高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第二单元 醛 羧酸精品复习练习题

第3课时 4.2.3 羧酸的性质及应用

1．认识羧酸的组成和结构特点；

2．认识乙酸的化学性质；

3．了解羧酸类物质的重要应用。

知识点01  羧酸的组成、结构和分类

1．组成与结构

(1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与________相连构成的有机化合物。

(2)官能团：____________________________

(3)一元羧酸可表示为：_______，饱和一元羧酸的通式为______________，分子通式为______________。

2．分类

(1)按烃基分为脂肪酸（如______________）和芳香酸（如苯甲酸）。

(2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸______________）、二元羧酸（如乙二酸______________）和多元羧酸（如柠檬酸）。

(3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为_______脂肪酸，酸性_______，在水中的溶解度_______甚至_______于水。

3．常见的羧酸

(1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有_______结构，又有_______结构。

甲酸又称_______，是_______色、有_______气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性_______，并具有极强的腐蚀性。

(2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。

知识点02  羧酸的化学性质

1．酸性

(1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO-+H+。

(2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为：

①与Na：__________________________________________

②与NaOH：__________________________________________

③与Na2CO3：__________________________________________

④与NaHCO3：__________________________________________

2．酯化反应

(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：

__________________________________________

 (2)酯化反应原理

①断键位置：

CH3COOCH2CH3+H2O

②同位素示踪：

即反应实质为酸脱_______、醇脱_______。

3．羧酸与醇的缩聚反应

羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为：

____________________________________________________________________________________。

4．甲酸的结构和性质的特殊性

(1)结构特点：分子式为_______，结构式为。

甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有_______结构，也有_______结构，是一个具有双官能团的化合物。

(2)化学性质：

由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。

甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。

知识点03  乙酸乙酯的制备及酯的性质

1．实验探究乙酸乙酯的制备

实验1：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。

实验现象：________________________________________________________。

实验结论：________________________________________________________。

实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。

实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层_______，加入NaOH溶液加热后，油层______________。

实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了_______反应；在NaOH作用下，发生______________。

2．制取乙酸乙酯实验要点

(1)药品的添加顺序：先加入_______，再加入_______和_______，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生_______。

(2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的_______，同时防止乙醇发生_______。

(3)长导管起导气和_______作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。

(4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止______________。

(5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、_______和_______。

(6)浓硫酸起_______作用和_______作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向_______移动，提高乙酸乙酯的产率。

(7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用：

①降低乙酸乙酯的___________；②溶解_______和_______。

知识点04  酯类

1．酯的组成和结构

(1)酯的概念：酯是酸和醇脱去__________后的产物。

(2)组成和结构

酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为_______。

饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为______________。

2．酯的性质

(1)乙酸乙酯是一种具有_______气味、密度比水_______，_______于水的油状液体。

(2)酯的水解反应

酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为：

________________________________________________________（_______反应）

________________________________________________________

【即学即练1】下列关于乙酸的说法正确的是(　　)

A．常温下是一种无色无味的液体

B．能与乙醇发生酯化反应

C．不能与NaHCO3反应放出CO2

D．能与溴水发生加成反应

【即学即练2】下列关于羧酸化学性质的说法正确的是(　　)

A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱

B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应

C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基

D．羧酸不能被还原为相应的醇

【即学即练3】下列物质中，能显示酸性，还能发生酯化反应和消去反应的是(　　)

A． B．

C． D．

【即学即练4】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。

(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。 

(2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。 

①加成反应　　　②酯化反应　　　③加聚反应

④氧化反应　　　⑤消去反应　　　⑥取代反应

(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可以发生水解反应得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是____________________________________________________。 

(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为_________________________________，反应类型为________。 

(5)1 mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为___________。 

考法01  典型物质中羟基活泼性比较

1．羟基氢原子活泼性的比较

2．羟基中氢原子活泼性

①，②CH3CH2OH，③H—OH，④，⑤(碳酸)，五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。

【典例1】最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的结构简式如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是              (　　)

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．1 mol咖啡酸可以和1 mol NaHCO3反应

C．1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应

D．可以用高锰酸钾检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键

考法02  酯化反应的基本类型

1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。

2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应

3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

+2nH2O

5．羟基酸自身的酯化反应

反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：

6．羧酸与醇的缩聚反应

n+nHO-CH2CH2-OH—→+(2n-1)H2O。

【典例2】A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。

试写出：

(1)化合物A、B、D的结构简式______________、______________、______________。 

(2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型：

A—→E：__________________________________________，反应类型______________； 

A—→F：__________________________________________，反应类型______________。 

题组A  基础过关练

1．下列关于乙酸的叙述正确的是(　　)

A．冰醋酸不能使石蕊试液变色

B．乙酸与碳酸钠溶液反应，生成二氧化碳气体

C．乙酸在发生酯化反应时失去H原子，表现出酸性

D．乙酸是最简单的羧酸

2．枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为，下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是(　　)

A．乙酸　 B．乙醇          C．溴的苯溶液　 D．氢氧化钠溶液

3．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O的平衡体系中，加入O，一段时间后，则18O存在于(　　)

A．只存在于乙酸分子、水分子中

B．只存在于乙醇分子、水分子中

C．只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中

D．只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中

4．将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有(　　)

A．3种　　B．4种　　C．5种　　D．6种

5．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　)

A．能与碳酸钠溶液反应

B．能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2反应

C．不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．能与单质镁反应

6．等物质的量浓度的下列稀溶液：①乙醇②苯酚③碳酸④乙酸，它们的pH由大到小排列正确的是(　　)

A．①②③④　　　 B．③①②④ C．④②③① D．①③②④

7．Atropic酸是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体。其结构简式如图所示，关于Atropic酸的叙述错误的是(　　)

A．Atropic酸的分子式为C9H8O2

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．1 mol Atropic酸与足量的Na反应能生成11.2 L H2

D．能与乙醇发生酯化反应

8．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是(　　)

A．一定含有甲酸乙酯和甲酸

B．一定含有甲酸乙酯和乙醇

C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇

D．几种物质都含有

9．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：

(1)当和____________反应时，可转化为。 

(2)当和____________反应时，可转化为。 

(3)当和____________反应时，可转化为。 

(4)向溶液中通入足量CO2时，反应后溶液中溶质的成分是___________。

10．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为。

(1)莽草酸的分子式是____________。 

(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________________________________。  

(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是________________________________________。 

(4)17.4 g 莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为____________。 

(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是______________________。 

题组B  能力提升练

1．人在剧烈运动后会出现肌肉酸疼，是因为产生了乳酸CH3CH(OH)COOH，关于该化合物，下列叙述不正确的是(　　)

A．属于烃　　　　B．属于烃的衍生物         C．属于电解质    D．易溶于水

2．有机物R的结构如图所示，下列有关R的叙述正确的是(　　)

A．分子式为C11H10O3

B．遇氯化铁溶液显紫色

C．可以发生加成、氧化、酯化和加聚反应

D．1 mol R与足量的Na反应，可生成标准状况下11.2 L H2

3．盆栽鲜花施用S-诱抗素剂(结构如图)以保持鲜花盛开。说法正确的是 (　　)

A．分子式为C14H20O4

B．分子中的羟基能被催化氧化

C．能跟溴水发生1，4-加成反应

D．1 mol该物质与足量钠反应产生0.5 mol氢气

4．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是 (　　)

A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B．环己醇与乙醇互为同系物

C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D．环己烷分子中所有碳原子共平面

5．某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了下图的实验装置(夹持仪器已略去)。

(1)某学生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U型管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U型管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该学生的操作正确与否? ___________________(填“正确”或“错误”)，大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为___________________________________。 

(2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为_________________________，反应的离子方程式为_____________________________________。 

(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是________________________，改进该装置的方法是____________________________________________________________。 

(4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度a．NaHCO3溶液、b．Na2CO3溶液、c．CH3COONa溶液、d．溶液的pH，其pH由大到小排列的顺序为____________(填溶液编号)。 

题组C  培优拔尖练

1．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

2．已知某脂肪酸(用R表示)有以下实验记录：

则以下关于R的结论肯定不正确的是(　　)

A．R是一元羧酸

B．R分子的烃基为C17H31—

C．R的相对分子质量为280

D．R分子含一个碳碳双键

3．2021年1月，科学家发现水蒸气在低温基材表面冷凝形成的微滴中会自发生成H2O2，通过下面反应可验证H2O2的生成。

+H2O2+

关于该反应中的有机物，下列说法正确的是(　　)

A．4-羧基苯硼酸分子中所有原子一定共面

B．该反应过程中硼元素被氧化

C．4-羟基苯甲酸属于芳香族化合物的同分异构体有6种

D．4-羟基苯甲酸可以发生酯化反应、还原反应和氧化反应

4．真菌聚酮(X)具有多种生物活性，一定条件下可分别转化为Y和Z。

下列说法正确的是(　　)

A．X的分子式为C18H24O5

B．X、Y和Z均能与Na2CO3溶液反应，且均有气体生成

C．X、Y和Z中均不含手性碳原子

D．等物质的量的X、Y和Z分别与足量的NaOH溶液反应，消耗的NaOH溶液物质的量之比为1∶1∶1

5．苯甲酸乙酯(无色液体，难溶于水，沸点213 ℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。

实验室利用如图所示装置，在环己烷中通过反应C6H5COOH+C2H5OH C6H5COOC2H5+H2O制备苯甲酸乙酯。已知：环己烷沸点为80.8 ℃，可与水等物质形成共沸物，其混合物沸点为62.1 ℃。回答下列问题：

Ⅰ．制备苯甲酸乙酯

(1)组装仪器，仪器A的名称是________，冷凝水从________口通入(填“a”或“b”)。 

(2)向仪器A中加入几片碎瓷片，作用是_________________________。 

(3)向仪器A中依次加入4．00 g苯甲酸、10 mL无水乙醇、8 mL环己烷、3 mL浓硫酸。水浴加热至反应结束，分水器中收集到乙醇和环己烷。利用水浴加热的优点是__________________________(写出一条即可)；从化学平衡移动的角度解释加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是___________________________________________________。 

Ⅱ．提纯苯甲酸乙酯

(4)将仪器A中的溶液冷却至室温，倒入盛有30 mL冷水的烧杯中，为除去硫酸和剩余的苯甲酸，可分批加入________(填化学式)。 

(5)加入15 mL乙醚萃取，分液。向有机层中加入无水CaCl2，作用是___________；从处理后的有机层中获得纯净的苯甲酸乙酯的分离操作的名称是_____________。