鲁科版 2023高考化学 一轮复习 高考热点专项练（八）有机物制备实验分析 试卷

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  高考热点专项练(八)　有机物制备实验分析1．(2022·洛阳模拟)在医药工业中，2­氯乙醇(ClCH2CH2OH)可用于生产磷酸哌嗪、呋喃唑酮、四咪唑、驱蛔灵和普鲁卡因等。制备2­氯乙醇的装置如图所示。已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，在制备乙烯过程中会产生CO2和SO2气体。请回答下列问题：(1)仪器X的名称是________，装置A中碎瓷片的作用是___________________________________________________________________。(2)装置B中NaOH溶液的作用是_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)装置C中发生反应的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)装置D中发生反应的离子方程式为______________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)如图装置中的导管b与装置C中的导管a相连用来处理尾气，则装置E用来处理尾气_________________________________________________________________________________________________________________________ (填化学式)，装置F中的现象是_________________________________________________________________。解析:由实验装置图可知，装置A中乙醇在浓硫酸作用下共热到170 ℃制备乙烯气体，制备过程中会发生副反应生成二氧化碳和二氧化硫；装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收二氧化碳和二氧化硫；装置D中二氧化锰和浓盐酸共热制备氯气；装置C中乙烯、氯气和水反应生成2­氯乙醇。(1)由装置图可知，仪器X是分液漏斗；装置A中乙醇在浓硫酸作用下共热到170 ℃制备乙烯气体，液体加热会产生暴沸，为防止溶液加热暴沸，应加入碎瓷片；(2)由分析可知，装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于吸收二氧化碳和二氧化硫；(3)装置C中发生的反应为乙烯、氯气和水反应生成2­氯乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→CH2ClCH2OH＋HCl；(4)装置D中发生的反应为二氧化锰和浓盐酸共热反应生成氯化锰、氯气和水，反应的离子方程式为MnO2＋4H＋＋2Cl－Mn2＋＋Cl2↑＋2H2O；(5)由实验装置图可知，装置E中盛有的碱石灰用来吸收未反应的氯气，防止污染空气；装置F中乙烯与溴水发生加成反应生成难溶于水的1，2­二溴乙烷，实验现象为溴水颜色变浅，溶液分层或瓶底有油状液滴生成。答案：(1)分液漏斗　防止溶液暴沸(2)吸收乙烯气体中的CO2和SO2气体(3)CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→CH2ClCH2OH＋HCl(4)MnO2＋4H＋＋2Cl－Mn2＋＋Cl2↑＋2H2O(5)Cl2　溴水颜色变浅，溶液分层或瓶底有油状液滴生成2．(2022·洛阳模拟)苯乙酮既可用于制香皂和香烟，也可用作纤维素脂和树脂等的溶剂。实验室以苯和乙酐为原料制备苯乙酮：++CH3COOH，制备过程中还有CH3COOH＋AlCl3―→CH3COOAlCl2＋HCl↑等副反应发生，实验装置见如图，相关物质的沸点如表所示。物质苯苯乙酮乙酸乙酐沸点/℃80.1202117.9139.8实验步骤如下：步骤1：在三颈烧瓶中按一定配比将苯和研碎的无水氯化铝粉末充分混合后，在搅拌下缓慢滴加乙酐。乙酐滴加完后，升温至70～80 ℃，保温反应一段时间，冷却。步骤2：冷却后将反应物倒入含盐酸的冰水中，然后分出苯层。苯层依次用水、5%氢氧化钠溶液和水洗涤。步骤3：向洗涤的有机相中加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后进行分离步骤4：常压蒸馏有机相，且收集相应馏分。回答下列问题：(1)步骤4中常压蒸馏有机相，且收集相应馏分，用到下列仪器的名称是________________。(2)锥形瓶中的导管不插入液面以下的原因是______________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)实验装置中冷凝管的主要作用是__________________________________________________________________，干燥管的作用是__________________________________________________________________。(4)乙酐滴加完后，升温至70～80 ℃的目的是___________________________________________________________________________________________________________________________ (答出两点)。(5)步骤2中用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_____________________________________________________________________________________________________________________________________，分离操作的名称是________________。解析:实验室以苯和乙酐为原料制备苯乙酮:++CH3COOH，常压蒸馏要用到的仪器是蒸馏烧瓶、锥形瓶(收集馏出物)，经冷凝回流，充分利用苯和乙酐；用干燥管防止外界水蒸气进入三颈烧瓶中，制备过程中还有CH3COOH＋AlCl3―→CH3COOAlCl2＋HCl↑等副反应发生，反应产生极易溶于水的HCl，所以导管不能插入液面以下，防止倒吸，乙酐滴加完后，升温至70～80 ℃主要是为了提高反应速率，缩短反应时间、防止苯大量挥发等，用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是洗去乙酸等酸性物质，无水MgSO4可以用来除去有机相中的水或干燥有机相，有机相是液体，硫酸镁吸水后还是固体，所以用过滤的方法分离，以此解答该题。(1)常压蒸馏要用蒸馏烧瓶、锥形瓶(收集馏出物)。(2)因反应生成的CH3COOH与AlCl3在加热条件下反应产生极易溶于水的HCl，若导管插入液面以下会产生倒吸。(3)冷凝管的作用是冷凝回流，充分利用苯和乙酐；该反应要保持无水，所以干燥管的作用是防止外界水蒸气进入三颈烧瓶中。(4)乙酐滴加完后，升温至70～80 ℃的目的是提高反应速率、缩短反应时间、防止苯大量挥发。(5)步骤2中的苯层含有乙酸等酸性物质，即用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是洗去乙酸等酸性物质。(6)无水MgSO4可以用来除去有机相中的水或干燥有机相，有机相是液体，硫酸镁吸水后还是固体，所以用过滤的方法分离。答案：(1)蒸馏烧瓶、锥形瓶　(2)反应产生极易溶于水的HCl，若导管插入液面以下会产生倒吸　(3)冷凝回流　防止外界水蒸气进入三颈烧瓶中　(4)提高反应速率、缩短反应时间、防止苯大量挥发　(5)洗去乙酸等酸性物质　(6)除去有机相中的水或干燥有机相　过滤3．(2022·太原模拟)水杨酸甲酯又叫冬青油，是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。实验步骤：Ⅰ.如图，在三颈烧瓶中加入6.9 g(0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL，0.75 mol)甲醇，向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成的共沸物，沸点为85 ℃，该实验中加入甲苯，易将水蒸出)，再小心地加入5 mL浓硫酸，摇动混匀，加入1～2粒沸石，组装好实验装置，在85～95 ℃下恒温加热反应1.5小时：Ⅱ.待装置冷却后，分离出甲醇，然后转移至分液漏斗，依次用少量水、5% NaHCO3溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，过滤得到粗酯；Ⅲ.将粗酯进行蒸馏，收集221～224 ℃的馏分，得水杨酸甲酯4.5 g。常用物理常数：物质水杨酸甲酯水杨酸甲醇相对分子质量15213832颜色状态无色液体白色晶体无色液体相对密度1.181.440.792熔点(℃)－8.6158－97沸点(℃)22421064.7溶解性(水中)微溶不溶互溶请根据以上信息回答下列问题：(1)仪器A的名称是________________，制备水杨酸甲酯时，最合适的加热方法是________________________________________________________________。(2)本实验中提高产率的措施有___________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)反应结束后，分离甲醇的操作是蒸馏或_________________________________________________________________。(4)洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是_____________________________________________________________________________________________________________________________________，第二次水洗的主要目的是__________________________________________________________________。(5)检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)本实验的产率为________(保留两位有效数字)。解析:(1)由装置中仪器A的构造可知，仪器A的名称是球形冷凝管，使挥发出来的气体冷凝回流；控制温度在85～95 ℃下恒温下加热反应，温度低于100 ℃，应采取水浴加热；(2)水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯是可逆反应，实验中加入甲苯，易将水蒸出，可知将反应生成的水从反应体系中分离开来，使平衡向右移动，从而提高该反应的产率；(3)甲醇和水杨酸甲酯是互溶的液体，可用蒸馏来分离；甲醇易溶于水，水杨酸甲酯不溶于水，可以水洗分液来分离；(4)反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是除去大部分催化剂硫酸，5% NaHCO3溶液既可以除去未洗净的硫酸，也可以降低酯的溶解度，但第二步洗涤后生成的酯中混有NaHCO3，所以第二次水洗，主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠；(5)水杨酸呈酸性，所以向产品中滴加少量的紫色石蕊试液，观察是否变红即可；(6)水杨酸和甲醇的物质的量分别为：0.05 mol，0.75 mol，由于水杨酸和甲醇是按照1∶1进行反应，所以甲醇过量，生成水杨酸甲酯的量要按照水杨酸的物质的量计算，即理论上生成0.05 mol水杨酸甲酯；实际上生成的水杨酸甲酯的质量为4.5 g，物质的量为≈0.029 6 mol，所以实验中水杨酸甲酯的产率为×100%＝59%。答案：(1)球形冷凝管　水浴加热　(2)将反应生成的水从反应体系中分离开来，使平衡向右移动，从而提高该反应的产率　(3)水洗分液(4)洗掉大部分硫酸　洗掉碳酸氢钠　(5)向产品中滴加少量的紫色石蕊试液，观察是否变红(6)59%4．环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：回答下列问题：Ⅰ.环己烯的制备与提纯(1)原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为______________，现象为__________________。(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为____________________________________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因为__________(填序号)。a．浓硫酸易使原料炭化并产生SO2b．FeCl3·6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念c．同等条件下，用FeCl3·6H2O比浓硫酸的平衡转化率高②仪器B的作用为_________________________________________________________________。(3)操作2用到的玻璃仪器是________________。(4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，________________，弃去前馏分，收集83 ℃的馏分。Ⅱ.环己烯含量的测定在一定条件下，向a g环己烯样品中加入定量制得的b mol Br2，与环己烯充分反应后，剩余的Br2与足量KI作用生成I2，用c mol·L－1的Na2S2O3标准溶液滴定，终点时消耗Na2S2O3标准溶液V mL(以上数据均已扣除干扰因素)。测定过程中，发生的反应如下：①Br2+②Br2＋2KI===I2＋2KBr③I2＋2Na2S2O3===2NaI＋Na2S4O6(5)滴定所用指示剂为________________。样品中环己烯的质量分数为________________(用字母表示)。(6)下列情况会导致测定结果偏低的是________________(填序号)。a．样品中含有苯酚杂质b．在测定过程中部分环己烯挥发c．Na2S2O3标准溶液部分被氧化解析:(1)利用苯酚遇FeCl3溶液显紫色，检验环己醇中含有的苯酚。(2)①烧瓶A中进行的可逆反应为+H2O。a项，浓硫酸易使原料炭化并产生SO2，会降低原料利用率，正确；b项，使用FeCl3·6H2O不产生有毒气体，污染小，可以循环使用，符合绿色化学理念，正确；c项，同等条件下，浓硫酸能吸收反应生成的水，促进反应向右进行，故用浓硫酸比用FeCl3·6H2O的平衡转化率高，错误。②仪器B的作用为冷凝回流，减少环己醇蒸出。(3)操作2得到有机相和水相，为分液操作，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯。(4)蒸馏实验开始时，先通冷凝水，后加热。(5)达到滴定终点时，单质碘完全被消耗，可用淀粉溶液作指示剂。根据测定过程中发生的反应可知，n(Br2)＝n(环己烯)＋n(I2)＝n(环己烯)＋n(Na2S2O3)，则n(环己烯)＝n(Br2)－n(Na2S2O3)＝(b－cV×10－3) mol，故样品中环己烯的质量分数为(b－cV×10－3) mol×82 g·mol－1÷a g×100%＝×100%。(6)a项，样品中含有苯酚杂质，苯酚能与溴反应，会导致样品消耗的Br2偏多，剩余的Br2偏少，最终消耗的Na2S2O3溶液偏少，测定结果偏高，错误；b项，在测定过程中部分环己烯挥发，会导致样品消耗的Br2偏少，剩余的Br2偏多，最终消耗的Na2S2O3溶液偏多，测定结果偏低，正确；c项，Na2S2O3标准溶液部分被氧化，最终消耗的Na2S2O3溶液偏多，测定结果偏低，正确。答案：(1)FeCl3溶液　溶液显紫色(2)①+H2O　ab②减少环己醇蒸出　(3)分液漏斗、烧杯　(4)通冷凝水，加热　(5)淀粉溶液　×100%　(6)bc