2023版高考化学步步高大二轮复习讲义第一部分 专题22　限制条件同分异构体的书写【解析版】

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写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。
(1)①苯环上有3个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
(2)①苯环上有3个取代基；
②能水解；
③能发生银镜反应；
④能与FeCl3溶液发生显色反应；
⑤有4种不同化学环境的氢原子。
(3)①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④有4种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)
(2)
(3)
1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
思维流程
(1)根据确定
eq \a\al\vs4\c1(2根据,限制条,件确定,官能团)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①能发生银镜反应→、,②能发生水解反应→,③与FeCl3溶液发生显色反应→,④分子中只有4种不同化学环境的氢原子, ↓, 结构高度对称))
(3)
⇩
⇩
剩余2个饱和碳原子
(4)或
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。
1．[2022·海南，18(5)]X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
答案 (或)
解析 F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
2．[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
答案
解析 从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
3．[2021·湖南，19(4)]B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色发应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。
答案 15
解析 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为。
4．[2021·河北，18(2)]D()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________、__________________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
答案
解析 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体的结构简式为和。
1．T是与R()组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的T有____________种结构。
①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(写出符合题意的一种即可)。
答案 17
(或)
解析 R为，T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物，且相对分子质量比R多14，说明T比R多一个CH2原子团；能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应，说明含有羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO，则有10种结构；若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO，则有邻、间、对3种结构；若苯环上取代基为—CH(OH)CHO，则只有1种结构，若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为或。
2．R为M()的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构有________种(不含立体异构)。
①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基；
②1 ml R最多能与2 ml NaHCO3反应；
③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
答案 3
解析 M的同分异构体中①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟基；②1 ml R最多能与2 ml NaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种不同化学环境的氢原子；满足上述条件的M的同分异构体为、、，共有3种。
3．有多种同分异构体，符合下列条件的有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________。
ⅰ.为链状化合物且无支链；
ⅱ.为反式结构；
ⅲ.能发生银镜反应。
答案 3
(或或
)
专题强化练
1．写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：____________。
①芳香族化合物；
②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；
③能发生银镜反应。
答案
解析 ①芳香族化合物，说明含有苯环；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；③能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的同分异构体为。
2．C()的芳香族化合物同分异构体中，能发生水解反应的有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________
____________________________________________________________________________。
答案 6
解析 C的结构简式是，其分子式是C8H8O2，其芳香族化合物同分异构体中能够发生水解反应，说明分子中含有酯基，可能的结构有、、、、、，共6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
3．M是D()的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M有________种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶()互为同分异构体，并且具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为_____________。
答案 12
解析 M是D的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是或；②氯原子和碳原子相连；若六元环为，则取代基为—Cl和—NH2，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为，则取代基为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法讨论：、、(数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种；综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。
4．满足以下条件的E()的同分异构体M有________种(不考虑立体异构)。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应
b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应
其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为________________。
答案 16
解析 a．能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳双键；若有两个侧链，则可能是(邻、间、对3种)，或(邻、间、对3种)；若有三个侧链，分别为羟基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析：(醛基有2种位置)、(醛基有4种位置)、(醛基有4种位置)。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为。
5．满足下列条件的B()的同分异构体有________种。
①分子中含一个六元环；
②分子中不含—C≡N；
③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1。
写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为______。
答案 9
解析 B的分子式为C11H10N2，其同分异构体满足：①分子中含一个六元环，六元环中可能含有N原子，且环上至少有一个取代基；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1，其氢原子总数为10，则不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2，说明含有两个所处环境相同的甲基，且六元环一定不是苯环(若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有3种不同化学环境的氢原子；当取代基有两个时，由于除苯环外还有5个C原子、2个N原子，所以不可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有2种不同化学环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意；当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，则苯环上至少有2种不同化学环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意，取代基更多的情况也不可能)，所以符合条件的有、、、、、、、、，共9种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为。
6．J为A()的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为__________(有几种，写几种)。
答案 、
解析 J为A的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，可知含有酚羟基，J能发生银镜反应，可知含有醛基，再由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，可知苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个醛基，则结构简式为、。
7．符合下列条件的J()的同分异构体的结构简式为__________。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为18∶1∶1。
答案
8．M是J()的同分异构体，则符合下列条件的M有________种(不包括J)。
①与J具有相同六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
答案 7
解析 M是J的同分异构体，且满足①与J具有相同六元环结构，②环上的取代基数目和J相同，则支链为丁基，丁基一共有4种，根据J的结构可知，丁基在环上的位置有2种，则满足要求的同分异构体，除了J本身还有7种。
9．写出能同时满足下列条件的C()的同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰
答案
解析 根据要求②能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据①苯环上有两个取代基，其中一个为羟基，根据③能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，说明另一个取代基中含有酯基，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰，可知含有苯环的水解产物一个取代基变成酚钠且另一个取代基也要水解变成酚钠，故除了酚羟基取代基外，还有一个酚酯取代基，故为。
10．芳香族化合物X是E()的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，写出满足条件的所有结构：________________________(写结构简式)。
答案 10 、
解析 E为，芳香族化合物X只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同的官能团，且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为，若苯环上有两个取代基，分别为—CH2CHO、—CHO，则有邻、间、对3种结构，若苯环上有三个取代基，分别为2个醛基、1个甲基，则有6种不同结构，所以符合条件的X的同分异构体一共有10种；其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是、。除苯
环外
C
O
不饱和度
3
3
1
除苯
环外
C
O
不饱和度
1
3
1