高考化学绝杀80题高考模拟篇---大题有机选修

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高考化学复习策略（供参考）
复习属于冲刺阶段，这段时间复习效果的好坏很大程度上决定着高考的成败。因此，第三轮复习也是最关键的一轮。这一阶段是发挥学生主观能动性、提高综合能力的重要阶段，如何在有限的时间里让化学成绩得到最大限度的提高，我们有以下几点建议：
一、回归课本。课本一直都是高考命题的蓝本。而且，经过二轮大量的习题练习之后，同学们会发现很多习题都可以溯源到课本，但是很多同学平时忙于做题，对课本上的基础知识已经遗忘。
二、重纠错反思。在教学中遇到过这样的学生，题目做了很多但是成绩却并没有提升，甚至偶尔还有后退现象。
三、做高考模拟题和真题。在冲刺阶段，要认真研究近几年的高考真题，熟悉高考的题型规律，分析命题思路、命题走向，把握高考考点，检查自己薄弱知识点及时复习巩固。同时还要根据答案分析答题要点，力求高考中作答精准、规范、全面。
四、单科限时训练和理综整体训练相结合。采用高考题型的化学限时训练，在这一过程中有针对性地研究各类题型的解题规律、解题技巧。
五、保持良好的心态。
总之，在高考复习的冲刺阶段，要科学地安排复习时间，运用有效的复习方法，在备考的最后关头对知识有全面、完整，准确的掌握，从而在高考中取得优异的成绩，实现自己的理想。

大题有机选修模拟篇
1．H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：


回答下列问题：
(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。
(2)R的化学名称是________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线_______________。
【答案】 羟基 取代反应 对羟基苯甲醛 16 或
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体，4个取代基分别是－OH、－OH、－CH3、HCOO－；有、、、、、、、、、、、、、、、, ，共16种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为或 。
(5) 水解为，氧化为，与乙醛反应生成，所以乙醛和为原料制备肉桂醛的合成路线为。
2．苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：

已知：
a．R-CNR-COOH
b．R-NO2R-NH2
C．CH3CH2NH2CH3CH2OH
请回答：
(1)化合物H的结构简式为：______。
(2)化合物F中所含的官能团有氨基、______和______等。
(3)下列说法正确的是______。
A.化合物A能发生取代反应、加成反应
B.化合物F遇到 FeCl3 显紫色，可以发生缩聚反应
C.1mol 化合物G最多可以与 3mol NaOH 反应
D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl
(4)写出D→E的化学方程式______。
(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：______。
①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；
②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键。
(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由 苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。
【答案】 羧基 羟基 AB
C.G为，酯基、酚羟基能与氢氧化钠反应，1mol 化合物G最多可以与 2mol NaOH 反应，C错误；
D.苯噁洛芬的分子式是C16H12O3NCl，D错误；
故合理选项是AB；
(4)D→E的化学方程式：；
(5)B()的任意一种同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键，可能的结构简式为：；
(6)苯与乙烯发生加成反应生成，然后与氯气在光照条件下生成，再与NaCN作用生成，最后与HNO3、CH3COOH作用生成，合成路线流程图为：。
3．某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：

回答下列问题
（1）E中含碳官能团的名称是_______；C的名称是_____。
（2）A→B反应条件和试剂是___________；C→D的反应类型是___________。
（3）写出W的结构简式：___________。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是____________。
（4）写出F→G的化学方程式：__________。
（5）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有______种
①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为___________。
（6）以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线（其他试剂自选）：______________。
【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反应 红外光谱仪 13
（2）A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，A→B反应条件和试剂是Cl2/光照；化合物C与HCN发生加成生成化合物D，C→D的反应类型是加成反应。
（3）E和H发生酯化生成物为，W的结构简式：。能测定H分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是红外光谱仪。
（4）由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为，F→G的化学方程式：。
（5）依题意，R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况，苯环上只含2个取代基，-OH，-CH2 OOCH共有3种结构;第三种情况，苯环上含有3 个取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10种结构，综上所述,R有符合条件的结构13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式为
（6）由目标产物逆推出需要制备2-羟基丙酸。由醛与HCN发生加成反应知，乙醛与HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN,水解生成2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下生成环酯。合成路线如下：。
4．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：

(1)F中的含氧官能团名称为____________。
(2)A的名称为____________。
(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。
(4)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。
(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构）
①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；
②能与NaHCO3发生反应放出CO2。
③苯环上有且只有三个取代基
(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________。
【答案】醚键、羟基 对羟基苯甲醛 还原反应 C25H37NO4 30种
（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。
（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程图为：。
5．有机物Y是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：

已知：RX+NaCNRCNRCOOH

请回答：
（1）Y的化学式为______________
（2）写出化合物H的结构简式_______________。
（3）下列说法不正确的是______________。
A．B的一氯代物有三种
B．反应①②③④均属于取代反应
C．化合物G→Y的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应
D．反应①的试剂与条件为Cl2/光照
E. 化合物E能发生银镜反应
（4）写出反应④的化学方程式________________。
（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环(且两个二元环共用两个相邻的碳原子)，则M可能的结构有_______________。（任写两种）
（6）已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。：．写出以为原料制备合成的线路图。___________
【答案】C11H14NCl ACE （其他合理的均给分）
【解析】
（1）Y的结构简式为，则Y的化学式为C11H14NCl；
故答案为：C11H14NCl；
（2）比较G和X的结构简式，可推出H的结构简式为；
故答案为：；
（4）反应④是氯原子被取代，反应的化学方程式为：；
故答案为：；
（5）B的结构简式为，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有机物结构简式为： ；
故答案为：；
（6）制备，应先合成对苯二甲酸和对苯二甲醇；以为原料，水解可生成对苯二甲醛，分别氧化和还原可生成对苯二甲酸和对苯二甲醇，其合成流程图为：；
故答案为：。
6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为。
请回答下列问题：
（1）A的名称是______；B中所含官能团的名称是______。
（2）反应⑤的化学方程式为______，该反应的反应类型是______。
（3）G的分子式为______。
（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：______、______。
Ⅰ．苯环上只有三个取代基
Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
【答案】对氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基 消去反应 C10H9O3F
（5）已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则引入溴原子前应先进行题干中②的反应，故反应流程为：。
7．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是：。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

（1）A的结构简式为___________________。
（2）D中含有的官能团名称是__________，F的化学名称是_______________________。
（3）反应①的反应类型是________，反应③的反应类型是__________。
（4）反应⑤的化学方程式为___________________。
（5）能同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6:2:2:l:l的是____________（写结构简式）。①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线_________。
【答案】 碳碳双键 对乙基苯乙炔 取代反应 消去反应 15
（2）D中含有的官能团名称是碳碳双键，F的化学名称是对乙基苯乙炔，
故答案为：碳碳双键；对乙基苯乙炔；
（3）反应①的反应类型是取代反应，反应③的反应类型是消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（4）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH2 CH2CH3，或者为-CHO、-CH(CH3)2，或者为-CH2CHO、-CH2CH3，或者为-CH2CH2CHO、-CH3，或者为-C(CH3)CHO、-CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1的是，
故答案为：15；；
（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到，合成路线流程图为： 。
故答案为：。
8．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：i.RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′
ii．R﹣HC═CH﹣R′
iii．R﹣HC═CH﹣R′
(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)
(1)A属于芳香烃，其名称是_______________________。
(2)D的结构简式是_______________________________。
(3)由F生成G的反应类型是________________________________________。
(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是_______________________________。
(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。
A．G存在顺反异构体
B．由G生成H的反应是加成反应
C．1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应
D．1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2 molNaOH
(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。___________________
【答案】1，2-二甲苯（邻二甲苯） 消去反应 BD

（2）由“已知ⅰ”可知：物质D与甲醛反应，脱去一个溴原子和一个氢原子，并与甲醛中的碳原子形成碳碳双键，则物质D的结构式为。  
因此，本题正确答案是：；
（3）根据以上分析，F是，G是 ，F中碘原子与邻位碳原子上的氢原子发生消去反应形成碳碳双键。
因此，本题正确答案是：消去反应；
（4）E的结构简式为，根据“已知ⅱ”，E的结构简式中有碳碳双键和羧基，在一定条件下与I2反应时，断去碳碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基，生成物质F。因此，物质E生成物质F的方程式为：。
邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是。
因此，本题正确答案是：；；
（6）本题采用逆推法。由“已知ⅲ”可知，要合成物质的反应物为CH3CH=CHCH3。要在乙烯的基础上增长碳链的同时形成碳碳双键，可运用“已知ⅰ”，即用溴乙烷与乙醛作为反应物，生成CH3CH=CHCH3，因此只需将乙烯作为反应物，溴乙烷可以通过乙烯加成反应得到，乙醛可以通过乙烯先加成后氧化得到。
合成路线如图所示：
。
9．有机物H为某合成药物的中间体，其合成路线如下：

已知：
① R－CH＝CH－CH3 R－CH＝CH－CH2－Br
② RCH＝CH2+HBr RCH2CH2Br
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_______。H中含有的含氧官能团名称是__________。
(2)F→G的反应类型为__________，设计C→D的目的为___________。
(3)D→E反应的化学方程式为_____________________________。
(4)M和N与G互为同分异构体。M含有苯环，苯环上有2个支链，且苯环上一氯代物只有2种，遇FeCl3溶液显紫色，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则M有_____种(不考虑顺反异构)。N为芳香族化合物，0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则N的结构简式为________。
(5)参考上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线____________________。
【答案】 羰基、酯基 消去反应 保护碳碳双键，防止其被氧化 2+O22+2H2O 10 CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2OH。
(3)D→E为醇的催化氧化，化学方程式为2+O22+2H2O。
(4)M与G同分子式C10H10O2，M苯环上有2个支链且苯环上一氯代物只有2种，则两个不同支链在苯环对位上；遇FeCl3溶液显紫色，则有-OH与苯环直接相连；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则另一支链含有-CHO。即符合题意的M可表示为，相当于C3H6（环丙烷、丙烯）分子中有两个氢原子分别被、－CHO取代。当C3H6为环丙烷时，两个取代基连在同一碳原子或不同碳原子上，共有2种合理结构；当C3H6为丙烯时，将两个取代基逐步连在碳原子上，共有8种合理结构，M的可能结构有10种。
N分子式也是C10H10O2，属于芳香族化合物，即含有苯环；0.5molN与足量银氨溶液反应生成2molAg，则N分子中有两个-CHO；核磁共振氢谱显示其峰面积比为1:2:2，则分子中只有三种氢原子，分别是2、4、4个，分子具有较好的对称性，只有合理。
(5)目标产物是含3个碳原子的环状醚，要由HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下脱水生成，BrCH2CH2CH2Br与氢氧化钠水溶液共热可引入羟基。应用“已知”的两个反应，可将丙烯（CH2=CHCH3）转化为BrCH2CH2CH2Br。从而写出合成路线：CH2=CHCH3CH2=CHCH2BrBrCH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2OH。
10．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：i
ii
(1)D的名称为__________，试剂X的结构简式为___________，步骤Ⅵ的反应类型为_________。
(2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________________。
(3)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为___________________________。
(4)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图_________。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)合成路线图示例如下：
【答案】对甲基苯酚钠或4-甲基苯酚钠 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反应 C6H5－CH2Cl ＋ NaOH C6H5－CH2OH ＋ NaCl 15
（1）根据上述分析，D的名称为对甲基苯酚钠或为4－甲基苯酚钠；根据信息ii，以及D和E的结构简式，推出试剂X为CH3CHClCOOH；步骤VI为酯化反应或取代反应；
（2）反应II发生水解反应或取代反应，其反应方程式为C6H5CH2Cl＋NaOHC6H5CH2OH＋NaCl；
（3）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上有两个取代基，苯环上取代基一个是－OH，另一个是－CH2CH2CH2OOCH或－CH(CH3)CH2OOCH或－C(CH3)2OOCH或－CH2CH(CH3)OOCH或－CH(CH2CH3)OOCH，两个取代基位置为邻间对三种，共有15种；有五种峰，说明有五种不同的氢原子，即结构简式为；
（4）根据信息i，引入－Cl，先将－CH2OH氧化成－COOH，然后在红磷并加热时与氯气发生反应，得到产物，路线为。
11．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料。具体合成路线如图所示 ( 部分反应条件略去 ):

已知：①
②D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%.
回答下列问题：
（1）A的名称是 ___ ，图中缩醛的分子式是 ___.
（2）B的结构简式为 ___.
（3）⑤的化学方程式为 ___.
（4）⑥的反应类型是 ___.
（5）请写出核磁共振氢谱有 4 组峰 , 峰面积之比为 3:2:2:1, 并含有苯环和结构的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式： ___.
（6）参照的合成路线,设计一条由2−氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件 )___。
【答案】乙烯 C10H12O2 CH3OH 氧化反应 ；
（5）有4组峰，说明是对称结构，根据题中所给信息，符合条件的结构简式为 、；
（6）根据反应②，推出生成目标物原料是，根据路线①，用乙烯与O2在Ag作催化剂的条件下生成环氧乙烷，因此生成的原料是CH3CH=CH2，生成丙烯，用2－丙烷发生消去反应，合成路线为。
12．PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,其结构简式为
。
一种生产PC的合成路线如下：

其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有5种不同化学环境的氢，D可与FeCl3溶液发生显色反应，E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。
已知：

请回答下列问题：
（1）D中官能团的名称为_____________，B的结构简式是____________。
（2）第③步反应的化学方程式是__________________________。
（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质能发生的化学反应有_________（填字母）。
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应
（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的任意一种同分异构体（乳酸除外）的结构简式___________________________。
【答案】羟基 AC HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH中任意一种
（2）根据以上分析可知第③步反应的化学方程式为；
（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质的结构简式为CH3CHOHCOOH，其中有羟基和羧基，能发生取代反应（酯化反应）、消去反应（分子内脱水），故选AC；
（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，其中能与Na2CO3溶液反应的即有羧基的所有同分异构体的结构简式（乳酸除外）为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。
13．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_____________________、____________________。
(3)E的结构简式为______________________________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______________________________。[来源:Z,xx,k.Com]
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选) _______________。

【答案】苯甲醛 加成反应 取代反应
中的2种
【解析】
(1)根据上述分析，A为，名称是苯甲醛；
(2)由C()生成D()，通过结构可知反应为加成反应，由E()生成F()的反应为羧基与醇的酯化反应（也是取代反应）。
(3)根据上述分析，E的结构简式为。
(4)根据已知条件，G的结构简式为，由F生成H的化学方程式为
。
(5)X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ，则X含有羧基（-COOH），核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则X的结构简式可能为、、、，从中任选两种即可。
(6)依据已知②可首先利用环戊烷制得环戊烯（环戊烷与氯气光照发生取代反应，氯代烃在醇溶液中加热发生消去反应制得），然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“已知②”的反应得到，最后再与Br2发生加成反应即可得到最终产物。具体流程为：。
14．有机物P是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下

已知：X的分子式为C4H7O2Br

(1)有机物P的分子式为 ________________，N→X的反应类型是 ________________
(2)M无支链，M系统命名的名称为____________，E中含有的官能团的名称是_______________
(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________
(4)某物质K是E的同系物，且相对分子质量比E多14，则同时满足下列条件K的同分异构体共有_______种。
a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式____________________
(5)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)________________________________。
【答案】C11H9NO2 取代反应1-丁醇醛基 氨基5
(2) M的分子式为C4H10O，M无支链又能连续被氧化，所以M系统命名的名称为1-丁醇。由P的结构和已知和F的结构简式CH3CH2COCOOH推出E中含有的官能团是醛基 氨基。答案：醛基 氨基。
分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式。答案：5 。
(5)因为M的分子式为C4H10O，M无支链又能连续被氧化，所以M系统命名的名称为1-丁醇，所以以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成M的合成路线为：

15．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾 病的药物。以2­氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

（1）A中官能团名称为_____，A发生银镜反应的化学方程式为_____。
（2）C生成D的反应类型为_____。
（3）X(C6H7BrS)的结构简式为_____。
（4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_____。
（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有______种。
①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为_____。
（6）已知：，写出以乙烯、甲醇为有机原料制备化 合物 的合成路线（无机试剂任选）__________
【答案】醛基、氯原子+ 2Ag(NH3)2OH →2Ag ↓+3NH3 +H2O+取代反应17
【解析】
根据A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯砒格雷；
（1）有机物A的结构简式为，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；该有机物与银氨溶液发生氧化反应，方程式为：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag↓+H2O+3NH3；因此本题答案是：醛基、氯原子； + 2Ag(NH3)2OH →2Ag ↓+3NH3 +H2O+ 。
（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式；因此本题答案是：。
（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH2原子团，且满足：①除苯环之外无其它环状结构，②能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH2Cl、-CHO，或者为-CH2CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH3，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为；因此本题答案是：17，。
（6）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：
；因此本题答案是：。
16．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______。B中所含的官能团是______。
（2）C→D的反应类型是______。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______。
（4）已知：。F所含官能团有和______。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
__________________，__________________，__________________，__________________。

【答案】硝基取代反应
【解析】
（1）由以上分析可知A为，B为，含有的官能团为硝基；（2）C为，发生取代反应生成；

17．有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知：(R、R'、R"代表烃基或氢)
（1）有机物甲的分子式为___________，有机物A中含有的官能团的名称为_______________。
（2）有机物B的名称是__________，由B→D 所需的反应试剂和反应条件为________________。
（3）在上述①~⑤反应中，属于取代反应的有____________(填序号)。
（4）写出E→F的化学方程式________________。
（5）满足“属于芳香族化合物”的甲的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简式是______________
（6）根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线（其他试剂任选）__________________。
【答案】C10H14溴原子环戊醇氧气 Cu/Ag，加热①②22

（4）E为，E发生消去反应生成F为，反应方程式为，故答案为：；
（5）甲（C10H14）的同分异构体中属于芳香族化合物，说明含有苯环，①苯环上连接1个侧链（丁基），丁基有4种；②苯环上连接2个侧链存在邻位、间位和对位，2个侧链可以是甲基和正丙基或异丙基，各3种，2个侧链为乙基有3种，共9种；③苯环上连接3个侧链（2个甲基和1个乙基）有6种；④苯环上连接4个甲基有3种；共22种；其中核磁共振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子，结构简式为，故答案为：22；；
（6）CH4和溴发生取代反应生成CH3Br，CH3Br和Mg、无水乙醇反应生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加热生成CH3OH，CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反应酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，其合成路线为，故答案为：。
18．PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯合成：

已知：

(—R1、—R2、—R3、—R均为烃基)
请回答下列问题：
(1)A用系统命名法命名为_____，D中官能团的名称是_______。
(2)反应①的反应类型为_______________。
(3)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为_____。
(4)写出反应④的化学方程式：_________________________________。
(5)C的同分异构体X满足下列条件：
①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有______种。
另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为_________。
(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)______________。
【答案】2−甲基−1，3−丁二烯羧基、羰基加成反应 +(n−1)H2O7HOOCCH2CH2CHO
(4)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下： +(n−1)H2O ；正确答案： +(n−1)H2O。
(6)与H2先发生加成反应，再发生消去反应，然后与CH3OH发生酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物；具体流程如下： ；正确答案： 。
19．白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：[来源:Z,xx,k.Com]

已知：

根据以上信息回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是___________。[来源:ZXXK]
（2）C→D的反应类型是_______；E→F的反应类型是_________。
（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示不同化学环境的氢原子个数比为________。
（4）写出A→B反应的化学方程式：___________________________________。
（5）写出结构简式：D______________、E_______________。
（6）化合物符合下列条件的所有同分异构体共_________种，
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
写出其中不与碱反应的同分异构体的结构简式：_____________________。
【答案】 C14H12O3 取代 消去 1:1:2:6 +CH3OH+H2O 3
【解析】F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式结合题给信息知，F中含有3个酚羟基，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为。
20．具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示：

已知部分有机化合物转化的反应式如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是______；A→B所属的反应类型为______。
（2）试剂a是__________________________。
（3）C→D的化学方程式是__________________________________________。
（4）F的结构简式是__________；试剂b是___________。
（5）H与I2反应生成J和HI的化学方程式是__________________________。
（6）以A和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂合成苯乙酸乙酯（），参照下列模板写出相应的合成路线______________________。[来源:]
【答案】 取代反应 液溴/铁粉 CH3CHO（乙醛）
【解析】（1）A的分子式是C7H8，结合合成路线可知，A为甲苯，其结构简式是；由C的结构式可知，B为，则与溴发生取代反应生成B，A→B所属的反应类型为取代反应；（2）与溴在溴化铁的催化下发生取代反应生成B和溴化氢，则试剂a为液溴/铁粉；（3） C为，与发生反应生成D，化学方程式为；（4）由题目信息i并结合G的结构式可知，F的结构简式是；根据G和H的分子式并结合信息ii可知，试剂b是CH3CHO（乙醛）；（5）根据信息iii可知，H与I2反应生成J和HI的化学方程式是；（6）根据题中信息，合成苯乙酸乙酯时，可用甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与氰化钠反应生成，在酸性条件下生成，再利用乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇与发生酯化反应生成苯乙酸乙酯（，合成路线为。
21．以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：
（1）葡萄糖的实验式为_________________________________。
（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和__________________________。
（3）由B到C的反应类型为_____________________。
（4）C的结构简式为_____________________。
（5）由D到E的反应方程式为____________________________________。
（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为_____________________。
【答案】 CH2O 酯基 取代反应 9
【解析】分析:葡萄糖结构CH2(OH)(CHOH)4CHO，加氢生成A，故A为CH2(OH)(CHOH)4CH2(OH)，B与CH3COOH反应生成C，由分子式推知为酯化反应，C→D的反应由分子式推知是其中的-H被-NO2取代，结合E的结构推知B中上方-OH中-H被-NO2取代，下方-OH发生酯化反应，故C为，D为。

（4）C的结构简式为。
（5）D到E的反应方程式为；
故答案为：；
（6）F是B的同分异构体，分子式为C6H10O4，7.30g F为0.05mol，与饱碳酸氢钠反应生成2.24L二氧化碳（标准状况下即0.1mol），说明F中有两个-COOH，剩余四个C且不含不饱和键（不饱和度为2，已被两个羧基用去），则可能的结构有：
、、、、、、、、，共9种。
其中核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:1:1的结构简式为。
故答案为：9 ； 。
22．近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。

已知：A的核磁共振氢谱(1H­NMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。
(1)丙二酸的结构简式为________________。
(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________。
(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________，D的结构简式为____________________。
(4)反应类型：B―→C______________。
(5)A―→B的化学方程式为_______________________________________________________。
(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________。
a．属于酯类
b．能发生银镜反应
c．与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】 HOOCCH2COOH 酯基　(酚)羟基 C17H16O4 取代反应

(3)根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可以知道,其分子式为C17H16O4，D的结构简式为 ， 
因此，本题正确答案是：C17H16O4； ； 
(4)根据上面的分析可以知道，B→C反应类型为取代反应，
因此，本题正确答案是：取代反应；
(5)A→B的化学方程式为 ， 
因此，本题正确答案是: ； 
(6)C为 ，根据条件a.属于酯类，说明有酯基，b.能发生银镜反应，说明有醛基，c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为： ， 
因此，本题正确答案是: 。
23．（化选修5：有机化学基础）
合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：
[来源:]
已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；
②TsCl为
(1)A的结构简式为__________________。
(2)E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。
(3)由E生成F的反应类型是________________。
(4)W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：_____________。
(5)参照上述合成路线，以()和邻二苯酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线。_____________________________________
【答案】 C13H16O6 醚键和羧基 取代反应 6
（2）E的结构简式为，则其分子式为C13H16O6：G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基；
故答案为：C13H16O6，醚键和羧基。
（3）由E生成F的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应。
（4）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：，
故答案为：6；。
（5）根据题中信息，先用合成，再发生取代反应生成，最后用合成。具体合成路线为：，
故答案为：。
24．以A为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：

已知：ⅰ.CH3COOH+SOCl2+SO2+HCl
ⅱ. +CO(NH2)2+2CH3OH(R、R´为H原子或羟基)
(1)A中官能团的名称是_____。
(2)B→C的化学方程式是_______________________________________。
(3)F为酯，其结构简式是______________________________________。
(4)F→G的反应类型是_________________________________________。
(5)H的结构简式是____________________________________________。
(6)G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是________________。
(7)D的同分异构体有多种，苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应的有_____种，写出核磁共振氢谱中氢原子种类数最少的任一种同分异构体的结构简式_____________。
【答案】碳碳双键 取代反应 12
(4)根据上面的分析可知在，F→G的反应类型是 取代反应，故答案为：取代反应；
(5)H的结构简式是，故答案为：；
(6)G为，根据题中已知ⅱ的信息，G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是；
(7)D是苯乙酸，D的同分异构体有多种，其中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应说明有醛基或甲酸某酯，可以是苯环上连有-COOH、-CH3，也可以是HCOO-、-CH3，也可以是-CHO、-CH2OH，也可以是-CHO、-OCH3，每种情况都有邻、间、对三种结构，所经共有4×3=12种，其中核磁共振氢谱中氢原子种类数最少的一种同分异构体的结构简式为。
25．有机化合物G是抗肿瘤药物中一种关键的中间体，由烃A(C7H8)合成G的路线如下(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息
①B比A的相对分子质量大79；
②D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。
回答下列问题：
（1）测定有机物的组成和结构的现代分析方法中，测定相对分子质量时使用的仪器名称是______________________。
（2）A的名称是___________。由A生成B的化学方程式是______________________。
（3）D中所含官能团的名称是______________________。
（4）反应③、④的反应类型分别是___________、___________。
（5）下列说法不正确的是___________(填选项序号)。
A.可用FeCl3溶液鉴别C和E
B.有机物E中含有手性碳原子
C.B转化为C的第一步反应中的试剂甲为NaOH溶液
D.有机物E能发生加成反应，不能发生缩聚反应
（6）G的同分异构体中，符合下列要求的有___________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物： ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
（7）设计由丙酮酸()为起始原料制备乙酸乙酯的合成路线___________(无机试剂任选)。合成反应流程图示例如下：
。
【答案】质谱仪 甲苯 醛基、羧基 加成反应 氧化反应 AD 4
（2）根据以上分析，A的名称是甲苯，由A生成B是甲苯的溴代反应，化学方程式是；
故答案为：；
（3）D的结构简式为OHC—COOH，则D中所含官能团的名称是醛基、羧基；
故答案为：醛基、羧基；
（6）根据上述推断G的结构简式为，其同分异构体中①属于芳香族化合物； ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应说明含有甲酸酯的结构，即含有HCOO-结构，一共有4种。即①含有HCOO-、—CH3两个取代基的共3种；②含有HCOOCH2-取代基1种；共计4种；
故答案为：4；
（7）丙酮酸()在一定条件下生成乙醛，乙醛催化加氢生成乙醇，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，设计合成反应流程如下：
；
故答案为：。
26．【西南大学附属中学校2018届高三3月考】高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

（1）①的反应类型是_______________。
（2）②的化学方程式为_______________。
（3）PMMA单体的官能团名称是________________________________________________。
（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为_________________。
（5）G的结构简式为_________________________。
（6）下列说法正确的是_____________(填字母序号)。
a．⑦为酯化反应
b．B和D互为同系物
c．1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH
（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是_______。
（8）写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式_____________________。
【答案】加成反应 碳碳双键 酯基
a
【解析】
（2）②的化学方程式为；（3）PMMA单体为
CH2=C(CH3)COOCH3，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和 酯基；（4）反应⑤的化学方程式为；（5）G的结构简式为；（6）a．⑦为CH2=C(CH3)COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；b．D为HOCH3，B为HOCH2CH2OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；c．D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；D．1mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；故选ac；（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是；（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为
。
27．【漳州市2018届高三考前模拟】H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：

已知：①RCH=CH2+CH2==CHR′CH2=CH2+RCH=CHR′；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
请回答下列问题：
（1）(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为________。
（2）A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示________组峰，峰面积比为________。
（3）D分子中含有的含氧官能团名称是________，E的结构简式为__________________。
（4）发生加聚反应的化学方程式为____________________________；D和G反应生成H的化学方程式为_________________________________________。
（5）G的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物　②与FeCl3溶液发生显色反应　③含“－COO－”结构
（6）参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3－丁二醇的合成路线_______。
【答案】 2―丁烯 2 1∶6 羟基、羧基 12 CH3CH==CH2CH3CH==CHCH3
【解析】
【分析】
由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为，故苯乙烯与(CH3)2C===CH2发生已知信息烯烃复分解反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为。苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，则G为，D与G生成H，H为
。
【详解】
(1)(CH3)2C===CH2的同分异构体中CH3CH===CHCH3存在顺反异构，根据系统命名法，此有机物的化学名称为2丁烯；(2) 除苯环上的H外，还有2种等效氢，核磁共振氢谱还显示2组峰，峰面积比为1∶6；(3) 分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基，E的结构简式为；(4) 分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为；和
发生酯化反应，生成H的化学方程式为
；
(5) 的同分异构体中，同时满足下列条件：①苯的二取代物，两个取代基有邻、间及对位；②与FeCl3溶液发生显示反应说明含有酚羟基；③含“—COO—”结构，可能是羧基也可能是酯基；则如果是羧基，只有—CH2COOH，此时共有3种情况，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此时共有9种情况，满足条件的共有12种情况；(6)以丙烯为原料制备2,3丁二醇的合成路线为
CH3CH==CH2CH3CH=CH2CH3CH==CHCH3

28．【四川省双流中学2018届高三考前第二次模拟】有机物X是一种重要的有机化工原料，如图所示是以有机物X为原料设计的合成路线(部分产物、个别合成路线、反应条件等略去)。

己知：ⅰ.X为芳香烃， 其相对分子质量为92；Y是一种功能高分子材料。
ⅱ.烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：。
ⅲ. (苯胺，易被氧化)。
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
(1)X结构简式为________________。中官能团的名称为______________。
(2)反应③的反应类型是__________；反应②和③的顺序不能交换的原因是_____________。
(3)已知A为一氯代物。
反应④的化学方程式为___________________________。
反应⑤的离子方程式为_________________________。
(4)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___________ 种。
①芳香族化合物
②不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；
③1mol该有机物最多能与2 mol NaHCO3完全反应。
(5)写出以A为原料制备的合成路线流程图(其它试剂任选)__________。合成路线流程图的示例如下：
【答案】 氨基、羧基 还原反应 避免氨基被酸性高锰酸钾氧化
10
D酸化生成E，故D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可以知道F为，F转化生成G，因为苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可以知道，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为；与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林（）。在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。

（3）邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为：
，反应⑤是苯甲醛发生的银镜反应，离子方程式为:
因此，本题正确答案是：
；。
（4）阿司匹林同分异构体满足下列条件：①芳香族化合物；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明不含酯基和醛基；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应，说明含有两个羧基，如果取代基为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3种结构；如果取代基为-CH（COOH）2，有1种结构；如果取代基为两个-COOH、一个-CH3，两个-COOH为相邻位置，有2种同分异构体；如果两个-COOH为相间位置，有3种同分异构体；如果两个-COOH为相对位置，有1种同分异构体；所以符合条件的有10种，因此，本题正确答案是：10；
[来源:Z+X+X+K]
29．【重庆市綦江中学2018届高三高考适应性考】屈昔多巴( )是一种抗帕金森氏病药物。以下是屈昔多巴的一种合成路线( 简写为BnCl， 简写为CbzCl )：

回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为_________，其作用为_____________。
（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为_______________，屈昔多巴分子中有_____个手性碳原子。
（3）反应②为加成反应，则有机物X的名称为________________。
（4）显________性（填“酸”、“中”或“碱”）。
（5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有_____种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为___________________________。
（6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线： __________________________________。
【答案】 取代反应 保护羟基 氨基 2 氨基乙酸 或 甘氨酸 碱 6


点睛：本题结合有机框图推断，考查有机物和官能团的名称、结构、性质、反应类型、物质转化、同分异构、合成路线。易错点为（5）的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基，其苯环上的两个取代基可以是-COOH和-CH2Cl或-CH2COOH和-Cl，均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为、
。
30．【西安市长安区2018届高三教学质量检测】黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：RCNRCOOH
（1）C的分子式为_______________，D→E的反应类型是________________。
（2）F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、羧基和______________。
（3）写出A→B 的化学方程式：__________________________________。
（4）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为________________。
（5）写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应。
（6）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：_______。
【答案】 C9H10O2 取代反应 羰基 ++ CH3COOH 或或

（5）D的不饱和度为5，D的分子式为C10H11O2Cl；D的同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，水解产物一种含酚羟基，一种含醛基；结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。
（6）可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得；对比和的结构，增加1个碳原子，仿流程中D→E结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成，酸性条件下发生水解反应生成。
详解：（1）C中含1个苯环和1个羰基，不饱和度为5，C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结构简式，D中氯原子被-CN取代，D→E为取代反应。
（2）根据F的结构简式，F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基，答案为羰基。
（3）A→B为取代反应，同时还生成CH3COOH。反应的化学方程式为
++ CH3COOH。
（4）根据题给已知，E在酸性条件下水解产物为，该物质中含羧基和羟基，通过酯基缩聚形成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。[来源:Z§X§X§K]
（6）可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得；对比
和的结构，增加1个碳原子，仿流程中D→E结合题给已知即可实现。先与NaCN、C2H5OH反应生成，酸性条件下发生水解反应生成；合成路线流程图为：

。
点睛：本题以黄酮醋酸合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再结合H原子的种类，用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。
31．【吉林省实验中学2018届高三下学期第十次模拟】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知：a．
b．丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物，其分子式为C3O2，该分子为链状结构
回答以下问题：
（1）醋硝香豆素中含有官能团的名称是___________________。
（2）C的结构简式为：_____________。
（3）E与G生成醋硝香豆素的反应类型为____________。
（4）写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式_______________________。
（5）反应③的化学方程式为_______________________________________。
（6）关于E物质，下列说法正确的是_______（填字母序号）。
a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b．可以用银镜反应鉴别D和E
c．可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应
d．存在顺反异构
（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有____种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
【答案】 酯基、羰基、硝基 加成反应
abd 13
【解析】试题分析：甲苯与硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构可知，A为，B为，结合C的相对原子质量是153可知，C为，D和丙酮反应生成E，则E为，苯酚与丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素的结构简式可知，G为。
解析：通过以上分析可知，（1）醋硝香豆素中含有官能团的名称是酯基、羰基、硝基；（2）C的结构简式为；（3）与生成的反应类型为加成反应。 （4）苯酚与丙二酸酐生成的化学方程式是；
（5）与丙酮反应生成，反应的化学方程式为
。（6）中有5种等效氢，在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故a正确； 含有醛基、不含醛基，所以可以用银镜反应鉴别D和E，故b正确； 不能发生缩聚反应，故c错误；存在和顺反异构，故d正确。
(7)G为， G的同分异构体，可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基，羧基、羟基位于邻位有4种同分异构体，羧基、羟基位于间位有4种同分异构体，羧基、羟基位于对位有2种同分异构体，如果取代基为－C=CCOOH、－OH，有邻间对三种结构，所以共有13种同分异构体。
32．【山东省师范大学附属中学2018届高三第十一次模拟】工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4­羟基扁桃酸和香豆素­3­羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：

已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH

(R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)
回答下列问题：
（1）反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________
（2） 的名称是________，反应⑤的反应类型为________。
（3）反应⑥的化学方程式是________________________________________。
（4）已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是________(填标号)。
a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c． G分子中的碳原子均可以共面
d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
（5）某芳香化合物Q是4­羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________种(不含立体异构)
（6）仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_______时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_______________
【答案】羧基邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛加成反应OHCCOOH＋
cd261：


详解：（1）反应②属于取代反应，由上述分析可知,A的结构简式为CH3COOH，A中官能团的名称是羧基；正确答案：羧基。
(2) 该有机物含有羟基和醛基，属于醛类，名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析可知：有机物 D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成，反应⑤的反应类型为加成反应；正确答案：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；加成反应。
(3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应⑥的化学方程式是OHCCOOH＋ ；正确答案：OHCCOOH＋ 。
(4)结合以上分析可知：E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为
,G为；a．核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子,a错误；b．F的分子式为C14H16O5,相对分子质量为264,质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误； c．苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确；d.化合物W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确；正确选项cd。
(5) 信息①②说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、—OH、—CH2OH时,有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、—OH、—OCH3时,有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个—CH2OOCH时,有6种结构,共26种；正确答案：26。
(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1：1，可以用3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成，根据信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH可知，
在一定条件下发生生成；流程如下：
；正确答案：1:1；。
点睛：本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。
33．【吉大附中2018届高三第四次模拟】有机物I (分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。

已知：①；
②有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1，其核磁共振氢谱有3组峰；有机物H是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个侧链。回答下列问题：
（1）用系统命名法命名有机物A___________________；
（2）B的结构简式为_____________________________________；
（3）F→G经历两步反应，反应类型依次为____________，_____________。
（4）C→D第①步反应的化学方程式为_________________________________。
（5）F在一定条件下能形成一种聚酯类化合物，写出该反应的化学方程式
___________________________________________________________。
（6）己知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与H互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有_______种， 写出一种满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式_______；
（7）参照上述合成路线以丙酮等为原料合成D (无机试剂任选)______________。
【答案】 2一甲基-1-丙烯(或2一甲基丙烯) 消去反应 加成反应(或还原反应)

13种 或

【解析】分析：由信息可知A为不对称烯烃，B为醇，经催化氧化得醛C，C与新制Cu(OH)2反应生成羧酸钠，再经酸化处理得羧酸D，由D的摩尔质量和核磁共振氢谱可确定D的结构简式，D与H发生酯化反应生成I，则H为醇，根据质量守恒由I和D的分子式可推出H的分子式，结合H的信息，推出醇H的结构简式。已知E为酮，由信息可得F为羟基羧酸，而G为羧酸，经还原得醇H，可见F→G要先脱水再加氢。
(4) C→D经过两步反应，一是与新制Cu(OH)2反应生成羧酸钠，再酸化处理得羧酸D，所以第一步反
应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2 Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+ Cu2O↓+3H2O。
(5) F的结构简式为，分子中既有羟基，又有羧基，在一定条件下可发生聚酯反应，方程式为。
(6)已知I的分子式为C13H18O2，D为羧酸(CH3)2CHCOOH，根据酯化反应中原子守恒可得醇H的分子式为C13H18O2+H2O- C4H8O2= C9H12O，其同分异构体中能被氧化为醛的物质一定含有原子团—CH2OH，则其同分异构体有1种，有邻间对3种， 有邻间对3种，的结构中，两个甲基在邻、间、对时，分别有2种、3种和1种，所以有机物甲一共有13种，其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为或。
(7)以丙酮等为原料，根据信息①先转化为羟基羧酸，经脱水去掉羟基，再与H2加成即得D。其转化过程为。
点睛：本题的难点是F→G的转化和H的同分异构体。根据E的结构简式，结合信息①可得F的组成和结构简式，与G的组成相比较，应用所学知识，先脱水再加氢即可实现，同理第7问也解决了；按要求写H的同分异构体时，首先明确必须是含有—CH2OH的醇，其次侧链数从1个、2个再到3个思维方式去推理，即可得出正确的答案。
34．【莆田市2018届高三下学期第二次（5月）质量测试】有机物X是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去)：

已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烃基)。
（1）反应①所需的试剂是_______，反应②的反应类型是_________。
（2）B中含氧官能团的名称是________；反应④的产物除了X以外，另一种产物的名称是________。
（3）D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为____________。
（4）反应③的化学方程式为_______________________。
（5）E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式________。
Ⅰ.苯环上一氯代物只有一种
Ⅱ.与氯化铁溶液发生显色反应
Ⅲ.能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
（6）已知：①；②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在它的间位。请写出以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)____________。
【答案】 浓硝酸、浓硫酸 还原反应 硝基 甲醇
＋CH3OH＋H2O 或

（3）D分子中含有羧基和羟基，在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。
（4）反应③是酯化反应，反应的化学方程式为＋
CH3OH＋H2O。

（6）根据已知信息结合逆推法可知以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)为。
点睛：该题的难点是合成路线图设计，答题的关键是准确理解题干已知信息，考查学生获取信息并能灵活应用的能力，解答时注意利用好逆推法。
35．【福州市2018届高三下学期5月模拟】药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T—细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：

已知：

（R表示烃基或芳基）
（1）反应①的反应类型是______________。[来源:]
（2）反应②的化学方程式：__________________________________________。
（3）C的核磁共振氢谱图中有______________个峰。
（4）反应③的化学方程式：__________________________________________。
（5）F的分子式是C24H28O2．F中含有的官能团：__________________________。
（6）写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑—O—O—或结构）：_______。
a．苯环上的一氯代物有两种 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（7）已知：（R、R’为烃基）。以2-溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）________。
【答案】氧化反应
2碳碳双键、羧基



在酸性条件下发生水解生成（F）。据此进行解题。
详解：(1) 对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，反应①的反应类型是氧化反应；正确答案：氧化反应。
(4) 根据信息ii可知，(CH3)2CBr-CH2CH2-BrC(CH3)2与发生取代反应生成；反应③的化学方程式：；正确答案：。
(5)综上分析可知，有机物F的分子式是C24H28O2.，结构简式为，含有的官能团：碳碳双键、羧基；正确答案：碳碳双键、羧基。
(6)有机物A为对苯二甲酸，同分异构体满足a．苯环上的一氯代物有两种，环上有两个取代基；b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，结构中含有HCOO-取代基，具体结构如下: ；正确答案：。
OHCCHO，根据信息可知，并结合生成物的结构简式可知，OHCCHO与CH3CHBrCH3在Mg/H2O条件下发生加成反应生成，该有机物再发生消去生成；具体合成3流程如下：
；正确答案：
。
点睛：本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。
36．【黄冈中学2018届高三5月适应性考】化合物H是一种重要的有机合成中间体，由化合物A合成H的一种路线如下：

已知：RCHCl2 RCHO回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)G生成H的反应类型为__________，F中官能团名称是_____________。
(3)由A生成B的化学方程式____________________________，合成过程中D生成E的作用是
_____________________。
(4)满足下列条件的H的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1：1：1的结构简式___________。
①能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中只有一个环 ③苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基。
(5) 己知,参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的路线__________。
【答案】 甲苯 酯基和氯原子 取代反应 保护酚羟基 30种

详解：(1)综合上述分析，A的化学名称为甲苯； 正确答案：甲苯。
（2）结合上述分析，G生成H的反应类型为取代反应；F结构为，官能团名称是酯基和氯原子；正确答案：取代反应；酯基和氯原子。
(3)结合上述分析，甲苯发生取代反应生成对甲基苯磺酸，化学方程式[来源:]
；合成过程中D生成E的作用是保护酚羟基；正确答案：保护酚羟基； 。
(4)有机物H为，满足下列条件的H的同分异构体：①能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。结构中含有；②分子中只有一个环；③苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基;根据分子式可知，结构中含有碳碳双键；具体结构为：含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；含有双键、2个甲基的结构有6种；
(5) 与醋酸反应生成酚酯，然后甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，生成；该有机物在碱性环境下水解生成钠盐：，进行酸化可以得到；合成路线如下：
；正确答案：。
点睛：本题考查有机推断与有机合成、有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。
37．【日照市2018届高三5月校际联考】镇痛药物J的合成方法如下：

已知：
（1）B的名称为_________________；F的结构简式为_______________。
（2）①的有机产物的官能团有_______________；②的反应类型为____________反应。
（3）③的化学方程式为_______________________________ 。
（4）已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C5H5N，属于有机碱)能提高J的产率，原因是______________________________。
（5）有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有________种。
A．遇FeCl3显紫色 B．苯环上有两个取代基
（6）是一种重要的化工中间体。以环已醇()和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出的合成路线____________________。(已知：
，R、R'为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)
【答案】3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)碳碳双键、氨基取代
吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率
15
(2)根据有机物的结构简式CH2=CH-CH2NH2可知，官能团有碳碳双键、氨基； 通过有机物C的分子式，
并结合反应物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2个氢原子被取代，生成氯化氢，所以②的反应类型为取代反应；正确答案：碳碳双键、氨基；取代 。
(3)根据题给信息可知：有机物C在乙醇钠条件下，发生反应生成；化学方程式为；正确答案：
。
(4) 吡啶(C5H5N，属于有机碱)，吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率；正确答案：吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率。
(6) 发生消去生成环己烯，环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根据信息
，
CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成；合成流程如下：；正确答案：。
点睛；该题是有机推断的综合应用，涉及知识面广，难度较大，尤其是题给信息的处理和应用，是个难点，由链状酯类化合物变为环状化合物反应，要根据给定的信息，进行灵活的处理，要求的能力很高，把握好成键、断键的位置，才能更好地解决问题。
38．【临沂市2018届高三第三次高考模拟】以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下：

(1)A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A的名称为____________。
(2)B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为________________。
(3)C→D、J→K的反应类型分别为________________、________________。
(4)设计C→D、E→F两步反应的目的是________________________。
(5)G和H生成I的化学方程式为______________________。
(6)化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，X共有__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为____________________。
(7)写出用和乙炔为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_____。
【答案】 甲醛 HOCH2-C≡C-CH2OH 加成反应 消去反应 保护碳碳双键不被氧化
13

解析：根据以上分析，(1)A是HCHO， A的名称为甲醛。 (2) C2H2与HCHO反应是加成反应生成B，B的结构简式为HOCH2-C≡C-CH2OH。 (3) HOCH2-CH=CH-CH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2-CH2CHCl-CH2OH、J→K是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成
。 (4)碳碳双键易被氧化，设计C→D、E→F两步反应的目的是保护碳碳双键不被氧化。 (5) 和发生加成反应生成的化学方程式为。
(7)与甲醇发生酯化反应生成，再与乙炔发生反应生成，在光照条件下生成，所以合成路线为
。
39．【潍坊市2018届高三第三次高考模拟】利用木质纤维可合成药物中间体E,还能合成高分子化合物H,合成路线如下:

已知:
①
②
回答下列问题:
（1）C的化学名称是__________,F所含官能团的名称是__________。
（2）GH的反应类型是________。
（3）B的结构简式是____________
（4）F与NaOH溶液反应的化学方程式是___________
（5）符合下列条件的E的同分异构体共有_____种。
①分子中苯环上有两个对位取代基
②能发生银镜反应
③能和钠反应放出氢气，不与FeCl3溶液发生显色反应
（6）根据题给信息，写出以2-丁烯,HOOCCH=CHCOOH为原料,制备的合成路线:________________(其它试剂任选)。
【答案】 4-甲基举甲醛或对甲基苯甲醛 氯原子、羧基 缩聚反应 CH2=CHCHO
14

（4）F与NaOH溶液反应，羧基发生中和反应，氯原子发生取代反应，方程式为：

（5）D与乙醇发生酯化反应生成E，E为一种酯，符合题意的同分异构体共有以下5种，加上羟基的异构共有14种同分异构体。


40．【衡水中学2018届高三第二十次模拟】由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。
已知:I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示


诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为___________
(2)反应③和④的类型分别是_________、_________
(3)H的结构简式是_________
(4)反应⑤的化学方程式是_________
(5)化学名称为______，它的一种同系物有多种同分异构体，其中符合下列要求的共有________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式_______；
①能与NaHCO3反应放出CO2
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上的一取代物有两种
(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案_____________。
【答案】 酯基 羧基 还原反应 缩聚反应
邻羟基苯甲酸 16

(3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子H，结构简式是；正确答案：
。
(4)有机物A为一氯甲苯，发生取代反应生成苯甲醇，在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛，苯甲醛被银氨溶液氧化，化学方程式是：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O；正确答案：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O。

则-COOH 和–OH的异构体有3种；共计有16种；其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式：；正确答案：邻羟基苯甲酸； 16；。
(6)有机物A为一氯甲苯，发生加成反应生成，该有机物再发生消去反应生成，与氯气发生加成生成，再发生取代反应生成；合成流程如下：
；正确答案：
。
点睛：该有机物先被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲基氧化为羧基，然后硝基在Fe/HCl作用下，还原氨基，生成；如果先还原硝基为氨基，再用高锰酸钾溶液氧化甲基时，氨基也易被氧化，得不到，所以氧化还原顺序不能变。