高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃集体备课课件ppt

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随 堂 训 练　
1.认识苯及苯的同系物的组成、结构特点和化学键的特殊性,能列举其主要性质,培养宏观辨识与微观探析的核心素养。2.结合生产、生活实际了解苯及苯的同系物在日常生活、化工生产中的重要作用,培养科学态度与社会责任的核心素养。
一、苯的结构与性质1.苯的常见性质。
2.苯的组成与结构特点。
微解读1苯的邻二取代物只有一种,说明苯分子内不存在单双键交替的结构。微思考1苯的结构简式为 或 ,苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键?如何通过实验证明?提示:不含碳碳双键或碳碳单键。苯不与酸性高锰酸钾溶液反应,也不与溴水反应,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。
3.苯的化学性质。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水发生化学反应,但在一定条件下,苯也可以与某些物质反应。
(1)取代反应和加成反应。
微解读2温度计的位置。(1)制备硝基苯:温度计放在水浴中。(2)蒸馏:温度计玻璃泡位于蒸馏烧瓶的支管口处。(3)实验室制备乙烯:温度计放在反应溶液中。
微思考2将苯加入溴水中,振荡静置后,发现溴水层的颜色褪去了,这是什么原因呢?提示:苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色,但苯与水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中大得多,故苯与溴水混合,苯能将溴水中的溴萃取出来,静置后液体会分层,水层近于无色。
(2)氧化反应。苯能燃烧,在空气中燃烧会带有浓重的黑烟,化学方程式为2C6H6+15O2 12CO2+6H2O　。 
微判断1(1)苯的结构简式可写为“ ”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。(　　)(2)苯的一氯代物只有一种结构,证明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式。(　　)(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)
二、苯的同系物1.结构特点:苯的同系物是苯环上的氢原子被　烷基　取代所得到的一系列的产物,其通式为CnH2n-6(n>6)。 2.物理性质:具有类似苯的气味的无色液体,　不　溶于水,易溶于　有机　溶剂,密度比水的　小　。 
3.常见的苯的同系物:
微思考3有机化合物 属于苯的同系物吗?为什么?提示:不属于。该有机化合物中含有碳碳双键,与苯及苯的同系物结构不相似,不属于苯的同系物。
4.化学性质:(1)氧化反应。苯的同系物大多数能被　酸性KMnO4溶液　氧化而使其褪色。均能燃烧,燃烧的化学方程式通式为
(3)符合CnH2n-6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物。(　　)
一 苯的取代反应实验重难归纳1.苯的溴代反应。
溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
1.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”中加入AgNO3溶液,若出现淡黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应吗?提示:不一定。反应后锥形瓶中的蒸馏水中加入AgNO3溶液,若出现淡黄色沉淀,说明生成了AgBr沉淀,溴离子可能是取代反应生成的溴化氢溶于水得到,也可能是溴单质挥发进入蒸馏水与水反应得到,不能证明苯与溴一定发生了取代反应。
2.装置图中长直玻璃导管的作用是什么?提示:长导管的作用是导气和冷凝回流。苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈,可以达到沸腾,使苯和溴成为蒸气,在经过长导管时,可以将之冷凝并回流下来。
3.纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体,但实验得到的溴苯中混有少量溴而呈褐色,是否能用CCl4萃取后分液除去?提示:不能。溴苯和溴都易溶于四氯化碳,不能分离,溴苯与氢氧化钠不反应,溴与氢氧化钠反应生成溴化钠和次溴酸钠,可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的溴。
典例剖析实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去),
下列说法不正确的是(　　)。A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度B.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品C.实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片,可冷却后补加D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却至室温后,向所得混合物中加入苯答案:B
解析:水浴加热可保持温度恒定,即水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度,故A项正确;反应完全后,硝基苯与酸分层,应选分液漏斗分离,粗产品用蒸馏烧瓶(不用b圆底烧瓶)和冷凝管蒸馏得到硝基苯,故B项错误;碎瓷片在温度低时加入,防止液体暴沸,实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片,不能再继续实验,也不能立即加入碎瓷片,需冷却后补加,故C项正确;混合时要使热量及时散失,防止苯挥发,由于浓硫酸稀释放出大量的热,为避免液体迸溅,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却后,向所得的混合物中逐滴加入苯,故D项正确。
学以致用对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点156.2 ℃)、Br2和苯(沸点80 ℃)]进行纯化,下列装置未涉及的是(　　)。答案:C
解析:除去Br2可以用SO2,原理是Br2+SO2+2H2O══ H2SO4+2HBr,故A项正确;苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶,分液可得苯和溴苯的混合液,故B项正确;由分析可知,不涉及过滤操作,故C项错误;溴苯的沸点是156.2 ℃,苯的沸点是80 ℃,分离出溴苯用蒸馏,故D项正确。
二 苯的同系物重难归纳1.苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同。
2.苯的同系物中苯环与支链的相互影响。苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:(1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,不论它的侧链长短如何,则该侧链通常被氧化为羧基。
(2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的氢原子变得活泼。例如甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
(3)具体实例(以甲苯为例):①甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。
②反应条件不同,反应产物不同。
提示:不属于。萘中含有两个苯环,苯乙烯中含有碳碳双键,结构不同,所以两者不属于苯的同系物。苯的同系物只含有一个苯环,支链必须是烷基。
2.在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应,写出可能的有机产物的结构简式,可以用什么方法分离提纯这些有机化合物?提示:在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,侧链甲基上
典例剖析【例1】 苏丹红Ⅱ是一种染色剂,它的结构简式如图所示。下列关于苏丹红Ⅱ的说法错误的是(　　)。A.不属于苯的同系物B.属于芳香烃C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.属于芳香族化合物答案:B
解析:由题目所给图示可知,苏丹红Ⅱ分子中含有一个苯环、一个萘环,属于芳香族化合物,不属于苯的同系物。分子中有两个与苯环相连的甲基、一个羟基及两个氮原子,因含氧元素及氮元素,不属于烃类,不属于芳香烃,但是可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
特别提醒 苯、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的理解。(1)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都是苯环,但苯基( )不属于官能团,仅是烃基。(2)苯、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系:
【例2】 有机化合物分子中的邻近基团间往往会有一定的相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。下列事实不能证明这一说法的是(　　)。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙酸能与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应C.苯与硝酸反应生成一硝基苯,而甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯D.苯乙烯能与溴水反应,而苯不能与溴水反应
解析:苯环影响甲基,乙烷也有甲基,甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,但乙烷不反应,A项正确;乙酸含有羧基,乙醇含有羟基,乙酸中的酮羰基影响—OH,电离显酸性,B项正确; 甲基影响苯环,使苯环上的氢原子活泼,易发生三取代,C项正确;苯乙烯含有碳碳双键,与官能团性质有关,不能说明基团的相互影响,D项错误。
学以致用1.关于苯及苯的同系物的说法,不正确的是(　　)。A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药B.苯与甲苯互为同系物,可以用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别C.苯和溴水振荡后,由于发生化学反应而使溴水水层颜色变浅D.煤焦油中含有苯和甲苯,用蒸馏的方法把它们分离出来答案:C
解析:甲苯与浓硝酸发生取代反应制得2,4,6-三硝基甲苯,为TNT炸药的成分,故A项正确;甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能,可以用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别,故B项正确;苯能够与液溴反应,与溴水不反应,故C项错误;煤焦油中含苯以及甲苯,其沸点不同,故可以用蒸馏的方法分离,故D项正确。
2.有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(　　)。①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成2,4,6-三硝基甲苯　②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能　③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰　④1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应A.①③B.②④C.①②D.③④答案:C
解析:甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼,更容易被取代,①正确;苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化,②正确。
三芳香烃及其取代物的同分异构体数目判断重难归纳1.分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定。
2.含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧。由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)替代法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯代物共有1种,则其苯环上的三氯代物也为1种。(3)定一(或二)移一法:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。
分子式为C7H6Cl2的芳香族化合物有多少种同分异构体?
典例剖析甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有(　　)。A.9种B.10种C.12种D.15种答案:B
解析:若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有
规律方法 苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后的同分异构体的数目(如表所示):
学以致用用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为(　　)。A.3B.4C.5D.6答案:D解析:相对分子质量为43的烷基为—C3H7,其结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,可以取代甲苯苯环上的邻、间、对三个位置上的氢原子,故所得芳香烃的产物有2×3=6种。
1.苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是(　　)。A.分子中不存在π键B.分子中存在6电子大π键,结构稳定C.分子是平面结构D.分子中只存在σ键答案:B解析:苯分子中碳碳原子之间的键不是单纯的单键或双键,而是介于单双键之间的独特的键,苯分子中存在6个电子的大π键,结构稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色,故选B。
2.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是(　　)。A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能答案:D
解析:苯与液溴发生取代反应,乙烯与溴发生加成反应,A项错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C项错误;乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能,D项正确。
3.下列实验能获得成功的是(　　)。A.苯与浓溴水反应制溴苯 B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分离硝基苯和水答案:D
解析:苯与液溴用FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A项错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B项错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液充分反应后再分液,C项错误;硝基苯难溶于水,可以用分液漏斗分离,D项正确。
4.下列有关苯的说法正确的是(　　)。A.1 ml苯中含有的碳碳双键数目为3 mlB.苯分子中含六个原子,为平面正六边形结构C.用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗上口倒出D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应答案:C
解析:苯不含碳碳双键,苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,故A项错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同,含有6个碳原子和6个氢原子,故B项错误;用苯萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水的小,故上层是有机层,下层为水层。分液时,下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出,故C项正确;苯虽然不能与酸性高锰酸钾溶液反应,但是可以与氧气反应,可以被氧气氧化,故D项错误。
5.苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外,还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物,形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下:
下列说法正确的是(　　)。A.苯易与H2、Br2等物质发生加成反应B.溴苯与两种二溴苯互为同系物C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯答案:C
解析:苯能与H2发生加成反应,苯与Br2发生取代反应,不是加成反应,故A项错误;同系物不仅结构要相似,官能团的种类和个数也要相同,所以溴苯与两种二溴苯不是同系物,故B项错误;苯为平面形结构,所有的原子都在同一平面上,苯分子中两个氢原子被两个溴原子取代,所以二溴苯分子中所有的原子也都在同一平面内,故C项正确;首先分离出沸点最低的物质苯,而不是对二溴苯,故D项错误。
6.实验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,加入反应器中;②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀;③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束;④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯净硝基苯。
请填写下列空白:(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,具体操作是　 。 (2)步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是　　　　　　　　。 (3)装置中常在试管上连接玻璃管,作用是　 　　。 (4)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是　　　　　　　　。(5)步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是　 。
答案:(1)把浓硫酸慢慢注入浓硝酸中并不断搅拌(2)水浴加热(3)冷凝兼回流挥发的苯和浓硝酸(4)分液漏斗(5)洗去粗产品中的酸性杂质