卷12 有机化学基础——【备考2023】高考化学小题集训（全国通用）（原卷版+解析版）

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一、选择题：本题共25小题，每小题只有一个选项符合题意。
1．（2022·全国乙卷·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
2．（2022·北京·高考真题）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有、两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
3．（2022·浙江·统考高考真题）关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
4．（2022·全国甲卷·高考真题）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
5．（2022·北京·高考真题）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
6．（2022·重庆·统考高考真题）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是
A．PEEK是纯净物B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种D．1mlY与H2发生加成反应，最多消耗6mlH2
7．（2023·山东菏泽·统考一模）我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图。下列说法不正确的是
A．该分子存在顺反异构体
B．该分子中含有两个手性碳原子
C．该物质可与碳酸氢钠溶液反应
D．该物质的化学式为
8．（2023·广东佛山·统考一模）莲花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成分有很强的抗炎抗菌药理活性,
基于结构视角，下列说法正确的是
A．该分子中碳原子的杂化类型均为B．分子中所含元素的电负性
C．基态氧原子核外电子的空间运动状态有8种D．该分子为非极性分子
9．（2023·河北衡水·校联考模拟预测）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．淀粉、纤维素、油脂和蛋白质都属于能水解的高分子化合物
B．无水乙醇常用于杀菌消毒
C．使用添加碱性蛋白酶的洗衣粉洗衣服时，水温越高去污效果越好
D．家庭中使用的菜籽油是一种能使酸性高锰酸钾溶液褪色的植物油脂
10．（2023·福建漳州·统考模拟预测）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．该有机物的化学式为
B．该物质中所有碳原子一定共平面
C．该物质在一定条件下可以发生水解反应
D．1ml该物质最多可以和发生加成反应
11．（2023·广东·校联考一模）尼泊金甲酯主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。其结构简式如图所示，下列关于尼泊金甲酯的说法正确的是
A．分子式为B．所有原子可能共平面
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1 ml尼泊金甲酯可与2 ml NaOH反应
12．（2023·辽宁葫芦岛·统考模拟预测）中医的急救三宝分别是安宫牛黄丸、紫雪丹、至宝丹。安宫牛黄丸的主要药材是黄芩，黄芩素能抑制新冠病毒的活性。黄芩素结构如图所示，下列说法正确的是
A．黄芩素的核磁共振氢谱显示有八组峰
B．分子中碳原子均为杂化
C．1ml黄芩素最多能够消耗4ml的NaOH
D．黄岑素与足量氢气加成后，连有氧原子的碳原子中有5个手性碳原子
13．（2023·山东潍坊·统考一模）芹黄素是芹菜中的生物活性物质，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．分子中的所有碳原子可能共平面
B．一定条件下能与甲醛发生反应
C．分子中苯环上的一氯代物有5种
D．1 ml该物质最多能与8 ml 发生加成反应
14．（2023·辽宁沈阳·统考一模）近日北京大学肿瘤医院发现，天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图所示，下列有关白皮杉醇的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色
B．苯环上氢原子的一氯代物有4种
C．白皮杉醇最多能与发生反应
D．白皮杉醇最多能与发生加成反应
15．（2023·福建·校联考一模）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的是
A．分子中有两种含氧官能团B．苯环上的一氯代物共有6种
C．可发生取代反应和加成反应D．完全水解可得3种有机产物
16．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）口服羟甲香豆素，对治疗新冠安全有效，药物通过抑制透明质酸的合成，进而阻断新冠肺炎的进展，羟甲香豆素的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．羟甲香豆素中含有4种官能团
B．1 ml该物质可与发生加成反应
C．该物质在强碱溶液中可发生取代反应
D．二氢香豆素()与羟甲香豆素互为同系物
17．（2023·黑龙江哈尔滨·哈尔滨三中校考一模）增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得，下列说法正确的是
A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有2种
B．环己醇分子中有1个手性碳原子
C．DCHP能发生加成反应、取代反应、消去反应
D．1 ml DCHP与氢氧化钠溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
18．（2023·江西赣州·统考一模）中医药是中华民族的瑰宝，我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制新冠病毒的活性。下列说法正确的是
A．黄芩素的分子式为C15H12O5
B．黄芩素分子中含有五种类型的官能团
C．黄芩素分子中所有碳原子不可能共平面
D．黄芩素可发生取代反应、加成反应和氧化反应
19．（2023·山西·校联考一模）下列关于的说法错误的是
A．分子中所有碳原子不可能处于同一平面上
B．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
C．在一定条件下能发生水解、加成、氧化、还原反应
D．在醇溶液中加热，反应所得的产物中手性碳原子数目减少
20．（2023·广东汕头·统考一模）对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A．分子式为B．能与浓溴水发生取代反应
C．分子内所有原子可能处于同一平面D．其苯环上的一氯代物有两种
21．（2023·福建福州·统考二模）由有机物A合成C的路线如图所示。下列说法正确的是
A．A→B的反应类型为取代反应B．1mlB最多能与反应
C．E的化学式为D．C分子碳环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
22．（2023·山东泰安·统考一模）布洛芬具有消炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列说法错误的是
A．甲、乙中不对称碳原子数目相同
B．甲分子中最多有10个碳原子共平面
C．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
D．乙中氮原子为杂化
23．（2022·上海奉贤·一模）从中药茯苓中提取的茯苓新酸其结构简式如图所示。下列有关茯苓新酸的说法错误的是
A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可与金属钠反应产生H2
C．分子中含有3种官能团D．可发生取代反应和加成反应
24．（2023·广东佛山·统考一模）莲花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成分有很强的抗炎抗菌药理活性,
关于大黄素的说法正确的是
A．分子式为B．分子中所有原子可能共平面
C．该物质最多能与氢氧化钠反应D．可以发生氧化、取代、加成反应
25.（2023·湖南·校联考模拟预测）贝诺酯是新型消炎、解热。镇痛、治疗风湿病的药物，其合成过程如下：
下列说法错误的是
A．三种物质中均含有2种官能团B．物质X中所有碳原子均为杂化
C．物质Y遇溶液显紫色D．最多与反应
参考答案：
1．D
【详解】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
2．B
【详解】A．该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有 ，具有碱性，C正确；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确；
故选B。
3．C
【详解】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；
B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；
C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；
答案选C。
4．B
【详解】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；
答案选B。
5．B
【详解】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确，
B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误；
C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；
D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；
故选B。
6．C
【详解】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；
B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误；
C．X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C正确；
D．Y中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1ml Y与H2发生加成反应，最多消耗7ml H2，故D错误；
故选C。
7．C
【详解】A．分子中碳碳双键的每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；
B．四元环上的2个碳原子连接4个不同的原子，是手性碳原子，则分子中存在2个手性分子，故B正确；
C．该分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，故C错误；
D．根据结构简式可知，该物质的化学式为，故D正确；
故答案选C。
8．B
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该分子中碳原子除-CH3上采用sp3杂化之外，其余碳原子的杂化类型均为，A错误；
B．根据同一周期从左往右元素的电负性依次增大，则O＞C，又结合碳氢化合物中碳显负电性，H显正电性，故分子中所含元素的电负性，B正确；
C．O是8号元素，核外有8个电子，气态氧原子的核外电子排布式为：1s22s22p4，共占据5个不同的轨道，故基态氧原子核外电子的空间运动状态有5种 ，C错误；
D．由题干有机物结构简式可知，该分子结构不高度对称，正、负电荷中心不重合，故为极性分子，D错误；
故答案为：B。
9．D
【详解】A．淀粉、纤维素和蛋白质都属于能水解的高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故A错误；
B．日常生活中常用75%乙醇溶液杀菌消毒而不是无水乙醇，故B错误；
C．高温能使蛋白质变性，使用添加碱性蛋白酶的洗衣粉洗衣服时，水温过高去污效果降低，故C错误；
D．菜籽油是一种优质的植物油脂，含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；
故答案选D。
10．C
【详解】A．根据有机物中碳成键的规则，补齐题给有机物中碳原子和氢原子可知，该有机物的化学式为，故A错误；
B．该有机物的结构中氮原子与周围的3个碳原子形成三角锥形结构，所有碳原子一定不共平面，故B错误；
C．该有机物结构中含有氯原子，在一定条件下可以发生水解反应，故C正确；
D．该有机物中除羧基上的碳氧不饱和键外，苯环和碳氮双键都可以和氢气发生加成反应，1ml该物质最多可以和发生加成反应，故D错误。
故选C。
11．D
【详解】A．尼泊金甲酯的分子式为，选项A错误；
B．分子中含有，所有原子不可能共平面，选项B错误；
C．酚羟基容易被氧化，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项C错误；
D．1个分子中含1个酚羟基，1个酯基，因此1 ml尼泊金甲酯可与2 ml NaOH反应，选项D正确；
答案选D。
12．A
【详解】A．如图，黄芩素分子中含有8种H原子，其核磁共振氢谱显示有八组峰，故A正确；
B．黄芩素分子中含有4种官能团，分别为酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，分子中碳原子均为杂化，故B错误；
C．该有机物分子含有的官能团中，只有酚羟基与氢氧化钠溶液反应，1ml黄芩素最多能够消耗3ml的NaOH，故C错误；
D．如图，黄芩参素与足量氢气加成后，连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子，故D错误；
故选：A。
13．C
【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键、碳氧双键两端的原子共面，故分子中的所有碳原子可能共平面，A正确；
B．分子中含有酚羟基，故一定条件下能与甲醛发生反应，B正确；
C．分子中苯环上的氢有4种，故一氯代物有4种，C错误；
D．苯环、碳碳双键、酮基可以与氢气反应，1 ml该物质最多能与8ml 发生加成反应，D正确；
故选C。
14．D
【详解】A．该分子中存在碳碳双键，能使酸性溶液褪色，故A错误；
B．该分子不是对称的结构，苯环上共有5种不同环境的氢原子，苯环上氢原子的一氯代物有5种，故B错误；
C．白皮杉醇中含有酚羟基，酚羟基和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故1ml白皮杉醇最多能与4ml Na2CO3发生反应，故C错误；
D．白皮杉醇中含有两个苯环和一个碳碳双键，白皮杉醇最多能与发生加成反应，故D正确；
故选D。
15．B
【详解】A．分子中有酯基和酰胺键两种含氧官能团，A正确；
B．该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环的取代位有5个，为对称结构，一氯代物共有3×4=12种，B错误；
C．该分子具有苯环结构，可发生取代反应和加成反应，C正确；
D．酯基和肽键能发生水解反应，完全水解可得、， 3种有机产物，D正确；
故答案为：B。
16．C
【详解】A．由题干有机物结构简式可知，羟甲香豆素中含有酚羟基、酯基和碳碳双键3种官能团，A错误；
B．由题干有机物结构简式可知，羟甲香豆素中苯环和碳碳双键可以和H2加成，酯基不能和H2加成，则1 ml该物质可与发生加成反应，B错误；
C．由题干有机物结构简式可知，则羟甲香豆素中含有酚羟基、酯基，该物质在强碱溶液中可发生水解反应属于取代反应，C正确；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，二氢香豆素()与羟甲香豆素的官能团种类不同，即结构不相似，故不互为同系物，D错误；
故答案为：C。
17．D
【详解】A．邻苯二甲酸酐结构对称，苯环上有两种位置的氢原子，则邻苯二甲酸酐的邻位二氯代物有2种、间位二氯代物有1种，对位二氯代物有1种，共4种，A错误；
B．环己醇中不存在连接4个不同原子或原子团的碳原子，不存在手性碳原子，B错误；
C．DCHP中含有苯环能发生加成反应，含-COOC能发生取代反应，不能发生消去反应，C错误；
D．1mlDCHP含2ml-COOC，则1mlDCHP最多可与2ml氢氧化钠反应，D正确；
故选：D。
18．D
【详解】A．由结构简式可知黄苓素的分子式为，故A错误；
B．黄芩素分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键4种类型的官能团，故B错误；
C．苯环为平面结构，双键为平面结构， 黄芩素中所有碳原子可能共面，故C错误；
D．黄芩素中酚羟基的邻对位氢可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，故D正确；
故选：D。
19．B
【详解】A．分子中有类似于甲基结构的碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A正确；
B．分子含的酯基在碱性条件下发生水解，生成的乙酸会与氢氧化钠反应，生成的酚羟基也会与氢氧化钠发生反应，分子中的碳溴键也会与氢氧化钠反应，则该物质与足量溶液反应，最多可消耗，B错误；
C．分子中的酯基和碳溴键在一定条件下能发生水解，苯环可与氢气发生加成反应，燃烧可发生氧化反应，与氢气加成也属于还原反应，C正确；
D．在醇溶液中加热会发生消去反应转化为，反应前手性碳原子（用*表示如图）：，反应所得的产物中手性碳原子（）所以数目减少，D正确；
故选B。
20．C
【详解】A．根据对乙酰氨基酚的结构简式可知，其分子式为：，A正确；
B．对乙酰氨基酚中酚羟基邻对位上的氢可以和浓溴水发生取代反应，B正确；
C．分子中含有饱和碳原子，该碳原子和所连接的4个原子或者原子团形成四面体结构，则所有原子不在一个平面上，C错误；
D．根据对乙酰氨基酚的结构简式可知，其苯环上有2种等效氢，则其苯环上的一氯代物有两种，D正确；
故选C。
21．D
【详解】A．对比A和B的结构可知，A中O-H断裂，D中碳碳双键断裂，发生加成反应，故A错误；
B．1mlB中含有1ml碳碳三键，最多能与2ml氢气加成，故B错误；
C．B与E反应，两分子间脱去1分子HCl，结合C的结构可知，两者发生取代反应，E的结构简式为：，E的分子式为：，故C错误；
D．由C的结构可知，C中碳环为对称结构，环上有四种氢，则环上的一氯代物有4种，故D正确；
故选：D。
22．B
【详解】A．如图所示，甲和乙中右侧与苯环直接相连的第一个碳原子为不对称碳原子，均只有1个不对称碳原子，A正确；
B．如图所示，，最多11个碳原子共平面，B错误；
C．甲中的羧基能与氢氧化钠溶液反应，乙中的酯基能与氢氧化钠溶液反应，C正确；
D．含N原子的六元环与苯环一样均含大派键，N原子的杂化方式为sp2杂化，D正确；
故选B。
23．C
【详解】A．碳碳双键和饱和碳原子上的羟基均可以与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色，A正确；
B．羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气，B正确；
C．茯苓新酸分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团，C错误；
D．碳碳双键可发生加成反应，羟基和羧基均可发生取代反应，D正确；
故选C。
24．D
【详解】A．由题干有机物的结构简式可知，分子式为，A错误；
B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有-CH3，故分子中不可能所有原子共平面，B错误；
C．由题干有机物的结构简式可知，分子含有3个酚羟基，故1ml该物质最多能与氢氧化钠反应，但题干未告知有机物的物质的量，故无法计算消耗NaOH的物质的量，C错误；
D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含酚羟基和苯环相连的甲基故可以发生氧化反应，酚羟基的邻对位上含有H故能发生取代反应，含有苯环和酮羰基故可发生加成反应，D正确；
故答案为：D。
25．B
【详解】A．X中含有酯基和羧基，Y中含有羟基和酰胺基，Z中含有酯基和酰胺基，A正确；
B．X中含有，其中C为杂化，B错误；
C．Y中含有酚羟基，遇溶液显紫色，C正确；
D．Z中酯基、酰胺基能和NaOH按1:1反应，水解后得到2个酚羟基又能按1:1消耗NaOH，故1ml Z 最多与 5ml NaOH 反应，D正确；
故选B。