2020-2021学年第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点备课课件ppt

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1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体。
一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型。有机化合物的共价键有两种基本类型: σ 键和 π 键。(1)σ键:甲烷分子中碳原子的一个sp3杂化轨道和氢原子的1s轨道沿着两个原子核间的键轴以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键:乙烯分子中两个碳原子中未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。一般情况下,有机化合物中的单键是 σ键,双键中有一个σ键和一个π键,三键中有一个σ键和两个π键。
2.共价键的极性和有机反应。由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
二、有机化合物的同分异构现象1.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多。
【自主思考】 1.相对分子质量相同而结构不同的物质是否互为同分异构体?提示:不是。同分异构体要求分子式相同,相对分子质量相同的有机化合物的分子式未必相同,如乙醇和甲酸。2.C4H8属于烯烃的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?试写出其结构简式。
【效果自测】 1.(双选)下列分子式对应的结构式从成键情况看不合理的是(　　)。
答案:BC解析:B选项中碳原子和硅原子之间应该是双键;C选项中,氢原子只能形成一个共价键,右侧的氢原子和硫原子的位置应该交换。
2.下列关于 的说法正确的是(　　)。A.分子中含有极性共价键和非极性共价键B.所有碳原子均在一条直线上C.该分子中碳原子采取了sp3、sp2、sp三种不同的杂化方式D.有机化合物分子中σ键和π键的个数比为2∶1
答案:A解析:分子中含有碳碳键和碳氢键,分别是非极性共价键和极性共价键,A正确;从左往右,前四个碳原子共线,第五个碳原子与它们不共线,B错误;分子中形成碳碳三键的碳原子采取sp杂化,单键碳原子采取sp3杂化,但是没有sp2杂化,C错误;有机化合物分子中碳氢键也是σ键,因此σ键和π键的个数比为6∶1,D错误。
3.下列选项中的有机化合物属于碳架异构的是(　　)。A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3答案:A解析:B中两种化合物是位置异构;C、D中的有机化合物之间是官能团异构。
向两只分别盛有30 mL蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入相同大小的钠(约绿豆大),观察现象,发现:蒸馏水中的金属钠浮在水面上,熔成一个闪亮的小球,四处游动,发出“嘶嘶”的声音,很快完全消失。乙醇中的金属钠沉在烧杯底部,钠表面有气泡生成,逐渐变小直至完全消失。1.根据乙醇的元素组成推测乙醇与水反应生成的气体是什么?2.从乙醇和水的结构差异分析为什么金属钠与水和乙醇的反应现象不同?
提示:1.根据元素组成和金属钠的性质判断生成的气体是氢气。2.乙醇中的羟基与乙基相连,而水中的羟基与氢原子相连,因此水中的羟基氢更活泼,更容易被金属钠置换。
1.乙醇与金属钠反应时,金属钠作还原剂,将乙醇分子中的羟基氢还原为氢气。乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂。成键原子的电负性相差越大,极性越强,在化学反应中越容易断裂。乙醇分子中的碳氧键极性也较强,一定条件下能与氢溴酸发生取代反应。
2.基团之间的相互影响也使官能团中化学键的极性发生变化,水分子中氢氧键的极性强于乙醇分子中的氢氧键的极性,因此与金属钠反应时更为剧烈。
3.有机化合物中的共价键还可以根据原子轨道相互重叠方式的不同分为σ键和π键。
由上可知,研究有机化合物的性质时,可以根据有机化合物中化学键的特点预测有机化合物可能发生的化学反应。
【例题1】 丙烯醇(CH2==CHCH2OH)可与哪些物质发生化学反应(　　)。①溴水　②钠　③氧气　④酸性高锰酸钾溶液A.②③④B.②③C.①③D.①②③④
答案:D解析:丙烯醇中的碳碳双键含有一个π键,因此容易发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;醇羟基中氢氧键具有较强的极性,容易发生取代反应。因此,丙烯醇与选项中的四种物质均能发生化学反应。
1.成键元素的非金属性差别越大,所形成化学键的极性越强。2.在有机化合物中,共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质存在着重大的影响。如在CH3CH2OH中存在极性较强的共价键C—O和O—H,乙醇的化学性质就主要体现在这两个极性较强的共价键上。
【变式训练1】 下列共价键中,属于极性键且极性最强的是(　　)。
答案:B解析:A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的,属于非极性键;B、C两项的共价键是由不同元素(B为碳和氧两种元素,C为碳和氮两种元素)的原子形成的,属于极性共价键,且氧的非金属性强于氮的非金属性,故B项正确。
人类目前已经发现的元素只有一百多种,而这些种类有限的元素却形成了上亿种不同的物质。那么,每种元素都只有一种原子吗?每种元素都只能形成一种单质吗?有机化合物组成元素简单,但是为什么种类繁多、数量庞大呢?
提示:有的元素只有一种原子,有的元素有中子数不同的多种原子。每种元素可能形成多种单质。有机化合物的组成元素虽然少,但是每个碳原子能够形成四个共价键,既能形成单键,也能形成双键或三键;既能与碳原子形成共价键,也能与其他元素的原子形成共价键;既能形成链状化合物,也能形成环状化合物,这些都是有机化合物种类繁多、数量庞大的原因。
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较。
【例题2】 有下列各组物质:
B.甲烷和己烷C.红磷和白磷D.丁烷和环丁烷
其中:(1)属于同分异构体的是　　　　(填写字母,下同);(2)属于同系物的是　　　　;(3)属于同位素的是　　　　;(4)属于同素异形体的是　　　　;(5)属于同一种物质的是　　　　。 
答案:(1)F　(2)B　(3)A　(4)C　(5)E
解析:　 的质子数相同,中子数不同,是氢的两种同位素;甲烷和己烷互为同系物;红磷和白磷都是由磷元素组成的单质,它们是同素异形体;E中的两个结构简式相同,所以它们是同一种物质;F中两物质的分子式都为C6H14,但它们的结构不同,它们互为同分异构体。
【变式训练2】 有下列几组物质:A.CH3CH==CHCOOH和CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOHB.C60和石墨
D.35Cl和37ClE.乙醇和乙二醇(1)互为同位素的是　　　　(填写字母,下同); (2)互为同系物的是　　　　; (3)互为同素异形体的是　　　　; (4)互为同分异构体的是　　　　。 
答案:(1)D　(2)A　(3)B　(4)C
解析:(1)35Cl和37Cl质子数都为17,中子数不同,是氯元素的不同原子,互为同位素;(2)CH3CH==CHCOOH和CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH结构相似、通式相同,相差14个CH2原子团,互为同系物;(3)C60和石墨是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体;