上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-87认识有机物（1）

这是一份上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-87认识有机物（1），共46页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题等内容，欢迎下载使用。

上海高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-87认识有机物（1）

一、单选题
1．（2022·上海浦东新·统考模拟预测）下列有关苯乙烯( )的说法正确的是
A．最多有8个原子共面 B．是苯的同系物
C．1mol苯乙烯可与4mol溴发生加成反应 D．加聚产物的含碳量与乙炔相同
2．（2022·上海浦东新·统考模拟预测）汽油中异辛烷()的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正确的是
A．常温常压下为气体 B．一氯代物有4种
C．可由炔烃或二烯烃加氢制得 D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷
3．（2022·上海浦东新·统考模拟预测）下列属于非烃燃料的是
A．丁烷 B．乙醇 C．汽油 D．煤油
4．（2022·上海奉贤·一模）我国科学家研发甲烷和二氧化碳的共转化技术制取乙酸。下列说法正确的是
A．该反应属于取代反应
B．消耗22.4LCO2可制得乙酸60g
C．反应物和生成物中均含极性键和非极性键
D．该反应符合“绿色化学”原理，原子利用率达100%
5．（2022·上海奉贤·一模）从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是

A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与金属钠反应产生H2
C．分子中含有3种官能团 D．可发生取代反应和加成反应
6．（2022·上海奉贤·一模）关于CH2=CH-CH=CH2的说法错误的是
A．与2-丁炔互为同分异构体 B．是乙烯的同系物
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与氢气反应，可能生成三种产物
7．（2022·上海金山·统考一模）环碳 (C18)中碳原子是单键和三键交替连接的，结构如图所示。下列说法正确的是

A．与互为同系物 B．和互为同位素
C．和金刚石互为同分异构体 D．环碳中碳原子均达8电子稳定结构
8．（2022·上海闵行·统考一模）化合物(a)和(b)的结构简式如图所示，相关叙述中正确的是

A．(b)是乙烯的同系物 B．(a)的二氯代物有2种
C．(a)和(b)互为同分异构体 D．(b)分子中所有原子处于同一平面
9．（2022·上海闵行·统考一模）某有机物的结构简式如图所示，关于该有机物叙述中，错误的是

A．含3种官能团
B．能发生消去、取代、氧化反应
C．与等物质的量加成，产物有两种
D．该有机物最多能与反应
10．（2022·上海闵行·统考一模）下列化学用语表示正确的是
A．中子数为16的磷原子：
B．过氧化氢的电子式：
C．的名称：2-乙基丁烷
D．氧原子核外电子轨道表示式：
11．（2022·上海·统考一模）有机物M的结构如图所示，关于M描述正确的是

A．M的化学式为
B．M与溴水反应的产物可能有4种
C．与氢气完全加成消耗
D．与足量溶液反应，消耗
12．（2022·上海嘉定·统考一模）下列有机物属于烃的是
A．乙烯 B．乙醇 C．乙酸 D．硝基苯
13．（2022·上海·一模）马兜铃酸是一种致癌物。如图为马兜铃酸的结构简式，、、代表、或中的一种或几种，下列有关说法正确的是

A．若代表、代表，则对应有机物的分子式为
B．若代表、代表，则对应有机物的结构中含有种官能团
C．若、、均代表，则对应有机物能发生取代反应、氧化反应和水解反应
D．若、、中至少有个代表，则对应的有机物最多有种结构不考虑立体异构
14．（2022·上海杨浦·统考一模）一定条件下，有机物X与等物质的量发生加成反应后得到，则X
A．可能属于芳香族化合物 B．可能与己酸互为同分异构体
C．一定能与溴加成 D．一定能发生酯化反应
15．（2022·上海松江·统考一模）有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如下：

下列说法正确的是
A．W的分子式为
B．三者均能发生加成反应和取代反应
C．M的一氯代物有3种
D．N、W组成上相差一个原子团，所以互为同系物
16．（2022·上海青浦·一模）下列有机化合物说法不正确的是
A．甲苯的一氯代物有3种
B．可以用碳酸钠溶液来区分乙酸、乙醇、乙酸乙酯
C．化合物的分子式为
D．1mol香兰素最多与发生加成反应
17．（2022·上海黄浦·统考二模）四氯乙烯是一种衣物干洗剂，以下不是它的性质
A．易挥发 B．所有原子共平面 C．易溶于水 D．能发生加成反应
18．（2022·上海金山·统考二模）如图是我国化学家合成的聚乙炔衍生物的结构简式(M)，下列说法正确的是

A．M为纯净物
B．M能发生加成、氧化和还原反应
C．1 mol M在足量NaOH溶液中完全水解消耗n mol NaOH
D．合成M的单体有和CH3CH2OOCCH(OH)CH3

二、有机推断题
19．（2022·上海浦东新·统考模拟预测）一种抗癌药物中间体G的合成路线如下：

完成下列填空：
(1)C中含有的官能团名称为_______，G的分子式为_______，B→C的反应类型为_______。
(2)A→B的化学方程式为_______。
(3)写出满足下列条件的一种B的同分异构体。_______
①分子中含有六元环；
②1mol能与反应；
③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1。
(4)设计反应D→E的目的是_______。
(5)参照上述合成路线，设计以和1，3-丙二醇为原料合成的合成路线_______。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
20．（2022·上海奉贤·一模）科学研究发现含有黄酮类化合物的中药制剂可能对新型冠状肺炎有一定的治疗作用。某黄酮类化合物F的一种合成路线如图，(D、E、F分子中Ar表示某特定基团)。

已知：RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl
(1)对苯二酚的分子式为_____，该分子中含有_____种化学环境的氢原子。
(2)A→B的反应类型是_____，B中含氧官能团的名称为羰基和_____。
(3)对苯二酚转化为A的目的是_____。
(4)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，写出一种符合下列条件的K的结构简式为____。
①苯环上有2个取代基
②可发生水解反应和银镜反应
③可与金属钠Na反应生成H2，且苯环上的一氯代物只有2种
(5)写出G的结构简式为_____。
(6)结合相关信息，以丙酮(CH3COCH3)和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成的路线(不超过三步，无机试剂任选)_____。
(合成路线可表示为：AB……目标产物)
21．（2022·上海金山·统考一模）抗抑郁药盐酸马普替林(M：)的一条合成路线如下：

完成下列填空：
(1)反应①、③的反应类型分别是_______。
(2)工业上，腈纶的主要成分PAN由A()聚合而成，则PAN的结构简式为_______。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为_______。
(3)写出反应④的化学方程式。_______
(4)原料中的含氧官能团是_______，写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。_______
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物；
(ⅱ)只有一种含氧官能团；
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。_______、______

22．（2022·上海长宁·统考一模）丁苯酞（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____，HPBA中含氧元素官能团的化学式为____。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为______、______。
①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连；
②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3。
(3)F的结构简式为______。
(4)G→H的反应类型为______。若以代替，则该反应难以进行，猜想对该反应的促进作用主要是因为______。
(5)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4-二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W（见下图）的合成路线______。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。
（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）

23．（2022·上海·统考一模）M()是一种牙科粘合剂，其合成路线如下所示：

已知：
完成下列填空：
(1)①的反应类型是_______；③的反应条件可以是_______。
(2)G的结构简式是_______。
(3)写出②的化学方程式：_______。
(4)写出一种符合下列要求的E的同分异构体的结构简式_______。
i.属于酯类，ii.能发生银镜反应
(5)结合题示信息，设计仅用乙醇为有机原料合成CH2=CHOCH2CH3的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：)。_______
24．（2022·上海嘉定·统考一模）奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如图：

完成下列填空：
(1)C中官能团的名称_______；反应类型：①_______②_______。
(2)结构简式：F_______；反应③所需的试剂与条件：_______。
写出C→D反应的化学方程式：_______。
(3)写出3种满足下列要求的B的同分异构体的结构简式：_______。
i.含有酯基   ⅱ.能发生银镜反应
(4)已知：

写出以丙二酸()、甲醇和乙烯为原料合成环丙甲酸()的合成路线流程图(无机试剂任用)。_______。
25．（2022·上海松江·统考一模）有机化合物E的一种合成路线如下：

完成下列填空：
(1)A的结构简式为_______，D中的含氧官能团名称为_______；反应④所需要的试剂与条件为________。
(2)①的反应类型___________，②的反应类型__________。
(3)反应③的化学方程式为__________。
(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为__________（任写一种）。
(5)A的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子结构简式为__________。
(6)参照上述合成路线，设计由合成的路线___________（乙酸及无机试剂任选）。
26．（2022·上海·一模）化合物J是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如图：

已知：①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。
②2ROH+NH3HNR2+2H2O(R代表烃基)。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_____，H中的含氧官能团名称是_____。
(2)由F生成H的反应类型是_____，G的化学名称为_____。
(3)A→B的化学方程式为_____。
(4)L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则L有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_____。
(5)写出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)_____。
27．（2022·上海·一模）化合物是一种常用的抗组胺药物，一种合成路线如下：

已知：①为最简单的芳香烃，且、互为同系物。
②代表烃基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_________，中的含氧官能团名称是_________。
(2)由生成的反应类型是_________，的化学名称为_________。
(3)的化学方程式为_________
(4)L是的同分异构体，含有联苯结构，遇溶液显紫色，则有_________种不考虑立体异构。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为的结构简式为_________。
(5)写出用氯乙烷和氯丙醇为原料制备化合物的合成路线_________其他无机试剂任选。
28．（2022·上海杨浦·统考一模）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线：

已知：

完成下列填空：
(1)F生成G的反应类型是：_______反应；I一定条件下可以发生加聚反应得到高聚物，该高聚物结构简式为：_______。
(2)反应方程式为：_______。
(3)一定条件下，F与I均能与_______发生反应(选填选项)。
A．Na B． C． D．溴水
(4)写出符合下列条件的I的两种同分异构体(不同类物质)的结构简式：_______、_______。
①含苯环；②只含一种含氧官能团；③有3种化学环境不同的氢原子
(5)K的分子式是，反应条件是_______
(6)以和乙酸为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线____。(合成路线的表示方式为：)
29．（2022·上海青浦·统考二模）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。以下合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线。

已知：
①
②RONaROCH3
回答下列问题：
(1)由B制备C的反应类型是_______，B中含氧官能团的名称_______。
(2)书写C+F→G的反应方程式_______。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的所有H的同分异构体_______。
①可以发生银镜反应；
②可以发生水解反应；
③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢；
(4)由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请简要评价两种合成路线_______。
①
②
(5)已知苯环上的羟基具有很强的还原性，请完成下列合成过程，无机试剂和必要的有机试剂任选_______。

(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

三、填空题
30．（2022·上海闵行·统考一模）化合物F是合成一种治疗癌症药的中间体，F的一种合成路线如图：

(1)反应①的试剂和反应条件是_______。C的结构简式_______。
(2)反应①～⑤中，反应类型相同的是_______(填反应序号)，_______(填反应类型)。反应⑤的化学方程式为_______。
(3)④⑤两步反应不可互换的理由是_______。
(4)F有多种同分异构体，写出“既能水解，又能发生银镜反应，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子”的结构简式_______。
(5)已知：①苯环上的羟基易被氧化；
②。
请设计由合成的路线_______

参考答案：
1．D
【详解】A．苯环一个平面，乙烯为一个平面，所以苯乙烯最多8个碳原子共面，16个原子共面，A错误；
B．苯乙烯与苯在分子组成上相差的不是“CH2”的倍数，所以两者不能互为同系物，B错误；
C．苯环与液溴在一定条件下可发生取代反应，不发生加成反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，所以1mol苯乙烯可与1mol溴发生加成反应，C错误；
D．聚苯乙烯的最简式为“CH”，与乙炔的最简式相同，所以含碳量也相同，D正确；
故选D。
2．B
【详解】A．异辛烷分子中碳原子数大于4，常温常压下为液体，故A错误；    
B．中有4中等效氢，一氯代物有4种，故B正确；
C．可由单烯烃、加氢制得，不能由炔烃或二烯烃加氢制得，故C错误；    
D．根据烷烃的系统命名原则，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D错误；
选B。
3．B
【详解】A．丁烷的分子式为C4H10，只含C、H两种元素，属于烃，故不选A；
B．乙醇分子式为C2H6O，只含C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，不属于烃，故选B；
C．汽油是多种烃的混合物，只含C、H两种元素，属于烃燃料，故不选C；
D．煤油是多种烃的混合物，只含C、H两种元素，属于烃燃料，故不选D；
选B。
4．D
【详解】A．反应属于化合反应，不是取代反应，A错误；
B．未标明标准状况，无法进行计算，B错误；
C．甲烷中只有C-H极性键，二氧化碳中只含有C=O极性键，没有非极性键，C错误；
D．该反应为化合反应，反应物全部转化为生成物，原子利用率达100%，D正确；
故选D。
5．C
【详解】A．碳碳双键和饱和碳原子上的羟基均可以与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色，A正确；
B．羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气，B正确；
C．茯苓新酸分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团，C错误；
D．碳碳双键可发生加成反应，羟基和羧基均可发生取代反应，D正确；
故选C。
6．B
【详解】A．与2-丁炔分子式为C4H6，互为同分异构体，A正确；
B．与乙烯官能团相同，但官能团数目不同，不是同系物，B错误；
C．分子含C=C可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；
D．与氢气反应，可以1、2加成生成1-丁烯，1、4加成生成2-丁烯，全部加成生成丁烷，可能生成三种产物，D正确；
故选B。
7．D
【详解】A． C18与C60是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，属于同素异形体，A错误；
B．同位素是质子数相同中子数不同的原子，12C和14C互为同位素，12C18和14C18均为C18二者不互为同位素、虽然由不同的碳原子构成，但化学性质几乎相同，B错误；
C． C18和金刚石是组成元素相同，结构不同，性质不同的两种单质，属于同素异形体，不互为同分异构体，C错误；
D． 环碳中每个碳原子均参与形成1个碳碳三键、1个碳碳单键，均达8电子稳定结构，D正确；
故选D。
8．C
【详解】A．同系物必须是结构相似、含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构简式可知，(b)与乙烯的结构不相似，不是同类物质，故A错误；
B．由结构简式可知，(a)分子的一氯代物只有1种，一氯代物的分子中含有3类氢原子，二氯代物有3种，故B错误；
C．由结构简式可知，(a)和(b)的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，(b)分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误；
故选C。
9．C
【详解】A．含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，故A正确；
B．含有羟基能发生消去反应；含有羧基、羟基能发生取代反应；含有羟基、碳碳双键能发生氧化反应，故B正确；
C．与等物质的量加成，产物有、、，共三种，故C错误；
D．羧基、羟基能与钠反应，该有机物最多能与反应，故D正确；
选C。
10．B
【详解】A．中子数为16的磷原子的质量数为15+16=31，可以用表示，故A错误；
B．双氧水为共价化合物，其电子式为 ，故B正确；
C．的名称：3-甲基戊烷，故C错误；
D．氧原子核外电子排布式为1s22s2p4，p轨道数为3，其中一轨道中的两个电子自旋方向相反，，故D错误；
故选B。
11．B
【详解】A．由结构简式可知M的化学式为C8H8O6，故A错误；
B．M含有2个碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可能只有一个双键倍加成，这种产物有2种，也可能发生类似1，3-丁二烯的加成产物有1种，也可能两个双键全部加成，这样的产物有1种，加成产物可能有4种，故B正确；
C．M含有2个碳碳双键，与氢气完全加成消耗，故C错误；
D．M含有两个羧基和一个酯基，则1molM与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3molNaOH，故D错误；
故选B。
12．A
【详解】乙烯是仅有碳、氢元素形成的烃，乙醇、乙酸、硝基苯都属于烃的衍生物，故选A。
13．A
【详解】A．根据碳原子成键特点可知，R代表-OH，R1、R2代表-H，则对应有机物分子式为C16H9NO7，故A说法正确；
B．若R代表—H，R1、R2代表，则对应有机物的结构中含有醚键、羧基、硝基，故B说法错误；
C．对应有机物分子中含有羧基，能发生酯化反应，能燃烧，即能发生氧化反应，但不能发生水解反应，故C说法错误；
D．若R代表-H，R1和R2可以均为-OH或-OCH3，也可以分别为-OH和-OCH3，共有四种结构，若R1或R2代表-H，也分别有四种结构，则R、R1、R2有1个代表-H时，最多有12种结构，还需考虑R、R1、R2中有2个-H或3个-H，则对应有机物的结构多于12种，故D说法错误；
故选A。
14．D
【分析】由有机物X与等物质的量H2反应后得到可知，X的分子式为C6H10O2，分子中含有六元环，可能含有1个碳碳双键和2个羟基或者1个羰基和1个羟基。
【详解】A．X分子中不含苯环，不可能属于芳香族化合物，故A错误；
B．己酸的分子式为C6H12O2，与X的分子式不同，所以X与己酸不可能互为同分异构体，故B错误；
C．若X含有1个羰基和1个羟基时，不能与溴发生加成反应，故C错误；
D．X分子中含有羟基，一定条件下能与羧酸发生酯化反应，故D正确；
故答案选D。
15．B
【分析】由合成流程可知，M发生氧化反应生成N，N与甲醇发生酯化反应生成W，结合三者的结构分析解答。
【详解】A．由 W的结构简式可知W分子中共有C原子8个，H原子8个，O原子2个，故W的分子式为，故A错误；
B．Ｍ、Ｎ、Ｗ三者均含有苯环，均可与氢气发生加成反应，在催化剂条件下苯环上的Ｈ可以被取代，故B正确；
C．M中有４种氢原子，所以其一氯代物有４种，故C错误；
D．N中含有羧基，W中含有酯基，二者官能团不同，结构不同，不属于同系物，故D错误；
故答案选B。
16．A
【详解】A．甲苯的一氯代物有4中，Cl原子取代甲基上的H原子，也可以取代苯环上甲基的邻、间、对位上的H原子，A错误；
B．可以用碳酸钠溶液来区分乙酸、乙醇、乙酸乙酯：向乙酸中滴加碳酸钠溶液，会产生气泡；向乙醇中滴加碳酸钠溶液，二者互溶；向乙酸乙酯中滴加碳酸钠溶液，出现分层；B正确；
C．化合物的分子式是C7H8，C正确；
D．香兰素分子中的苯环和醛基可以和H2发生加成反应，故1mol香兰素最多与4mol H2发生加成反应，D正确；
故选A。
17．C
【分析】四氯乙烯相当于乙烯分子中的4个氢原子全部被氯原子取代的产物，其结构式为。
【详解】A．四氯乙烯是一种衣物干洗剂，则应具有挥发性，A不符合题意；
B．四氯乙烯与乙烯相似，6个原子应位于同一平面内，B不符合题意；
C．四氯乙烯属于卤代烃，卤代烃都难溶于水，C符合题意；
D．四氯乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，D不符合题意；
故选C。
18．B
【详解】A．由结构简式可知，M为聚合度不确定的合成高分子化合物，属于混合物，故A错误；
B．由结构简式可知，M分子中含有的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，与氢气的加成反应是加氢的还原反应，含有的碳碳双键和醇羟基能发生氧化反应，故B正确；
C．由结构简式可知，M分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol M在足量氢氧化钠溶液中完全水解消耗2n mol氢氧化钠，故C错误；
D．由结构简式可知，合成M的单体为和，故D错误；
故选B。
19．(1) 羧基和酯基 C7H12O3 氧化反应
(2)
(3)
(4)保护羰基
(5)

【分析】A在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH发生酯化反应生成B，所以A为；B在酸性高锰酸钾中发生双键断裂，生成C；C在一定条件下生成D；D中羰基和乙二醇发生缩醛反应得到E    ；再将E中酯基还原为羟基得到F；最后在酸性条件下还原羰基得到G；据此分析解题。
【详解】（1）由图可知，C中含氧官能团为羧基和酯基；根据G的结构式可知，G的分子式为C7H12O3；B在酸性高锰酸钾中发生双键断裂，生成C，反应类型为氧化反应；故答案为羧基和酯基；C7H12O3；氧化反应。
（2）据分析可知，A为；A在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH发生酯化反应生成B，所以A→B的化学方程式为；故答案为。
（3）①分子中含有六元环；②1mol能与反应；说明含有两个羧基；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1；满足条件的同分异构体为；故答案为。
（4）D中羰基和乙二醇发生缩醛反应得到E    ；是典型的保护羰基的过程；故答案为保护羰基。
（5）对比反应物和生成物结构可知，需将中双键氧化为羧基，并在一定条件下发生C生成D的反应，引入羰基，最后与1，3-丙二醇发生缩醛反应得到；所以路线可以为；故答案为。
20．(1) C6H6O2 2
(2) 取代反应 酯基
(3)保护对苯二酚的羟基不被CH3COCl反应
(4)或
(5)ArCOCl
(6)

【分析】对苯二酚和CH3COOOCCH3反应生成A，A和CH3COCl发生取代反应生成B，B先在碱性条件下发生水解再酸化得到C，C和ArCOCl在碳酸钾作用下反应生成D，D在醋酸和醋酸钠作用下反应生成E，E发生加成反应生成F。
【详解】（1）根据对苯二酚的结构简式得到对苯二酚的分子式为C6H6O2，该分子有两条对称轴，因此该分子中含有2种化学环境的氢原子；故答案为：C6H6O2；2。
（2）根据A、B的结构分析A→B的反应类型是取代反应，根据B的结构简式得到B中含氧官能团的名称为羰基和酯基；故答案为：取代反应；酯基。
（3）根据对苯二酚转化为A和B转化为C分析得到对苯二酚转化为A的目的是保护对苯二酚的羟基不被CH3COCl反应；故答案为：保护对苯二酚的羟基不被CH3COCl反应。
（4）某芳香族化合物K与C互为同分异构体，苯环上有2个取代基；可发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基；③可与金属钠Na反应生成H2，除了酯基外还有一个羟基，酯基为甲酸某酯，且苯环上的一氯代物只有2种，说明两个取代基在对位，则符合条件的K的结构简式为或；故答案为：或。
（5）根据RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl 以及C、D的结构简式分析得到G的结构简式为ArCOCl；故答案为：ArCOCl。
（6）根据C→D→E→F分析，则和CH3COCH3在碳酸钾作用下反应生成，在醋酸和醋酸钠作用下反应生成，和溴水发生加成反应生成，其合成路线为： ；故答案为： 。
21．(1)取代反应、还原反应
(2) CH2=CH2
(3) +CH3NH2+H2O
(4) 羧基
(5) -CH2CH2COCH3

【分析】反应①为羧基和苯环上氢发生取代的成环反应，反应②为的加成反应；有机反应中将去氧或加氢的反应称为还原反应，反应③为去氧的反应得到，故为还原反应；和B生成，B可由石油裂解获得，则B为乙烯，结构简式为CH2=CH2；和CH3NH2转化为C，C和强还原剂生成，则C结构简式为；
【详解】（1）由分析可知，反应①、③的反应类型分别是取代反应、还原反应；
（2）中含有碳碳双键，能发生加聚反应，PAN由A()聚合而成，则PAN的结构简式为。B可由石油裂解获得，则B的结构简式为CH2=CH2；
（3）由分析可知，反应④的化学方程式为+CH3NH2+H2O；
（4）原料中的含氧官能团是羧基；
满足以下条件的该原料的一种同分异构体：
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物，则含有苯环、；
(ⅱ)原羧基的不饱和度为1，由于要求只有一种含氧官能团，且又多了1个环，则同分异构体含有羟基；
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢，结构对称性好。
故结构为；
（5）CH2=CHCOCH3和发生Michael加成生成，结合反应②原理可知，-Y的结构简式为-CH2CH2COCH3；在碱性条件下加热成环生成，再发生反应③原理得到；故路线为：。
22．(1) 邻二甲苯 -COOH、-OH
(2)
(3)
(4) 取代反应 NaNO3反应生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
(5)

【分析】A与O2在V2O5做催化剂并加热条件下生成B()，通过A的分子式和B的结构可以推出A的结构简式， NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，再经过酸化后生成HPBA()，E中含有酯基、醚键和羧基，与NaOH的水溶液反应后生成，在盐酸酸化下生成F。
【详解】（1）A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和度，A与O2在V2O5做催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯；NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()，HPBA中含氧元素官能团的化学式为-COOH、-OH；
（2）D有多种同分异构体满足①可发生银镜反应，羟基与苯环直接相连，说明结构中含有醛基和和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中出醛基外不含其他不饱和键，②分子中有四种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶2∶3，说明该结构中具有对称性，根据该结构中氢原子数可知该结构中含有1个醛基、两个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和；
（3）E()与NaOH的水溶液反应，生成，在盐酸酸化下生成F；
（4）观察流程图可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中-ONO2取代生成和AgBr，故G→H的反应类型为为取代反应；若以NaNO3取代AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行；
（5）2，4-二氯甲苯（）和对三氟甲基苯乙酸（）制备W，可通过题干已知信息而得，合成路线为：
23．(1) 取代反应 浓硫酸，加热
(2)
(3)+NaOH +NaCl
(4)CH2=CHCH2OOCH或HCOOCH=CHCH3或
(5)CH3CH2OHCH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH3CH2=CHOCH2CH3

【分析】由有机物的转化关系可知，500℃条件下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成Cl CH2CH=CH2，则A为CH3CH=CH2、B为ClCH2CH=CH2；ClCH2CH=CH2在过氧化物作用下反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，则D为；在浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成，则E为、F为；在特定溶剂中与发生信息反应生成，则G为。
【详解】（1）由分析可知，反应①为500℃条件下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成Cl CH2CH=CH2和氯化氢；反应③为在浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，故答案为：取代反应；浓硫酸，加热；
（2）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，反应②为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（4）E的同分异构体属于酯类，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有甲酸酯基和碳碳双键，同分异构体的结构可以视作丙烯分子中的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，符合条件的结构简式为CH2=CHCH2OOCH、HCOOCH=CHCH3、，故答案为：CH2=CHCH2OOCH或HCOOCH=CHCH3或；
（5）由题示信息可知，仅用乙醇为有机原料合成CH2=CHOCH2CH3的合成步骤为在浓硫酸作用下，CH3CH2OH在170℃条件下发生消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2在过氧化物作用下反应生成，在特定溶剂中与CH3CH2OH反应生成HOCH2CH2OCH2CH3，在浓硫酸作用下HOCH2CH2OCH2CH3共热发生消去反应生成CH2=CHOCH2CH3，则合成路线为CH3CH2OHCH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH3CH2=CHOCH2CH3，故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH3CH2=CHOCH2CH3。
24．(1) 羟基 氧化反应 取代反应
(2) NaOH 、醇，加热 2++2H2O
(3)HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2
(4)CH2=CH2BrCH2CH2Br，HOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3

【分析】从A分子式角度出发，A有一个不饱和度，可能是碳碳双键或者碳氧双键或者1个环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反应，说明A中本身含有羰基和羟基，根据B的结构可知A的结构简式为；A→C分子式多了2个氢原子，反应④为还原反应，C的结构简式为；C与苯甲酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D，则D为；A与HBr加热条件下与羟基发生取代反应，则E为CH3COCHBrCH3，F分子为C4H6O，故E→F发生消去反应，F为。
【详解】（1）由分析可知，C为，其中官能团的名称为：羟基；根据分析，反应①为氧化反应；反应②为取代反应；
（2）由分析可知，F为；根据分析，反应③是卤代烃的消去反应，故反应③所需的试剂与条件：NaOH 、醇，加热；根据分析，C→D反应的化学方程式2++2H2O；
（3）从B的结构分析，B分子的不饱和度为2，B的同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，且不饱和度为2，满足条件的官能团为HCOO—，则符合条件的B的同分异构体的结构简式：HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2；
（4）由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸的合成步骤为丙二酸在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成丙二酸二甲酯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷与丙二酸二甲酯在乙醇钠作用下发生取代反应生成，先酸化发生水解反应，再加热脱去二氧化碳得到，具体流程如下：CH2=CH2BrCH2CH2Br，HOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3。
25．(1) 羟基 浓硫酸，加热
(2) 氧化反应 取代反应
(3)
(4)（或）
(5)
(6)

【分析】A在铜的催化下加热反应生成B，B在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成，可逆推出B为，A为；在氢氧化钠的乙酸溶液中加热发生消去反应生成B，B为；D转化为丙烯，根据D的分子式可推知D为1-丙醇或2-丙醇，与丙烯发生反应生成。
【详解】（1）A的结构简式为，D为1-丙醇或2-丙醇，含氧官能团名称为羟基；反应④为醇的消去反应生成烯烃，所需要的试剂与条件为浓硫酸，加热；
（2）①是在铜的催化下加热发生氧化反应生成，反应类型为氧化反应，②是在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成，反应类型消去反应；
（3）反应③是在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应，反应的化学方程式为；
（4）反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，丙烯与发生加成反应时的甲基上的位置上不同，出现的同分异构体不同，可能的结构简式为（或）；
（5）A()的同分异构体中，能发生银镜反应且有三种氢的分子含有醛基且高度对称，符合的结构简式为；
（6）参照上述合成路线，由与溴取代反应生成，发生水解生成，氧化生成，继续氧化生成，合成路线为：。
26．(1) 醚键
(2) 取代反应 2－氯乙醇
(3)+Cl2+HCl
(4) 19
(5)

【分析】已知C为最简单的芳香烃，则C为苯，且A、C互为同系物，根据B中含有7个碳原子则A也有7个，则A为甲苯；根据F、H的结构简式，则G的结构简式为CH2OHCH2Cl；
【详解】（1）根据分析可知A的为甲苯，结构简式为；结合H的结构简式，H中的含氧官能团为醚键；
（2）根据反应特点，F中含有的羟基变还原成醚键，则由F生成H的反应类型为取代反应；G为CH2OHCH2Cl，名称为2－氯乙醇；
（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl ；
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，剩余的为甲基，根据一固定，一移动的原则，为对称结构，则酚羟基有三个位置，甲基所在的位置分别有7、7、5，共计19种；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氢为3，酚羟基的氢为1，可确定为对称结构，且甲基与酚羟基在对称轴上，结构简式为：；
（5）氯乙烷水解生成乙醇，根据已知②，需要引入氮原子，则乙醇与氨气反应生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，则乙醇和2-氯—1—丙醇反应生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3与HN（CH2CH3）2最终生成，合成路线为 。
27．(1) 醚键
(2) 取代反应 氯乙醇
(3)
(4)
(5)

【分析】①C为最简单的芳香烃，且A、C互为同系物。C为苯，A为甲苯，A和氯气发生取代生成B()，B与C反应生成D，D氧化反应生成E，E还原生成F，F和CH2OHCH2Cl反应生成H。氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2­氯­1­丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到。
【详解】（1）根据信息得到A的化学名称是甲苯，结构简式为：，H中的含氧官能团名称是醚键，故答案为：；醚键。
（2）根据F、H的结构简式，由F+G→H的反应条件以及产物中醚键的生成可知，该反应属于羟基中的脱水成醚，则由F生成H的反应类型是取代反应，G的结构简式为：CH2OHCH2Cl，其化学名称为2-氯乙醇。故答案为：取代反应；2-氯乙醇。
（3）A→B的反应为甲苯与氯气发生取代反应，反应的化学方程式为；故答案为：。
（4）L是F的同分异构体，含有联苯()结构，遇FeCl3溶液显紫色含有酚羟基，还含有一个甲基，，当酚羟基在1号位，甲基有5种位置即5种结构，酚羟基在2号位，则甲基有7种位置即7种结构，酚羟基在3号位，则甲基有7种位置即7种结构，因此共有19种。其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：19；。
（5）氯乙烷先水解生成乙醇，根据信息乙醇和氨气反应生成NH(CH2CH3)2，乙醇和浓硫酸和2­氯­1­丙醇反应的产物再和NH(CH2CH3)2反应得到，因此合成路线为：
；故答案为：。
28．(1) 酯化反应
(2)+HNO3(浓) +H2O
(3)BC
(4)
(5)NaOH醇溶液，加热
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则B为 ；光照条件下，与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，则D为；在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成 ；在浓硫酸作用下，CH3COOH与CH3OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH3，则F为CH3COOH、G为CH3COOCH3；碱性条件下CH3COOCH3与共热发生信息反应生成，则H为 ；与溴水发生加成反应生成，则J为； 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则K为 ；一定条件下 与、CH3NHNH2反应生成吡唑类物质L。
【详解】（1）由分析可知，F生成G的反应为在浓硫酸作用下，CH3COOH与CH3OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH3和水；分子中含有碳碳双键，一定条件下可以发生加聚反应生成 ，故答案为：酯化反应； ；
（2）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下， 与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O，故答案为：+HNO3(浓) +H2O；
（3）由分析可知，F的结构简式为CH3COOH、I的结构简式为，F与I均能在氧气燃烧生成二氧化碳和水，F分子中含有的羧基能与钠、氢氧化钠溶液反应，I分子中含有的碳碳双键能与溴水反应，含有的酯基能与溶液反应，则一定条件下，F与I均能与氢氧化钠溶液、氧气反应，故选BC；
（4）I的同分异构体含苯环，只含一种含氧官能团，有3种化学环境不同的氢原子说明同分异构体分子结构对称，分子中含有与苯环相连的2个处于对称位置且含有醚键的环，结构简式为，或含有羟基和与苯环相连2个处于对称位置的碳环，结构简式为，故答案为：；；
（5）由分析可知，J→K的反应为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 、溴化钠和水，故答案为：NaOH醇溶液，加热；
（6）由中信息及所学知识可知，以和乙酸为原料合成的合成步骤为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，在浓硫酸作用下，遇甲醇共热发生酯化反应生成，在碱性溶液中共热发生信息反应生成，则合成路线，故答案为：。
29．(1) 取代反应 硝基、羧基
(2)
(3)、
(4)路线①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低
(5)

【分析】根据G的结构简式及C的分子式知，甲苯和浓硝酸发生甲基对位上的取代反应生成A为，A发生氧化反应生成B为，根据C的分子式知，B发生取代反应生成C为；D和NaOH反应生成E为，E发生信息(2)的反应生成F为，根据G的结构简式知，C和F发生取代反应生成G；
(1)
B中-OH被氯原子取代生成C，由B制备C的反应类型是取代反应，B为，B中含氧官能团的名称是硝基、羧基，故答案为：取代反应；硝基、羧基；
(2)
C为、F为，C和F发生取代反应生成G，C+F→G的反应方程式为；
(3)
F为，化合物H可以由F和CH3COCl在AlCl3催化下制备，H的同分异构体符合下列条件：(ⅰ)可以发生银镜反应，说明含有醛基；(ⅱ)可以发生水解反应说明含有酯基，根据氧原子个数知，存在HCOO-；(ⅲ)含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢，其结构对称，符合条件的结构简式为、；
(4)
根据题给信息知，①需要高温加热，条件苛刻，浪费能源；路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
(5)
以为原料合成，和NaOH反应生成，和CH3I发生信息(2)的反应生成，发生催化氧化生成，发生氧化反应生成目标产物，合成路线为。
30．(1) NaOH醇溶液/加热
(2) ①⑤ 消去反应
(3)碳碳双键易被氧化
(4)
(5)

【分析】根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，生成的B分子的结构简式为：，再和的溶液发生加成反应，生成，再水解生成D分子：，发生催化氧化生成。
【详解】（1）根据分子式，B比A少了1个，故反应①为卤代烃的消去反应，所以反应条件为：NaOH醇溶液/加热；由D的结构简式和B分子中含有碳碳双键，与的溶液发生加成反应，生成，发生水解生成D分子。
（2）根据以上的分析，反应①为卤代烃消去反应，反应⑤为醇消去反应；反应⑤的化学方程式为：。
（3）碳碳双键很不稳定，很容易被氧化，故④⑤两步反应不可互换。
（4）既能水解，又能发生银镜反应，分子中含有，根据分子的不饱和度和原子个数，该分子中还有碳碳双键，苯环上只有2种化学环境不同的氢原子，苯环上的两个取代基处于对位上，故满足条件的分子结构为：。
（5）根据题目合成信息，且苯环上的羟基易被氧化，由合成时，先将发生酯化反应，再将苯环上的甲基氧化为羧基，保护苯环上的羟基不被氧化，合成路线为：。