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第一节有机物的分类、结构与命名 (实战演练)-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案(全国通用)
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第一节 有机物的分类、结构与命名 课时作业
一、选择题
1.(2021·河北高考试题)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】
A项:苯的同系物必须是只含有1个苯环,侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,故A错误;
B项:由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子,故B正确;
C项:由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,故C错误;
D项:苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,故D错误;
故选B。
2.(2022届·山东泰安市·高三二模)m、n、p、q是有机合成中常见的4种小分子。下列说法正确的是
A.m的分子式为C5H10O2
B.n与p互为同系物
C.可用溴的四氯化碳溶液鉴别p和q
D.含羧基的n的同分异构体有8种(不包括立体异构)
【答案】D
【解析】
A项:m中含有5个碳原子,2个氧原子,不饱和度为2,分子式为C5H8O2,A错误;
B项:n中官能团为酯基,p的官能团为酯基、碳碳双键,二者结构不相似,不是同系物,B错误;
C项:p、q都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,C错误;
D项:n中含有6个碳原子,其含羧基的同分异构体即羧基连接一个戊基,戊基有8种,所以含羧基的n的同分异构体有8种,D正确;
综上所述答案为D。
3.(2022·江西九江市·高三一模)据长江日报报道,中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果:“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,合成“达芦那韦”的部分路线如图所示,下列说法不正确的是
A.A分子中所有原子可能在同一平面
B.B的同分异构体有8种(含B且不考虑立体异构)
C.C的分子式为
D.反应①、②均为取代反应
【答案】D
【解析】
A项:由于醛基和苯环均是平面形结构,则A分子中所有的碳原子可能在同一个平面上,故A正确;
B项:B的同分异构体可分别含有1个C-N键,含有丁基,有4种同分异构体,含有2个C-N键时,可分别为甲基、丙基或两个乙基,有3种同分异构体,如含有3个C-N键,则有1种,含B,共8种,故B正确;
C项:由结构简式可知C的分子式为C11H15N,故C正确;
D项:反应②N=C键生成C-N键,为加成反应,故D错误;故选D。
4.(2022·山东高三三模)用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是
A.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
B.化合物Ⅰ有3个手性碳原子
C.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2,且最终的还原产物相同
D.加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
【答案】C
【解析】
A项:由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O,二者的结构不同,因此互为同分异构体,故A正确;
B项:化合物Ⅰ有3个手性碳原子,如图“*”标记的碳原子:,故B正确;
C项:化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成,化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基能发生加成反应生成,二者的加成产物结构不相同,且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量,不能确定完全加成消耗H2的物质的量,故C错误;
D项:为增强冷凝效果,加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管,故D正确;
综上所述,说法错误的是C项,故答案为C。
5.(2022·江西新余市·高三二模)白藜芦醇是植物果实中的分泌物(结构如图),具有抗肿瘤、舒张血管等功效。已知:与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子。有关白藜芦醇下列说法错误的是
A.与足量浓溴水反应后的产物中含4个手性碳原子
B.能发生氧化、取代和加成等反应
C.苯环上的一氯取代物有4种
D.分子中所有原子可能共平面
【答案】A
【解析】
A项:与四个不同原子或原子团相连的饱和碳原子叫手性碳原子。碳碳双键能与溴水发生加成反应、酚类能与浓溴水发生取代反应,则与足量浓溴水反应后的产物中含2个手性碳原子,A错误;
B项: 含有碳碳双键,能发生氧化、和加成,含有酚羟基,能与溴水发生取代反应、苯环上羟基邻位和对位的氢原子能被取代,B正确;
C项: 含2个苯环,每个苯环上各有2种氢原子,则苯环上的一氯取代物有4种,C正确;
D项: 苯环是平面分子、碳碳双键是平面分子,则分子中所有原子可能共平面,D正确;答案选A。
6.(2022·重庆高三三模)已知合成治疗冠状病毒用药“阿比朵尔”的部分路线如下,下列说法错误的是
A.反应①是取代反应
B.A结构中至少有15个原子共平面
C.C分子中苯环上的一氯代物有2种
D.物质B在水中的溶解度较小
【答案】B
【解析】
A项:反应①是与乙酰氯发生取代反应生成和氯化氢,选项A正确;
B项:A为,苯分子中12个原子共平面,但O-H键可以旋转,故A结构中15个原子不一定共平面,选项B错误;
C项:C为,分子中苯环上有2种不同化学环境下的氢,其一氯代物有2种,选项C正确;
D项:物质B()分子中存在酯基、硝基,不存在亲水基,在水中的溶解度较小,选项D正确;
7.(2022·山东潍坊市·高三模拟)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法错误的是
A.能发生取代反应、加成反应 B.分子中共平面的碳原子最多有8个
C.分子中含有9种不同环境的氢原子 D.其既能与盐酸反应,又能与溶液反应
【答案】D
【解析】
A项:该有机物中含有酚羟基、醇羟基,酚羟基邻对位有氢,能与Br2发生取代反应,醇羟基能与HBr或羧酸等发生取代反应,该有机物中含有苯环,能与H2发生加成反应,故A正确;
B项:与苯环相连的碳原子与苯环处于同一平面,若与氨基相连的碳原子同与醇羟基相连的碳原子、苯环共平面时,共面的碳原子最多,碳原子数为8,故B正确;
C项:该有机物不具有对称性,只有连接在同一个碳原子上的氢原子等效,因此该分子中含有9种不同环境的氢原子,故C正确;
D项:分子中氨基具有碱性,能与盐酸反应,因酚羟基酸性小于碳酸,因此该有机物不能与溶液反应,故D错误;
故答案为D。4.(2021·浙江高考试题)
8.(2022·山东日照市·高三模拟)有关 的说法不正确的是
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】
A项:与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少12个原子共平面,A正确;
B项:该物质完全水解后所得有机物为,其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B正确;
C项:该物质含有醇羟基,不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显紫色,C错误;
D项:与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3,生成的钠盐只有1种,D正确;
答案选C。
9.近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷,其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的是( )
A.二恶烷的分子式为C6H12O2
B.二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2O
C.二恶烷分子中含有羟基
D.二恶烷中所有原子在同一平面内
【答案】:B
【解析】:A项:二恶烷的分子式为C4H8O2,A项错误;
B项:二恶烷是烃的含氧衍生物,分子中只含C、H、O三种元素,在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O,B项正确;
C项:二恶烷分子中无羟基,C项错误;
D项:分子中的C原子都是单键,C原子在四面体的中心,故不可能所有原子都在同一平面内,D项错误。
10.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面
【答案】:D
【解析】:A项:直链烃是锯齿形的,A错误;
B项:CH3CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,B错误;
C项:因为该环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;
D项:该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其
中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。
11.关于,下列结论正确的是( )
A.该有机物分子式为C13H16
B.该有机物属于苯的同系物
C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面
【答案】:D
【解析】:A项:该有机物分子式为C13H14,A项错误;
B项:该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,B项错误;
C项:该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机物分子最多有13个碳原子共平面,至少有3个碳原子共直线,C项错误,
D项:该有机物分子最多有13个碳原子共平面,正确。
12.对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
【答案】:C
【解析】:A项:两物质结构不同,而分子式均为C10H14O,互为同分异构体,A项错误;
B项:含苯环的物质中至少有8个碳原子共面,而后者不含苯环至多有6个碳原子共面,B项错误;
C项:前者含酚羟基,其邻对位能与溴水发生取代反应,后者含碳碳双键能与溴水发生加成反应,C项正确;
D项:两种结构中H原子种类均为7,但个数比前者与后者分别为6∶1∶1∶1∶3∶1∶1和6∶1∶1∶2∶2∶1∶1,D项错误。
13.下列说法正确的是( )
A.CH3的一溴代物和的
一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一条直线上
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷
D.与都是α氨基酸且互为同系物
【答案】:A
【解析】:A项:甲苯和异戊烷分子中都有四种不同环境的氢原子,即它们的一溴代物都有4种,A正确;
B项:2丁烯分子中的四个碳原子都在同一个平面内,“C===C”键与“C—C”键形成的键角接近120°,它们不在同一条直线上,B错误;
C项:按系统命名法,选择最长的碳链做主链,该有机物的名称应为2,3,4,4四甲基己烷,C错误;
D项:前者苯环上连有一个酚羟基和一个醚键,而后者苯环上连有两个酚羟基,两种有机物的结构不相似,不互为同系物,D错误。
14.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】
A项:根据结构简式可知,分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;
B项:分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;
C项:分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;
D项:该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确;
故选A。
二、主观题
15.写出官能团的名称
(1)(2021·全国高考乙卷试题节选)D中的官能团的名称_________
(2)、[2020·全国卷Ⅰ·节选]化合物C()中所含官能团的名称为________
(3)、[2020·全国卷II·改编]化合物A()中所含官能团的名称为________
(4)[2020年山东新高考]化合物E()中所含官能团的名称为____________
(5)、[2020·全国卷III·节选]化合物E()中含氧官能团的名称__________
(6)、[2020年7月浙江选考·改编]化合物A()所含官能团的名称为____________
(7)、[2020年天津高考·节选]化合物G()所含官能团的名称为______
(8)、[2020年江苏高考·节选]化合物A()中的含氧官能团名称为硝基、______和______
(9)、[2019·全国卷Ⅰ·节选]化合物A()中的官能团名称是__________________
(10)、[2019·全国卷II·节选]化合物C()中官能团的名称为__________、__________
(11)、[2019·全国卷III·节选]中的官能团名称是___________
(12)、[2019年江苏高考·节选]化合物A()中含氧官能团的名称为______和______
(13)、[2019年北京卷·改编]化合物()中的官能团名称是___________
(14)、[2019年天津高考·节选]化合物()中的官能团名称是___________
【答案】
1. 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 2、碳碳双键、氯原子
3、碳碳双键、羰基 4、羰基、酰胺基 5、羟基、酯基 6、氨基 7、羰基、酯基
8、醛基 (酚)羟基 9、羟基 10、氯原子、羟基 11、羧基、碳碳双键
12、(酚)羟基 羧基 13、双键、羧基 14、碳碳双键、羟基
16.写出有机物的名称
(1) .(2021·全国高考乙卷试题节选)A的化学名称为__________
(2) .[2021·全国高考甲卷试题·节选]A()的化学名称为 ______________________________
(3) .[2020·全国卷Ⅰ·节选]A(C2HCl3)的化学名称为______________________________
(4) [2020·全国卷II·节选]A()的化学名称为______________________________
(5) [2020·全国卷III·节选]A()的化学名称是______________________________
(6) [2019·全国卷II·节选]A(C3H6)是一种烯烃,化学名称为______________________________
(7) [2018·全国卷Ⅰ·节选]A(ClCH2COOH)的化学名称为______________________________
(8) [2018·全国卷III·节选]A(CH3C≡CH)的化学名称是______________________________
(9) [2018天津卷·节选]A()的系统命名为______________________________
(10) [2017·全国卷Ⅰ·节选]A()的化学名称为为______________________________
(11) [2017·全国卷II·节选]B(CH3CH(OH)CH3)的化学名称为______________________________
(12) .[2017·全国卷III·节选]C()的化学名称是______________________________
(13) .[2017天津卷·节选]B()的名称为______________________________
(14) .[2016·全国卷Ⅰ·节选]F()的化学名称是______________________________
(15) .[2016·全国卷II·节选]A(C3H6O,核磁共振氢谱显示为单峰)的化学名称为______________________________
(16) .[2016·全国卷III·节选]D()的化学名称为______________________________
(17) [2016天津卷·节选]A(CH3CH2CH2CHO)的名称是______________________________
(18) [2015·全国卷II·节选]A(C2H2)的名称是______________________________
(19) [2015·全国卷II·节选]G(HOCH2CH2CHO)的化学名称为______________________________
【答案】
1.2-氟甲苯(或邻氟甲苯) 2.间苯二酚(或1,3-苯二酚) 3、三氯乙烯
4、3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) 5、2−羟基苯甲醛(水杨醛) 6、丙烯 7、氯乙酸
8、丙炔 9、1,6-己二醇 10、苯甲醛 11、2-丙醇 12、三氟甲苯
13、2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 14、己二酸 15、丙酮 16、苯乙炔
17、正丁醛或丁醛 18、乙炔 19、3—羟基丙醛(或β—羟基丙醛)
17.判断同分异构体的种数,书写结构简式
(1) 写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式:____________
①核磁共振氢谱有4个峰;②能发生银镜反应和水解反应;③能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】
【解析】:能发生银镜反应和水解反应,这说明分子中含有酯基和醛基.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基.又因为核磁共振氢谱有4个峰,所以应该是甲酸形成的酯,则可能的结构简式有,故答案为;
(2) M为的同分异构体,满足下列条件的M的结构有________种。任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式_________________
①属于芳香族化合物;②1 mol M与足量NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2
【答案】10
【解析】:满足条件的M的同分异构体有(邻、间、对位3种)、(甲基在1、2位置2种)、(甲基在1、2、3位置3种)、,共10种;其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或。
(3) 化合物W的相对分子质量比化合物C()大14,且满足下列条件,W的可能结构有___种
①遇FeCl3 溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1,写出符合要求的W 的结构简式____________
【答案】13
【解析】:C为,化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14,W比C多一个CH2,遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基,属于芳香族化合物含有苯环,能发生银镜反应含有醛基,①苯环上有三个取代基,分别为醛基、羟基和甲基,先固定醛基和羟基的位置,邻间对,最后移动甲基,可得到10种不同结构;②苯环上有两个取代基,分别为-OH和-CH2CHO,邻间对位共3种,所以W 的可能结构有10+3 = 13种;符合①遇FeCl3 溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W 的结构简式:,
(4) 邻硝基苯甲酸有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体共有__________种
①分子中含有苯环;②分子中含有—NO2(不考虑—O—NO2);③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1:2:2的有机物结构简式为________________
【答案】13
【解析】:由限制条件可知,C的同分异构体中,含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羟基,可固定硝基,然后移动醛基及羟基,各种同分异构体分别为(3种)、(4种)、(4种)、(2种),共计13种。
其中核磁共振氢谱有3组峰,并且峰面积之比为1:2:2的有机物应有3种氢原子,且结构对称,该有机物为。答案为:13;。
(5) M是H(HOCH2CH2CH2CH2OH)的同分异构体,同时符合下列条件的M可能的结构有_____________种
①0.1 molM与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)
②同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显不3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式是________________
【答案】5
【解析】:M是H的同分异构体,H为:HOCH2CH2CH2CH2OH,1molM与足量钠反应放出氢气,说明官能团为2个羟基;1个碳原子上不能连接2个羟基,分情况讨论,
①当骨架为直链时,先确定一个羟基的位置,再判断另一个羟基的位置,如图:、,共4种,
②当存在支链时:、,共2种,所以符合条件的有机化合物M共有6种,去掉H本身这一种还有5种,所以符合条件的M可能的结构有5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式为:答案为:5 、
(6) Y为H()的同分异构体,满足以下条件的共有_________种,请写出其中任意一种的结构简式_______________
①含有萘环,且环上只有一个取代基;②可发生水解反应,但不能发生银镜反应
【答案】8 (任写一种,符合题目要求即可)
【解析】:H的结构简式为 ,Y为H的同分异构体,含有萘环,且环上只有一个取代基,可发生水解反应,但不能发生银镜反应,说明分子中由酯基,没有醛基,故符合要求的结构简式为、、、、、、、,共有8种(任写一种,符合题目要求即可)。
(7) 的符合下列条件的同分异构体有________种
①苯的二取代衍生物;②遇FeCl3溶液显紫色;③可发生消去反应
【答案】6
【解析】:符合下列条件:①苯的二取代衍生物,说明苯环上含有两个取代基;②遇FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基;③可发生消去反应
符合下列条件①苯的二取代衍生物 ②遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚羟基; ③可发生消去反应,所以符合条件的与互为同分异构体,苯环上的取代基为和或和,每一种又有邻、间、对各三种结构,所以符合条件的同分异构体有6种,故答案为:6.
(8)Q 是 W ()的同系物且相对分子质量比 W 大 14,则 Q 有____种,其中核磁共振氢谱有 4 组峰,且峰 面积比为 1:2:2:3 的为____________________、_____________________(写结构简式)
【答案】10
【解析】:Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14,则Q含有苯环、2个羧基、比W多一个CH2原子团,有1个取代基为﹣CH(COOH)2;有2个取代基为﹣COOH、﹣CH2COOH,有邻、间、对3种;有3个取代基为2个﹣COOH与﹣CH3,2个﹣COOH有邻、间、对3种位置,对应的﹣CH3,分别有2种、3种、1种位置,故符合条件Q共有1+3+2+3+1=10种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的为 、,
故答案为:10;、;
(9)满足下列条件的有机物E()的同分异构体有__________种。
①与E属于同类别物质;②核磁共振氢谱有6组峰,峰面积比为1:1:1:1:1:3
【答案】12
【解析】:与E()为同类别物质,羟基只能在苯环上。核磁共振氢谱有6组峰,要求两个苯环上的羟基处于对称或者等价碳上,按照峰面积比为1:1:1:1:1:3的要求,其同分异构体分别是(标号为羟基所在位置)、、、。故答案为:12
18.(2022·陕西宝鸡市·高三其他模拟)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为_______
(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型:
反应③:_______;反应类型为_______。反应④:_______。
(3)已知吡啶是一种有机碱,在反应⑤中的作用是_______。
(4)G的相对分子质量为_______。
(5)E中含有的官能团的名称是_______。已知T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物,符合下列条件的T的同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为_______。
①—NH2直接连在苯环上;
②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
【答案】(1)
(2) +HNO3(浓)+H2O 硝化反应(或取代反应) +3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O
(3)吸收反应生成的氯化氢,提高反应物的转化率
(4) 276
(5) 氟原子、氨基 13
【解析】
由有机物的转化关系可知,在光照条件下与氯气发生取代反应生成,故A为、B为;在DMSO作用下,与SbF3发生取代反应生成,在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成,与铁和20%的盐酸发生还原反应生成,在吡啶作用下,与发生取代反应生成,则F为;在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成。
(1)由分析可知,A的结构简式为,故答案为:;
(2) 反应③为在浓硫酸作用下,与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水,反应的化学方程式为+HNO3(浓)+H2O;反应④为与铁和20%的盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水,反应的化学方程式为+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O,故答案为:+HNO3(浓)+H2O;硝化反应(或硝化反应);+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O;
(3) 反应⑤为在吡啶作用下,与发生取代反应生成和氯化氢,有机碱吡啶与反应生成的氯化氢反应,氯化氢的浓度减小,平衡向正反应方向移动,有利于提高反应物的转化率,故答案为:吸收反应生成的氯化氢,提高反应物的转化率;
(4)G的结构简式为,分子式为C11H11O3N2F3,相对分子质量为276,故答案为:276;
(5)E的结构简式为,官能团为氟原子、氨基;在碱性条件下水解生成,则T的结构简式为,由T的同分异构体中—NH2直接连在苯环上,能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体可知,同分异构体中的取代基可能为HCOO—和—NH2,或为—OH、—CHO和—NH2,若取代基为HCOO—和—NH2,取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构;若取代基为—OH、—CHO和—NH2,—OH、—CHO在苯环上有邻、间、对共3种结构,—NH2取代邻位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代间位结构的苯环上氢原子有4种结构、取代对位结构的苯环上氢原子有2种结构,共10种,则T的同分异构体共有13种;其中核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为,故答案为:氟原子、氨基;13;;
19.(2022·陕西咸阳市·高三三模)乙酸香兰酯是一种食用香精,常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。
回答下列问题。
(1)A的分子式为C7H8,其化学名称为___,F中的含氧官能团是___。
(2)D的结构简式为___。
(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式___;该反应的类型是___。
(4)H是G的同分异构体,具备以下条件,则满足条件的H有___种;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为___(不考虑立体异构)。
①含有苯环,且苯环上只有两个取代基;
②遇到FeCl3溶液会显紫色;
③能发生水解反应。
【答案】(1)甲苯 酯基、醚键
(2)
(3) +CH3COCl+HCl 取代反应
(4) 9
【解析】
苯的同系物A的分子式为C7H8,则A为甲苯,甲苯上的甲基被氧化,生成B苯甲醛,苯甲醛与氯气发生取代反应生成C,在碱性条件下水解后再酸化生成D,在碱性条件下发生取代反应生成E,再与氯气发生取代反应生成F,在碱性条件下水解后再酸化生成G,与CH3COCl发生取代反应生成产物。
(1) 苯的同系物A的分子式为C7H8,则A名称为:甲苯;F为,含氧官能团为:醛基、醚键;
(2)根据分析,D的结构简式为:;
(3) 与CH3COCl发生取代反应生成产物,化学方程式为:+CH3COCl+HCl;该反应的类型为:取代反应;
(4)H是G的同分异构体,能发生水解则含有-COOR酯基,遇到FeCl3溶液会显紫色,则有酚羟基,本位苯环上有两个取代基,则苯环上可能的取代基为-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3,3种组合,每种组合有邻间对3中,故共有9中同分异构体;其中核磁共振氢谱共有五组峰,峰面积比为2:2:2:1:1的一种化合物的结构简式为:;
20.(2022·山东潍坊市·高三三模)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线如下图所示。
已知:①
②
回答下列问题:
(1)路线中生成A的反应类型为_______,D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式:_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③可以发生银镜反应
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)取代反应
(2) +CH3CH2OH+H2O
(3) 12 、
【解析】
与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C中酯基的α-H与乙二酸二乙酯发生取代反应生成,水解生成D(),根据已知②反应原理推得E为,E中羧基的α-H与溴乙烷发生取代反应生成F(),F中羧基与脱水生成苯巴本妥。
(1)由分析知,生成A的反应类型为取代反应;D的结构简式为:;
(2)由分析知,B→C为酯化反应,对应方程式为:+CH3CH2OH+H2O;
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