醇
c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
总结：吸酸溶醇降酯。
= 5 \* GB3 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
= 6 \* GB3 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
= 7 \* GB3 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
= 8 \* GB3 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
= 9 \* GB3 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？
防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
注意：酯化反应不仅仅限于有机酸，无机含氧酸如硝酸也能发生酯化反应，如硝酸与甘油的酯化产物为三硝酸甘油酯。医疗上作用为血管扩张药。
(5)酯类
①酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)
②酯类物质一般难溶于水，易溶于乙醇或乙醚等有机溶剂，密度一般比水小
③低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
④用途：做香料或溶剂。
模块三 基本营养物质
考点 糖类
一、糖类的组成和分类
1、概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物
2、组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，也被称为碳水化合物
注意：
①糖不一定都符合Cm(H2O)n，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4，但符合Cm(H2O)n的有机物不一定都是糖，如：乙酸分子式可写为C2(H2O)2
②糖不都有甜味，如纤维素，有甜味的物质不一定是糖，如：木糖醇
2、糖类的分类
二、常见的单糖——葡萄糖与果糖
1、葡萄糖：最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元，葡萄糖是还原性糖
(1)物理性质：有甜味的无色晶体，能溶于水，但甜味不及蔗糖甜(葡萄汁、甜味水、蜂蜜)
(2)组成和结构：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳糖
(3)化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应
①葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
②葡萄糖与银氨溶液的反应——银镜反应
三、常见的多糖——淀粉和纤维素
1、淀粉
(1)组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物
(2)结构组成：是由几百到几千个葡萄糖元构成的高分子化合物，分子结构有直链结构和支链结构两种
(3)物理性质：白色、无气味、无味道、粉末状，不溶于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，有一部分淀粉会溶解在水里，另一部分悬浮在水里，形成胶状淀粉糊。
(4)化学性质：不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖
①淀粉遇碘单质变蓝色
②淀粉的水解反应
(5)用途：重要营养物质、食品工业原料(如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒)
2、纤维素
(1)组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物
(2)物理性质：白色、无气味、无味道、纤维状、难溶于水和一般有机溶剂
(3)化学性质：不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖
①水解反应：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
②酯化反应：每一个纤维素单元中含有三个羟基，可与硝酸、乙酸发生酯化反应
纤维素和硝酸的酯化反应：
(5)用途：用于纺织工业、造纸业等，还用于制备硝酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料
注意：
①淀粉和纤维素的分子式都表示为(C6H10O5)n，但由于n值不同，不互为同分异构体
②人体内不含消化纤维素的消化酶
考点 蛋白质
一、氨基酸的结构
1、组成和结构
(1)组成：从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的化合物
(2)结构：天然氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为
(3)官能团：氨基(—NH2)和羧基(—COOH)
(4)常见的氨基酸
2、氨基酸的性质
(1)物理性质：天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200～300 ℃熔化时分解，能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚
(2)化学性质
①两性：氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与酸、碱反应生成盐
a．与盐酸的反应：
b．与氢氧化钠反应：
②成肽反应：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH2和另一分子的—COOH间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物，称为成肽反应，由几分子氨基酸结合而成叫几肽
注意：
①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同
②多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键
二、蛋白质——构成细胞的基本物质
1、组成元素：蛋白质是一类非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成
注意：蛋白质有的溶于水，如：鸡蛋清；有的难溶于水，如：丝、毛等
2、化学性质
(1)蛋白质的两性：蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，既能与酸反应，又能与碱反应
(2)蛋白质的水解：蛋白质酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质
①水解原理：
②水解过程：蛋白质多肽氨基酸
(3)蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1~100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用
(4)蛋白质的盐析
①概念：浓无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析
②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解
③特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质
(5)蛋白质的变性
①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等
②特点：蛋白质的变性是一个不可逆的化学变化过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性
③蛋白质盐析与变性的比较
(6)蛋白质的特征反应——检验蛋白质
①颜色反应
②蛋白质的灼烧
3、鉴别蛋白质的两种方法
4、蛋白质的用途
(1)蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康
(2)动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上
(3)酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂
考点 油脂
一、油脂的组成和结构
1、油脂的组成
(1)油脂：由高级脂肪酸与甘油[丙三醇：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)]通过酯化反应生成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物
(2)组成元素：C、H、O
2、油脂的结构
3、分类
(1)根据状态(室温下)
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①植物油脂通常呈液态，称为油，含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②动物油脂通常呈固态，称为脂肪，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯
注意：油和脂肪统称为油脂
(2)根据烃基是否相同
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①简单甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②混合甘油酯：油脂结构中，R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯
注意：天然油脂大都是混合甘油酯
4、常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸
5、油脂的存在
我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中
注意：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应
二、油脂的性质
1、物理性质：油脂的密度比水的小，黏度比较大，油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。油熔点较低，脂肪熔点较高
注意：
脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响很大。植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低；动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高
2、化学性质：油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质
(1)油脂的水解：以“硬脂酸甘油酯”为例
①酸性或酶的作用下水解：油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质
②碱性水解(皂化反应)：油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应
注意：
①肥皂的生产流程如下：
②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油
③酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全
(2)油脂的氢化反应：植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为半固态油脂
注意：
①热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果
②油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④油脂一定能使溴水褪色。由不饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，可发生加成反应使溴水褪色。由饱和的高级脂肪酸与甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色
三、油脂的生物效用
1、生物体内储存能量的物质并供给能量
2、脂溶性维生素的重要来源
3、构成一些重要生理物质
4、维持体温和保护内脏、缓冲外界压力
5、提供必需脂肪酸
6、增加饱腹感
脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用
四、油脂和矿物油的比较
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
CH4
CH4
结构特点
CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28 ，
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异
化学性质相似，物理性质差异较大
化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同，物理性质有差异
实验过程
取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象
实验装置
A B
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出
B装置：无明显现象
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
气态
液态
液态
液态
结构式
空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉剂
——
溶剂
溶剂、灭火剂
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H4
CH2==CH2
结构特点
乙烯的结构是平面形结构，2个C原子和4个H原子在同一个平面上，键角120°
实验过程
实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象
溴的四氯化碳溶液褪色
溴水
溴的CCl4溶液
反应现象
褪色，褪色后溶液会分层
褪色，褪色后溶液不分层
应用
鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
有机物类别
典型代表物
结构简式
官能团结构
官能团名称
烷烃
乙烷
CH3—CH3
——
——
烯烃
乙烯
CH2==CH2
碳碳双键
炔烃
乙炔
HC≡CH
—C≡C—
碳碳三键
芳香烃
苯
——
——
卤代烃
溴乙烷
CH3CH2Br
(X表示卤素原子)
碳卤键
醇
乙醇
CH3CH2OH
—OH
羟基
醛
乙醛
醛基
羧酸
乙酸
羧基
酯
乙酸乙酯
酯基
酚
苯酚
—OH
羟基
醚
二甲醚
CH3—O—CH3
醚键
酮
丙酮
羰基
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(—OH)
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体
②烧杯内壁有水珠产生
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论
乙醇与钠反应产生了氢气
水与钠反应
乙醇与钠反应
实验
现象
钠的变化
钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失
钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃，发出淡蓝色的火焰
点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实验结论
密度大小
ρ(Na)＜ρ(H2O)
ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性
水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
实验步骤
向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象
①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色
②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色
2Cu＋O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红
总化学方程式：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂)
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
官能团
C2H4O2
CH3COOH
羧基
(—COOH或)
乙酸的酸性
相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应
2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑
(3)与某些金属氧化物(CaO)反应
CaO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
试剂
A是醋酸，B是碳酸钠溶液，C是澄清石灰水
实验现象
圆底烧瓶中有气泡产生，澄清石灰水变变浑浊
反应方程式
Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O
实验过程
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
脱水方式
(1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法
在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理
(羧酸脱羟基醇脱氢)
酯化反应的特点
酯化是可反应，加热的过程中乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的同时，乙酸乙酯也会水解为乙酸和乙醇。
类别
特点
代表物
代表物
的分子式
代表物
在自然界的存在
代表物的用途
单糖
不能水解为更简单的糖分子
葡萄糖、果糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖：水果、蜂蜜
营养物质、食品工业原料
二糖
水解后能生成两分子单糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖
C12H22O11
蔗糖：
甘蔗、甜菜
乳糖：哺乳动物的乳汁
营养物质、食品工业原料
多糖
水解后能生成多分子单糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
淀粉：
植物的种子或快根
纤维素：植物的茎、叶
淀粉：营养物质、食品工业原料
纤维素：造纸和纺织工业原料
实验过程
在试管中加入2mL 10% NaOH溶液，滴加5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象
实验装置
实验现象
在酒精灯上加热一段时间后试管内出现砖红色沉淀
实验结论
出现的砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu2O)，说明在加热条件下，葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为Cu2O
注意事项
①Cu(OH)2悬浊液要现用现配
②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀
③要用酒精灯加热至沸腾
方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象
实验装置
实验现象
在试管内壁上附着一层光亮的银镜
实验结论
银氨溶液与葡萄糖反应生成了银
实验注意事项：
①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管
方程式：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3↑＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
实验过程
在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 ml/L H2SO4溶液，加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性，再加入新制的Cu(OH)2，加热。观察并解释实验现象
实验装置
实验现象
最终有砖红色沉淀生成
实验结论
淀粉水解生成的葡萄糖与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀
方程式
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
氨基乙酸
丙氨酸
α氨基丙酸
苯丙氨酸
α氨基苯丙酸
实验过程
在试管中加入2 mL鸡蛋清溶液，向其中逐滴加入2 mL(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
实验现象
向鸡蛋清溶液加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，试管内有沉淀析出，加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
实验过程
向盛有鸡蛋清溶液的试管中加入几滴醋酸铅溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
实验装置
实验现象
加入醋酸铅溶液，试管内蛋白质产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解
实验结论
加入醋酸铅溶液都能使蛋白质的性质发生改变
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质改变，化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液
加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
实验过程
向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴入几滴滴浓硝酸，加热，观察现象
实验现象
溶液遇浓硝酸变黄色
实验结论
浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质
实验过程
在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品，小心地闻气味
实验现象
可闻到烧焦羽毛的特殊气味
实验结论
蛋白质在灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味
利用颜色反应
鉴别蛋白质可利用蛋白质的颜色反应，即某些含苯环的蛋白质遇到浓硝酸变黄
灼烧
蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即烧焦羽毛的气味
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基
含不饱和烃基
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
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