安徽省2023年高考化学模拟题汇编-14有机合成的综合应用、合成有机高分子化合物

这是一份安徽省2023年高考化学模拟题汇编-14有机合成的综合应用、合成有机高分子化合物，共27页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
安徽省2023年高考化学模拟题汇编-14有机合成的综合应用、合成有机高分子化合物

一、单选题
1．（2023·安徽·统考一模）聚合物商品Kode1的结构式(假设为理想单一结构)如下：

下列有关该聚合物的叙述正确的是
A．此聚合物不可降解 B．对应的聚合单体为3个
C．可通过加聚反应制备 D．若平均相对分子质量为15650，则平均聚合度n为56
2．（2023·安徽黄山·统考一模）化学与生活、科技、社会发展息息相关。下列有关说法错误的是
A．卡塔尔世界杯球馆屋顶采用了折叠式正(聚四氟乙烯)板材，该板材属于天然高分子材料
B．赞美徽派建筑的诗句“白墙黛瓦马头墙”中所使用的砖瓦是用黏土烧制而成，黏土主要成分为含水的铝硅酸盐
C．石墨烯弹性气凝胶制成的轻质“碳海绵”可用作处理海上原油泄漏的吸油材料
D．高铁酸钾在水处理过程中涉及的变化过程有：蛋白质的变性、胶体聚沉、盐类水解、氧化还原反应
3．（2023·安徽蚌埠·统考三模）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是

A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
4．（2023·安徽宿州·统考一模）有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系：

下列说法正确的是
A．M能发生取代反应，不能发生消去反应
B．N中所有碳原子可能共平面
C．R不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．Q通过加成反应一定能得到M
5．（2023·安徽合肥·统考一模）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示，下列叙述错误的是

A．上述制备过程属于氧化反应
B．3-苯基丙酸的分子式为
C．异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面
D．异肉桂酸最多与发生加成反应
6．（2023·安徽滁州·安徽省定远县第三中学校考二模）有机物A的结构简式如图：下列有关A的性质叙述中，正确的是


A．A与金属钠完全反应时，两者反应的物质的量之比为1∶3
B．lmolA最多能与5mol氢气发生反应，反应类型是加成反应
C．1molA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成CO2的物质的量为2mol
D．A既能与羧基反应，又能与醇反应，还能发生水解反应

二、有机推断题
7．（2023·安徽安庆·统考二模）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)写出D中含氧官能团的名称___________，D中手性碳原子数为___________。
(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式___________。
(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________种。
i)与FeCl3溶液发生显色反应；
ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；
iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。
(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。
___________

8．（2023·安徽蚌埠·统考二模）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：

回答下列问题：
(1)A→ B的目的是_______________________________。
(2)B→C 的反应类型是_____________________，C的分子式为_____________。
(3) 可以与水以任意比例互溶，原因是_________________________。
(4) A、B 、C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是_____________。
a．紫外一可见光谱       b． 红外光谱           c．核磁共振氢谱         d．质谱
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。
a． 分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
(6)根据题中信息，写出以为原料合成的路线_______。
9．（2023·安徽宿州·统考一模）多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦性心律，其一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________
(2)A转化为B的化学方程式为___________
(3)B中含有官能团的名称为___________。
(4)由制备C的反应试剂及条件为___________。
(5)D的结构简式为___________
(6)E到F的反应类型为___________
(7)G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G的结构简式___________
10．（2023·安徽·统考一模）化合物E是一种“氯化氢前体有机物”，在一定条件下可生成氯化氢并参与后续反应，以下为E的一种制备及应用反应路线。回答下列问题。

(1)A的分子中有___________种不同杂化类型的碳原子。
(2)已知B可与金属钠反应产生氢气，B的结构简式为___________。
(3)写出由D生成E的化学方程式___________(写出主产物即可)，该反应的类型为___________。
(4)F的结构简式为___________；G中的官能团名称为___________。
(5)H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比为，该异构体的结构简式为___________。
(6)在E的同分异构体中，同时满足如下条件的共有___________种(不考虑对映异构)。
①含有六元环和氯甲基；②只有两个手性碳且相邻。
满足上述条件的同分异构体中，若选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手性碳的同分异构体为___________(写出其中两种的结构简式)。
11．（2023·安徽合肥·统考一模）苯甲醇可用作局部止痛注射剂，在有机药物合成中应用广泛，其用于合成某药物中间体D并得到F的流程如下：

已知：
请回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______，下列处于激发态氧原子的价电子轨道表达式为_______(填标号)。
A． B． C．      D．
(2)写出由A生成B反应的化学方程式_______。
(3)C中含氧官能团的名称为_______，D的结构简式是_______，由E生成F的反应类型为_______。
(4)G是A的同系物，且比A多一个碳原子，则G的结构有_______种(不含立体异构)。
(5)碳不仅是组成有机物的重要元素，在超分子领域也发挥着重要作用。由Mo将2个分子、2个p-甲酸丁酯吡啶及2个CO分子利用配位键自组装的超分子结构如图所示：

①Cr与Mo同族，Cr基态原子的外围电子排布式是_______，核外未成对电子数有_______个。
②该超分子中除配位键外还存在的化学键类型有_______(填标号)。
A．氢键    B．σ键    C．π键    D．离子键
③与金刚石均为碳的单质，从结构与性质之间的关系解释的熔点远低于金刚石的原因是_______。
12．（2023·安徽黄山·统考一模）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)X的化学名称为_______。
(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(5)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH还原，官能团_______被NaIO4氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。
13．（2023·安徽·校联考模拟预测）化合物K具有多种有益的生物活性，在医学领域有广泛应用。其合成路线如下：

已知：   
回答下列问题：
(1)B的名称为_______。从A到B用到了浓硝酸和浓硫酸，请从物质结构角度解释浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发的原因_______。
(2)A→B的反应方程式是_______。
(3)D→E反应类型是_______。
(4)I的结构简式是_______。
(5)J→K的步骤中，在反应温度一定的条件下，改变的用量，一定时间内反应产率结果显示：的用量与反应中双键及所脱甲基的个数有关，由此说明的用量为_______(填“催化用量”或“物质的量用量”)。
(6)F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应的有_______种，写出其中核磁共振氢谱显示5组峰的同分异构体的结构简式_______。
14．（2023·安徽宣城·安徽省宣城市第二中学模拟预测）Q是一种药物的活性成分，一种合成Q的流程如图所示。

已知部分信息如下：
①；
②；
③吡啶的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)A的名称是_______，E的结构简式为_______。
(2)G在催化剂、加热条件下与足量反应产物为T，1个T分子有_______个手性碳原子。上述流程中，设计C→D，H→Q步骤的目的是_______。
(3)参考乙酸的酯化反应示例，实现B→C的转化，完成下表。
有机反应
反应物官能团
试剂和条件
产物官能团
反应类型
乙酸→乙酸乙酯
羧基
乙醇，浓硫酸/加热
酯基
取代反应
B→C
_______
_______
_______
_______

(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)在B的同分异构体中，能发生银镜反应的同分异构体有_______种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：2：9的结构简式为_______。
(6)以丙酮和为主要原料(其他试剂任选)合成聚2-甲基丙烯，设计合成路线：_____。

参考答案：
1．D
【详解】A．由结构简式可知，聚合物一定条件下能发生水解反应生成和，所以聚合物可以降解，故A错误；
B．由结构简式可知，和一定条件下发生缩聚反应生成高聚物和甲醇，所以对应的聚合单体为和，共2个，故B错误；
C．由结构简式可知，和一定条件下发生縮聚反应生成高聚物和甲醇，故C错误；
D．由结构简式可知，若平均相对分子质量为15650，平均聚合度n==56，故D正确；
故选D。
2．A
【详解】Ａ．卡塔尔世界杯球馆屋顶采用了折叠式PTFE正(聚四氟乙烯)板材，该板材属于人造高分子材料，A错误；
Ｂ．赞美徽派建筑的诗句“白墙黛瓦马头墙”中所使用的砖瓦是用黏土烧制而成，黏土主要成分为含水的铝硅酸盐，B正确；
Ｃ．石墨烯弹性气凝胶制成的轻质“碳海绵”，疏松多孔，具有吸附性，可用作处理海上原油泄漏的吸油材料，C正确；
Ｄ．高铁酸钾(K2FeO4)氧化性，在水处理过程中能使蛋白质的变性、胶体聚沉、发生盐类水解、氧化还原反应，D正确；
故答案为：A。
3．B
【详解】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A错误；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B正确；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molM最多消耗3 molBr2，C错误；
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D错误；
故选B。
4．C
【分析】由题干转化信息可知，根据N的结构简式和M的分子式可知，M的结构简式为：，根据N转化为R的转化条件可知，R的结构简式为：，由N转化为Q的转化条件可知，Q的结构简式为：或者，据此分析解题。
【详解】A．由分析可知，M的结构简式为：，分子中含有碳氯键，则M能发生水解反应即取代反应，且邻碳有H，故也能发生消去反应，A错误；
B．由题干信息可知，N分子中含有环己烷环，故N中不可能所有碳原子共平面，B错误；
C．由分析可知，R的结构简式为：，R分子中不含碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，含有酮羰基不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；
D．由分析可知，Q的结构简式为：，则Q通过加成反应即与HCl加成，其产物有：或者，即不一定能得到M，D错误；
故答案为：C。
5．D
【详解】A．加氢为还原反应，去氢为氧化反应，上述制备为去氢过程，属于氧化反应，A正确；
B．3-苯基丙酸的分子式为，B正确；
C．苯环所连接的原子和碳碳双键所连接的原子均为平面结构，且单键可以旋转，则异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面，C正确；
D．1mol苯环可以3mol氢气发生加成反应，1mol碳碳双键可以和1mol氢气发生加成反应，羧基不能发生加成反应，1mol异肉桂酸最多与4molH2发生加成反应，D错误；
故选D。
6．D
【详解】A．-COOH、-OH均与Na反应，A 与金属钠完全反应时，两者反应的物质的量之比为1：2，故A错误；B．只有苯环与氢气发生加成反应，lmolA最多能与3mol氢气发生反应，故B错误；C．只有-COOH与碳酸氢钠反应，则1molA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成CO2的物质的量为1mol，故C错误；D．含-OH与羧酸发生酯化反应，含-COOH与醇发生酯化反应，且含-COOC-可发生水解反应，故D正确；故选D。
7．(1)甲苯
(2)取代反应
(3)     酯基和醚键     ２

(4)
(5)6
(6)

【分析】A→B为C=C的加成反应；B→C为苯环的氢被-COCH3取代反应；C→D为C=O的加成反应；由已知反应知E为；E→F为醛基的氧化。
【详解】（1）A为，其名称为甲苯。故答案为甲苯；
（2）B→C为苯环的氢被-COCH3取代。答案为取代反应；
（3）D的含氧官能团为醚键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳如图，手性碳有2个。答案为醚键和酯基；2；
（4）该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为。答案为；
（5）E的化学式为C13H18O，该分子中含有5个不饱和度，与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C 。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰，和，  ，  该同分异构体有6种。答案为6；
（6）运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-COOH，即。卤代烃可由醇与HBr取代得到即。原料经还原即可得到。合成路线为。
8．(1)保护羰基
(2)     取代反应     C15H22O2
(3)可以与水形成分子间氢键
(4)a
(5)40
(6)

【分析】由有机物的转化关系可知，TSOH作用下与发生加成反应、取代反应生成，与发生取代反应生成，OsO4、作用下转化为，作用下与TsCl发生取代反应生成，50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，100℃条件下，发生消去反应生成。
【详解】（1）由和分子中都含有六元环羰基可知，A→ B的目的是保护羰基，
（2）由分析可知，B→C 的反应为与发生取代反应生成，C的结构简式为，分子式为C15H22O2。
（3）分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，所以可以与水以任意比例互溶。
（4）由结构简式可知，紫外一可见光谱可用于检测A、B、C分子中的共轭体系，故答案选a。
（5）G的不饱和度为5，其同分异构体分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连，此时物质的不饱和度为5，因此不存在其他双键，能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，1mol该有机物最多能与2molNaOH反应，则含有2个酚羟基。若两个酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若两个酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于图示位置，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于图示位置，则甲基有6个位置，若酚羟基处于图示位置，则甲基有6个位置，因此共有40种同分异构体。
（6）由题给信息可知，以为原料合成的合成步骤为OsO4、作用下转化为，作用下与TsCl发生取代反应生成，50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，合成路线为。
9．(1)对氯苯酚或3-氯苯酚
(2)+ +HBr
(3)碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)
(4)Cl2、FeCl3
(5)
(6)取代反应
(7)、、

【分析】A和BrCH2CH2Br发生取代反应生成B，B和反应生成D，D和CH3I发生取代反应生成E，结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为：，以此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，其名称为对氯苯酚或3-氯苯酚。
（2）由A和B的结构简式可知，A转化为B的化学方程式为+ +HBr。
（3）由B的结构简式可知，B中含有官能团的名称为碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)。
（4）和Cl2在FeCl3的催化下发生取代反应可以得到，反应试剂及条件为Cl2、FeCl3。
（5）由分析可知，B和反应生成D，D和CH3I发生取代反应生成E，结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为：。
（6）由E和F的结构简式可知推知E和CH3SO2NH2发生取代生成生成F。
（7）G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，说明G中含有苯环且有3种环境的氢原子，满足条件的G为、、。
10．(1)2
(2)
(3)          取代反应
(4)          碳碳双键、碳氯键
(5)
(6)     12     、

【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下发生还原反应生成可与金属钠反应产生氢气的，则B为；一定条件下与C反应生成 ，则D为；一定条件下与二氯甲烷发生取代反应生成 ，与反应生成和，则F的结构简式为。
【详解】（1）由结构简式可知，A的分子中含有杂化方式为sp3杂化的饱和碳原子和sp2杂化的双键碳原子，碳原子的杂化方式共有2种，故答案为：2；
（2）由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，由D生成E的反应为一定条件下与二氯甲烷发生取代反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；取代反应；
（4）由分析可知，F的结构简式为 ；由G的结构简式可知，G分子中的官能团为碳碳双键、碳氯键，故答案为：；碳碳双键、碳氯键；
（5）由H的结构简式可知，H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比为3：2：2的结构简式为，故答案为：；
（6）E的同分异构体符合含有六元环和氯甲基，则一定是环己烯上连接一个氯甲基，只有两个手性碳且相邻，若为这种结构，则两个Cl一定是相邻的且连接Cl的碳原子为手性碳原子，则此时有3种结构，若为这种结构，则连接氯甲基的碳原子已经是手性碳原子，其中一个Cl一定在其左侧相邻的碳上，要保证只有两个手性碳原子，则另一个Cl只能与双键碳原子或者连接氯甲基的碳原子相连，此时有3种结构，若为这种结构，则连接氯甲基的碳原子已经是手性碳原子，其中一个Cl必定在氯甲基的邻位，另一个Cl一定连接在双键碳上或者氯甲基相连的碳上，此时有6种结构，因此共有12种结构。选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手性碳的同分异构体为的结构简式为、，故答案为：12，、。
11．(1)     sp2、sp3     D
(2)
(3)     羧基          酯化反应或者取代反应
(4)5
(5)     3d54s1     6     BC     属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用力是范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故的熔点远低于金刚石

【分析】由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反应，故B为，根据信息可知C在一定条件下生成D，D加聚反应生成E，根据E回推可知D的结构式为，由E生成F发生酯化反应；
【详解】（1）A中苯环中的碳原子的杂化方式为sp2，侧链中C原子为sp3杂化；O原子的价电子为2s22p4，A．属于O原子的基态价电子轨道表达式，故A不符合题意；
B．为O原子的基态价电子轨道表达式，故B不符合题意；
C．为O-离子的基态价电子轨道表达式，，故C不符合题意；
D．2s上1个电子吸收能量跃迁到2p上，属于O原子的激发态价电子轨道表达式，故D符合题意；
故答案为D。
（2）由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反应，反应的化学方程式为 ；
（3）根据结构简式可知C中含氧官能团的名称为羧基；D加聚反应生成E，根据E回推可知D的结构式为；根据流程可知由E生成F发生酯化反应，故反应类型为酯化反应或者取代反应；
（4）G是A的同系物，且比A多一个碳原子，都属于醇类，故G的分子式为C8H10O，则G的结构有甲基在邻间对，3种， ，共5种；
（5）①Cr与Mo同族，Cr基态原子的外围电子排布式是3d54s1，核外未成对电子数有6个；
②该超分子中除配位键外还存在共价键σ键，有双键，即存在π键，该超分子不是离子化合物，不存在离子键，故答案为BC；
③与金刚石均为碳的单质，属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用力是范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故的熔点远低于金刚石；
12．(1)sp2、sp3
(2)+CH3I+HI
(3)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)
(4)B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性
(5)     酯基     碳碳双键     取代(酯化)反应
(6)     6种    

【分析】A与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B：，B与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C： ，根据有机物D结构简式与C的区别，结合②反应的特点，可知X是CH2=CH-CH2I，C与CH2=CH-CH2I发生取代反应产生D，D与[(CH3)2CHCH2]2AlH及NaIO4/Ru催化剂条件下反应产生E，E与Pd配合物及碱反应产生F。
【详解】（1）根据A分子结构简式可知该物质分子中含有饱和C原子，采用sp3杂化，苯环及-COOH的C原子采用sp2杂化；
（2）反应②是与CH3I在有机强碱作用下发生取代反应产生C：和HI，该反应的化学方程式为：+CH3I+HI；
（3）根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CH2=CH-CH2I，其名称是3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)；
（4）反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻位碳上的氢受羰基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；
（5）对比D、E的结构可知，D→E的过程中，酯基—COOCH3被还原转化为- CH2OH；—CH2CH=CH2被氧化转化为—CH2COOH，再发生酯化反应形成环，故D→E的过程中，被还原的官能团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；
（6）F分子式是C11H9O2F，其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连；②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH，则F为酯，含有酯基，该取代基可能是CH≡C-COOCH2-CH2-、共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上的位置有邻、间、对3种，因此符合要求的同分异构体种类数目是2×3=6种；其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是。
13．(1)     3,5-二硝基苯甲酸     硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高
(2)
(3)还原反应
(4)
(5)物质的量用量
(6)     19    

【详解】（1）B为，名称为3,5-二硝基苯甲酸；从A到B用到了浓硝酸和浓硫酸，由于硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发；故答案为3,5-二硝基苯甲酸；硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发。
（2）A→B的反应方程式为；故答案为。
（3）D到E，硝基被还原为氨基，所以D→E的反应类型为还原反应；故答案为还原反应。
（4）由可知，；所以I的结构简式是；故答案为。
（5）J→K的步骤为脱甲基反应；在反应温度一定的条件下，的用量与反应中双键及所脱甲基的个数有关，说明参与反应，所以的用量为物质的量用量；故答案为物质的量用量。
（6）F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应，说明既有酚羟基也有酯基，有；共19种；其中核磁共振氢谱显示5组峰的同分异构体的结构简式；故答案为19；。
14．(1)     一溴环己烷    
(2)     5     保护(酚)羟基，避免被氧化
(3)     羟基     (或)，加热     羰基     氧化
(4)+H2O
(5)     8    
(6)

【分析】A为一溴环已烷，A发生水解反应生成B，B为环已醇，结构简式为 ，C发生已知②的反应生成D，D发生已知①的反应生成E，结合D的结构简式可以推知E为 ，根据G到H的条件可知，G发生水解、酸化，H为，以此解答。
【详解】（1）依题意，A为一溴环已烷，B为环已醇，结构简式为 ，由信息②知，试剂R为；由信息①知E为。根据G到H的条件可知，G发生水解、酸化，H为。
（2）苯环、酮羰基能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成，G的加成产物为： ，1个T分子含有5个手性碳原子。，步骤中，前者将酚羟基转化成醚键，后者将醚键转化成酚羟基。因为后续需要用三氧化铬氧化醇羟基，酚羟基比醇羟基活泼，易被氧化，故这样设计的目的是“保护酚羟基，避免被氧化”。
（3）由分析可知，B为环已醇，结构简式为 ，官能团为羟基；醇羟基转化成羰基，反应条件为(或)，加热；产物C中的官能团为羰基，该反应为氧化反应。
（4）参照已知信息可知，环己酮和有机物R发生加成-脱水反应的副产物为水，方程式为：+H2O。
（5）将环己醇转化成，故己醛有8种不含立体异构的同分异构体。其中，含3种氢原子且峰的面积比为。
（6）逆向分析，制备聚甲基丙烯，需要2-甲基丙烯，2-甲基-2-丙醇脱水生成2-甲基丙烯。利用已知信息①可制备2-甲基-2-丙醇。所以，设计路线是加成、水解、消去、加聚，故答案为：。