专题九　常见的有机化合物及其应用 (解析版)

专题九　常见的有机化合物及其应用

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GAO KAO ZHEN TI DAO HANG

1．(2021·全国乙卷T4)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　C　)

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

【解析】　该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子组成上相差1个或n个CH2的有机物，该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；该物质只含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0．5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。

2．(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是(　B　)

A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体

【解析】　甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别两者，B正确；含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。

3．(2020·全国卷Ⅰ·8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　B　)

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液褪色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

【解析】　根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；该有机物的分子中有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液褪色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。

4．(2020·全国卷Ⅱ·10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　D　)

A．MPy只有两种芳香同分异构体

B．EPy中所有原子共平面

C．VPy是乙烯的同系物

D．反应②的反应类型是消去反应

【解析】　MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；反应②为醇的消去反应，D正确。

5．(2020·全国卷Ⅲ·8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　D　)

A．可与氢气发生加成反应

B．分子含21个碳原子

C．能与乙酸发生酯化反应

D．不能与金属钠反应

【解析】　该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。

6．(2019·全国卷Ⅰ·8)关于化合物2－苯基丙烯()，下列说法正确的是(　B　)

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

【解析】　化合物2－苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃，不易溶于水，D不正确。

7．(2019·全国卷Ⅱ·7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　D　)

A．蚕丝的主要成分是蛋白质

B．蚕丝属于天然高分子材料

C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应

D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物

【解析】　蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料，A、B正确；蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应，C正确；高级脂肪酸酯属于油脂，不是高分子聚合物，D错误。

8．(2019·全国卷Ⅱ·13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　C　)

A．8种 B．10种

C．12种 D．14种

【解析】　C4H8BrCl的同分异构体共有12种，如下：(1)碳链：C—C—C—C①Br、Cl处于同一碳原子上(2种)：、；②Br、Cl处于相邻碳原子上(3种)：、、；③Br、Cl处于间位碳原子上(3种)：、、；(2)碳链：①Br、Cl处于同一碳原子上(1种)：；②Br、Cl处于相邻碳原子上(2种)：、；③Br、Cl处于间位碳原子上(1种)：。

高考对有机化学部分的知识考查形式比较稳定，预测2022年高考将延续这样的命题风格，难度会有所下降，仍可能以某一未知多官能团有机物出发，重点仍是对同分异构体数目的判断、对反应类型的判断、有机物的结构与性质等角度命题。复习时要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的结构和性质，有机反应类型，有机物的制备、鉴别、分离等知识。

必备知识·整合

BI BEI ZHI SHI ZHENG HE

1．常见有机物或官能团与其性质的关系

2．突破有机物分子中原子共面的判断

(1)明确三种典型模型

(2)把握三种组合

①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。

如苯乙炔：，所有原子共平面。

②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。

如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。

③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

(3)注意题目要求

限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。

3．有机反应类型归纳

4．同分异构体的五种判断方法

(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。

(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。

(3)等效氢原子法(又称对称法)

①分子中同一个碳上的氢原子等效。

②同一个碳的甲基氢原子等效。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。

(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。

(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，共有m×n种酯。

强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。

5．三个制备实验的比较

关键能力·突破

GUAN JIAN NENG LI TU PO

考点一　有机物的性质、反应类型及应用

角度　陌生有机物结构、性质的判断

典例1　＋＋＋(2021·天水模拟)阿比多尔是一种广谱抗病毒药(结构如下图所示)，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，李兰娟专家团队测试发现能有效抑制冠状病毒。下列关于阿比多尔的说法中正确的是(　C　)

A．分子式为C22H24BrN2O3S

B．1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应

C．水解产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

【解析】　分子式为C22H25BrN2O3S，故A错误；由有机物的结构简式可知，1 mol该有机物含有1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol普通酯基消耗1 mol NaOH,1 mol与苯环直接相连的溴原子能消耗2 mol NaOH，故最多与4 mol NaOH反应，故B错误；根据有机物的结构简式可知，其酸性条件下的水解产物为和CH3CH2OH，前者含有碳碳双键和酚羟基，后者含有醇羟基，故都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；根据等效氢原理可知，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种如图所示，D错误。

角度　有机反应类型的判断

典例2　＋＋＋(2021·长春模拟)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，其结构如图所示。关于莽草酸的下列叙述中，正确的是(　D　)

A．分子式为C7H5O5

B．莽草酸只能发生取代反应、加成反应和氧化反应

C．分子中所有原子可能在同一平面上

D．1 mol莽草酸与金属钠反应能产生标况下的氢气为44．8 L

【解析】　由莽草酸的结构图可知，1个莽草酸分子是由7个碳原子、10个氢原子和5个氧原子构成的，其化学式为C7H10O5，故A错误；含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，含有碳碳双键可发生加成和氧化反应，故B错误；该分子中存在—CH2—和CH的结构，分子中所有原子不可能在同一平面上，故C错误；1 mol莽草酸含有3 mol —OH,1 mol —COOH均能与金属钠发生反应，共产生2 mol H2，标况下的体积为22．4 L/mol×2 mol＝44．8 L，故D正确。

角度　常见有机物的综合考查

典例3　＋＋＋归纳与推理是学习有机化学的重要方法，下列说法正确的是(　D　)

A．乙醇、乙酸均有含氧官能团，均能发生酯化反应，因此乙醛、苯酚等有含氧官能团的有机物也能发生酯化反应

B．乙烯、乙炔与液溴易发生加成反应，因此甲苯与液溴也易发生加成反应

C．乙烯、乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，甲苯也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，它们的氧化原理相同

D．蛋白质在人体内能发生水解反应，淀粉在人体内也能发生水解反应

【解析】　乙醇、乙酸、乙醛和苯酚均有含氧官能团，但发生酯化反应时是羟基和羧基，醛基不能发生酯化反应，故A错误；乙烯、乙炔与液溴发生的是加成反应，甲苯与液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应，故B错误：酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯、乙炔是因为乙烯、己炔含有碳碳不饱和键，但甲苯被酸性高锰酸钾氧化是甲基被氧化成羧基，原理不同，故C错误；蛋白质在人体内发生水解反应生成氨基酸，淀粉在人体内发生水解反应生成葡萄糖，故D正确。

方法技巧

考查有机物的结构与性质，涉及油脂的氢化、糖类的组成结构及有机物的鉴别等。(1)常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等；(2)选择用水鉴别的有机物通常可从水溶性及与水的密度比较角度分析，如存在与水不混溶的，难溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鉴别。

角度　转化关系中有机物结构与性质判断

典例4　＋＋＋(2021·绵阳模拟)邻苯二甲酸酐与环已醇反应制得增塑剂DCHP。下列说法不正确的是(　C　)

＋2OH＋H2O

邻苯二甲酸酐　　　　　　　　　　　　DCHP

A．该反应是取代反应

B．环己醇能使酸性KMnO4褪色

C．邻苯二甲酸酐和DCHP的一氯代物均只有两种

D．DCHP分子中苯环及与苯环直接相连的原子处于同一平面上

【解析】　邻苯二甲酸酐先水解生成邻苯二甲酸，再与环己醇发生酯化反应(取代反应)生成DCHP，A正确；环己醇含有羟基，会被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，B正确；邻苯二甲酸酐分子中有两种H，一氯代物有两种，DCHP分子中有6种H，则其一氯代物有6种，C错误；苯环是平面结构，与苯环直接相连的原子相当于原来的H原子，都在同一平面上，D正确。

〔类题通关〕

1．(2021·大连模拟)乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法正确的是(　B　)

A．乙醇与乙醚互为同分异构体

B．乙醇能一步转化成乙酸

C．1 mol乙酸能电离出4 mol H＋

D．等物质的量的乙醇、乙酸中含有的C—H键数目一样多

【解析】　乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，二者分子式不相同，不互为同分异构体，故A错误；乙醇可被强氧化剂高锰酸钾等直接氧化，一步转化成乙酸，故B正确；乙酸结构简式为CH3COOH，只有羧基上的氢原子能电离出来，故1 mol乙酸只能电离出1 mol H＋，故C错误；乙醇的结构简式为CH3CH2OH,1个乙醇分子中有5个C－H键，乙酸结构简式为CH3COOH,1个乙酸分子中有3个C－H键，故等物质的量的乙醇、乙酸中含有的C—H键数目不一样多，故D错误。

2．微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)，下列说法正确的是(　D　)

苯宝宝好心(辛)酸　　　　　苯宝宝多虑(氯)了

(A)　　　　　　　　　　　(B)

A．化合物(A)不能与乙醇发生反应

B．化合物(B)分子式为C6H6Cl6

C．化合物(B)可通过苯与Cl2发生加成反应制得

D．1 mol化合物(A)可与3 mol H2发生加成反应

【解析】　根据(A)的结构简式，含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，故A错误；根据(B)结构简式，其分子式为C6Cl6，故B错误；苯的分子式为C6H6，(B)的分子式为C6Cl6，Cl取代苯环上的H原子，属于取代反应，不是加成反应，故C错误；(A)中只有苯环能与氢气发生加成反应，即1 mol化合物(A)能与3 mol H2发生加成反应，故D正确。

3．(2021·宁波模拟)阿司匹林(结构简式如图)具有解热镇痛作用。下列说法错误的是(　D　)

A．分子式为C9H8O4

B．能发生取代反应

C．能发生加成反应

D．所有原子都在同一平面

【解析】　由阿司匹林的结构简式可知，其分子式为C9H8O4，A项正确；阿司匹林中含有苯环和甲基，可以发生取代反应，B项正确；阿司匹林中含有苯环，可以发生加成反应，C项正确；阿司匹林中含有甲基，所以该分子中所有原子不能共平面，D项错误。

4．(2021·成都模拟)有机物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确的是(　C　)

A．“一定条件”是指稀硫酸、加热

B．莽草酸可发生加成和水解反应

C．R含3种官能团

D．R的同分异构体中可能含苯环

【解析】　莽草酸合成有机物R发生的是酯化反应，根据酯化的条件判断，一定条件为浓硫酸、加热，故A不正确；根据莽草酸中含有的官能团判断，莽草酸不能发生水解反应，故B不正确；有机物R含有羟基、碳碳双键、酯基共3种，故C正确；根据莽草酸中不饱和度为3判断，R的同分异构体中不可能含有苯环，故D不正确。

考点二　有机物的结构与同分异构现象

角度　有机物分子中共线、共面的判断

典例1　＋＋＋下列说法正确的是(　C　)

A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

B． (a)和CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．化合物 (b)、 (d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面

D．分子中所有原子一定在同一平面上

【解析】　A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。

思维建模

有机物共面问题的判断思路

(1)明确常见代表物的结构特点：CH4正四面体，CH2===CH2平面形，平面六边形。

(2)展开空间构型：其他有机物可看作由(1)中三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

(3)熟记规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

①结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

角度　有机物同分异构体数目的判断

典例2　＋＋＋(2021·南昌模拟)下列有关同分异构体的叙述不正确的是(　A　)

A．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有6种

B．C5H12O属于醇的同分异构体有8种

C．C4H8O2属于羧酸的同分异构体有2种

D．和互为同分异构体

【解析】　丁烷的二氯取代产物同分异构体为

①CHCl2CH2CH2CH3、②CH2ClCHClCH2CH3、

③CH2ClCH2CHClCH3、④CH2ClCH2CH2CH2Cl、

⑤、⑥l、

⑦、⑧CH3CCl2CH2CH3、

⑨CH3CHClCHClCH3，共有9种，A错误；C5H12O属于醇的同分异构体有CH2(OH)CH2CH2CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH2(OH)CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2C(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、C(CH3)3CH2OH，共8种，B正确；C4H8O2属于羧酸的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共2种，C正确；和分子式相同、结构不同，互为同分异构体，D正确。

方法技巧

同分异构体判断的失分防范

(1)总体顺序应该遵循：类别异构→碳链异构→位置异构，这样有序进行，既可防遗漏又可防重复。

(2)要有空间想象能力，看准碳架的对称性，避免重复。

(3)注意碳的“四价”原则，确定碳原子上有无氢原子以及氢原子的数目，这样可以确定该碳原子有无一元及二元代物。

(4)二元代物要有序：先确定第一个取代基的位置，再引入第二个取代基，在引入第二个取代基的时候，尤其要注意的是此前已经出现的第一个取代基的位置不要再引入第二个取代基，否则就会重复。

(5)注意看清题目的限制条件：常见的限制条件有种类、性质、结构等方面。

〔类题通关〕

1．(2021·忻州模拟)下列说法中正确的是(　C　)

A．C4H10有3种同分异构体

B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体

C．同分异构体之间的转化是化学变化

D．和互为同分异构体

【解析】　C4H10有2种同分异构体，即正丁烷和异丁烷，A错误；分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，相对分子质量相同的化合物分子式不一定相同如硫酸和磷酸，故相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体，B错误；互为同分异构体的物质为不同种物质，它们之间的转化有新物质生成，属于化学变化，C正确；和是同一种物质，均是异戊烷，D错误。

2．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　A　)

A．10个　 B．9个

C．8个　 D．6个

【解析】　解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C键，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。

3．(2021·南昌模拟)化合物p()、q()、r()都是重要的有机原料，下列有关说法正确的是(　D　)

A．r中所有原子可能共面

B．q环上的一氯取代产物共有3种

C．p、q、r均能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同

【解析】　r中含有饱和碳原子，不可能所以原子共面，A错误；q环上只有一个C原子有取代基，结构对称，所以环上的一氯代物只有2种，B错误；p、q均不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；p的分子式为C5H10O，q的分子式也为C5H10O，所以物质的量相等的p、q完全燃烧耗氧量相同，D正确。

预测精练·提能

YU CE JING LIAN TI NENG

1．(2021·金华模拟)下列说法错误的是(　B　)

A．利用油脂在碱性条件下水解，可以制甘油和肥皂

B．聚乙烯、光导纤维都是有机高分子材料

C．向淀粉的水解液中加入碘水，溶液变蓝，不能说明淀粉未水解

D．疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性

【解析】　油脂在酸性、碱性条件下都能发生水解，油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，可以制甘油和肥皂，故A正确；聚乙烯是有机高分子材料，光导纤维的主要成分为二氧化硅，属于无机非金属材料，故B错误；向淀粉的水解液中加入碘水，溶液变蓝，说明含有淀粉，淀粉可能没有水解，也可能没有完全水解，故C正确；疫苗的主要成分是蛋白质，高温能够使蛋白质变性，所以疫苗一般应冷藏存放，故D正确。

2．(2021·太原模拟)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　D　)

A．环己烷 B．乙醇

C．丙烯 D．苯乙烯

【解析】　环己烷分子中有—CH2—结构，所有原子一定不共平面，故A不符合题意；乙醇分子中有CH3—和—CH2—结构，所有原子一定不共平面，故B不符合题意；丙烯分子中甲基中的氢原子与其他原子不在同一平面内，故C不符合题意；乙烯分子中所有原子共平面，苯乙烯相当于乙烯分子中的一个氢原子被苯基取代，苯环可以围绕单键旋转，故苯乙烯分子中所有原子可能共平面，故D符合题意。

3．(2021·兰州模拟)下列关于同分异构体的说法，正确的是(　C　)

A．柠檬烯()和丁基苯()互为同分异构体

B．有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应

C．和互为同分异构体

D．和互为同分异构体

【解析】　柠檬烯的分子式是C10H16，丁基苯的分子式是C10H14，分子式不相同，不能互为同分异构体，A错误；的不饱和度为4，其同分异构体中若含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其侧链为单键，不可能存在醛基，B错误；和的分子式均是C7H8O，结构不同，互为同分异构体，C正确；由于甲烷是正四面体结构，和是同一种物质，D错误。

4．下列关于有机化合物的说法正确的是(　A　)

A．C3H6Cl2有4种同分异构体

B．乙烯与Br2的CCl4溶液反应后，混合液分为两层

C．乙醇被氧化一定生成乙醛

D．合成材料会造成巨大的环境压力，应禁止使用

【解析】　分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，两个氯原子取代一个碳上的氢原子有2种：CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，取代两个碳上的氢有2种：CH2Cl—CH2—CH2Cl，CH2Cl—CHCl—CH3，共有4种，故A正确；乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2—CH2Br，BrCH2—CH2Br易溶于四氯化碳，溶液不分层，故B错误；乙醇发生氧化反应可生成乙醛，也可以生成乙酸，故C错误；虽然大量使用合成材料会污染环境，但是禁止使用是不现实的，应该合理使用，尽量减少污染，故D错误。

5．有机化合物M、N的结构如图所示。

下列有关说法不正确的是(　D　)

A．两者互为同分异构体

B．M能使Br2的四氯化碳溶液褪色

C．N的二氯代物有3种不同结构

D．M中所有原子不可能共平面

【解析】　两者化学式均为C8H8，但结构不同，两者互为同分异构体，故A选项正确；M中有C===C双键，可以和Br2发生加成反应而使Br2的四氯化碳溶液褪色，故B选项正确；N的二氯代物有2个氯原子相邻、面对角线相间、体对角线相间3种，故C选项正确；苯和乙烯均为平面结构，旋转苯基与乙烯基之间的C—C单键可能使苯基平面结构和乙烯基平面结构处于同一平面，故D选项错误。

6．(2021·西安模拟)某有机物结构简式如图，关于此物质下列说法正确的是(　D　)

A．分子式为C16H14O4

B．分子中的所有原子一定共平面

C．1 mol此物质水解需消耗4 mol NaOH

D．该物质的一氯取代物有4种

【解析】　由该物质的结构简式可知分子式为C16H12O4，A错误；该物质中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；1 mol该物质含有2 mol酯基，水解需要消耗2 mol NaOH，C错误；根据分子结构的对称性，一氯代物为图中标的4个位置，D正确。

7．(2021·上海徐汇区模拟)实验室制取乙酸乙酯的过程中，未涉及的操作是(　D　)

【解析】　A选项为制备乙酸乙酯的操作，在制备过程中有所涉及，不符合题意；制备乙酸乙酯时，可能混有乙酸和乙醇杂质，两者易溶于水，故防止倒吸，导管口位于液面以上，饱和碳酸钠溶液吸收乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，是收集乙酸乙酯的操作，B项不符合题意；利用分液漏斗进行萃取分液，是分离乙酸乙酯的操作，C项不符合题意；D选项为蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及，符合题意。

8．(2021·合肥模拟)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是(　A　)

A．该反应类型为加成反应

B．糠醇分子中所有原子可能共平面

C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应

D．糠醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而四氢糠醇不可以

【解析】　碳碳双键变为单键，为加成反应，A正确；糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；四氢糠醇不含酯基、酰胺基、卤原子等可以水解的官能团，不能发生水解反应，C错误；糠醇中碳碳双键和羟基均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，四氢糠醇中羟基可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。

专题强化提升训练(九)

1．(2021·肇庆模拟)生命在于运动，而生命活动的维持离不开能量，糖类、油脂、蛋白质是基本营养物质。下列说法正确的是(　D　)

A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应

B．糖尿病人食用的“无糖饼干”主要成分为面粉，不含糖类物质

C．我国新冠疫苗安全有效，助力全球抗疫，疫苗无需经冷链运输

D．豆腐是我国古代劳动人民智慧的结晶，蛋白质在人体内水解的最终产物为氨基酸

【解析】　糖类有多种，例如葡萄糖等单糖不能发生水解，A错误；面粉的主要成分为淀粉，淀粉属于糖类，B错误；疫苗主要成分为蛋白质，温度过高蛋白质易变性，应冷链运输，C错误；豆腐主要成分为蛋白质，在人体内经蛋白酶催化水解为氨基酸，D正确。

2．(2021·新乡模拟)下列化学用语表示正确的是(　A　)

A．羟基的电子式：·∶H

B．钠离子的结构示意图：

C．氯仿分子的球棍模型：

D．对硝基甲苯的结构简式：

【解析】　羟基不带电，电子式为·∶H，故A正确；钠离子的核电荷数为11、核外电子数为10，离子结构示意图为，故B错误；氯仿的分子式为CHCl3，氯原子的原子半径较大，该球棍模型不能表示氯仿，故C错误；在对硝基甲苯中，N原子与苯环上的C原子形成共价键，结构简式为，故D错误。

3．(2021·长沙模拟)磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制2019－nCoV病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是(　C　)

A．氯喹的分子式为C18H24ClN3

B．氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面

C．氯喹可以发生加成反应和中和反应

D．喹啉的一氯代物有5种

【解析】　氯喹的分子式为C18H26ClN3，选项A错误；根据氯喹的空间结构，三个氮原子可处于同一平面，选项B错误；氯喹分子中含有苯环和双键，可以与H2发生加成反应，氯喹中有亚氨基，呈碱性，故能发生中和反应，选项C正确；喹啉有7种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有7种，选项D错误。

4．(2021·临川模拟)下列实验操作，不能达到实验目的是(　B　)

【解析】　向少许蔗糖中滴入浓硫酸，并不断用玻璃棒搅拌，蔗糖变黑，证明浓硫酸有脱水性，故A正确，不符合题意；苯的溴代反应生成溴苯，应该向苯中滴加液溴，并加入溴化铁或铁粉作催化剂，故B错误，符合题意。亚硫酸钠若变质有硫酸钠生成，只需要检验样品中是否有硫酸根即可，故检验方法为：向亚硫酸钠粉末中滴入足量浓盐酸，并加入氯化钡溶液，若有白色沉淀生成，说明样品变质，若无沉淀生成，证明样品没变质，故C正确，不符合题意；烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故浸透了石蜡油的石棉中加入碎瓷片，加热，并将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，可检验石蜡的分解产物中是否含有烯烃，故D正确，不符合题意。

5．(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　B　)

A．是苯的同系物

B．分子中最多8个碳原子共平面

C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D．分子中含有4个碳碳双键

【解析】　苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子共平面，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。

6．(2021·湖南高考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是(　C　)

A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B．环己醇与乙醇互为同系物

C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D．环己烷分子中所有碳原子共平面

【解析】　苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。

7．(2021·咸阳模拟)α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图所示。下列关于α－氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　D　)

A．其分子式为C8H11NO2

B．该物质能使溴水溶液褪色

C．该物质能发生氧化反应和取代反应

D．分子中可能共平面的碳原子数最多为6个

【解析】　根据结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，A正确；分子中含有碳碳双键能使溴水褪色，B正确；分子中含有不饱和键，能发生氧化反应，酯的水解为取代反应，或与卤素在光照条件下能发生取代反应，C正确；单键可以旋转，则分子中可能共平面的碳原子数最多为7个，D错误。

8．(2021·银川模拟)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　D　)

A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种

B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种

C．分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种

D．C3H6Cl2有4种同分异构体

【解析】　C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；羧酸含有—COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；醇有—OH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代。两个氯取代一个碳上的氢，有两种：CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种：CH2Cl—CH2—CH2Cl，CH2Cl—CHCl—CH3，共有4种，故D正确。

9．(2021·济南模拟)下列关于三种有机物：苯()、、二环[1．1．0]丁烷()的说法正确的是(　D　)

A．、分子中的所有碳原子均共平面

B．的二氯代物只有3种

C．苯和液溴在光照条件下生成溴苯

D．用溴水或酸性KMnO4溶液均可鉴别与两种液体

【解析】　分子中的所有碳原子不共面，A错误；含有2种不同环境的氢原子，二氯代物有4种，B错误；在FeBr3催化下，苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，C错误；含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，而不能，故可鉴别，D正确。

10．(2021·遂宁模拟)苯乙酸苄酯()是花香型香料，下列对苯乙酸苄酯的相关分析正确的是(　A　)

A．分子中所有碳原子可能共平面

B．可在不同条件下水解，产物均为和

C．其苯环上的一溴代物最多有3种

D．苯乙酸苄酯易溶于水及乙醇

【解析】　当苯乙酸苄酯空间结构为(为苯环所在面的上方，为苯环所在面的下方)，且两个苯环及两个苯环连接之间的碳原子处于同一平面时，分子中所有碳原子共平面，故A正确；苯乙酸苄酯在酸性条件下水解得到、，在碱性条件下水解得到、，故B错误；苯乙酸苄酯存在对称()，因此其苯环上的一溴代物最多有6种，故C错误；苯乙酸苄酯为有机物，易溶于乙醇，苯乙酸苄酯属于酯类，难溶于水，故D错误。

11．(2021·济宁模拟)近年来，我国科学家利用PCBO与醛或酮通过[4＋2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物M()。下列关于M的说法错误的是(　A　)

A．所有的碳原子有可能处于同一平面

B．苯环上一氯代物共有7种(不考虑立体异构)

C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．含有酯基、羟基等官能团

【解析】　化合物M中与羟基相连的碳是sp3杂化，与其相连的三个碳原子不可能与其共面，因此所有的碳原子不可能处于同一平面，A项错误；苯环上总共有7种化学环境不同的氢原子，如图：，故苯环上一氯代物共有7种，B项正确；M中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；由M的结构简式可知，其分子中含有酯基、羟基、碳碳双键三种官能团，D项正确。

12．(2021·石家庄模拟)“不粘锅”的主要成分是聚四氟乙烯。下列说法正确的是(　C　)

A．聚四氟乙烯的单体属于烃

B．聚四氟乙烯可使Br2的CCl4溶液褪色

C．聚四氟乙烯性质稳定，耐腐蚀耐高温

D．聚四氟乙烯的单体与四氯乙烯互为同系物

【解析】　聚四氟乙烯的单体属于卤代烃，故A错误；聚四氟乙烯中没有不饱和键，不可使Br2的CCl4溶液褪色，故B错误；F—C键键能大，聚四氟乙烯性质稳定，耐腐蚀耐高温，故C正确；聚四氟乙烯的单体与四氯乙烯所含的官能团不同，不是同类物质，不能互称为同系物，故D错误。

13．(2021·邯郸模拟)溴苯是精细化工品的原料。实验室用下图装置制备溴苯，下列说法错误的是(　A　)

A．U形管中的铁丝不能换为FeBr3固体

B．棉团的主要作用是吸收挥发出的溴蒸汽

C．试管下层无色、上层出现浅黄色沉淀说明生成了溴苯

D．提纯溴苯用到水洗、碱洗、蒸馏等操作

【解析】　该反应的实质是铁与溴反应生成溴化铁，溴化铁催化苯与溴反应生成溴苯，故铁丝可以换为FeBr3固体，A错误；因液溴易挥发，浸有苯的棉团可以吸收挥发出来的溴蒸汽，B正确；试管下层无色说明没有挥发出来的溴蒸汽、上层出现浅黄色沉淀是生成的溴化氢和硝酸银溶液生成了浅黄色的溴化银沉淀，说明生成了溴苯，C正确；溴苯的提纯用到水洗、碱洗、蒸馏等操作，D正确。

14．(2021·天津模拟)下图所示为某种胃药的核心合成反应部分过程：

下列说法正确的是(　D　)

A．甲中的两个N—H键的活性相同

B．乙所有原子在同一平面上

C．丙的分子式C22H23O2N4Cl

D．该反应生成丙的原子利用率小于100%

【解析】　反应物甲中的两个N—H键的N原子连接不同的原子团，故两个N受其他原子或原子团的影响不同，则两个N—H键的活性不同，A错误；乙分子中含有饱和碳原子，与饱和碳原子成键的原子构成的是四面体结构，因此乙分子中所有原子不在同一平面上，B错误；由丙的结构简式可知其分子式为C22H24O2N5Cl，C错误；根据图示可知：化合物甲与乙反应除产生丙外还有HCl生成，该反应生成丙的原子利用率小于100%，D正确。

15．(2021·广东高考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　A　)

A．属于烷烃 B．可发生水解反应

C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性

【解析】　根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。

16．(2021·重庆模拟)实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)：

下列说法错误的是(　D　)

A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸

B．若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低

C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应

D．上述合成路线中的反应均为取代反应

【解析】　苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯，故A正确；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产率，故B正确；乙酰苯胺中的酰胺键在强酸催化或强碱性条件下能发生水解反应，故C正确；反应②为还原反应，故D错误。