苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物导学案

第三单元　人工合成有机化合物

新课程标准

1．以乙酸乙酯的合成路线为例，学会简单有机物合成的基本方法思路，会分析、评价选择有机物合成的最佳路线。

2．理解加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。

3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。

学业质量水平

合格性要求

1.掌握有机反应类型及判断方法。(水平1)

2．学会简单有机物合成的路线和方法。(水平2)

等级性要求

能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线，初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。(水平3)

图说考点

基础知识——自学·思记·尝试

[新知预习]

一、常见有机化合物的合成

1．绿色化学对化学反应的要求

2．合成路线设计思路

(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。

(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干部分，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各部分拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。

(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。

二、有机高分子的合成

1．有机高分子

相对分子质量在几万到几百万的有机化合物。

2．常见三大合成材料

________、________、________。

3．高分子化合物组成

4.聚合反应

(1)聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。

(2)分类：

(3)实例：

写出①乙烯　②苯乙烯　③甲醛和苯酚发生聚合反应的化学方程式并注明反应类型。

①______________________________，________。

②______________________________，________。

③______________________________，________。

5．有机高分子合成领域中着力解决的问题

(1)对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。

(2)研制具有特殊功能的高分子材料。

(3)研制用于物质分离、能量转换的________。

(4)研制易分解的新型合成材料，防止“________”。

【学而思】

(1)(思维升华)高分子化合物是纯净物吗？

(2)教材“加聚反应是合成有机高分子化合物的一种重要的反应类型”。加聚反应有哪些特点？

(3)(情境思考)聚苯乙烯大量用于制造玩具、标本架、各种笔杆、包装用泡沫塑料。它是由苯乙烯在一定条件下发生加聚反应制得的，请写出反应的化学方程式，并注明单体和链节。

[即时自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)由乙烯为原料制取乙酸乙酯只有一条合成路线。(　　)

(2)乙烯与氯气反应、乙烷与氯气反应都能得到纯净的1、2－二氯乙烷。(　　)

(3)聚乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)

(4)聚乙烯的链节为CH2===CH2。(　　)

2．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，则经历的反应类型应为(　　)

A．加成—氧化—氧化—酯化   

B．氧化—加成—氧化—酯化

C．取代—氧化—氧化—酯化   

D．加成—还原—氧化—取代

3．下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是(　　)

A．橡胶     B．蛋白质

C．尼龙     D．纤维素

4．找一找，连一连。

(1)乙烯制取聚乙烯　　　   a．取代反应

(2)甲酸与乙醇制取甲酸乙酯     b．缩聚反应

(3)苯酚与甲醛制取酚醛树脂     c．加聚反应

(4)乙醛与O2反应制取乙酸      d．氧化反应

5．在一定条件下，乙烯和乙烷都能制备氯乙烷。请回答：

(1)由乙烷制备氯乙烷的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________，

该反应属于________反应。

(2)由乙烯制备氯乙烷的化学方程式是________________________，该反应属于________反应。

(3)比较两种方法，________种方法较好，其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

技能素养——合作·探究·分享

例1 茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种。

已知：A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据如下图所示乙酸苯甲酯的合成路线回答下列问题：

(1)E分子中的官能团名称是________。

(2)反应⑥的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)反应①、④的反应类型是________、________。

例2 近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路。

请回答下列问题：

(1)写出反应类型：

反应①____________________________，

反应②__________________________。

(2)写出结构简式：PVC____________________，C________________。

(3)写出A―→D的化学方程式________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式________________。

例3 合成有机玻璃的化学方程式如下：

(1)该反应的类型为________反应。

(2)其中单体是____________，高分子化合物的链节为____________，n值叫________。

(3)有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。

例4 已知CH2BrCH2Br＋2NaOH HOCH2CH2OH＋2NaBr，试以乙烯为主要原料合成草酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)，请写出有关的化学方程式。

关键能力　归纳提升

一、有机化合物的合成

1．有机合成的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序以及对先引入的官能团的保护。

2．有机合成的方法

(1)正向合成分析法

从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为⇒⇒。

(2)逆向合成分析法

从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为。

(3)综合比较法

此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。

状元随笔　合成有机化合物，要求原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜，在实际生产中，还要综合考虑来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、能源消耗、是否有污染物排放、生产成本等问题。

二、有机高分子化合物的合成方法

1．加聚反应

(1)含有不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

(2)乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，分子里的碳原子互相结合成为很长的碳链，可表示如下：

反应的化学方程式可表示为nCH2=== CH2→

(3)加聚反应的特点

a．单体必须是含有不饱和键的化合物；

b．加聚反应发生的位置是不饱和键；

c．加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同；

d．加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。

2．缩聚反应

(1)单体间相互反应生成高聚物，同时还生成了小分子化合物(如水、氯化氢、氨气等)的反应叫做缩合聚合反应，简称缩聚反应。

(2)酚醛树脂的合成

3．加聚产物的书写及单体的判断

(1)加聚产物的书写

(2)加聚产物单体的判断

①弯箭头法：从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一个键，箭尾处去掉一个键，即得高分子化合物的单体。如：

，其单体为CH2==CH2、==CH2。

②分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上没有碳碳双键，则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。

，其单体为CH2==CH2、==CH2。

状元随笔　由单体书写高分子化合物结构的注意点

由单体书写高分子化合物的结构时，首先要判断反应的类型，然后进行书写，若为加聚反应，则是碳碳双键中的一个键发生断裂，在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“折向下边”或“折向上边”，写在垂直的位置上，否则容易造成错误，例如：丙烯的聚合物结构简式为而不是

课堂检测——夯实·测控·演练

1.“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是(　　)

A．取代反应　　　　B．加成反应

C．酯化反应        D．氧化反应

2．下列物质属于高分子化合物的是  (　　)

①蛋白质'②氨基酸'③油脂'④淀粉'⑤氯乙烯'⑥纤维素'⑦聚乙烯

A．只有①⑦  B．除②外都是

C．只有①④⑥⑦ D．只有①③

3．非洲55个国家中已有34个国家颁布相关法令，禁止一次性塑料包装袋的使用或对其征税。下列有关说法正确的是   (　　)

A．塑料垃圾可直接露天焚烧

B．实施“禁塑令”有助于遏制白色污染

C．纤维素、油脂、蛋白质均属于有机高分子化合物

D．聚丙烯结构式为

4．欲制取纯净的CH2ClCH2Cl，下列制备方法最合理的是(　　)

A.CH3CH3与Cl2发生取代反应

B.CH2===CH2与HCl发生加成反应

C.CH2===CH2与Cl2发生加成反应

D.CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应

5．四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是(　　)

A．它们都属于纯净物

B．它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．它们的分子中都不含氢原子

D．它们都可由乙烯只发生加成反应得到

6．已知某高分子化合物的结构片断可表示为：

下列说法中正确的是(　　)

A．单体为CHCl===CHCl   

B．该高分子化合物是缩聚产物

C．链节为

D．链节为

7．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广泛的热塑性塑料之一。下列关于聚氯乙烯的说法正确的是(　　)

A．聚氯乙烯是CH2==CHCl发生加聚反应生成的

B.聚氯乙烯的性质和氯乙烯的性质相同

C．聚氯乙烯是高分子化合物，属于纯净物

D．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色

8．下图是由乙烯为原料合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线：

(1)上述几种合成路线中的反应条件均有______________，写出Ⅱ、Ⅲ的化学方程式________________________________、________________________________。

(2)上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有____________，生成酯的化学方程式为________________________________。

(3)在Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ合成路线中，涉及化学反应最少的是________。

9．含有碳碳双键结构的化合物与CH2===CH2一样，可在一定条件下聚合成高分子化合物。

(1)广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2===CHCl聚合成的，其化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯试回答下列问题：

①聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，聚苯乙烯的重复出现的结构单元是________，它是由________(写结构简式)聚合而成的。

②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量是52 000(平均值)，则该高聚物的结构单元重复出现的次数n＝________。

(3)聚丙烯腈纤维商品名叫腈纶，性质极像羊毛，故被称为“人造羊毛”。以乙炔为原料，其合成过程的化学方程式如下：

①制备丙烯腈的反应类型是________。

②由丙烯腈制人造羊毛的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

第三单元　人工合成有机化合物

基础知识

新知预习

二、

2．塑料　合成纤维　合成橡胶

3．单体　纯净物　链节　聚合度　高分子化合物　高聚物　混合物

4．(2)双键　三键　小　大　高分子　(3) nCH2===CH2　加聚反应　　加聚反应　nHCHO＋　缩聚反应

5．(3)高分子膜　(4)白色污染

学而思

提示：(1)高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。

(2)双键相连的原子形成长链，其余看作支链。有双键或三键的物质才可能发生加聚反应，碳氮三键、碳氧双键也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。

(3)nC6H5－CH===CH2其单体为C6H5CH===CH2，链节为

即时自测

1．解析：(1)参看教材有多条合成路线。(2)乙烷与氯气反应有多种氯代产物生成。(3)聚乙烯中不存在故不能使酸性KMnO4溶液褪色。(4)聚乙烯的链节为—CH2—CH2—。

答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×

2．答案：A

3．答案：C

4．答案：(1)—c　(2)—a　(3)—b　(4)—d

5．答案：(1)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代

(2)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成

(3)第(2)　第(2)种方法得到的产物较纯，而第(1)种方法会发生许多副反应，生成多种含氯化合物的混合物

技能素养

例1　解析：据反应⑥的反应物之一和产物，可逆推出E为CH3COOH，又因为A为CH2===CH2，则B为CH3CH2OH，C为CH3CHO；据已知可推出D为

答案：(1)羧基

(2)CH3COOH＋＋H2O

(3)加成反应　取代反应

例2　解析：由推知：B为，A为CH≡CH，由推知：C的结构简式为D的结构简式为CH2===CHOOCCH3，则E为CH3COOH。

答案：(1)加成反应　加聚反应

(2)　H2C===CHCN

(3)HC≡CH＋CH3COOHH2C===CHOOCCH3

(4)4　CH2===CHCOOCH3，

HCOOCH===CH—CH3 ，HCOOCH2—CH===CH2(任写一种)

例3　解析：碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。

答案：(1)加聚　(2)　 　聚合度

(3)混合物

[例4]　解析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：

根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成。

答案：

课堂检测

1．答案：B

2．答案：C

3．答案：B

4．答案：C

5．答案：C

6．解析：链节是重复的结构单元，且碳碳单键能旋转，所以链节为单体是CHCl===CHCl，该高分子是CHCl===CHCl加聚后的产物。

答案：A

7．答案：A

8．解析：(1)根据合成路线可知，各步反应条件均有催化剂，反应Ⅱ、Ⅲ是CH2===CH2，在催化剂作用下被O2氧化成CH3CHO、CH3COOH，可根据原子守恒写出Ⅱ、Ⅲ的化学方程式。(2)上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有加成、氧化、酯化反应，乙醇和乙酸在浓H2SO4作催化剂的条件下生成乙酸乙酯。(3)Ⅰ路线要分三步才能得到乙酸，Ⅱ路线要分两步才能得到乙酸，Ⅲ路线只要一步就能得到乙酸。

答案：(1)催化剂　2CH2===CH2＋O22CH3CHO　＋O2CH3COOH

(2)加成、氧化、酯化反应　CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O

(3)Ⅲ

9．解析：(1)断开碳碳双键中的一个键，每个碳原子伸出一短线，加上[　]并在其右下角写上n，即为加聚产物的结构简式。

(2)①聚苯乙烯是由苯乙烯通过加聚反应生成的，而聚苯乙烯分子中不含有碳碳双键等不饱和键，不能使溴水褪色。②聚苯乙烯结构单元的相对分子质量为104，故n＝＝500。

(3)①反应属于加成反应。②反应属于加聚反应，丙烯腈与聚丙烯腈在组成上一致。

答案：(1)nCH2===CH—Cl

(2)①不能　　　②500

(3)①加成反应　②nCH2===CH—CN