专题5 第二单元　胺和酰胺 学案（含答案）

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第二单元　胺和酰胺[核心素养发展目标]　1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺水解反应的原理，能推理出酰胺水解反应后的产物。一、胺的结构与应用1．胺的概念与分子结构(1)概念：氨分子中的氢原子被________取代而形成的一系列的________。(2)分子结构：与氨气相似，都是____________________________________________。如图：2．胺的分类(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为________(伯胺)、________(仲胺)、__________(叔胺)。胺的结构与分类如表所示：(2)根据胺分子中含有氨基的数目分为________、________、________等。(3)根据胺中的烃基不同分为__________，代表物：乙胺________________；________，代表物：________C6H5NH2。3．胺的命名(1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”。如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。(2)实例：CH3CH2CH2NH2　________，　2-丙胺，　2-氨基己烷。(3)注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“________________________________________________________________________”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“__________”；表示胺的盐时用“________”。伯胺、仲胺、叔胺中分别含有____________(—NH2)、______(—NH—)和________()。4．胺的化学性质与应用(1)与氨气结构相似，也具有________，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2＋HCl―→__________________________________。在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、____________的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。(2)胺易溶于____________，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺。CH3CH2NHeq \o\al(＋,3)Cl－＋NaOH―→________________________。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。(3)________________________为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与________作用，生成乙二胺四乙酸，简称________，它是重要的分析试剂。(4)________________________是一种在高分子合成中广泛应用的________，它是合成化学纤维“______”的主要原料。________是染料工业中最重要的原料之一。(1)三甲胺的分子结构为三角锥形(　　)(2)苯胺属于二级胺(　　)(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐(　　)(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料(　　)(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂(　　)1．下列物质中为叔胺的是(　　)A．CH3CH2—NH2 B．(CH3CH2)2NHC．(CH3CH2)3N D．C6H5—NH22．下列命名错误的是(　　)A．(CH3CH2)3N　三乙胺B．　对甲基苯胺C．　3-丁胺D．H2NCH2CH2NH2　乙二胺3．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是(　　)A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B．胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl―→D．三聚氰胺()具有碱性二、酰胺的结构与应用1．酰胺的结构和分类(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被__________或____________(—NHR或—NR2)取代而成。________官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为________、右边虚线框中的部分称为________________。(2)分类及命名①根据氮原子上________的多少，酰胺可以分为________________三类。②简单酰胺，根据氨基所连的________名称来命名。2．酰胺的物理性质酰胺除甲酰胺外，大部分是____________。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸______。低级的酰胺能______于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐________。3．常见酰胺的用途酰胺无碱性，一般认为是________的化合物，通常可作为________。液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。(1)N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF(如图)，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。N，N-二甲基甲酰胺的结构简式(2)“扑热息痛”又叫________________(如图)，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。(3)许多高分子化合物中都存在__________基团，如高分子材料“尼龙-66”(如图)。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺键又称为________。4．酰胺的化学性质与制备(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4eq \o(――→,\s\up7(△))________________________；CH3CONH2＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))__________________________________________________。(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：CH3COOH＋NH3eq \o(――→,\s\up7(△))____________________________________________________。1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？________________________________________________________________________________________________________________________________________________3．查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。________________________________________________________________________________________________________________________________________________4．尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性(H2SO4)、碱性(NaOH)条件下发生水解的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。1．(2022·南昌高二期末)科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是(　　)A．具有碱性B．完全水解可得3种化合物C．含有的官能团也存在于蛋白质分子中D．与联二脲()互为同分异构体2．某含氮有机物是化妆品、医药合成中的重要中间体，其分子的结构简式如图所示。已知：＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋，则下列有关说法不正确的是(　　)A．该化合物的分子式为C17H20N4O6B．酸性条件下加热水解，有CO2生成C．酸性条件下加热水解，向所得体系加过量碱后有NH3生成D．能发生酯化反应3．(2022·威海质检)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，可用于治疗新型冠状肺炎，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是(　　)A．分子式为C11H16O3N3FB．分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和碳氟键C．该物质既能发生加成反应，又能发生取代反应D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH氨、胺、酰胺和铵盐比较第二单元　胺和酰胺一、1．(1)烃基　衍生物　(2)三角锥形2．(1)一级胺　二级胺　三级胺　氢原子　烃基　RNH2　氢原子　烃基　R2NH　烃基　R3N　(2)一元胺　二元胺　三元胺　(3)脂肪胺　CH3CH2NH2　芳香胺　苯胺3．(2)1-丙胺　(3)氨　胺　铵　氨基　亚氨基　次氨基4．(1)碱性　CH3CH2NHeq \o\al(＋,3)Cl－　易被氧化　(2)有机溶剂　CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O　(3)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)　氯乙酸　EDTA　(4)己二胺[H2N(CH2)6NH2]　二元胺　尼龙-66　苯胺正误判断(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×应用体验1．C　[叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烃基。]2．C　[名称为2-丁胺或2-氨基丁烷。]3．B　[胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。]二、1．(1)氨基　烃氨基　酰胺　乙酰基　酰胺基　乙酰基　酰胺基(键)　(2)①取代基　伯、仲、叔酰胺　②酰基2．白色晶体　高　溶　减小3．中性　溶剂　(2)对乙酰氨基酚　(3)酰胺　肽键4．(1)2CH3COOH＋(NH4)2SO4　CH3COONa＋NH3↑　(3)CH3CONH2＋H2O深度思考1．不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2原子团。2．二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。3．跟氢键的强弱和数量有关：①乙酰胺分子因有氮的孤电子对和氢的空轨道，其各分子之间能形成较牢固的氢键；②乙酰胺分子间可以形成三个氢键，乙酸分子间可以形成两个氢键，乙酰胺分子间形成氢键的数量比乙酸多。4．H2O＋＋H2SO4eq \o(――→,\s\up7(△))(NH4)2SO4＋CO2↑＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))Na2CO3＋2NH3↑应用体验1．B2．A　[由该有机物的结构简式可知，其分子式是C17H22N4O6，故A错误；由题给信息可知，该有机物在酸性条件下加热可发生水解，得到CO2(生成的H2CO3不稳定，分解为CO2和H2O)、铵盐(生成的NH3与酸反应生成铵盐)，向所得体系再加过量碱后有NH3生成，故B、C正确；该有机物中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确。]3．D类别结构特点举例通式一级胺一个氮原子连接着两个__________和一个________CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺)二级胺一个氮原子连接着一个__________和两个____________(CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷)三级胺一个氮原子连接着三个________(CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺物质氨胺(如甲胺)酰胺(如乙酰胺)铵盐(如NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥