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北京市西城区2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题（含解析）
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这是一份北京市西城区2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题（含解析），共24页。试卷主要包含了单选题，填空题，结构与性质，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
北京市西城区2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．下列物质的主要成分不属于高分子的是
A．花生油
B．棉花
C．羊毛
D．天然橡胶
A．A B．B C．C D．D
2．下列化学用语或图示表达不正确的是
A．的电子式：
B．的结构示意图：
C．顺-2-丁烯的分子结构模型：
D．基态N原子的电子排布式：
3．下列分子或离子中，VSEPR模型和空间结构一致的是
A． B． C． D．
4．某有机化合物的名称是2，2，3，3-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是
A． B．
C． D．
5．下列事实不能用键能的数据解释的是
A．的化学性质很稳定
B．的沸点小于的沸点
C．、、、的稳定性逐渐减弱
D．金刚石的熔点大于晶体硅的熔点
6．下列过程中没有发生取代反应的是
A．油脂的水解 B．甲苯制TNT的反应
C．乙醛的银镜反应 D．白酒在陈化过程中产生香味
7．下列说法正确的是
A．是由极性共价键构成的极性分子
B．和分子中均含有键
C．能与以配位键形成
D．酸性：
8．下列事实不能用氢键解释的是
A．乙醇与水以任意比互溶
B．时，冰的密度比水的小
C．甲烷的沸点比的低
D．接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值大于18
9．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。下列说法不正确的是
A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中苯环上的一氯代物的种数不同
B．布洛芬和成酯修饰产物的分子中均含手性碳原子
C．布洛芬和成酯修饰产物均可发生取代反应、加成反应
D．布洛芬和成酯修饰产物的分子中碳原子均有、两种杂化方式
10．用如图所示装置及药品进行实验，不能达到实验目的的是
A．检验乙炔具有还原性 B．检验溴乙烷水解产物中含有
C．制备并接收乙酸乙酯 D．验证“相似相溶”规律
11．有一种功能性的聚合物P，合成路线如下：
已知：
下列说法不正确的是
A．E的分子式为
B．F的结构简式是
C．E和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P中含有酯基
12．二茂铁分子是由与环戊二烯离子()形成的一种金属有机配合物，其结构如图。下列说法正确的是
A．二茂铁不能被氧化
B．二茂铁中与之间形成配位键
C． 是制备二茂铁的原料，其核磁共振氢谱有3组峰，1mol该分子中含有键的数目为
D．的轨道表示式：
13．科学家用铜的氧化物做催化剂，成功实现选择性还原，用于回收和利用工业排放的低浓度二氧化碳。的晶胞、铜的氧化物的晶胞如图。下列说法正确的是
A．干冰晶体熔化时需要克服共价键
B．一个干冰晶胞中含有8个分子
C．铜的氧化物晶胞中距离氧离子最近且等距离的氧离子为6个
D．由铜的氧化物的晶胞可知其化学式为
14．某实验小组利用传感器测量银氨溶液的pH和浊度，选取不同pH和浊度的银氨溶液进行银镜反应实验，观察并记录银镜效果，等级如图(一级的银镜效果最好)。下列说法不正确的是
A．银镜反应最佳实验条件为、浊度
B．银氨溶液中中的配位数为2，配位原子是
C．银氨溶液中的形成使溶液中的浓度减小，发生银镜反应时，银缓慢析出，从而形成光亮的银镜
D．加过量氨水更有利于减少浓度，从而达到更好的银镜效果
二、填空题
15．研究发现，低压合成甲醇的反应：，钴氧化物负载的锰氧化物纳米粒子催化剂具有较高的活性，有良好的应用前景。
(1)分子和分子中，原子的杂化轨道类型分别为 和 。
(2)和中，沸点较高的是 ，从结构角度分析，原因是 。
(3)基态锰原子的价层电子排布式为 。
(4)工业上利用甲醇空气氧化法生产甲醛(HCHO)。下列关于甲醛分子的说法正确的是 (填序号)。
a．碳氧双键中有一个键，一个键
b．中心原子的孤电子对数为0
c．甲醛分子为极性分子
d．甲醛的VSEPR模型为平面三角形
三、结构与性质
16．甲硅烷可用于制备多种新型无机非金属材料。
(1)Si原子与H原子结合时，Si表现为正价，则电负性：Si H(填“＞”“＜”或“＝”)，分子的空间结构为 。
(2)利用与可制得氮化硅()材料。
①热稳定性： (填“＞”“＜”或“＝”)。
②中的键角 中的键角(“＞”“＜”或“＝”)，其键角差异的原因是 。
(3)利用与反应可制得碳化硅晶体，晶胞结构如图，硅原子位于立方体的顶点和面心，碳原子位于立方体的内部。
①碳化硅晶体中每个Si原子周围距离最近的C原子数目为 ，SiC的晶体类型是 。
②已知碳化硅的晶胞边长为a nm()，阿伏伽德罗常数为。则碳化硅晶体的密度为 (列出计算式)。
四、有机推断题
17．有机化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。
(1)确定X的分子式
通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2，然后通过质谱法测得X的相对分子质量，测量结果如图，则X的分子式为 。
(2)确定X的分子结构
使用仪器分析法测定X的分子结构，结果如下表：
序号
谱图
数据分析结果
①
只含有-COOH
②
峰面积比为2：2：1
①中的仪器分析方法为 。
②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法，X的结构简式是 。
(3)X的分子结构与性质的关系
①根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 (填序号)。
a．中和反应 b．取代反应 c．消去反应
②X与己二胺[H2N(CH2)6NH2]反应生成高分子，化学方程式是 。
18．甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是制隐形眼镜的材料，一种工业合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)①的化学方程式是 。
(2)试剂a是 。
(3)②的反应类型是 。
(4)B的结构简式是 。
(5)③的化学方程式是 。
(6)B有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体有(不考虑立体异构)： 、 。
(7)工业上以为原料生产HEMA，还可利用反应：制备环氧乙烷，环氧乙烷可代替A，与B反应生成HEMA，与上述流程对比其优点是 (答出一条即可)。
19．枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A与显紫色，的名称是 。
(2)B中含有的官能团有 。
(3)F为芳香烃，的化学方程式是 。
(4)是加成反应，J的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．试剂z可能是
b．中NaOH的作用之一是与生成的HBr反应
c．反应所需的试剂是NaOH的乙醇溶液
d．的反应为氧化反应
(6)M的结构简式是 。
(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：
步骤一：取50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗溶液的体积为。
步骤二：取a g产品溶于50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，重复三次，消耗溶液的平均体积为。
资料：，滴定过程中，不与反应，产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为)。
20．乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下：
已知：ⅰ．+
炔烃像烯烃一样，可以发生类似上述反应
ⅱ．
(1)乙炔含有的官能团的名称是 。
(2)反应1的反应类型是 。
(3)反应2的化学方程式是 。
(4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为，结构简式是 。
(5)由C合成M要经历C→D→E→M三步反应。
①中间产物D、E的结构简式分别是 、 。
②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
(6)结合共价键的极性，从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程： 。
参考答案：
1．A
【详解】A．花生油为油脂，不是高分子化合物，A符合题意；
B．棉花为植物纤维，属于高分子化合物，B不符合题意；
C．羊毛含有蛋白质，属于高分子化合物，C不符合题意；
D．天然橡胶中成分的相对分子质量很大，为高分子化合物，D不符合题意；
故选A。
2．D
【详解】A．羟基的电子式中氢原子周围2个电子，氧原子周围7个电子，A正确；
B．是原子失去2个电子得到的稳定结构，最外层8个电子，B正确；
C．顺-2-丁烯的分子结构中相同的结构在双键的同侧，C正确；
D．基态N原子的电子排布式：，D错误；
故选D。
3．B
【详解】A．H2O中心原子中氧原子的价层电子对数为2+=4，氧原子采取sp3杂化，H2O的VSEPR模型为四面体形，有2个孤对电子，空间结构为V形，二者不一致，A错误；
B．中心原子中氮原子的价层电子对数为，氮原子采取sp3杂化，的VSEPR模型为四面体形，有0个孤对电子，空间结构为四面体形，二者一致，B正确；
C．SO2分子中S原子的价层电子对数为2+=3，其VSEPR模型为平面三角形，含有1对孤电子对，则SO2的空间结构为V形，二者不一致，C错误；
D．NH3中心原子N周围的价层电子对数为：=4，其VSEPR模型为四面体形，且有一对孤电子对，故其空间结构为三角锥形，二者不一致，D错误；
故选B。
4．C
【分析】本题考查了有机物的命名，题目难度不大，掌握烷烃的系统命名方法为解答关键，试题侧重基础知识的考查，培养了学生的分析、理解能力及灵活应用能力。
烷烃的命名原则：碳链最长称某烷，靠近支链把号编．简单在前同相并，其间应划一短线．
、碳链最长称某烷：选定分子里最长的碳链做主链，并按主链上碳原子数目称为“某烷“．
、靠近支链把号编：把主链里离支链较近的一端作为起点，用、、等数字给主链的各碳原子编号定位以确定支链的位置．
、简单在前同相并，其间应划一短线：把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，而且简单的取代基要写在复杂的取代基前面，如果有相同的取代基，则要合并起来用二、三等数字表示，但是表示相同的取代基位置的阿拉伯数字要用逗号隔开，并在号数后面连一短线，中间用““隔开。
【详解】有机物的命名原则是以含碳原子数最多的为主链，并使支链处于编号最小位置。据这个命名原则可知答案选C
5．B
【详解】A．氮气分子中含有氮氮三键，氮氮三键的键能大，化学性质稳定，则氮气的化学性质稳定能用键能的大小来解释，故A不符合题意；
B．的沸点小于的沸点是因为氯气的相对分子质量较大，氯气分子间的作用力较大，其的沸点高于溴单质不能用键能的大小来解释，故B符合题意；
C．氟、氯、溴的电负性依次减小，氢氟键、氢氯键、氢溴键的键能依次减小，则氟化氢、氯化氢、溴化氢的稳定性逐渐减弱，所以氟化氢、氯化氢、溴化氢的稳定性逐渐减弱能用键能的大小来解释，故C不符合题意；
D．碳元素的电负性大于硅元素，金刚石中碳碳键的键能大于晶体硅中的硅硅键，碳碳键强于硅硅键，则金刚石的熔点高于晶体硅，所以金刚石比晶体硅的熔点高能用键能的大小来解释，故D不符合题意；
故选B。
6．C
【详解】A．油脂的水解为酯基转化为羧基、羟基的反应，为取代反应，A不符合题意；
B．甲苯制TNT的反应为甲苯和硝基的取代反应，B不符合题意；
C．乙醛的银镜反应为醛基转化为羧基的反应，为氧化反应，C符合题意；
D．白酒在陈化过程中产生香味是因为其中的醇类和酸类物质发生酯化反应生成酯类物质，为取代反应，D不符合题意；
故选C。
7．C
【详解】A．是由极性B-F共价键构成的，分子正负电荷重心重合，为非极性分子，A错误；
B．分子中含有键，分子中含有键，B错误；
C．能提供空轨道，能提供孤电子对，两者通过配位键形成，C正确；
D．电负性Cl>H，则吸电子能力Cl>H，吸电子能力增强导致酸性增强，故酸性：，D错误；
故选C。
8．C
【详解】A．乙醇能和水形成氢键，故乙醇与水以任意比互溶，A不符合题意；
B．水凝固时形成的氢键具有方向性，导致冰中水分子间隔变大，密度较水的密度小，B不符合题意；
C．甲烷、均为分子晶体，相对分子质量较大，沸点比甲烷较高，与氢键无关，C符合题意；
D．接近水的沸点的水蒸气分子中通过氢键形成缔合分子，导致其相对分子质量测定值大于18，D不符合题意；
故选C。
9．A
【详解】A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中含有的苯环都是上下对称有两个不同的取代基，所以一氯代物的种数相同，A错误；
B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，B正确；
C．布洛芬和成酯修饰产物结构中都有苯环都可发生加成反应，结构中碳原子上均连接氢原子都可发生取代反应，C正确；
D．布洛芬结构中构成环和羧基的碳原子是杂化方式，其它碳原子是杂化方式，成酯修饰产物中构成环和酯基的碳原子是杂化方式，其它碳原子是杂化方式，D正确；
故选A。
10．A
【详解】A．电石反应产生乙炔含有硫化氢也能使酸性高锰酸钾褪色，A正确；
B．溴乙烷水解液呈碱性，先加硝酸至溶液呈酸性，再加硝酸银溶液可检验水溶液中是否含溴离子，B错误；
C．制备乙酸乙酯，因乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠反应，导管不能插入液面以下，以防止倒吸，C错误；
D．碘单质和四氯化碳是非极性分子，水是极性分子，用此实验可以验证“相似相溶”规律，D错误；
故选A。
11．C
【详解】A．由图可知，E的分子式为，A正确；
B．结合EP结构可知，形成高分子化合物P的单体之一F的结构简式是 ，B正确；
C．E和F发生成P的过程中没有生成小分子化合物，为加聚反应，C错误；
D．聚合物P中含有酯基-COO-，D正确；
故选C。
12．B
【详解】A．二茂铁中含有亚铁离子，亚铁离子具有还原性，能被氧化，A错误；
B．二茂铁分子是由与环戊二烯离子()形成的一种金属有机配合物，则二茂铁中与之间形成配位键，B正确；
C．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键， 分子中含有3种环境的氢，其核磁共振氢谱有3组峰，1mol该分子中含有键的数目为，C错误；
D．为铁原子失去2个电子后形成的，轨道表示式： ，D错误；
故选B。
13．D
【详解】A．干冰晶体为分子晶体，熔化时需要克服分子间作用力，A错误；
B．根据“均摊法”，晶胞中含个，B错误；
C．由体心氧离子为例可知，铜的氧化物晶胞中距离氧离子最近且等距离的氧离子为8个，C错误；
D．根据“均摊法”，晶胞中含个O、4个Cu，化学式为，D正确；
故选D。
14．D
【详解】A．由图可知，银镜反应最佳实验条件为、浊度，此时效果最好，A正确；
B．银氨溶液中中银离子提供空轨道、氨分子提供孤电子对，的配位数为2，配位原子是，B正确；
C．银氨溶液中银离子和氨分子形成，使溶液中的浓度减小，发生银镜反应时，银离子转化为单质银缓慢析出，从而形成光亮的银镜，C正确；
D．加过量氨水可能形成易爆的雷酸银AgONC，同时银氨溶液本身也会失去灵敏性，故氨水不可过量，D错误；
故选D。
15．(1) sp sp3
(2) 水分子能形成氢键，导致沸点升高
(3)3d54s2
(4)abcd
【详解】（1）分子中碳原子形成2个σ键、2个π键，无孤电子对，为sp杂化；分子中，原子形成4个共价键，杂化轨道类型为sp3杂化；
（2）二氧化碳、水均为分子晶体，沸点与其相对分子质量有关，但水分子能形成氢键，导致沸点升高，故水的沸点较高；
（3）锰25号元素，基态锰原子的价层电子排布式为3d54s2；
（4）a．碳氧双键中有一个头碰头形成的键，一个肩并肩形成的键，a正确；
b．中心原子为碳原子，其形成3个键，一个键，孤电子对数为0，b正确；
c．甲醛分子则正负电荷重心不重合，为极性分子，c正确；
d．甲醛中心原子为碳原子，其为sp2杂化，故其VSEPR模型为平面三角形，d正确；
故选abcd。
16．(1) < 正四面体形
(2) < > 中硅形成4个共价键无孤电子对，中氮形成3个共价键有1对孤电子对，孤电子对与成键电子对之间的斥力大于成键电子对之间的斥力
(3) 4 共价晶体
【详解】（1）Si原子与H原子结合时，Si表现为正价，则氢吸电子能力更强，故电负性：Si
②中硅形成4个共价键无孤电子对，中氮形成3个共价键有1对孤电子对，孤电子对与成键电子对之间的斥力大于成键电子对之间的斥力，故中的键角大于中的键角；
（3）①由图可知，碳化硅晶体中每个Si原子处于4个碳形成的四面体中，故周围距离最近的C原子数目为4，SiC的晶体是通过共价键形成的，类型是共价晶体；
②根据“均摊法”，晶胞中含个Si、4个C，则晶体密度为。
17．(1)C6H10O4
(2) 红外光谱 HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH
(3) ab nHOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O
【详解】（1）X的实验式为C3H5O2，其式量是73，根据质谱法测得其最大质合比是146，故其相对分子质量是146，故该物质分子式是C6H10O4；
（2）①中显示物质分子中含有的官能团，该仪器分析方法为红外光谱法；
②根据红外光谱图可知：X分子中含有-OH、C=O，且只含有-COOH，X不饱和度是2，结合其核磁共振氢谱图显示该物质分子中含有3种H原子，由于它们的个数比为2：2：1，说明该物质分子高度对称，可见X分子结构简式是HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH；
（3）①a．X是1，6-己二酸，物质分子中含有羧基，因此能够与碱发生中和反应，a正确；
b．X分子中含有-COOH，能够与醇在一定条件下发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，b正确；
c．该物质分子中无-OH、卤素原子，因此不能发生消去反应，c错误；
故合理选项是ab；
②X是HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，分子中含有2个-COOH，己二胺[H2N(CH2)6NH2]分子中含有2个-NH2，它们在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物——聚己二酸己二胺和H2O，该反应的化学方程式为：nHOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O。
18．(1)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
(2)氢氧化钠水溶液
(3)取代反应（酯化反应）
(4)CH2=C(CH3)COOH
(5)CH3CH2CHO+HCHOCH2=C(CH3)CHO+H2O
(6) CH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH
(7)原子利用率高、流程简单
【分析】乙烯加成得到CH2BrCH2Br，再发生取代反应生成A乙二醇；丙烯氧化得到C丙醛，C和甲醛发生已知反应得到CH2=C(CH3)CHO，再氧化生成B：CH2=C(CH3)COOH；AB发生酯化反应生成HEMA；
【详解】（1）①为乙烯加成得到CH2BrCH2Br，化学方程式是乙烯加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；
（2）CH2BrCH2Br在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成A乙二醇，a为氢氧化钠水溶液；
（3）②AB发生酯化反应生成HEMA，反应类型是取代反应（酯化反应）；
（4）由分析可知，B的结构简式是CH2=C(CH3)COOH；
（5）③为C和甲醛发生已知反应生成的CH2=C(CH3)CHO反应，化学方程式是CH3CH2CHO+HCHOCH2=C(CH3)CHO+H2O；
（6）B有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体为羧酸类物质，则为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH；
（7）环氧乙烷可代替A，与B反应生成HEMA，与上述流程对比其优点是原子利用率高、流程简单。
19．(1)苯酚
(2)酚羟基、碳溴键
(3)2+O22+2H2O
(4)
(5)AB
(6)
(7)
【分析】A与显紫色则含有酚羟基，结合流程，为苯酚，A发生取代反应引入溴原子生成B，B和z生成C，结合已知反应可知，z为，Bz反应为取代反应，反应生成C为，C转化为D，D发生已知反应得到E；F为芳香烃，结合流程可知，F为甲苯，F和氯气发生取代反应生成G，G发生取代反应氯原子转化为羟基得到H，H氧化得到I，是加成反应，则J为，J生成K，结合L结构推断K为，L和E生成M，M为；
【详解】（1）由分析可知，A为苯酚；
（2）B中含有的官能团有酚羟基、碳溴键；
（3）为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式是2+O22+2H2O；
（4）由分析可知，J的结构简式是；
（5）a．由分析可知，试剂z可能是，A正确；
b．反应中生成HBr，HBr和NaOH反应促使反应正向进行，B正确；
c．反应为取代生成羟基的反应，所需的试剂是NaOH的水溶液，C错误；
d．的反应为去氧反应，故不是氧化反应，D错误；
故选AB；
（6）由分析可知，M的结构简式是；
（7）由题意可知，枸橼酸他莫昔芬反应消耗的标准液为，自己和已知，则产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数。
20．(1)碳碳叁键
(2)加成反应
(3)HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O
(4)
(5)
(6)电负性氧大于碳大于氢，反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢，正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基，然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键，得到HOCH2C≡CCH2OH
【分析】由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A：HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定，链烃B的分子式为，乙炔在氯化亚铜、氯化铵条件下生成B，则B为：，B加成得到CH2=CHCH=CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生已知反应转化为C：，C加成生成D，D和CH2=CHCH=CH2转化为E，E发生已知反应得到M；
【详解】（1）乙炔含有的官能团的名称是碳碳叁键；
（2）反应1中醛基转化为羟基，反应类型是还原反应；
（3）反应2 为A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O；
（4）由分析可知，链烃B为；
（5）①由分析可知，中间产物D、E的结构简式分别是、。
②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，则F为，F转化为，最终转化为M的同分异构体N，则N的结构简式是；
（6）电负性氧大于碳大于氢，反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢，正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基，然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键，得到HOCH2C≡CCH2OH。
北京市西城区2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．下列物质的主要成分不属于高分子的是
A．花生油
B．棉花
C．羊毛
D．天然橡胶
A．A B．B C．C D．D
2．下列化学用语或图示表达不正确的是
A．的电子式：
B．的结构示意图：
C．顺-2-丁烯的分子结构模型：
D．基态N原子的电子排布式：
3．下列分子或离子中，VSEPR模型和空间结构一致的是
A． B． C． D．
4．某有机化合物的名称是2，2，3，3-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是
A． B．
C． D．
5．下列事实不能用键能的数据解释的是
A．的化学性质很稳定
B．的沸点小于的沸点
C．、、、的稳定性逐渐减弱
D．金刚石的熔点大于晶体硅的熔点
6．下列过程中没有发生取代反应的是
A．油脂的水解 B．甲苯制TNT的反应
C．乙醛的银镜反应 D．白酒在陈化过程中产生香味
7．下列说法正确的是
A．是由极性共价键构成的极性分子
B．和分子中均含有键
C．能与以配位键形成
D．酸性：
8．下列事实不能用氢键解释的是
A．乙醇与水以任意比互溶
B．时，冰的密度比水的小
C．甲烷的沸点比的低
D．接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值大于18
9．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。下列说法不正确的是
A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中苯环上的一氯代物的种数不同
B．布洛芬和成酯修饰产物的分子中均含手性碳原子
C．布洛芬和成酯修饰产物均可发生取代反应、加成反应
D．布洛芬和成酯修饰产物的分子中碳原子均有、两种杂化方式
10．用如图所示装置及药品进行实验，不能达到实验目的的是
A．检验乙炔具有还原性 B．检验溴乙烷水解产物中含有
C．制备并接收乙酸乙酯 D．验证“相似相溶”规律
11．有一种功能性的聚合物P，合成路线如下：
已知：
下列说法不正确的是
A．E的分子式为
B．F的结构简式是
C．E和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P中含有酯基
12．二茂铁分子是由与环戊二烯离子()形成的一种金属有机配合物，其结构如图。下列说法正确的是
A．二茂铁不能被氧化
B．二茂铁中与之间形成配位键
C． 是制备二茂铁的原料，其核磁共振氢谱有3组峰，1mol该分子中含有键的数目为
D．的轨道表示式：
13．科学家用铜的氧化物做催化剂，成功实现选择性还原，用于回收和利用工业排放的低浓度二氧化碳。的晶胞、铜的氧化物的晶胞如图。下列说法正确的是
A．干冰晶体熔化时需要克服共价键
B．一个干冰晶胞中含有8个分子
C．铜的氧化物晶胞中距离氧离子最近且等距离的氧离子为6个
D．由铜的氧化物的晶胞可知其化学式为
14．某实验小组利用传感器测量银氨溶液的pH和浊度，选取不同pH和浊度的银氨溶液进行银镜反应实验，观察并记录银镜效果，等级如图(一级的银镜效果最好)。下列说法不正确的是
A．银镜反应最佳实验条件为、浊度
B．银氨溶液中中的配位数为2，配位原子是
C．银氨溶液中的形成使溶液中的浓度减小，发生银镜反应时，银缓慢析出，从而形成光亮的银镜
D．加过量氨水更有利于减少浓度，从而达到更好的银镜效果
二、填空题
15．研究发现，低压合成甲醇的反应：，钴氧化物负载的锰氧化物纳米粒子催化剂具有较高的活性，有良好的应用前景。
(1)分子和分子中，原子的杂化轨道类型分别为 和 。
(2)和中，沸点较高的是 ，从结构角度分析，原因是 。
(3)基态锰原子的价层电子排布式为 。
(4)工业上利用甲醇空气氧化法生产甲醛(HCHO)。下列关于甲醛分子的说法正确的是 (填序号)。
a．碳氧双键中有一个键，一个键
b．中心原子的孤电子对数为0
c．甲醛分子为极性分子
d．甲醛的VSEPR模型为平面三角形
三、结构与性质
16．甲硅烷可用于制备多种新型无机非金属材料。
(1)Si原子与H原子结合时，Si表现为正价，则电负性：Si H(填“＞”“＜”或“＝”)，分子的空间结构为 。
(2)利用与可制得氮化硅()材料。
①热稳定性： (填“＞”“＜”或“＝”)。
②中的键角 中的键角(“＞”“＜”或“＝”)，其键角差异的原因是 。
(3)利用与反应可制得碳化硅晶体，晶胞结构如图，硅原子位于立方体的顶点和面心，碳原子位于立方体的内部。
①碳化硅晶体中每个Si原子周围距离最近的C原子数目为 ，SiC的晶体类型是 。
②已知碳化硅的晶胞边长为a nm()，阿伏伽德罗常数为。则碳化硅晶体的密度为 (列出计算式)。
四、有机推断题
17．有机化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如下。
(1)确定X的分子式
通过燃烧法确定X的实验式为C3H5O2，然后通过质谱法测得X的相对分子质量，测量结果如图，则X的分子式为 。
(2)确定X的分子结构
使用仪器分析法测定X的分子结构，结果如下表：
序号
谱图
数据分析结果
①
只含有-COOH
②
峰面积比为2：2：1
①中的仪器分析方法为 。
②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法，X的结构简式是 。
(3)X的分子结构与性质的关系
①根据X的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 (填序号)。
a．中和反应 b．取代反应 c．消去反应
②X与己二胺[H2N(CH2)6NH2]反应生成高分子，化学方程式是 。
18．甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是制隐形眼镜的材料，一种工业合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)①的化学方程式是 。
(2)试剂a是 。
(3)②的反应类型是 。
(4)B的结构简式是 。
(5)③的化学方程式是 。
(6)B有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体有(不考虑立体异构)： 、 。
(7)工业上以为原料生产HEMA，还可利用反应：制备环氧乙烷，环氧乙烷可代替A，与B反应生成HEMA，与上述流程对比其优点是 (答出一条即可)。
19．枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A与显紫色，的名称是 。
(2)B中含有的官能团有 。
(3)F为芳香烃，的化学方程式是 。
(4)是加成反应，J的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．试剂z可能是
b．中NaOH的作用之一是与生成的HBr反应
c．反应所需的试剂是NaOH的乙醇溶液
d．的反应为氧化反应
(6)M的结构简式是 。
(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：
步骤一：取50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗溶液的体积为。
步骤二：取a g产品溶于50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，重复三次，消耗溶液的平均体积为。
资料：，滴定过程中，不与反应，产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为)。
20．乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下：
已知：ⅰ．+
炔烃像烯烃一样，可以发生类似上述反应
ⅱ．
(1)乙炔含有的官能团的名称是 。
(2)反应1的反应类型是 。
(3)反应2的化学方程式是 。
(4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为，结构简式是 。
(5)由C合成M要经历C→D→E→M三步反应。
①中间产物D、E的结构简式分别是 、 。
②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
(6)结合共价键的极性，从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程： 。
参考答案：
1．A
【详解】A．花生油为油脂，不是高分子化合物，A符合题意；
B．棉花为植物纤维，属于高分子化合物，B不符合题意；
C．羊毛含有蛋白质，属于高分子化合物，C不符合题意；
D．天然橡胶中成分的相对分子质量很大，为高分子化合物，D不符合题意；
故选A。
2．D
【详解】A．羟基的电子式中氢原子周围2个电子，氧原子周围7个电子，A正确；
B．是原子失去2个电子得到的稳定结构，最外层8个电子，B正确；
C．顺-2-丁烯的分子结构中相同的结构在双键的同侧，C正确；
D．基态N原子的电子排布式：，D错误；
故选D。
3．B
【详解】A．H2O中心原子中氧原子的价层电子对数为2+=4，氧原子采取sp3杂化，H2O的VSEPR模型为四面体形，有2个孤对电子，空间结构为V形，二者不一致，A错误；
B．中心原子中氮原子的价层电子对数为，氮原子采取sp3杂化，的VSEPR模型为四面体形，有0个孤对电子，空间结构为四面体形，二者一致，B正确；
C．SO2分子中S原子的价层电子对数为2+=3，其VSEPR模型为平面三角形，含有1对孤电子对，则SO2的空间结构为V形，二者不一致，C错误；
D．NH3中心原子N周围的价层电子对数为：=4，其VSEPR模型为四面体形，且有一对孤电子对，故其空间结构为三角锥形，二者不一致，D错误；
故选B。
4．C
【分析】本题考查了有机物的命名，题目难度不大，掌握烷烃的系统命名方法为解答关键，试题侧重基础知识的考查，培养了学生的分析、理解能力及灵活应用能力。
烷烃的命名原则：碳链最长称某烷，靠近支链把号编．简单在前同相并，其间应划一短线．
、碳链最长称某烷：选定分子里最长的碳链做主链，并按主链上碳原子数目称为“某烷“．
、靠近支链把号编：把主链里离支链较近的一端作为起点，用、、等数字给主链的各碳原子编号定位以确定支链的位置．
、简单在前同相并，其间应划一短线：把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，而且简单的取代基要写在复杂的取代基前面，如果有相同的取代基，则要合并起来用二、三等数字表示，但是表示相同的取代基位置的阿拉伯数字要用逗号隔开，并在号数后面连一短线，中间用““隔开。
【详解】有机物的命名原则是以含碳原子数最多的为主链，并使支链处于编号最小位置。据这个命名原则可知答案选C
5．B
【详解】A．氮气分子中含有氮氮三键，氮氮三键的键能大，化学性质稳定，则氮气的化学性质稳定能用键能的大小来解释，故A不符合题意；
B．的沸点小于的沸点是因为氯气的相对分子质量较大，氯气分子间的作用力较大，其的沸点高于溴单质不能用键能的大小来解释，故B符合题意；
C．氟、氯、溴的电负性依次减小，氢氟键、氢氯键、氢溴键的键能依次减小，则氟化氢、氯化氢、溴化氢的稳定性逐渐减弱，所以氟化氢、氯化氢、溴化氢的稳定性逐渐减弱能用键能的大小来解释，故C不符合题意；
D．碳元素的电负性大于硅元素，金刚石中碳碳键的键能大于晶体硅中的硅硅键，碳碳键强于硅硅键，则金刚石的熔点高于晶体硅，所以金刚石比晶体硅的熔点高能用键能的大小来解释，故D不符合题意；
故选B。
6．C
【详解】A．油脂的水解为酯基转化为羧基、羟基的反应，为取代反应，A不符合题意；
B．甲苯制TNT的反应为甲苯和硝基的取代反应，B不符合题意；
C．乙醛的银镜反应为醛基转化为羧基的反应，为氧化反应，C符合题意；
D．白酒在陈化过程中产生香味是因为其中的醇类和酸类物质发生酯化反应生成酯类物质，为取代反应，D不符合题意；
故选C。
7．C
【详解】A．是由极性B-F共价键构成的，分子正负电荷重心重合，为非极性分子，A错误；
B．分子中含有键，分子中含有键，B错误；
C．能提供空轨道，能提供孤电子对，两者通过配位键形成，C正确；
D．电负性Cl>H，则吸电子能力Cl>H，吸电子能力增强导致酸性增强，故酸性：，D错误；
故选C。
8．C
【详解】A．乙醇能和水形成氢键，故乙醇与水以任意比互溶，A不符合题意；
B．水凝固时形成的氢键具有方向性，导致冰中水分子间隔变大，密度较水的密度小，B不符合题意；
C．甲烷、均为分子晶体，相对分子质量较大，沸点比甲烷较高，与氢键无关，C符合题意；
D．接近水的沸点的水蒸气分子中通过氢键形成缔合分子，导致其相对分子质量测定值大于18，D不符合题意；
故选C。
9．A
【详解】A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中含有的苯环都是上下对称有两个不同的取代基，所以一氯代物的种数相同，A错误；
B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，B正确；
C．布洛芬和成酯修饰产物结构中都有苯环都可发生加成反应，结构中碳原子上均连接氢原子都可发生取代反应，C正确；
D．布洛芬结构中构成环和羧基的碳原子是杂化方式，其它碳原子是杂化方式，成酯修饰产物中构成环和酯基的碳原子是杂化方式，其它碳原子是杂化方式，D正确；
故选A。
10．A
【详解】A．电石反应产生乙炔含有硫化氢也能使酸性高锰酸钾褪色，A正确；
B．溴乙烷水解液呈碱性，先加硝酸至溶液呈酸性，再加硝酸银溶液可检验水溶液中是否含溴离子，B错误；
C．制备乙酸乙酯，因乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠反应，导管不能插入液面以下，以防止倒吸，C错误；
D．碘单质和四氯化碳是非极性分子，水是极性分子，用此实验可以验证“相似相溶”规律，D错误；
故选A。
11．C
【详解】A．由图可知，E的分子式为，A正确；
B．结合EP结构可知，形成高分子化合物P的单体之一F的结构简式是 ，B正确；
C．E和F发生成P的过程中没有生成小分子化合物，为加聚反应，C错误；
D．聚合物P中含有酯基-COO-，D正确；
故选C。
12．B
【详解】A．二茂铁中含有亚铁离子，亚铁离子具有还原性，能被氧化，A错误；
B．二茂铁分子是由与环戊二烯离子()形成的一种金属有机配合物，则二茂铁中与之间形成配位键，B正确；
C．单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个π键， 分子中含有3种环境的氢，其核磁共振氢谱有3组峰，1mol该分子中含有键的数目为，C错误；
D．为铁原子失去2个电子后形成的，轨道表示式： ，D错误；
故选B。
13．D
【详解】A．干冰晶体为分子晶体，熔化时需要克服分子间作用力，A错误；
B．根据“均摊法”，晶胞中含个，B错误；
C．由体心氧离子为例可知，铜的氧化物晶胞中距离氧离子最近且等距离的氧离子为8个，C错误；
D．根据“均摊法”，晶胞中含个O、4个Cu，化学式为，D正确；
故选D。
14．D
【详解】A．由图可知，银镜反应最佳实验条件为、浊度，此时效果最好，A正确；
B．银氨溶液中中银离子提供空轨道、氨分子提供孤电子对，的配位数为2，配位原子是，B正确；
C．银氨溶液中银离子和氨分子形成，使溶液中的浓度减小，发生银镜反应时，银离子转化为单质银缓慢析出，从而形成光亮的银镜，C正确；
D．加过量氨水可能形成易爆的雷酸银AgONC，同时银氨溶液本身也会失去灵敏性，故氨水不可过量，D错误；
故选D。
15．(1) sp sp3
(2) 水分子能形成氢键，导致沸点升高
(3)3d54s2
(4)abcd
【详解】（1）分子中碳原子形成2个σ键、2个π键，无孤电子对，为sp杂化；分子中，原子形成4个共价键，杂化轨道类型为sp3杂化；
（2）二氧化碳、水均为分子晶体，沸点与其相对分子质量有关，但水分子能形成氢键，导致沸点升高，故水的沸点较高；
（3）锰25号元素，基态锰原子的价层电子排布式为3d54s2；
（4）a．碳氧双键中有一个头碰头形成的键，一个肩并肩形成的键，a正确；
b．中心原子为碳原子，其形成3个键，一个键，孤电子对数为0，b正确；
c．甲醛分子则正负电荷重心不重合，为极性分子，c正确；
d．甲醛中心原子为碳原子，其为sp2杂化，故其VSEPR模型为平面三角形，d正确；
故选abcd。
16．(1) < 正四面体形
(2) < > 中硅形成4个共价键无孤电子对，中氮形成3个共价键有1对孤电子对，孤电子对与成键电子对之间的斥力大于成键电子对之间的斥力
(3) 4 共价晶体
【详解】（1）Si原子与H原子结合时，Si表现为正价，则氢吸电子能力更强，故电负性：Si
②中硅形成4个共价键无孤电子对，中氮形成3个共价键有1对孤电子对，孤电子对与成键电子对之间的斥力大于成键电子对之间的斥力，故中的键角大于中的键角；
（3）①由图可知，碳化硅晶体中每个Si原子处于4个碳形成的四面体中，故周围距离最近的C原子数目为4，SiC的晶体是通过共价键形成的，类型是共价晶体；
②根据“均摊法”，晶胞中含个Si、4个C，则晶体密度为。
17．(1)C6H10O4
(2) 红外光谱 HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH
(3) ab nHOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O
【详解】（1）X的实验式为C3H5O2，其式量是73，根据质谱法测得其最大质合比是146，故其相对分子质量是146，故该物质分子式是C6H10O4；
（2）①中显示物质分子中含有的官能团，该仪器分析方法为红外光谱法；
②根据红外光谱图可知：X分子中含有-OH、C=O，且只含有-COOH，X不饱和度是2，结合其核磁共振氢谱图显示该物质分子中含有3种H原子，由于它们的个数比为2：2：1，说明该物质分子高度对称，可见X分子结构简式是HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH；
（3）①a．X是1，6-己二酸，物质分子中含有羧基，因此能够与碱发生中和反应，a正确；
b．X分子中含有-COOH，能够与醇在一定条件下发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，b正确；
c．该物质分子中无-OH、卤素原子，因此不能发生消去反应，c错误；
故合理选项是ab；
②X是HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，分子中含有2个-COOH，己二胺[H2N(CH2)6NH2]分子中含有2个-NH2，它们在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物——聚己二酸己二胺和H2O，该反应的化学方程式为：nHOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O。
18．(1)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
(2)氢氧化钠水溶液
(3)取代反应（酯化反应）
(4)CH2=C(CH3)COOH
(5)CH3CH2CHO+HCHOCH2=C(CH3)CHO+H2O
(6) CH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH
(7)原子利用率高、流程简单
【分析】乙烯加成得到CH2BrCH2Br，再发生取代反应生成A乙二醇；丙烯氧化得到C丙醛，C和甲醛发生已知反应得到CH2=C(CH3)CHO，再氧化生成B：CH2=C(CH3)COOH；AB发生酯化反应生成HEMA；
【详解】（1）①为乙烯加成得到CH2BrCH2Br，化学方程式是乙烯加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；
（2）CH2BrCH2Br在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成A乙二醇，a为氢氧化钠水溶液；
（3）②AB发生酯化反应生成HEMA，反应类型是取代反应（酯化反应）；
（4）由分析可知，B的结构简式是CH2=C(CH3)COOH；
（5）③为C和甲醛发生已知反应生成的CH2=C(CH3)CHO反应，化学方程式是CH3CH2CHO+HCHOCH2=C(CH3)CHO+H2O；
（6）B有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体为羧酸类物质，则为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH；
（7）环氧乙烷可代替A，与B反应生成HEMA，与上述流程对比其优点是原子利用率高、流程简单。
19．(1)苯酚
(2)酚羟基、碳溴键
(3)2+O22+2H2O
(4)
(5)AB
(6)
(7)
【分析】A与显紫色则含有酚羟基，结合流程，为苯酚，A发生取代反应引入溴原子生成B，B和z生成C，结合已知反应可知，z为，Bz反应为取代反应，反应生成C为，C转化为D，D发生已知反应得到E；F为芳香烃，结合流程可知，F为甲苯，F和氯气发生取代反应生成G，G发生取代反应氯原子转化为羟基得到H，H氧化得到I，是加成反应，则J为，J生成K，结合L结构推断K为，L和E生成M，M为；
【详解】（1）由分析可知，A为苯酚；
（2）B中含有的官能团有酚羟基、碳溴键；
（3）为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式是2+O22+2H2O；
（4）由分析可知，J的结构简式是；
（5）a．由分析可知，试剂z可能是，A正确；
b．反应中生成HBr，HBr和NaOH反应促使反应正向进行，B正确；
c．反应为取代生成羟基的反应，所需的试剂是NaOH的水溶液，C错误；
d．的反应为去氧反应，故不是氧化反应，D错误；
故选AB；
（6）由分析可知，M的结构简式是；
（7）由题意可知，枸橼酸他莫昔芬反应消耗的标准液为，自己和已知，则产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数。
20．(1)碳碳叁键
(2)加成反应
(3)HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O
(4)
(5)
(6)电负性氧大于碳大于氢，反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢，正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基，然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键，得到HOCH2C≡CCH2OH
【分析】由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A：HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定，链烃B的分子式为，乙炔在氯化亚铜、氯化铵条件下生成B，则B为：，B加成得到CH2=CHCH=CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为，和CH3OOCC≡CCOOCH3发生已知反应转化为C：，C加成生成D，D和CH2=CHCH=CH2转化为E，E发生已知反应得到M；
【详解】（1）乙炔含有的官能团的名称是碳碳叁键；
（2）反应1中醛基转化为羟基，反应类型是还原反应；
（3）反应2 为A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O；
（4）由分析可知，链烃B为；
（5）①由分析可知，中间产物D、E的结构简式分别是、。
②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，则F为，F转化为，最终转化为M的同分异构体N，则N的结构简式是；
（6）电负性氧大于碳大于氢，反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢，正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基，然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键，得到HOCH2C≡CCH2OH。
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