高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法课后练习题

第五章　学业质量标准检测

(90分钟，100分)

一、单选题(本题包含10个小题，每小题2分，共20分，每小题只有1个选项符合题意)

1．合成材料的应用与发展，极大地方便了我们的生活。但合成材料废弃物的急剧增加却引发了“白色污染”问题。下列有利于“白色污染”减轻的是(　B　)

①填埋　②焚烧　③倾倒入江河湖海之中　④加强环保宣传，提高公民意识　⑤回收再利用　⑥改进配方及生产工艺，研制易降解的新型塑料　⑦不允许生产和使用塑料制品　⑧加入特殊物质处理还原为小分子

A．①②③  B．④⑤⑥⑧

C．⑦  D．②④⑤

解析：塑料制品因其优异性能给人们生产、生活带来了方便，禁止生产和使用不符合当前社会现实，故⑦不正确；塑料不易腐烂，填埋会破坏土壤结构；焚烧塑料会产生二恶英等剧毒物；倾倒入江河湖海之中会危及水生生物生存等，故①②③均不正确。

2．天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如图变化，下列说法不正确的是(　B　)

A．橡胶A由1,3－丁二烯加聚而成

B．橡胶A为反式、线型结构，易老化

C．橡胶B为网状结构，强度比橡胶A大，耐磨

D．硫化过程发生在碳碳双键上

解析：根据图中信息可知，橡胶A的链节为—CH2CH==CHCH2—，故可由1,3－丁二烯加聚而成，A正确；橡胶A链节中碳碳双键同一侧为相同原子，故为顺式、线型结构，易老化，B不正确；根据题图可知，橡胶B为网状结构，网状结构强度比线型结构强度大，耐磨，C正确；硫化过程发生在碳碳双键上，使线型结构转变为网状结构，增大强度，D正确。

3．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备：

方法一：CaCO3→CaOCaC2CH%%%≡$$$CHCH2==CH—CN

方法二：CH2==CH—CH3＋NH3＋O2CH2==CH—CN＋3H2O

对以上两种途径的分析中正确的是(　A　)

①方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低

②方法二比方法一原料丰富，工艺简单

③方法二比方法一降低了有毒气体的使用量，减少了污染

④方法二需要的反应温度高，耗能大

A．①②③  B．①③④

C．②③④  D．①②③④

解析：分析方法一、方法二，可知方法一步骤多、能源消耗大(CaCO3CaO)、污染大(HCN有剧毒)，结合“绿色化学”合成原则，方法二更科学合理。

4．现在许多汽车的保险杠是用塑料制造的，取代以前的钢制保险杠。下列不同的人士站在不同的角度对这种改变的看法，不正确的是(　D　)

A．汽车制造商：车的外形变得美观，能够提高销量；易于加工，降低成本

B．车主：车的重量减轻，油耗降低；汽车价格便宜

C．意外被保险杠撞到的行人：具有缓冲作用，减轻伤害

D．旁观者：用塑料作保险杠不安全

解析：塑料容易加工，外形美观，A项正确；塑料密度小重量减轻，B项正确；塑料弹性好，具有缓冲作用，C项正确；塑料作保险杠有较好的安全性能，能保证安全，D项错误。

5．维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如图：

下列说法不正确的是(　D　)

A．反应①是加聚反应

B．高分子A的链节中含有一种官能团

C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度

D．反应③的化学方程式为＋nHCHO―→＋(2n－1)H2O

解析：的结构中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成A，A的结构为，A项正确；由A的结构可知，A的链节中只含有酯基一种官能团，B项正确；由题可知，A在发生水解后生成B，B的结构为，聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×聚合度，C项正确；由题可知，维纶的结构为，每生成一分子维纶的链节需要2分子聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水，所以反应的化学方程式为 ＋nHCHO

―→＋nH2O，D项错误。

6．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图甲)和修复原理(图乙)如图所示。

下列说法不正确的是(　D　)

A．该高分子可通过加聚反应合成

B．合成该高分子的两种单体互为同系物

C．使用该材料时应避免接触强酸或强碱

D．自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键

解析：由高分子化合物的结构简式可知，其单体为CH2==C(CH3)COOCH3和CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，一定条件下CH2==C(CH3)COOCH3和CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3发生加聚反应生成高分子，故A正确；两种单体的结构相似，分子组成相差2个CH2原子团，互为同系物，故B正确；高分子中含有酯基，在强酸或强碱的条件下能发生水解反应，则使用该材料时应避免接触强酸或强碱，防止发生水解反应，故C正确；由自修复过程的示意图可知，自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键，故D错误。

7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用就会逐渐被氧化而变硬变脆的是(　A　)

A．天然橡胶()

B．硅橡胶()

C．聚硫橡胶(CH2—CH2—S4)

D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成网状结构)

解析：天然橡胶中含有碳碳双键，化学性质活泼而易变质，其他的高聚物中无碳碳双键，性质稳定。

8．下列合成高分子化合物的化学方程式中，错误的是(不考虑反应条件)(　C　)

A．nCH2==CHCH2COOH―→

B．nHOOC(CH2)5OH―→HOOC(CH2)5OH＋(n－1)H2O

C．n＋nHCHO＋(2n－1)H2O

D．nHOOC(CH2)4COOH＋nHO(CH2)2OH―→

HOOC(CH2)4COO(CH2)2OH＋(2n－1)H2O

解析：选项C中正确的反应式为n＋nHCHO＋(n－1)H2O。

9．脲醛树脂的合成与酚醛树脂类似，生成线型脲甲醛树脂的方程式如下，下列说法不正确的是(　A　)

＋nHCHO―→＋xH2O

A．网状的脲甲醛树脂以如图所示结构单元为主

B．方程式中的化学计量数x＝n－1

C．脲甲醛树脂合成过程中可能存在中间体

D．通过质谱法测定线型脲甲醛树脂的平均相对分子质量，可得其聚合度

解析：网状的脲甲醛树脂的部分结构为：

，A项错误；分析题给反应方程式，可知n分子HCHO和n分子发生缩聚生成n－1分子H2O，B项正确；尿素与甲醛在碱性介质中进行加成反应，生成较稳定的羟甲基脲()，C项正确；质谱法能够测定线型脲甲醛树脂的平均相对分子质量，通过链节以及相对原子质量，可求出聚合度，D项正确。

10．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不合理的是(　D　)

A．用氯苯合成环己烯：

B．用甲苯合成苯甲醇：

C．用乙烯合成乙酸：

CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

D．用乙烯合成乙二醇：

H2C==CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl

解析：氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A合理；甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B合理；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，C合理；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，D不合理。

二、不定项选择题(本题包含5个小题，每小题4分，共20分。每小题有1个或2个选项符合题意)

11．下列关于高分子生物材料的说法中正确的是(　BC　)

A．用于合成维通橡胶()的单体是CH2==CF—CF2—CF2—CF3

B．用于合成有机硅橡胶()的单体是

C．聚四氟乙烯CF2—CF2是加聚反应的产物，有机硅橡胶是缩聚反应的产物

D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯()均可通过缩聚反应制得

解析：合成维通橡胶的单体是CH2==CF2和CF2==CF—CF3，故A错误；聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物，D错误。

12．已知：R—C%%%≡$$$C—H＋R′BrR—C%%%≡$$$CR′＋HBr(R、R′表示氢原子或烃基)，利用该反应合成导电高分子材料P，其结构简式为，下列说法正确的是(　BD　)

A．和苯乙炔互为　同系物

B．炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应

C．高分子材料P不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．生成P的单体是和CH2Br2

解析：含有2个碳碳三键，与苯乙炔结构不相似，不是同系物，故A错误；由题给信息可知炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应，故B正确；P含有碳碳三键，可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；

的单体为

和CH2Br2，故D正确。

13．HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如图所示：

下列有关HPE的说法正确的是(　A　)

A．1 mol HPE最多可以和2 mol NaOH反应

B．HPE不能跟浓溴水反应

C．HPE不能发生加成反应

D．HPE在核磁共振氢谱中有6个峰

解析：1 mol HPE最多与2 mol NaOH反应生成、CH3CH2OH和水；HPE中有酚羟基，其邻位有氢原子，能与浓溴水发生取代反应；HPE中含有苯环，一定条件下能和H2发生加成反应；因HPE中有7种类型的氢原子，故其在核磁共振氢谱中有7个峰。

14．下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　AC　)

A．塑料、合成纤维和橡胶都属于合成材料

B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHCl

C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇

D．合成顺丁橡胶()的单体是

CH2==CH—CH==CH2

解析：合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶，橡胶有天然橡胶和合成橡胶，天然橡胶不属于合成材料，A项错误；聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl，可制成薄膜、软管等，B项正确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛缩聚而得，C项错误；的单体是CH2==CH—CH==CH2，D项正确。

15．聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下：

―→……

下列说法不正确的是(　A　)

A．聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得

B．上述反应中①属于消去反应，④属于(脱氢)氧化反应

C．火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等

D．在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场

解析：聚氯乙烯的单体可由乙炔与HCl加成而得，A错误；上述反应中①脱去HCl，属于消去反应，④属于(脱氢)氧化反应，B正确；由题中信息可知，火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等，C正确；在火灾现场，生成的HCl应最多，苯和CO不溶于水，可用湿毛巾捂住口鼻，减少苯和CO的吸收量，并弯下腰尽快远离现场，D正确。

三、非选择题(本题包括5小题，共60分)

16．(12分)用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。

回答下列问题：

(1)有机物A的结构简式为__ __。

(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的是__保护酚羟基，防止其被氧化__。

(3)写出反应⑤的化学方程式：

__ __。

(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学方程式：__ ＋NaHCO3―→__＋H2O＋CO2↑__。

解析：(1)由可知与氯气发生甲基对位取代，A的结构简式为。

(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键，第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基，目的是保护酚羟基，防止其在第④步中被氧化。

(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。

(4)生成物中只有1个Na＋，说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应，可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。

17．(12分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为__ __。C的化学名称是__三氟甲苯__。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是__浓HNO3/浓H2SO4、加热__，该反应的类型是__取代反应__。

(3)⑤的反应方程式为__ __。

吡啶是一种有机碱，其作用是__吸收反应产生的HCl，提高反应转化率__。

(4)4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线____(其他试剂任选)。

解析：(1)根据B的分子式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。

(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。

(3)根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为＋；有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物发生反应，从而提高反应产率。

(4)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线： 。

18．(12分)有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水，并可以发生以下变化：

请回答：

(1)B分子中含有的官能团是__碳碳双键__、__羧基__(填名称)。

(2)由B转化为C的反应属于__②③__(选填序号)。

①氧化反应　②还原反应　③加成反应　④取代反应

(3)C的一氯代物D有两种，C的结构简式是__(CH3)2CHCOOH__。

(4)由A生成B的化学方程式是__CH2==C(CH3)COOCH3＋H2OCH2==C(CH3)COOH＋CH3OH__。

(5)有机玻璃的结构简式是____。

解析：(1)根据框图中信息A能发生加聚反应，说明其分子中含有碳碳双键；同时A又能水解生成甲醇，说明A属于酯，B属于羧酸，因此，B中必然含有羧基；又知A水解过程中破坏的只是酯基，而碳碳双键保留了下来，B中还含有碳碳双键，B能与氢气发生加成反应也很好地说明了这一点。

(2)此题考查几种重要的反应类型，只需注意不要漏选即可。

(3)根据A的分子中有5个碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4个碳原子，B转化成C的过程中没有碳原子的变化，即C中也只有4个碳原子，再结合(1)小题已经判断出的信息先组合出B的结构(只有两种)，然后利用C的一氯代物D有两种的信息得出结论。

19．(12分)聚醋酸乙烯酯是黏合剂，应用广泛。下面是该有机物的合成路线：

提示：①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。

②CH3C%%%≡$$$CHCH3CH2CHO(未配平)。

请回答下列问题：

(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为__81.25%__。

(2)B的结构简式为__CH3CHO__。

(3)B生成C的反应中除新制Cu(OH)2悬浊液外还需要的条件是__加热__。

(4)A与C反应生成D的反应类型是__加成反应__。

(5)写出由D生成的化学反应方程式：__。

(6)写出能使紫色石蕊试液变红的D的三种同分异构体的结构简式：__CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、__。

解析：由目标产物可知A、B，C均是含有2个碳原子的有机物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。

(1)甲烷生成乙炔的化学反应方程式为2CH4CH%%%≡$$$CH＋3H2，所以该反应的原子利用率为26÷32×100%＝81.25%。

(3)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化时需要加热。

(4)乙炔与乙酸反应生成，这是发生在碳碳三键上的加成反应。

(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。

(6)能够使紫色石蕊试液变红的D的同分异构体中含有羧基。

20．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2019－nCoV)有明显的抑制作用，K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：①R—OHR—Cl；

②H3PO4的结构简式：；

③。

回答下列问题：

(1)A生成B所加试剂为__浓硝酸、浓硫酸__。

(2)C中官能团的名称为__硝基、酯基__，M的系统命名为__2－乙基－1－丁醇__。

(3)C→D、G→H的反应类型__不相同__(填“相同”或“不相同”)，E的分子式为C6H4PNO4Cl2，则E的结构简式为____。

(4)I与M生成J的化学方程式为

__H2NCH2COOH＋＋H2O__。

(5)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式：

____(任写一种)。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；

②硝基与苯环直接相连；

③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶2。

(6)参照上述合成路线和信息，设计以为原料制的合成路线(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为AB…目标产物)。

答案：(6)

解析：根据C的结构简式及B生成C的反应物可知，B为；D→E发生已知①的反应，结合E的分子式，则E为；根据已知③的反应及Ⅰ的结构简式，可判断H为HOCH2CN，G为HCHO。

(1)A为苯酚，B为，苯酚生成B所加试剂为浓硝酸、浓硫酸。

(2)根据C的结构简式，含有官能团的名称为硝基、酯基；醇命名时，羟基在主链上，则主链上有4个碳原子，且羟基所在碳原子的位置最小的一端为起始端，则M的系统命名为2－乙基－1－丁醇。

(3)C到D的反应类型为取代反应，G到H的反应类型为加成反应，反应类型不相同；E为分子式为C6H4PNO4Cl2，则E的结构简式为。

(4)Ⅰ中的羧基与M中的羟基发生酯化反应，生成J，化学方程式为H2NCH2COOH＋＋H2O。

(5)C的分子式为C8H7O4N，X是C的同分异构体，①遇FeCl3溶液发生显色反应，则含有苯环与酚羟基；②硝基与苯环直接相连，含有硝基，③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶2，则含有2个酚羟基，一个—CH==CH2，且苯环上的取代基为对称结构，同分异构体有

。

(6)已知①R—OHR—Cl，与氢气发生加成反应生成2－丙醇，再发生已知的反应即可合成目标产物。