专题06 卤代烃（知识串讲+专题过关）-2022-2023学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版2019）

专题06  卤代烃

一、卤代烃的结构及物理性质

1．结构特点及分类

2．物理性质

（1）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂

（2）沸点

①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高；

②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；

③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

（3）状态

①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为气体

②常温下，大多数为液体或固体（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水。

二、溴乙烷的结构和性质

1．溴乙烷的分子结构

2．溴乙烷的物理性质

3．化学性质

（1）水解反应（取代反应）

①反应条件：NaOH水溶液，加热

②反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。

（2）消去反应

①反应条件：NaOH的醇溶液，加热

②反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O

③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。

④卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物

⑤邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。

或

三、卤代烃中卤素原子的检验

（1）实验步骤及原理

（2）实验流程及结论

（3）卤代烃中卤素原子检验的误区

①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。

②所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应

③检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。

1．（上海市七宝中学2022-2023学年高二上学期期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是

A．电子式为 B．密度比水小

C．发生取代反应时键一定会断裂 D．发生消去反应时键一定会断裂

2．（山东省济宁市嘉祥第一中学2022-2023学年高二下学期月考）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是

①  ②  ③(CH3)2C=CHCl  ④CHCl2CHBr2  ⑤  ⑥CH3Cl

3．（河南省南阳市六校2022-2023学年高二下学期第一次联考）涂改液中含有的氯仿会对人体造成一定伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是

①滴入硝酸银溶液，观察现象    ②加热，使之充分反应    ③冷却    ④取少许涂改液于试管中    ⑤加入足量稀硝酸酸化    ⑥加入NaOH溶液

A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②①

C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤①

4．（江西省赣州市重点中学九校联盟2022-2023学年高二下学期月考）卤代烯烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有

①取代反应    ②加成反应    ③消去反应    ④使溴水褪色    ⑤使酸性KMnO4溶液褪色    ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀    ⑦加聚反应

A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦

C．②④⑤⑥⑦ D．①③④⑤⑦

5．（上海市扬子中学2022-2023学年高二上学期月考）为了获取纯度高的1，2-二氯乙烷，最合理的途径是

A．乙烷和氯气光照取代 B．乙烯和氯气加成

C．乙烯和氯化氢加成 D．乙烷和氯化氢混合

6．（黑龙江省哈尔滨市宾县第二中学2021-2022学年高二月考）下列物质中，不能发生消去反应的是

A． B．BrCH2CH2Br

C． D．ClCH2CH2CH3

7．（湖北省黄冈市麻城市第二中学2021-2022学年高二下学期期中）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为

A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．CH3CH2CHClCH2CH3

C．CH3CHClCH2CH2CH3 D．

8．（云南省昆明市第一中学2022-2023学年高二上学期期中）下列各组中的反应，属于同一反应类型的是

A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇

B．由苯硝化制硝基苯；由甲烷与氯气反应制氯仿

C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷

D．氯乙烷与NaOH水溶液共热；氯乙烷与NaOH醇溶液共热

9．（上海市新中高级中学 2022-2023学年高二上学期期中）下列卤代烃在醇溶液中加热不反应的是

①②③④⑤⑥

A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④

10．（辽宁省沈阳市第二中学2021-2022学年高二下学期阶段测试）下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是

A．CH2= CH-CH2CH2Cl B．CH3CH2Cl

C．CH3Br D．

11．（江西省丰城中学2022-2023学年高二下学期月考）如图是用实验室制得的乙烯( CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O)与溴水作用制取 1，2-二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断下列说法正确的是

A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同

B．装置②和装置④中都盛有 NaOH 溶液，其吸收的杂质相同

C．制备乙烯和生成 1，2-二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应

D．若产物中有少量未反应的 Br2， 可以用碘化钠洗涤除去

12．（河北衡水中学2022-2023学年高二下学期调研）卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，下图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是

A．此条件下的消去反应，生成的2-丁烯的量比1-丁烯多

B．产物A和B互为顺反异构体

C．产物A、B与发生加成反应得到结构相同的产物

D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成

13．（山东津南外国语2022-2023学年高二下学期月考）由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是

14．（云南省昆明第一中学2021-2022学年高二年级下学期期中）如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是

A．该反应为消去反应 B．反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色

C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D．乙烯难溶于水，故装置②可以省去

15．（辽宁省丹东市2021-2022学年高二下学期期末教学质量监测）为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法错误的是

A．烧瓶中1-溴丁烷发生消去反应并仅生成一种烯烃

B．试管③中酸性溶液紫色逐渐褪去

C．若用溴水代替酸性溶液，装置②可以省去

D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴溶液，产生浅黄色沉淀

16．（北京一零一中学2021-2022学年高二下学期月考）回答下列问题：

(1)卤代烃在NaOH水溶液存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。实质是带负电的原子或原子团(例如OH-等阴离子)取代卤代烃中的卤原子。

例如：CH3CH2CH2—Br+OH-→CH3CH2CH2—OH+Br-(NaBr)，写出下列反应的化学方程式：

①溴乙烷与NaHS反应：____。

②碘甲烷与CH3COONa反应：____。

(2)氨基钠(NaNH2)是碱性很强的离子化合物，在液氨中，氯苯与氨基钠作用生成苯胺( )，反应经历了中间体苯炔( )这一步。

如果将反应按加成、取代、消去分类，则反应①属于____反应，反应②属于____反应，反应③属于____反应。如果用14C标记与氯原子相连的碳原子(其余的碳原子均为12C)，那么，这种氯苯与氨基钠在液氨中反应，支持反应必定经过中间体苯炔这一步的事实是____。

A．产物苯胺只有一种，氨基全部连在14C上

B．产物苯胺有两种，氨基连在14C上比连在相邻的12C上的多

C．产物苯胺有两种，氨基连在14C上和连在相邻的12C上的一样多6

17．（陕西省延安市子长市中学2020-2021学年高二下学期期中）实验室制备1，2-二溴乙烷的实验流程如图：

已知：①主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。

②有关数据列表如下：

试回答下列问题：

(1)乙醇与浓硫酸在170℃发生反应的化学方程式为_______。

(2)乙醇与浓硫酸反应装置中放入几片碎瓷片，目的是_______。

(3)反应得到的混合气体中含有、等气体，检验其中的气体可选用的试剂是_______。

(4)吸收步骤中，应适当降低吸收液的温度，其主要目的是_______。

(5)实验制得的1，2-二溴乙烷粗产品中含有少量未反应的和少量副产品乙醚，某同学进一步提纯如下：

(6)为检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。

①加热    ②加入溶液    ③加入稀酸化    ④加入NaOH溶液