人教版高考化学一轮总复习第10章第1节有机化合物的结构特点与研究方法课时学案

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有机化合物的分类方法
[以练带忆]
1．2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家分获，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就。一种光驱分子马达结构如图所示，该分子含有官能团的种数为( )
A．1B．2
C．3D．4
B 解析：根据有机物的结构简式可知，分子中含有羧基、碳碳三键两种官能团。
2．下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系不符合图示的是( )
D 解析：羰基、羧基、酯基三者都是官能团，属于并列关系，故选项D错误。
3．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，并填在横线上。
(1)CH3CH===CH2：________________。
(2)CH≡CCH2CH3：________________。
(3)：________________。
(4)：________________。
(5)：________________。
(6)CCl4：________________。
(7)CH3COOH：________________。
(8)CH3CHO：________________。
解析：(1)中官能团为碳碳双键，该物质属于烯烃。(2)中官能团为碳碳三键，该物质属于炔烃。(3)中—OH 与苯环直接相连，该物质属于酚类。(4)中官能团为—CHO，该物质属于醛类。(5)中官能团为酯基，该有机物属于酯类。(6)中官能团为—Cl，该物质属于卤代烃。(7)中官能团为—COOH，该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，该物质属于醛类。
答案：(1)烯烃 (2)炔烃 (3)酚类 (4)醛类
(5)酯类 (6)卤代烃 (7)羧酸 (8)醛类
[练后梳理]
1．根据元素组成分类
eq \a\vs4\al(有机,化合物)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等))
2．根据碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团
(1)苯环、烷基不是官能团。
(2)含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如—OH与苯环直接相连属于酚，而与其他烃基相连则为醇。
(3)官能团是中性基团，不带电荷。
有机化合物中的共价键
[以练带忆]
1．以下说法不正确的是( )
A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键
B. 羟基的电子式可表示为H
C．在烃中，碳原子之间只能形成σ键
D．碳原子与其他原子间形成的共价键，极性越强越容易断裂
C 解析：C项，碳碳双键和碳碳三键中均含有π键，C项错误。
2．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于( )
A．碳碳单键()
B．碳碳双键()
C．碳碳三键(—C≡C—)
D．碳氢键()
C 解析：有机化合物的化学性质主要取决于它的官能团。丁炔的官能团为—C≡C—。
3．下列化学用语书写正确的是( )
A．甲烷的电子式：
B．丙烯的键线式：
C．乙烯的结构简式：CH2CH2
D．乙醇的结构式：
A 解析：丙烯的键线式为，B错误；乙烯的结构简式为CH2===CH2，C错误；乙醇的结构式为，D错误。
[练后梳理]
1．共价键的类型
(1)有机化合物中的共价键有两种基本类型：σ键和π键。
(2)一般情况下，有机化合物中的单键为σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应。
2．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。例如：
含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键 ，反应后官能团变为溴原子，只含有σ键。
3．有机物结构的表示方法
结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
有机化合物的同分异构现象
[以练带忆]
1．下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是( )
B 解析：选项A中苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的结构，但实际上苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键——大π键，因此选项A中表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此表示的也是同一物质；选项C表示的是同一物质。
2．有机物的一氯代物有( )
A．3种B．4种
C．5种 D．6种
B 解析：由可知，该有机物中有4种等效氢原子，故有4种一氯代物。
3．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为
( )
A．9种 B．10种
C．11种 D．12种
A 解析：该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有9种结构。
[练后梳理]
1．有机化合物的同分异构现象
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于镜面对称或轴对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
3．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。
研究有机化合物的一般步骤和方法
[以练带忆]
1．下列分离或除杂方法不正确的是( )
A．可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸
B．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯
C．可用蒸馏的方法分离工业乙醇
D．利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸
B 解析：乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶且不与碳酸钠反应，可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸，故A正确；乙烯与氢气反应时H2的量无法控制，因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，故B错误；蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故C正确；利用溶质在溶剂中溶解度受温度影响不同，用重结晶的方法可提纯物质，粗苯甲酸溶于水且溶解度随温度的变化影响较大，因此利用重结晶的方法可得到较纯的苯甲酸，故D正确。
2．下列说法中正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
D 解析：该有机物在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，A错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，C错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团，核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。
3．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有( )
A．乙酸甲酯B．对苯二酚
C．2­甲基丙烷D．对二甲苯
B 解析：乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，A错误；对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，B正确；2­甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，C错误；对二甲苯含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶2，D错误。
[练后梳理]
1．研究有机物的基本步骤
2．分离提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
如李比希氧化产物吸收法中：
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的确定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为 C2H6O2。
考点1 同分异构体的书写与数目的确定
[抓本质·悟考法]
烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________________________或___________________或___________________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生________反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是__________________(填结构简式)。
【解题关键点】 解答本题时要明确题给四种基团的结构特点，再根据题目信息“同时存在四种基团”“碳原子数目最少”得出合理答案。
【易错失分点】 ①不能正确判断满足条件的碳原子个数；②不能正确判断一氯取代物的个数。
[自主解答]
______________________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________________
解析：(1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有、、，共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。
答案：(1)8
(2)取代
[多角度·突破练]
⊳角度1 同分异构体的有关判断
1．下列说法正确的是( )
A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种
B．2­氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体
C．3­甲基­3­乙基戊烷的一氯代物有5种
D．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种
D 解析：A项，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2种，错误；B项，2­氯丁烷消去时可生成1­丁烯或2­丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3­甲基­3­乙基戊烷的碳骨架为，其中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误；D项，C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种，正确。
2．三种烃的键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是( )
A．Y的分子式为C8H8
B．X、Y、Z互称同分异构体
C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与为同一物质
C 解析：Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液均不反应，也不会使它们褪色。
3．分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有
( )
A．8种B．7种
C．6种D．5种
A 解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构CH2===CH—CH2CH2COOH、CH3—CH===CH—CH2COOH、CH3—CH2— CH===CH—COOH，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种、
，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。
同分异构体数目的判断方法
(1)二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如：的二氯代物有12种。
(2)叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
如：的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有3×4＝12种。
(3)组合法
A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种
如：C5H10O2的酯：HCOO—与C4H9—形成的酯有1×4＝4种；CH3COO—与C3H7—形成的酯有1×2＝2种；C2H5COO—与C2H5—形成的酯有1×1＝1种；C3H7COO—与CH3—形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
⊳角度2 同分异构体的书写
4．烷基取代苯R可以被KMnO4酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为COOH的同分异构体共有7种，其中的3种结构简式如下：
CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3、
CH2CH(CH3)CH2CH3。
请写出其他4种的结构简式：
____________________、____________________、____________________、_____________________。
解析：在书写同分异构体时，把苯环看成是C5H12的一个取代基，问题即得到解决。
答案：CH2C(CH3)3
CH(CH3)CH(CH3)2 CH(CH2CH3)2
CH2CH2CH(CH3)2
5．已知碳原子数小于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。
(1)符合此条件的单烯烃有________种，判断的依据是____________________________________________________________________。
(2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为_____________________________________。
解析：(1)碳原子数小于8的单烯烃与HBr发生加成反应只得一种产物，说明该单烯烃是以碳碳双键为中心的对称结构，符合这一条件的有：CH2===CH2，CH3—CH===CH—CH3、CH3—CH2—CH===CH—CH2—CH3、。(2)与H2加成后所得一氯代物有3种的烷烃为CH3CH2CH2CH2CH2CH3。
答案：(1)4 以碳碳双键为中心的对称结构
(2)CH3CH2CH===CHCH2CH3
6．芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________。
解析：芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子； ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有。
答案：
(任选三种)
具有官能团的有机物一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳架异构⇨C—C—C—C、
②位置异构⇨
③官能团异构⇨C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
考点2 有机物分子式和结构式的确定
[抓本质·悟考法]
有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
【解题关键点】 (1)根据质谱图中最大质荷比判断有机物X的相对分子质量。
(2)根据题意描述分析X燃烧生成的水和二氧化碳的质量，从而计算出X中所含氢原子、碳原子及氧原子的物质的量，结合相对分子质量最终确定X的分子式。
(3)根据红外光谱和核磁共振氢谱确定分子中含有的官能团和具体结构。
【易错失分点】 (1)质谱图中的最大质荷比100为X的相对分子质量，易误认为质谱图中最高点即 55为X的相对分子质量。
(2)确定分子式时未与相对分子质量结合而忽视氧原子的存在。
(3)不能根据核磁共振氢谱正确判断X的结构。
[自主解答]
______________________________________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________________________________
解析：(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。(2)10.0 g X的物质的量是n＝10.0 g÷100 g/ml＝0.1 ml，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(H2O)＝7.2 g÷18 g/ml＝0.4 ml，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)＝22.0 g÷44 g/ml＝0.5 ml，则1 ml X分子中含有5 ml碳原子和 8 ml氢原子，结合X的相对分子质量是100知，X中氧原子个数是eq \f(100－5×12－8,16)＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种氢原子，且氢原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基和2个—CHO，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，进一步确认X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是
。
答案：(1)100 (2)C5H8O2 (3)
[多角度·突破练]
⊳角度1 有机物的分离、提纯
1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是( )
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液
C 解析：液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂中溶解度大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开。乙醇和丁醇互溶，可用蒸馏法分离。NaBr和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。
2．下列有关实验原理或操作正确的是( )
A．①分离CCl4和水
B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干
C．③液体分层，下层呈无色
D．④除去氯气中的氯化氢
A 解析：洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B错；C中下层为碘的CCl4溶液，为紫色，C错；D中洗气时应是长管进，短管出，D错。
3．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是____________________________________________________
____________________________________________________________________；
③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________________________________________________________________。
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必要的是________(填标号)。
A．重结晶B．过滤
C．蒸馏D．萃取
解析：反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反应的Br2。再水洗，用无水CaCl2进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
答案：(1)②除去生成的HBr和未反应的Br2 ③干燥
(2)苯 C
利用萃取对有机物进行分离时，选取萃取剂时需注意
①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大
②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶
③萃取剂与溶质不反应
④常用的萃取剂是苯或CCl4，一般不用酒精作萃取剂(酒精与水互溶)。
⊳角度2 有机物分子式的确定
4．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法中正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物一定是C2H8O2
B 解析：n(CO2)＝eq \f(8.8 g,44 g·ml－1)＝0.2 ml，知m(C)＝12 g/ml×0.2 ml＝2.4 g，n(H2O)＝eq \f(7.2 g,18 g·ml－1)＝0.4 ml，知m(H)＝1 g/ml×0.8 ml＝0.8 g；则m(O)＝6.4 g－2.4 g－0.8 g＝3.2 g，n(O)＝eq \f(3.2 g,16 g·ml－1)＝0.2 ml，n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶4∶1，实验式为CH4O，该分子式一定不是C2H8O2。
5．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①②B．①②④
C．①②⑤D．③④⑤
B 解析：由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
有机物分子式确定的常用方法——商余法
(1)先求算有机物的相对分子质量
①M＝22.4 L/ml·ρ g/L(标准状况下)
②M＝D·M′
③M＝M1a1%＋M2a2%＋……
(2)再利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M，则
eq \f(M,12)＝商………………余数
| |
eq \x(最大碳原子数) eq \x(最小氢原子数)
eq \f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
⊳角度3 有机物结构式的确定
6．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：
下列说法中不正确的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
D 解析：由图中红外光谱可知该有机物中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键，故A正确；由图中核磁共振氢谱可以看出，该物质分子中有三种不同的氢原子，且这三个氢原子的个数之比为1∶2∶3，但不知道共有多少氢原子，故B、C正确，D错误。
7．图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质( )
A．A是C3H6；B是C6H6
B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6
D．A是C3H6；B是C2H6
B 解析：核磁共振氢谱是记录不同氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。根据题目给出的谱图，图1表示分子中只有一种氢原子。图2表示分子中氢原子有3种，且比例为2∶1∶3，符合此情况的为B。
有机物结构式的确定流程
1．(命题情境：有机化学品的分类问题)稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素的性质非常接近。用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中一种有机萃取试剂，A的结构简式如下：
根据你所学的知识判断A属于( )
A．酸类B．酯类
C．醛类D．油脂类
B 解析：含有羧基的物质属于羧酸类，有机萃取剂A不含羧基，故A错误；有机萃取剂A为醇与磷酸形成的酯，故B正确；含有醛基的物质属于醛类，有机萃取剂A不含醛基，故C错误；有机萃取剂A不是高级脂肪酸甘油酯，故D错误。
2．(命题情境：化学与人体健康的问题)创建文明校园，学校全园禁烟。烟草中的剧毒物尼古丁的结构简式为，下列有关尼古丁叙述正确的是( )
A．该有机物属于芳香族化合物
B．尼古丁分子中的C、N原子均处于同一平面内
C．尼古丁分子中的六元环不是正六边形
D．尼古丁的一氯代物有10种
C 解析：结构中没有苯环，该有机物不属于芳香族化合物，故A错误；含甲基和亚甲基且连接两个环的单键可旋转，尼古丁分子中的C、N原子不一定处于同一平面内，故B错误；含有碳碳双键、碳氮双键，键长不相等，则六元环不是正六边形，故C正确；结构不对称，含有9种不同化学环境的H原子，则一氯代物有9种，故D错误。
3．(命题情境：化学与新型材料的合成问题)α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
C 解析：结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确； 该分子中含—C≡N(氰基)、(碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化，共3种杂化方式，故B正确； 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为，故C错误； 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确。
4．(命题情境：化学与新型材料的合成问题)中科院科学家最近合成了一种含硒新型材料，其结构简式为
下列叙述正确的是( )
A．该物质结构简式中的氮原子最多共形成3个π键
B．该物质结构简式中氮原子的轨道杂化类型为sp2、sp3
C．该物质中所有的元素中非金属性最强的是氧元素
D．硒的最高价氧化物的水化物是中强酸
B 解析：该分子中的氮原子共形成2个π键，A错误；该分子中有的氮原子形成了3个σ键，有的氮原子形成了2个σ键和1个π键，它们均还有一个孤电子对，故该物质中氮原子的轨道杂化类型有sp2、sp3，B正确；氟元素的非金属性最强，C错误；硒的最高价氧化物的水化物是弱酸，D错误。
5．(命题情境：新型材料的结构确定)磷的化合物三氯氧磷与季戊四醇以物质的量之比2∶1 反应时，可获得一种新型阻燃剂中间体X，并释放出一种酸性气体。季戊四醇与X的核磁共振氢谱如下图所示。
(1)酸性气体是________(填化学式)。
(2)X的结构简式为_______________________________________________。
解析：根据元素种类可以判定酸性气体是HCl，根据元素守恒及反应物季戊四醇的核磁共振氢谱、生成物X的核磁共振氢谱推出反应为＋―→＋4HCl。
答案：(1)HCl
(2)
考试评价解读
核心素养达成
1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
2．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
3．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
宏观辨识
与
微观探析
能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
证据推理
与
模型认知
可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
选项
X
Y
Z
A
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
B
烯烃
不饱和烃
烃
C
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D
羰基
羧基
酯基
有机物
类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物
(结构简式)
烯烃
碳碳双键
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
CH===CH
卤代烃
碳卤键
CH3CH2Br
醇
(醇)羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
(酚)羟基
—OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
酮
羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
CH3COOCH2CH3
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—COOH
胺
氨基
—NH2
甲胺CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺CH3CONH2
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯
CH3CHCH2
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
异构
类别
碳架异构
碳链骨架不同
如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同
如：CH2===CH—CH2—CH3和
CH3CH===CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同
如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(1)有机物X的质谱图为
有机物X的相对分子质量是________
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g
有机物X的分子式是________
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1
有机物X的结构简式是________
苯
溴
溴苯
密度/(g/cm3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶