高考化学二轮复习突破题专题02常见有机物（知识过关）（2份打包，解析版+原卷版，可预览）

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专题02 常见有机物
一、试题分析
有机化学必修部分，每年必考，题型是选择题，主要考查有机物的结构与性质、反应类型、同分异构体数目的判断、有机物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式等。试题比较基础，属于容易题。
二、试题导图


三、必备知识
1．常见有机物的重要物理性质
（1）常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
（2）烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸能溶于水。
（3）随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
2．常见有机物的结构特点及主要化学性质
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2==CH2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯

①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸②两性③变性④颜色反应
⑤灼烧产生特殊气味

3．常见有机反应类型
反应类型
实例
取代反应
卤代
甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代
酯化
乙酸与乙醇的酯化反应
水解
酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解
其他
苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
氧化反应
燃烧氧化
绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化
反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基
酸性KMnO4溶液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色
银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化
葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物

4．反应条件与反应类型的关系
（1）在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。
（2）在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
（3）在浓H2SO4和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。
（4）与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。
（5）与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。
（6）在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
（7）与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。
（8）在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

5．有机物与日常生活

性质
应用
（1）
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
（2）
福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性
良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜)
（3）
蛋白质受热变性
加热能杀死流感病毒
（4）
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
（5）
聚乙烯性质稳定，无毒
可作食品包装袋
（6）
聚氯乙稀有毒
不能用作食品包装袋
（7）
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
（8）
聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点
用于厨具表面涂层
（9）
甘油具有吸水性
甘油作护肤保湿剂
（10）
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)
(11)
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙
食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
(12)
阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性
服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒
(13)
加工后具有吸水性的植物纤维
可用作食品干燥剂
(14)
谷氨酸钠具有鲜味
做味精
(15)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸钠和甘油
制肥皂

6．判断同分异构体数目的常见方法和思路
方法
思路
基团
连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
换位
思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
等效
氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法
饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种

7．有机物分子中原子共平面问题
类型
结构式
结构特点
甲烷型

正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的原子不可能共平面
乙烯型

所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型

12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛

平面三角形，所有原子共平面

8．常见有机物的鉴别
方法或试剂
待鉴别物
现象及结论
说明
灼烧法
蚕丝(羊毛)和人造纤维
有烧焦羽毛气味的是蚕丝(羊毛)
密度比H2O大：四氯化碳、溴苯、溴乙烷、硝基苯
密度比H2O小：烃类、酯类
水
苯、乙酸和四氯化碳
油层在上层的是苯，与水互溶的是乙酸，油层在下层的是四氯化碳
苯和硝基苯
油层在上层的是苯
乙酸乙酯和乙酸(或乙醇)
不溶于水的是乙酸乙酯
酸性高锰酸钾溶液
苯和甲苯
能使酸性高锰酸钾褪色的是甲苯
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能和溴反应，但可以萃取溴水中的溴；烯烃既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲烷和乙烯
能使酸性高锰酸钾褪色的是乙烯
溴水
苯和环己烯
分层，上层为橙色，下层为无色的是苯；使溴水褪色的是环己烯
甲烷和乙烯
能使溴水褪色的是乙烯

四、回顾高考
1．【2019年全国1卷】关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。
2．【2019年全国2卷】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
【答案】C
【解析】先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，
C项正确；答案选C。
3．【2019年全国3卷】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3−丁二烯
【答案】D
【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；
B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；
C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；
D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共平面，D选。答案选D。
4．【2018年全国1卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2
【答案】C
【解析】A、螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；B、分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。答案选C。
5．【2018年全国2卷】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
A． B． C． D．
【答案】D
【解析】
分析：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，结合有关物质的溶解性分析解答。
详解：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。
点睛：明确甲烷发生取代反应的原理和有关物质的溶解性是解答的关键，本题取自教材中学生比较熟悉的实验，难度不大，体现了依据大纲，回归教材，考查学科必备知识，体现高考评价体系中的基础性考查要求。
6．【2018年全国3卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色[来源:学.科.网]
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】分析：本题考查的是有机物的化学性质，应该先确定物质中含有的官能团或特定结构（苯环等非官能团），再根据以上结构判断其性质。
详解：A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。
B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。
C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。
D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。
点睛：本题需要注意的是选项A，题目说将苯乙烯与液溴混合，再加入铁粉，能发生取代，这里的问题是，会不会发生加成反应。碳碳双键和液溴是可以发生加成的，但是反应的速率较慢，加入的铁粉与液溴反应得到溴化铁，在溴化铁催化下，发生苯环上的氢原子与溴的取代会比较快；或者也可以认为溴过量，发生加成以后再进行取代。
7．【2017年全国1卷】已知（b）、（c）、（d）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有c和d两种 B．b、c、d的二氯代物均只有三种
C．b、c、d均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、c、d中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】
A．b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；C．b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。答案选D。
8．【2017年全国2卷】下列由实验得出的结论正确的是（ ）

实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1,2－二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
【答案】A
【解析】A．乙烯含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，溶液最终变为无色透明，说明生成物是无色的且可溶于四氯化碳，故A项正确；
B．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，只有羟基可与钠反应，且羟基中H的活性比水弱，故B项错误；
C．用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，说明醋酸可与碳酸钙等反应，从强酸制备弱酸的角度判断，乙酸的酸性大于碳酸，故C错误；
D．甲烷与氯气在光照条件下反应生成的气体有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢，使湿润的石蕊试纸变红的气体为氯化氢，氯代甲烷为非电解质，不能电离，故D错误；
综上，本题选A。
9．【2017年全国3卷】下列说法正确的是
A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【答案】A
【解析】
植物油中的烃基含有碳碳双键，氢化过程中，碳碳双键与氢气发生加成反应，故A正确；淀粉和纤维素的分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以己烷与苯不能用酸性KMnO4溶液鉴别，故C错误；溴苯和苯互溶，溴苯和苯都难溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，故D错误。
10．【2016年全国1卷】下列关于有机化合物的说法正确的是
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
试题分析：A．2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。
11．【2016年全国2卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】C
【解析】
试题分析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)CH3两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
12．【2016年全国3卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】试题分析：A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
五、预测2020
1．下列表述正确的是
A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
【答案】D
【解析】A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，A项错误；
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B项错误；
C．甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4,，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C项错误；
D．酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，D项正确。
故答案选D。
2．现有下列两套实验装置，用于实验室制取乙酸乙酯或乙酸丁酯。下列说法错误的是

A．图I装置用于制取乙酸乙酯，图II 装置用于制取乙酸丁酯
B．导管a和导管b的作用都是冷凝回流
C．都可用饱和Na2CO3溶液来洗去酯中的酸和醇
D．加入过量的乙酸可以提高醇的转化率
【答案】B
【解析】A、乙酸丁酯分子量大溶沸点高，不易转移出去，故采用冷凝回流少量的反应物和产物，乙酸乙酯沸点低易挥发出收集在试管中，A正确；
B、b是冷凝回流，a是导气，B错误；
C、Na2CO3溶液反应掉未反应的酸和溶解醇，C正确；
D、反应为可逆反应，增加一种反应物的量可以提高另一种反应物的转化率，D正确。答案选B。
3．下列有关1-甲基-1-环己烯(结构简式如图所示)的说法正确的是

A．该物质含有六元环的同分异构体有3种
B．分子中所有碳原子在同一平面上
C．该物质为芳香烃
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色，且反应生成的产物有2种
【答案】A
【解析】A． 该物质含有六元环的同分异构体，将甲基置于序号处或把双键放在环外，可形成三种同分异构体（如图），故A正确；
B．由于这六元环不是苯环，根据甲烷分子的正四面体结构和乙烯分子的六原子共面结构可知，所以分子中所有碳原子不一定在同一平面上，故B错误；
C．该物质中不含有苯环，所以不是芳香烃，故C错误；
D．该物质含有碳碳双键，能发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但是产物只有一种，故D错误。
故选A。
4．下列说法正确的是（ ）
A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B．CH3CH2CH3分子中的3个碳原子不可能处于同一直线上
C．聚乙烯、麦芽糖和蛋白质均属于有机高分子化合物
D．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗O2的物质的量相同
【答案】B
【解析】A．乙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化还原反应，反应类型不同，故A错误；
B． CH3CH2CH3为烷烃，具有甲烷的结构特点，则3个碳原子不可能在同一直线上，所以B选项是正确的；
C．麦芽糖相对分子质量较小，不是高分子化合物，故C错误；
D．乙醇可拆写成C2H4•H2O的形式，等质量的C2H4和C2H4•H2O含C2H4，乙烯高于乙醇，故消耗氧气的量乙烯大于乙醇，故D错误。
所以B选项是正确的。
5．下列说法不正确的是(    )
A．光照下甲烷与少量氯气反应不可能生成三氯甲烷
B．乙炔与氯化氢发生加成反应，最多可得三种产物
C．用燃烧法可鉴别苯和己烷
D．石油的裂化产物中含不饱和烃，可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】A．光照下甲烷与氯气是同时发生四个反应生成四种有机物、、、和一种无机物HCl，选项A不正确；B．乙炔与氯化氢可以发生加成反应生成三种产物分别是：、、，选项B正确；C．燃烧苯时有浓烟而燃烧己烷时没有，可以区分二者，选项C正确；D．石油裂化含有不饱和烃，其中的碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，选项D正确。答案选A。
【点睛】本题考查有机物的基本概念以及鉴别方法，属于比较容易的基础知识考查题目。
6．下列关于有机物的说法正确的是
A．乙醇、乙酸均能与NaOH溶液反应
B．糖类、油脂、蛋白质都是有C、H、O三种元素组成的
C．C5H9BrO2的同分异构体中，能与NaHCO3反应产生CO2的有10种
D．塑料、合成橡胶、合成纤维都主要是以石油、煤、天然气为原料生产的
【答案】D
【解析】A．乙醇不具有酸性，与氢氧化钠溶液不反应，乙酸可与氢氧化钠溶液反应，故A错误；
B．蛋白质中除了含有C、H、O元素外，还含有N、S、P等元素，糖类和油脂均由C、H、O三种元素组成，故B错误；
C．分子式为C5H9BrO2的有机物能与NaHCO3反应产生CO2，说明含有羧基，同时含有溴原子，所以可看成丁烷的二元取代产物，主链有4个碳原子时，二元取代产物有：HOOCCHBrCH2CH2CH3、HOOCCH2CHBrCH2CH3、HOOCCH2CH2CHBrCH3、HOOCCH2CH2CH2CH2Br、CH2BrCH(COOH)CH2CH3、CH3CBr(COOH)CH2CH3、CH3CH(COOH)CHBrCH3、CH3CH(COOH)CH2CH2Br，共8种，主链有3个碳原子时，二元取代产物有：HOOCCHBrCH(CH3)2、HOOCCH2CBr(CH3)2、HOOCCH2CH(CH2Br)CH3、CH2BrC(COOH)(CH3)2，共4种，所以符合条件的同分异构体为12种，故C错误；
D． 塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，故D正确，答案选D。
【点睛】本题主要考查有机物的结构和性质，难点是C项C5H9BrO2的同分异构体数目的判断，解题时可先根据题意判断出该有机物所含的官能团为羧基和溴原子，再把该有机物看成丁烷的二元取代产物进行分析即可。
7．某含氧衍生物的球棍模型如下图所示，下列关于该物质的说法错误的是( )

A．分子式为C3H6O3 B．含有两种官能团
C．能发生取代反应，不能发生消去反应 D．既能与生石灰反应，又能与氢溴酸反应
【答案】C
【解析】根据球棍模型可确定物质的结构简式，进而确定分子式、官能团和化学性质。
该有机物的结构简式为CH3CH(OH)COOH，分子式为C3H6O3，A项正确；分子中有－OH、－COOH两种官能团，B项正确；可与羧酸或醇发生酯化反应（属于取代反应），与浓硫酸共热可发生消去反应，C项错误；－COOH可与生石灰反应，－OH可与氢溴酸发生取代反应，D项正确。本题选C。
8．抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是

A．分子式为C13H18O3 B．能发生加成、酯化反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中所有碳原子可能在同一平面上
【答案】D
【解析】A．根据该物质的结构简式可以判断其分子式为C13H18O3，故A正确；
B．该物质含有碳碳双键和羟基，能发生加成反应和酯化反应，故B正确；
C．含有碳碳双键的有机物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．分子中有2个碳原子以碳碳单键与多个碳原子相连接，根据甲烷的正四面体结构可知，分子中所有碳原子不可能都在同一平面上，故D错误。
故选D。
9．某有机物Z具有美白功效，广泛用于日化产品。该物质可用如下反应制备

下列叙述错误的是（ ）
A．X、Y和Z均能和溴水发生反应
B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应，但不会放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加聚反应
D．Y分子中所有碳原子一定不共平面
【答案】D
【解析】A． X和Z中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，故均能和溴水发生反应，故A正确；
B． 酚羟基能和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故B正确；C． Y中含有碳碳双键和苯环，具有烯烃和苯的性质，故Y既能发生取代反应，也能发生加聚反应，故C正确；D． Y中具有乙烯和苯的结构，乙烯和苯分子中所有原子共平面，Y分子中所有碳原子可能共平面，故D错误；故选D。