专项提升训练02 同系物 同分异构体-【期末对点复习课】2021-2022学年高二化学下学期综合复习（人教版2019选择性必修3）

专项提升训练二  同系物  同分异构体

一.选择题

1．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(　　)

答案：选D

解析：　A项，正确的命名为2,2­二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3­二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3­三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。

2．分子式为C9H12O，分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有(　　)

A．2种　　　　　　　　 　B．4种

C．5种   D．6种

答案：选D

解析：　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，由题意知链烃基为—C3H7，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的有机物有3×2＝6种，D项正确。

3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的共有(　　)

A．3种   B．4种

C．5种   D．6种

答案：选A

解析：　由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基，二者有邻、间、对三种位置关系。

4．某烃结构如有关其结构说法正确的是(　　)

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

答案：选C

解析：　由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。

5．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是(　　)

答案：选B　

解析：由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。

6．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有(　　)

A．3种   B．4种

C．5种   D．8种

答案：选B

解析：　能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲酸戊酯()，C能被催化氧化为醛，则B为，C为C5H11OH，且C的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。

7．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)(　　)

A．15种   B．16种

C．17种   D．18种

答案：选C

解析：　能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢原子的位置有：所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。

8．关于化合物(a)、(b)、(c) 的下列说法不正确的是(　　)

A．a、b、c互为同分异构体

B．b的二氯代物有三种

C．只有a不能发生加聚反应

D．只有c的所有原子可能处于同一平面

答案：选B

解析：　a、b、c分子式均为C8H8，A正确；b的二氯代物有6种，B不正确；a中不含碳碳双键，b、c中均含碳碳双键，a不能发生加聚反应，C正确；a、b中均含饱和碳原子，故a、b中所有原子均不可能处于同一平面，D正确。

9．某饱和一元酯C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能被氧化为醛，满足以上条件的酯有(　　)

A．10种   B．6种

C．9种   D．7种

答案：选B

解析：　乙应为醇，且分子中含有—CH2OH结构。若醇为CH3OH，甲应为丁酸，丁酸有2种结构，则形成的酯有2种；若醇为CH3CH2OH，甲应为丙酸，丙酸只有1种结构，则形成的酯有1种；若醇为CH3CH2CH2OH，甲应为乙酸，乙酸只有1种结构，则形成的酯有1种；若醇为CH3CH2CH2CH2OH，甲应为甲酸，形成的酯有1种；若醇为甲为甲酸，形成的酯有1种；综上可知B项正确。

10．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)

A．分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构)

B.和互为同系物

C．乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷

D．甲苯分子中所有原子都在同一平面上

答案：选A

解析：　分子式为C3H6Cl2的有机物，可看成丙烷分子中的2个H被Cl取代的产物，有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种，A项正确；和结构不相似，不互为同系物，B项错误；等物质的量的乙炔和Br2反应生成1,2­二溴乙烯，乙炔和Br2以物质的量之比1∶2反应生成1,1,2,2­四溴乙烷，C项错误；甲苯分子中含有—CH3，所有原子不可能共面，D项错误。

11．分子式均为C5H10O2的两种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．二者都能使Br2的CCl4溶液褪色

B．①②分子中所有原子均可能处于同一平面

C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2

D．与①互为同分异构体的酯有8种(不考虑立体异构)

答案：选C

解析：　只有②能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，A项错误；①②分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B项错误；①②的每个分子中均含有两个羟基，物质的量相同时，与足量的钠反应产生H2的物质的量也相同，C项正确；若为甲酸酯，有4种，若为乙酸酯，有2种，若为丙酸酯，有1种，若为丁酸酯，有2种，故与①互为同分异构体且属于酯类的有机物有4＋2＋1＋2＝9种，D项错误。

12．苯氯乙酮是一种具有特殊香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为下列说法不正确的是(　　)

A．分子式为C8H7OCl

B．在同一平面上的碳原子最多有8个

C．1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol氢气发生加成反应

D．不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体

答案：选C

解析：　苯氯乙酮的分子式为C8H7OCl，A项正确；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有8个，B项正确；1 mol苯氯乙酮中含有1 mol苯环、1 mol C===O键，与H2发生加成反应时分别消耗3 mol H2、1 mol H2，故1 mol苯氯乙酮最多可以与4 mol H2发生加成反应，C项错误；不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体，D项正确。

13．有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是(　　)

A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)

B．N分子中所有原子共平面

C．Q的名称为异丙烷

D．M、N、Q均能与溴水反应

答案：选A

解析：　依题意，M、N、Q的结构简式分别为求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。

14．Yohiaki Nakao报道(b)在Pd催化下可发生Buchwald­Hartwig偶联反应。下列说法不正确的是(　　)

A．b的分子式为C18H12N2O2

B．b的一氯代物有4种

C．b可发生取代反应

D．b中所有原子不可能共平面

答案：选B　

解析：该有机物分子式为C18H12N2O2，A正确；b的一氯代物有6种：，B不正确；苯环上有氢原子，可发生取代反应，C正确；因NH3空间构型为三角锥形，则氮原子与所连的三个碳原子构成三角锥形，故b中所有原子不可能共平面，D正确。

二.非选择题

15．写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

(3) 的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________。

解析：(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是

(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知其结构简式是

(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

16．(1)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH2===CH2、CH≡CH、、CH3CH2OH中与甲烷互为同系物的是________，分子空间构型为平面形的是________，直线形的是________________________。

(2)在下列物质中，互为同分异构体的有________；互为同系物的有________；同为一种物质的有________。(分别用物质的序号填空)

(3)如图为金刚烷的空间结构(碳架)，它的一氯代物有________种，二氯代物有________种。

(4)二英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图：

①已知该物质的一氯代物有二种，其七溴代物共有________种；

②该物质的二氯取代物共有________种。

解析：(3)为说明清楚，先对碳编号。

从图中可看出，分子内由碳原子构成的最小的环为6元环，这样的环共有4个，且4个环完全等同，整个分子结构中，1,3,5,8号位碳等同，每个C上有1个H,2,6,7,4,10,9号位C等同，每个C上有2个H。由于只存在两种不同位置的H，故一氯代物只有2种。寻找二氯代物有几种的方法：

对两种不同位置的H分类为a、b

6种(注意：b位上有2个H)

(4)①该物质的分子式为C12H8O2，根据替代法可知其一氯代物和七溴代物的种类数应相同，都是两种。②该物质的二氯取代物的查找方法可以采用固定一个氯原子，移动另一个氯原子的方法来寻找。

答案：(1)CH3CH3　CH2===CH2、  CH≡CH

(2)②④　④⑤　③⑥　(3)2　6　(4)①2　②10

17．化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段：

(1)化合物B中含氧官能团的名称是_________________________________________。

(2)以羟基为取代基，化合物A的名称(系统命名法)是_______________。A分子中最多有_________个原子共平面。

(3)B生成C的有机反应类型是________。由C生成D的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)满足下列条件的E的芳香族同分异构体共有________种。(不含立体异构)

①能发生银镜反应；

②其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的一种同分异构体的结构简式为___________(写一种即可)。

解析：(2)苯环是平面结构，单键可绕轴旋转，使羟基与苯环共平面；醛基是平面结构，通过碳碳单键的旋转使苯环与醛基共平面，所以A分子中所有的原子都可以共平面。(3)从B到C是去氧加氢的反应，属于还原反应；从C到D，酚羟基上的氢原子被甲基取代。(4)符合要求的同分异构体属于甲酸酯且属于酚酯，即含有HCOO—结构。另外3个碳原子可能在一个侧链上，形成—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，考虑到邻、间、对位，共有6种结构；如果3个碳原子形成1个甲基和1个乙基，当二者分别位于邻、间、对位时，分别有4、4、2种，共10种结构；若3个碳原子形成3个甲基，可视为连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯苯环上的一个氢原子被HCOO—取代，分别得到2、3、1种结构，共6种，以上共有22种。其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的同分异构体结构对称性较好，上述同分异构体中符合要求的为或

答案：(1)羟基、羧基

(2)4­羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛　15

(3)还原反应

18．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2­氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

(1)A中官能团名称为_________________________________________________。

(2)C生成D的反应类型为____________________________________________。

(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_________________________________________。

(4)写出C聚合成高分子化合物的反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有________种。

①除苯环之外无其他环状结构；②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。

解析：(5)结合题中限定条件分析，G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：①—Cl、—CH2CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②—CH2Cl、—CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③—Cl、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系，再移动第3个取代基)；④。故符合条件的G的同分异构体共有3＋3＋10＋1＝17种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为

答案：(1)醛基、氯原子

(2)酯化反应(或取代反应)

(3)