十年(23-22)高考化学真题分项汇编专题54 烃的衍生物（2份打包，原卷版+教师版）

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专题54 烃的衍生物

1．【2022年湖南卷】聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。
2．（2021·湖南真题）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．已二酸与溶液反应有生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】A．苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；答案选C。
3．【2022年河北卷】茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是

A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】A．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故答案为：D。
4．【2022年海南卷】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是

A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C错误；D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；答案选AB。
4．（2021·河北真题）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是

A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【解析】A．根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与溶液反应生成1mol，在标准状况下其体积为，A正确；B．1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；C．分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与发生加成反应，C错误；D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，D正确；故选BC。
5．（2020·山东高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是

A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。A．该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B．该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；C．该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D．该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。
6．（2021·广东真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是

A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确；故选A。
7．（2020·全国高考真题）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
【答案】D
【解析】A．乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，正确；B．次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，正确；C．过氧乙酸的分子式为C2H4O3，故其相对分子质量为76，正确；D．氯仿的化学名称为三氯甲烷，不正确。综上所述，故选D。
8．（2020·全国高考真题）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是

A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，错误；B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，错误；C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D．反应②为醇的消去反应，D正确。答案选D。
9．（2020·全国高考真题）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】A．根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，正确；B．该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，不正确；C．该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，正确；D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，正确。综上所述，故选B。
10．（2018·上海高考真题）醇脱水得到烯烃所需的试剂和条件是（ ）
A．浓氢溴酸，加热 B．NaOH/H2O，加热
C．浓硫酸，加热 D．NaOH/C2H5OH，加热
【答案】C
【解析】A．醇与浓氢溴酸加热发生取代反应，生成溴代烃，A不选；B．NaOH/H2O，加热的条件下醇不发生脱水反应得到烯烃，B不选；C．醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下，发生消去反应脱水得到烯烃，C选；D．NaOH/C2H5OH，加热的条件下醇不能脱水得到烯烃，D不选；答案选C。
11．（2015·全国高考真题）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)
A．C14H10O5 B．C14H16O4 C．C14H18O5 D．C14H22O5
【答案】C
【解析】由于1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，则1mol该酯完全水解时要消耗2mol水。又知该羧酸酯的分子式为C18H26O5，将其分子组成加上4个H原子和2个O原子，然后减去2个乙醇分子中的4个C、12个H、2个O，即可求出该羧酸的分子式为C14H18O5，C正确，本题选C。
12．（2012·上海高考真题）过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
【答案】A
【解析】A．水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是−COOH作用转化为−COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，正确；B．水杨酸与Na2CO3溶液溶液反应时−COOH、−OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，错误；C．水杨酸与NaOH溶液反应时−COOH、−OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，错误；D．与NaCl溶液不反应，错误；答案选A。
13．（2015·上海高考真题）卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是
A． B． C． D．
【答案】C
【解析】A、可以由2，2-二甲基丙烷取代得到，A不选；B、可以由环己烷取代制得，B不选；C、2-甲基丙烷中存在2种化学环境不同的H，一氯代物存在同分异构体，故不适合由相应的烃经卤代反应制得，C选；D、可以由2，2，3，3-四甲基丁烷制得，D不选。答案选C。
14．（2010·全国高考真题）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
【答案】B
【解析】由结构可知，有机物中含C=C和-Br。
为碳碳双键被氧化生成羧基，得到-Br和-COOH两种官能团；
为碳碳双键与水发生加成反应，得到-Br和-OH两种官能团；
为溴原子与相邻碳原子上的氢原子发生消去反应，产物中只有C=C一种官能团；
为碳碳双键与HBr发生加成反应，产物中只有-Br一种官能团；
则有机产物只含有一种官能团的反应是③④，故选。
综上所述，本题正确答案为B。
15．（2014·全国高考真题）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】由题意知，该物质是一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，与FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。A．该分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为C8H8O3，正确；B．该分子中不含酚羟基，所以不能显色反应，不符合题意，错误；C．该反应中不含醛基，所以不能发生银镜反应，不符合题意，错误；D．该分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，其分子式为C8H6O3，不符合题意，错误；故选A。
16．（2017·浙江高考真题）下列说法正确的是
A．正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物
B．乙烯和苯都能与H2发生加成反应，说明二者的分子中均含碳碳双键
C．乙醇与金属钠能反应，且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈
D．乙醛能被还原成乙醇，但不能被氧化成乙酸
【答案】A
【解析】A．正丁烷和异丁烷中均有2中不同化学环境的氢原子，因此均有两种一氯取代物，正确；B．苯分子中不存在碳碳双键，错误；C．乙醇中羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼，在相同条件下没有水与金属钠的反应剧烈，错误；D．乙醛能与氢气发生还原反应生成乙醇，也能被氧化剂氧化成乙酸，错误；故选A。
17．（2014·天津高考真题）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是

A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【答案】C
【解析】A、二者分子式相同而结构不同，所以二者是同分异构体，错误；B、第一种物质含有苯环，8个C原子共面，第二种物质含有碳碳双键，7个C原子共面，错误；C、第一种物质含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，第二种物质含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，正确；D、两种有机物H原子位置不同，可用核磁共振氢谱区分，错误；答案选C。
18．（2009·北京高考真题）化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是( )
A．苯酚有一定毒性，不能作消毒剂和防腐剂
B．白磷着火点高且无毒，可用于制造安全火柴
C．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠，是肥皂的有效成分
D．用食醋去处水壶中的水垢时所发生的是水解反应
【答案】C
【解析】A．苯酚虽有毒性，但可配制成一定浓度的溶液用于杀菌消毒或防腐，错误；B．白磷着火低，易自燃且有毒，错误；C．油脂在NaOH溶液中发生皂化反应生成硬脂酸钠，硬脂酸钠用于制造肥皂，正确；D．水垢的主要成分为CaCO3、Mg(OH)2，食醋与之发生复分解反应而除去，错误；本题答案选C。
19．（2008·上海高考真题）植物及其废弃物可以制取乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是（ ）
A．它是一种再生能源 B．乙醇易燃烧，污染小
C．乙醇只能在实验室内作燃料 D．粮食作物是制乙醇的重要原料
【答案】C
【解析】A．人类可以通过生物方法制取乙醇，例如发酵淀粉，纤维素等方法制取，而淀粉源源不断，只要光合作用能进行，就有取之不尽的来源，因此乙醇是可再生能源，A正确；B．乙醇是一种燃料，易燃烧并产生二氧化碳和水，污染小，B正确；C．乙醇不止在实验室内作燃料外，还可以用于制造乙醇汽油，供汽车使用，C错误；D．乙醇可由含淀粉、纤维素丰富的粮食作物水解制取，D正确；故合理选项为C。
20．（2017·上海高考真题）下列物质中不能发生银镜反应的是
A．乙醛 B．乙醇 C．甲酸 D．葡萄糖
【答案】B
【解析】A、乙醛含有醛基，可以发生银镜反应，不选；B、乙醇分子中含有羟基，不含醛基，不能发生银镜反应，选；C、甲酸中含有醛基，可以发生银镜反应，不选；D、葡萄糖分子中有醛基能发生银镜反应，不选；故选B。
21．（2012·重庆高考真题）萤火虫发光原理如图：

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是（ ）
A．互为同系物 B．均可发生硝化反应
C．均可与碳酸氢钠反应 D．均最多有7个碳原子共平面
【答案】B
【解析】A．荧火素和氧化荧光素分子所含的官能团不同，二者不是同系物，错误；B．二者均可与浓硝酸发生苯环上的硝化反应，正确；C．羧基能与NaHCO3溶液反应，但酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，错误；D．凡直接与苯环相连的原子一定在同一平面内，所以荧火素和氧化荧光素分子最少有7个碳原子共平面，错误；答案选B。
22．（2013·全国高考真题）下面有关发泡塑料饭盒的叙述，不正确的是
A．主要材质是高分子材料 B．价廉、质轻、保温性能好
C．适用于微波炉加热食品 D．不适于盛放含油较多的食品
【答案】C
【解析】A、发泡塑料饭盒其原料主要是聚苯乙烯树脂，属热塑型高分子材料，价廉、质轻、保温性好，A正确；B、根据A中分析可知B正确；C、热塑性塑料具有加热软化、冷却硬化的特性，不适用于微波炉加热食品，C错误；D、有机物易溶于有机溶剂，所以不适于盛放含油较多的食品，D正确。答案选C。
23．（2014·福建高考真题）下列关于乙醇的说法不正确的是
A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取
C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯
【答案】C
【解析】A．纤维素的水解产物为葡萄糖，葡萄糖发酵可生成乙醇，方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑，正确；B．乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，方程式为C2H4+H2OC2H5OH，正确；C．乙醇和乙醛的分子式不同，分别为C2H6O、C2H4O，二者不是同分异构体，错误；D．乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热可生成乙酸乙酯，为取代反应，正确．故选C．
24．（2017·上海高考真题）下列物质，均具有一定的杀菌作用，但不能用于人体皮肤消毒的是
A．甲醛的水溶液 B．碘的酒精溶液 C．75%的乙醇的水溶液 D．苯酚的稀溶液
【答案】A
【解析】A．甲醛有毒，不能用于人体皮肤消毒，选；B．碘的酒精溶液，具有一定的杀菌作用，可以用于用于人体皮肤消毒，不选；C．75%的乙醇的水溶液具有一定的杀菌作用，可以用于用于人体皮肤消毒，不选； D．苯酚的稀溶液具有一定的杀菌作用，可以用于用于人体皮肤消毒，不选；故选A。
25．（2017·上海高考真题）下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体的是 （ ）
A．乙醇 B．苯酚 C．乙醛 D．乙酸
【答案】D
【解析】含有羟基的化合物都和钠反应生成氢气，而能和碳酸氢钠反应生成CO2的只能是羧基，所以符合条件的是乙酸，答案选D。
26．（2016·全国高考真题）下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，正确。
27．（2016·全国高考真题）下列说法错误的是 （ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，用于食品包装，正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，正确；答案选A。
28．（2010·全国高考真题）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：

下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】根据烯烃复分解反应的规律，A．发生复分解反应生成和CH2=CH2，符合题意；B．发生复分解反应生成和CH3CH=CH2，不符合题意；C．发生复分解反应生成和CH2=CH2，不符合题意；D．发生复分解反应生成和CH3CH=CH2，不符合题意；答案选A。