山东专用高考化学一轮复习专题十七基本营养物质有机合成_模拟集训含解析

这是一份山东专用高考化学一轮复习专题十七基本营养物质有机合成_模拟集训含解析，共105页。
专题十七　基本营养物质　有机合成
【5年高考】
考点一　油脂、糖类和核酸
1.(2019江苏单科,1,2分)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.氢　　B.碳　　C.氮　　D.氧
答案　C
2.(2020天津,3,3分)下列说法错误的是 (　　)
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
答案　D
3.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是 (　　)
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案　A
4.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是 (　　)
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案　A
考点二　氨基酸、蛋白质
5.(2017浙江4月选考,16,2分)下列说法正确的是 (　　)
A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚
B.将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油
C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有—COOH和—NH2
D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖
答案　D
6.(2016课标Ⅰ,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是 (　　)
A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
答案　D
7.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 (　　)
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
答案　A
考点三　高分子化合物
8.(2017课标Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.尼龙绳　　B.宣纸　　C.羊绒衫　　D.棉衬衣
答案　A
9.(2019课标Ⅱ,7,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.蚕丝的主要成分是蛋白质
B.蚕丝属于天然高分子材料
C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物
答案　D
10.(2020浙江1月选考,15,2分)下列关于的说法正确的是 (　　)
A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B.0.1mol该物质完全燃烧,生成33.6L(标准状况)的CO2
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3nmolNaOH
答案　C
11.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长) (　　)

A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案　D
12.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。

下列关于该高分子的说法正确的是 (　　)
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
答案　B
考点四　有机合成与推断
13.(2020课标Ⅱ,36,15分)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。

已知以下信息:
a)
b)+
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　　　。
(2)B的结构简式为　　　　　　　　。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为　　　　　　。
(4)反应⑤的反应类型为　　　　　　。
(5)反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4　　(b)6　　(c)8　　(d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为　　　　　　　　。
答案　(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)+H2
(6)c　
14.(2020天津,14,18分)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。

已知:+
(Z=—COOR,—COOH等)
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有　　　　　组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。
(4)D→E的反应类型为　　　　　　　　　。
(5)F的分子式为　　　　　　　,G所含官能团的名称为　　　　　　　　。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为　　　　,下列物质不能与H发生反应的是　　　　　(填序号)。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
a.CHCl3　　b.NaOH溶液
c.酸性KMnO4溶液　　d.金属Na
(7)以和为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

答案　(1)H2CCHCH2CHO、、、

(2)4
(3)　(4)加成反应　(5)C13H12O3　羰基,酯基
(6)1　a
(7)


[教师专用题组]
【5年高考】
考点一　油脂、糖类和核酸
考点二　氨基酸、蛋白质
1.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案　A　本题考查基本营养物质。果糖是单糖,A项说法错误。
易错易混　①常见的糖类中,葡萄糖和果糖是单糖,不能水解。
②淀粉、纤维素的化学式形式相同,但不互为同分异构体;淀粉、纤维素的结构单元相同,水解最终产物都是葡萄糖。
2.(2018浙江4月选考,16,2分)下列说法正确的是 (　　)
A.油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应
B.油脂皂化反应可用硫酸作催化剂
C.淀粉溶液中加入硫酸,加热4~5min,再加入少量银氨溶液,加热,有光亮银镜生成
D.福尔马林能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本
答案　D　单糖不能发生水解反应,故A错误;油脂的皂化反应在碱性条件下进行,故B错误;加入银氨溶液前要加碱中和硫酸,故C错误;福尔马林能使蛋白质发生变性,可用于浸制动物标本,故D正确。
3.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 (　　)
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
答案　A　氨基酸遇重金属离子不会变性,B错误;α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,能生成4种二肽,C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子,在电场作用下向正极移动,D错误。
4.(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是 (　　)
A.淀粉水解制葡萄糖
B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
答案　B　淀粉水解制葡萄糖,为水解反应,也属于取代反应,A项错误;石油裂解制丙烯,为大分子转化为小分子的反应,不属于取代反应,B项正确;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯,为酯化反应,也属于取代反应,C项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠,为油脂的水解反应,也属于取代反应,D项错误。
5.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3种同分异构体
D.油脂的皂化反应属于加成反应
答案　B　氯乙烯分子中含有碳碳双键,通过加聚反应生成的聚氯乙烯分子中没有碳碳双键,故A错误;以淀粉为原料可以制备乙醇,乙醇可被氧化生成乙酸,故可以制取乙酸乙酯,所以B正确;丁烷只有正丁烷、异丁烷两种同分异构体,故C错误;油脂的皂化反应属于水解反应(取代反应),故D错误。
6.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是　 (　　)
A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
答案　A　不锈钢是铁、碳、铬、镍等组成的合金,A项正确;棉和麻的主要成分为纤维素,与淀粉不互为同分异构体,B项错误;花生油和牛油均属油脂,都能发生皂化反应,但前者为烃基中含较多不饱和键的植物油,后者为烃基中一般不含或含较少不饱和键的动物油,C项错误;豆浆煮沸后蛋白质不会水解成氨基酸,而是发生了变性,D项错误。
7.(2013课标Ⅱ,7,6分)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
+3R'OH
　动植物油脂　　　短链醇　　　

+
　　生物柴油　　　甘油
下列叙述错误的是 (　　)
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
8.(2013山东理综,7,4分)化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是 (　　)
A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
B.煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料
C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D.利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
答案　D　聚乙烯的结构简式是CH2—CH2,分子中无不饱和键,不能发生加成反应,A项错误;煤的气化和液化均是化学变化,B项错误;碳纤维的主要成分是碳,不属于有机高分子材料,C项错误;粮食的主要成分是淀粉,先发生水解得到葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶的作用下转化为乙醇,D项正确。
9.(2013广东理综,7,4分)下列说法正确的是 (　　)
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
答案　B　糖类化合物是指多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,A项错误;油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,应生成高级脂肪酸盐和甘油,C项错误;蛋白质的水解产物是氨基酸,都含有羧基和氨基,D项错误;水果有香味主要是由于含有酯类化合物,B项正确。
10.(2012北京,11,6分)下列说法正确的是 (　　)
A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖
C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致
D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
答案　D　A项,天然植物油的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,有单甘油酯、混甘油酯等,属混合物,故无恒定的熔点、沸点;B项,麦芽糖是还原型二糖,蔗糖不是还原型二糖;C项,H2N—R1—CONH—R2—COOH与H2N—R2—CONH—R1—COOH互为同分异构体,水解产物相同;D项,乙醛能与酚类发生类似甲醛与苯酚的缩聚反应。
11.(2011广东,7,4分)下列说法正确的是 (　　)
A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
答案　C　纤维素遇碘水不变蓝,A项错误;葡萄糖是非电解质,B项错误;溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,C项正确;食用植物油水解生成甘油,不生成乙醇,D项错误。
12.(2011福建,8,6分)下列关于有机化合物的认识不正确的是 (　　)
A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体
C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+
D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
答案　C　CH3COOH分子中的氢氧键断裂而电离出H+,—CH3不能电离。
13.(2011北京,7,6分)下列说法不正确的是 (　　)
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽
答案　C　C项,由酯化反应的实质“酸脱羟基醇脱氢”可知其水解后18O应在醇中。
考点三　高分子化合物
考点四　有机合成与推断
1.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。

下列关于该高分子的说法正确的是 (　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为:
答案　B　根据芳纶纤维的结构片段图可推出合成芳纶纤维的单体为和。A项,两种单体的单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的机械强度;D项,该高分子的结构简式为。
规律方法　将结构片段中水解可断开的化学键全部断开,即可判断出单体的结构。
2.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
　(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是 (　　)
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
答案　B　B项,聚维酮碘的合成过程为
,,因此聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成。D项,在聚维酮分子中存在“”,能发生水解反应。
3.(2019课标Ⅲ,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　　　。
(2)中的官能团名称是　　　　　　　　。
(3)反应③的类型为　　　　　　　　　,W的分子式为　　　　　　　　　。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了　　　　和　　　　对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究　　　　　　　等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式　　　　　　　　　　。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成 2gH2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选)
答案　(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳双键
(3)取代反应　C14H12O4
(4)不同碱　不同溶剂　不同催化剂(或温度等)
(5)　
(6)

解析　本题涉及的考点有有机官能团的识别、有机物的命名、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等。通过对流程图和表格的分析,考查了接收、整合化学信息的能力。以氧化白藜芦醇W的合成为载体,体现了证据推理与模型认知这一学科核心素养。同时体现化学在社会发展、科技进步、生产生活中的价值。
(1)A中两个酚羟基处于间位,所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。
(2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键和羧基。
(3)反应③,D中两个甲基被两个氢原子取代。
(4)题表6组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反应产率有影响,还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。
(5)由条件②可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称;由条件③可知X分子中应含有两个酚羟基。
(6)结合题中W的合成方法可知,要合成,需合成和;结合A→B,由合成;结合原料和CH3CH2Br,利用取代反应与消去反应合成,据此写出合成路线。
4.(2019海南单科,18,20分)18-Ⅰ(6分)分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶2的化合物有　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.　　B.
C.　　D.
18-Ⅱ(14分)奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物,其由水杨酸为起始物的合成路线如下:
XZ
回答下列问题:
(1)X的结构简式为　　　　　　;由水杨酸制备X的反应类型为　　　　　　。
(2)由X制备Y的反应试剂为　　　　　　　　　　。
(3)工业上常用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦,通入的CO2与Z的物质的量之比应为　　　　　　。
(4)奥沙拉秦的分子式为　　　　　　　　,其核磁共振氢谱为　　　　　组峰,峰面积比为　　　　　　。
(5)若将奥沙拉秦用盐酸酸化后,分子中含氧官能团的名称为　　　　、　　　　　。
(6)W是水杨酸的同分异构体,可以发生银镜反应;W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为　　　　　　　　　　。
答案　18-Ⅰ　CD
18-Ⅱ　(1)　取代反应
(2)浓硝酸、浓硫酸
(3)2∶1
(4)C14H8N2O6Na2　4　1∶1∶1∶1
(5)羧基、羟基
(6)
解析　18-Ⅰ　C、D都有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶2。A项分子中有两种不同化学环境的氢,且数目比为1∶1。B项分子中有三种不同化学环境的氢,且数目比为1∶1∶1。
18-Ⅱ　(1)由流程图可知,水杨酸与CH3OH发生酯化反应得到X,所以X的结构简式为,反应类型为取代反应(酯化反应)。
(2)Y是在X分子上引入了硝基,所以由X制备Y的反应试剂为浓硝酸、浓硫酸。
(3)与足量NaOH水溶液加热反应生成Z,所以Z为,CO2与Z按物质的量之比2∶1反应可制得奥沙拉秦。
(4)由奥沙拉秦的结构简式可知其分子式为C14H8N2O6Na2,分子结构中有4种不同化学环境的氢原子,故核磁共振氢谱为4组峰,每种氢原子的数目都为2,所以峰面积比为1∶1∶1∶1。
(5)奥沙拉秦用盐酸酸化后的结构为,其中的含氧官能团为羧基、羟基。
(6)水杨酸的同分异构体W能够发生银镜反应,说明含有醛基,W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚,说明两个取代基在苯环的对位,则W的结构简式为。

5.(2019浙江4月选考,32,10分)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息:①+RCOOR'
②RCH2COOR'+R″COOR‴
(1)下列说法正确的是　　　　。
A.化合物B到C的转变涉及取代反应
B.化合物C具有两性
C.试剂D可以是甲醇
D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是　　　　　　　。
(3)写出E+G→H的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,有N—O键,没有过氧键(—O—O—)。
(5)设计以CH3CH2OH和为原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)BC　(2)(CH3)2CHNH2
(3)+(CH3)2CHNHSO2Cl
+HCl
(4)　—O—CH2CH3
—OH　HO—
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3
解析　由苯达松的结构简式知其分子式为C10H12N2O3S,与H的分子式相比少了一个CH4O,故H在碱性条件下转化为苯达松时有CH3OH生成,结合相关物质分子式可进一步推出A是甲苯,B是,C是,D是CH3OH,E是,F是(CH3)2CHNH2,G是(CH3)2CHNHSO2Cl,H是。
(1)化合物B到C的转变是先将分子中的—CH3氧化为—COOH,再将—NO2还原为—NH2,无取代反应,A错误;C中含有—COOH和—NH2,故具有两性,B正确;C与甲醇发生酯化反应生成E,C正确;苯达松的分子式是C10H12N2O3S,D错误。(4)C6H13NO2的不饱和度Ω=2×6+2-(13-1)2=1,分子中有一个六元环(Ω=1),综合考虑分子中有4种化学环境不同的H,有N—O键,没有过氧键等因素,当成环原子为5个碳原子+1个氧原子时,可写出;当成环原子为5个碳原子+1个氮原子时,写不出符合上述条件的物质(至少有5种化学环境不同的H);当成环原子为4个碳原子+1个氮原子+1个氧原子时,可写出—O—CH2CH3、—OH和HO—。(5)根据信息①,由制备,可推知另一反应物为CH3COCH2COOR,而CH3COCH2COOR可用CH3COOCH2CH3在碱性条件下按信息②的反应方式得到,而由CH3CH2OH制备CH3COOCH2CH3就简单了,详细合成路线见答案。
6.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3+2)环加成反应:


回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为　　　　　　　　,所含官能团名称为　　　　　　　　　　,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为　　　　　　。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有　　　　个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为　　　　。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　。
(3)C→D的反应类型为　　　　　　。
(4)D→E的化学方程式为
　　　　　　　　,除E外该反应另一产物的系统命名为　　　　　　　　。
(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是　　　　(填序号)。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
a.Br2　　b.HBr　　c.NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

答案　(18分)(1)C15H26O　碳碳双键、羟基　3
(2)2　5
和
(3)加成反应或还原反应
(4)
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
(5)b
(6)

解析　本题考查了有机化合物的组成与结构、烃及烃的含氧衍生物等知识,通过(3+2)环加成反应的信息应用及茅苍术醇合成路线的分析,考查了学生运用化学术语及文字、图表、模型进行表达及分析和解决化学问题的能力。通过有机物的结构简式与性质的分析和应用,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。通过中草药活性成分茅苍术醇的合成应用体现了化学的有用性和引导基础教育关注社会发展、科技进步和生产生活的态度。
由(3+2)环加成反应的信息,可推知A与B发生环加成反应生成C,C与H2发生加成反应生成D,D与CH3OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯交换反应生成E。
(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度,先查出有15个碳原子,计算出有26个氢原子,所以其分子式是C15H26O,所含官能团是碳碳双键、羟基。因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以茅苍术醇分子中有3个手性碳原子:。
(2)化合物B的结构简式可写成,所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰,峰面积比为1∶3;满足题设条件的同分异构体有:
、
、、、;其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是和。
(3)因为C中五元环上有碳碳双键,而D中没有碳碳双键,所以C→D的反应类型为加成反应或还原反应。
(4)D→E发生了取代反应(酯交换反应),化学方程式为
,则另一产物的系统命名为2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇。
(5)F和G互为同分异构体,与HBr发生加成反应时,H原子加在连氢原子多的碳原子上,所以产物相同,故选b。
(6)利用(3+2)环加成反应的信息,对M()进行逆推,应该有一步加H2消除碳碳双键和环加成反应,故两种链状不饱和酯应该是与或与CH2CHCOOCH3,依此和题干信息写出路线流程图。
试题评析　该题难度适中,重点考查了学生利用陌生信息处理实际有机合成问题的能力,试题中连续出现(3+2)环加成反应、手性碳原子、乙酯基、F→G重排等新信息。在同分异构体、手性碳原子以及补充路线流程图三个设问中增强了区分度。在同分异构体书写方面,学生容易忽视“连续四个碳原子在一条直线上”这条信息而产生错误。
7.(2018海南单科,18,20分)18-Ⅰ(6分)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.氯代环己烷
B.2,2-二甲基-1-氯丙烷
C.2-甲基-2-氯丙烷
D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷
18-Ⅱ(14分)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:
A+
回答下列问题:
(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为　　　　　　　　　　。
(2)B中的官能团的名称为　　　　　　　。
(3)由A生成C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　。
(4)由D的结构可判断:D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为　　　　　　　。
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式为　　　　　　　　。
(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有　　　　种;其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　。
答案　18-Ⅰ　BD
18-Ⅱ　(1)2,6-二甲基苯酚
(2)羰基、溴原子
(3)++NaOH
+NaBr+H2O　取代反应
(4)
(5)
(6)8　
解析　18-Ⅰ　A项,环己烯与HCl发生加成反应可生成氯代环己烷,不符合题意;C项,2-甲基-1-丙烯与HCl加成可生成2-甲基-2-氯丙烷,不符合题意;B项和D项给出的目标产物中与连接氯原子的碳原子相邻的碳原子上不含有氢原子,故不能用烯烃与HCl加成得到B项或D项的物质,故B、D符合题意。
18-Ⅱ　(1)由C的结构简式以及A的分子式,可以逆推知A的结构简式为,与羟基相连的碳原子编为1号碳,则与甲基相连的碳原子分别为2号和6号,即A可命名为2,6-二甲基苯酚。(2)卤素原子为官能团,“”的名称为羰基。(3)A中羟基上H原子与B中的Br原子生成HBr,HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O。该反应可以认为先发生取代反应,再发生酸碱中和反应。(4)D中存在CN键,双键两侧连接的基团不同,故存在顺反异构。(5)C中羰基上O原子与NH2OH中N原子相连的2个H原子结合生成H2O,同时得到产物D。若用一水合氨代替NH2OH·HCl,则相同的反应机理,可得出生成物为。(6)A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,此外还有2个饱和碳原子可以组成一个乙基,与酚羟基可形成邻、间、对3种同分异构体;也可以是两个甲基与酚羟基在苯环上排布,可以有:两个甲基邻位,酚羟基有2种位置;两个甲基间位,酚羟基有3种位置;两个甲基对位,酚羟基有1种位置。故除了A之外,还有8种同分异构体。A的同分异构体中的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1。
8.(2017浙江4月选考,32,10分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:

已知:
RXRCNRCOOH
RX+
请回答:
(1)A→B的反应类型是　　　　　　　　。
(2)下列说法不正确的是　　　　　　　　。
A.化合物A的官能团是硝基
B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出B+C→D的化学反应方程式
　。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(CN)。
答案　(1)取代反应　(2)A
(3)+
+2HCl
(4)
(5)、、
解析　由哌替啶的键线式可逆推出F是CH3CH2OH,E是　;结合合成路线及题给两个新反应信息可推知A是CH3N(CH2CH2OH)2,B是CH3N(CH2CH2Cl)2,C是,D是。
(1)从A、B的结构简式可以看出,A分子中的两个—OH被两个氯原子取代转化成B。
(2)A 是CH3N(CH2CH2OH)2,官能团是羟基,A错误;B是CH3N(CH2CH2Cl)2,可发生消去反应,B正确;化合物E分子中含有苯环,能与H2发生加成反应,C正确;由题给哌替啶的键线式可知哌替啶的分子式是C15H21NO2,D正确。
(4)原料是,目标产物是,合成路线为。
(5)分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物,则分子中除苯环外,剩余部分的不饱和度为2,IR谱显示存在碳氮双键,则还有一个不饱和度只能是成环,结合1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子,可写出三种符合题目要求的C的同分异构体:、、。
9.(2018江苏单科,17,15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:


已知:+‖
(1)A中的官能团名称为　　　　　　　　(写两种)。
(2)D→E的反应类型为　　　　。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:　　　　　　。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(15分)(1)碳碳双键、羰基　
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)
解析　本题考查有机物官能团的名称、反应类型的判断、结构简式的书写、同分异构体的书写等相关知识。
(2)D→E的转化中,D分子去掉一个—OH和一个H原子,在E中出现一条新的,所以该反应属于消去反应。
(3)和CH3MgBr在羰基上发生加成反应,然后再水解生成。
(4)的分子式是C9H6O3。由条件①可知该同分异构体分子中含苯环和酚羟基、无醛基;能水解,说明含酯基。碱性水解产物中含苯环的产物酸化后分子中只含有2种不同化学环境的氢,因苯环上的羟基含有氢原子,所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同,则该碱性水解产物酸化后的结构只有一种,即在苯环上有两个处于对位的羟基,另一产物中只有2个H原子,其结构简式为,所以该同分异构体的结构简式是。
(5)对照已知信息,将在虚线处断开即得和,可由加成后再消去得到。
解题技巧　认真研究已知反应的特点,掌握其本质,然后“比照葫芦画个瓢”即可得出(5)中合成路线。
10.(2017课标Ⅰ,36,15分)[化学——选修5:有机化学基础]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O
②+
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　　。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　　、　　　　　。
(3)E的结构简式为　　　　　。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为　。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　　　　　　　　　　　。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。
答案　(1)苯甲醛
(2)加成反应　取代反应
(3)
(4)
(5)、、、中的2种
(6)
解析　本题考查有机化学基础知识,涉及物质判断、反应类型判断、化学方程式的书写、同分异构体的书写、设计物质制备的合成路线等知识点。
结合已知①、A转化为B的反应条件及B的分子式可判断A为,B为,B→C为醛基的氧化,C为,C→D为的加成反应,D为,D→E为卤代烃的消去反应,E为,E→F为酯化反应,F为。
(4)由已知②及F、H的结构简式,结合G为甲苯的同分异构体,可推出G的结构简式为,即可写出反应的化学方程式。
(5)由X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,可知X中含有—COOH,再根据核磁共振氢谱相关信息即可写出符合要求的同分异构体的结构简式。
11.(2017课标Ⅲ,36,15分)[化学——选修5:有机化学基础](15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
ABC7H5Cl3

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　F
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　。C的化学名称是　　　　　　。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　　　。
(3)⑤的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)G的分子式为　　　　　　。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。

答案　(1)　三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应
(3)++HCl
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
(6)
解析　本题考查有机合成,涉及芳香烃及烃的衍生物的相关知识。
(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式逆推可知A为。
(3)反应⑤是—NH2与在吡啶作用下发生的取代反应;吡啶是有机碱,可吸收反应产生的HCl,促进反应的进行。
(5)H可能的结构有:、、、、、、、、。
(6)基本思路是:先发生硝化反应,再将—NO2还原为—NH2,最后与发生取代反应,生成4-甲氧基乙酰苯胺。
知识拓展　同分异构体的书写
1.分类
①碳链异构,如和。
②位置异构,如和。
③官能团异构,如和。
2.苯环上有三个不同的取代基时,书写同分异构体的原则是“定二动一”,“定”有三种情况,即邻、间、对三种位置关系,“动”的同时兼顾对称性。
12.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:

RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是　　　　　。B中所含的官能团是　　　　　。
(2)C→D的反应类型是　　　　　　　　。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和　　　　　　　。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:






答案　(17分)
(1)　硝基
(2)取代反应
(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(4)
(5)　　　
解析　本题考查有机物的推断、有机反应类型的判断、化学方程式的书写等,侧重考查学生对知识的迁移、应用能力。
A属于芳香烃,结合C的分子式可推出A为苯;E为酯,且仅以乙醇为原料就可合成,很容易推出E为CH3COOCH2CH3;结合2EF+C2H5OH及羟甲香豆素的结构可推出F为。
疑难突破　(5)对比D、F及羟甲香豆素的结构简式,充分利用题给信息,分析得出中间产物的结构简式。
13.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
ACE
已知:
回答下列问题:
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有　　　种,共面原子数目最多为　　　。
(2)B的名称为　　　　　　　　。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式　。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出⑥的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该步反应的主要目的是　　　　　　　　。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:　　　　　　　　;F中含氧官能团的名称为　　　　　。
(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……目标化合物
答案　(18分)(1)4　13
(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
和
(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)
(4)++HCl　
保护氨基
(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基
(6)

解析　(1)在分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同,所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子;苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面原子数目最多为13个。
(2)B为,名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体中,苯环上只有两个取代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是和。
(3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物。
(4)根据题中已知信息及转化关系知,C为,反应⑥的化学方程式为++HCl;观察后续合成路线知,反应⑨的产物F中有氨基,故反应⑥的主要目的是保护氨基。
(5)对比D和F的结构简式知,反应⑧的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。
(6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即可,已知原料发生水解可生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为。
14.(2017江苏单科,17,15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:

(1)C中的含氧官能团名称为　　　　　和　　　　　。
(2)D→E的反应类型为　　　　　。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:　　　　　　　　　　　。
(5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备NNH的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(15分)(1)醚键　酯基　(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
解析　本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写、有机物合成路线的设计。(2)D和反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为。(4)由G的分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为。(5)由已知信息可知将的酚羟基转化为—OCH3之前不能将—NO2还原为—NH2。
关联知识　1.同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。
2.—NH2和—COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫α-氨基酸。
15.(2016课标Ⅰ,38,15分)[化学——选修5:有机化学基础]秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:

回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　　。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为　　　　　。
(3)D中的官能团名称为　　　　　　　　　,D生成E的反应类型为　　　　　。
(4)F的化学名称是　,由F生成G的化学方程式为

　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有　　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　　　　　　　　。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)cd
(2)取代反应(酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键　消去反应
(4)己二酸

(5)12　
(6)
解析　(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。
(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,形成了2个碳碳双键,符合消去反应的特征,属于消去反应。
(5)0.5molW与足量的NaHCO3反应生成1molCO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有、、、,以及上述四种结构的间位和对位结构,共12种。
(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反应生成,然后再用Pd/C作催化剂,加热,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。
规律方法　1,3-丁二烯和乙烯可以发生加成反应,化学方程式为+‖,这一反应在有机合成中具有很重要的作用。
16.(2016课标Ⅲ,38,15分)[化学——选修5:有机化学基础]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R——HR———R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
AC8H10B　　C16H10E
回答下列问题:
(1)B的结构简式为　　　　　　　　,D的化学名称为　　　　　。
(2)①和③的反应类型分别为　　　　　、　　　　　。
(3)E的结构简式为　　　　　　　　　　　。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气　　　mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为　。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线　。
答案　(1)(1分)　苯乙炔(1分)
(2)取代反应(1分)　消去反应(1分)
(3)(2分)　4(1分)
(4)
(2分)
(5)、、、
、(任意三种)(3分)
(6)(3分)
解析　依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为,A在AlCl3、加热条件下与CH3CH2Cl发生取代反应生成B(),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C(),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D(),结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为。(3)由E的结构简式可以看出E中含有两个,则用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知发生聚合反应的化学方程式为(n-1)H2+。(5)F是芳香化合物,说明F中含有苯环;F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,说明苯环上有两个—Cl和两个—CH3,且两个—CH3处于对称位置,则F的结构简式为、、、、。(6)2-苯基乙醇()在浓H2SO4、加热条件下发生消去反应生成,与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成,再结合合成路线中反应③知,在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成化合物D()。
17.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:

(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是　　　　　　　。
(2)试剂a是　　　　　　　。
(3)反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:　　　　　　　　　。
(5)反应④的反应类型是　　　　　　。
(6)反应⑤的化学方程式:　。
(7)已知:2CH3CHO。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案　(17分)(1)
(2)浓HNO3和浓H2SO4
(3)+NaOH
+NaCl
(4)碳碳双键、酯基
(5)加聚反应
(6)+nH2O+nC2H5OH
(7)H2CCH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOC2H5
解析　(1)高分子P中含有苯环,而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。
(2)由P可推知D为,则C为,B为,从而可确定试剂a为浓HNO3、浓H2SO4的混合液。
(4)由P可推知G为,结合E的分子式及转化关系可推知E为,所以E中含有的官能团为碳碳双键和酯基。
(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取,后面的几步则不难写出。
易错易混　此题难度不大,但有几个点容易失分。第一,问题(2)中只答浓HNO3,不答浓H2SO4;第二,问题(4)中用符号表达,但不够规范;第三,化学方程式的书写出错,如未配平或未写反应条件。
18.(2016江苏单科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

(1)D中的含氧官能团名称为　　　　　　(写两种)。
(2)F→G的反应类型为　　　　。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:　。
(5)已知:①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(15分)(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键
(2)消去反应
(3)或
或
(4)
(5)

解析　(1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。
(2)由F和G的结构简式可知,F发生消去反应生成G。
(3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可知C的同分异构体为、、。
(4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为。
(5)利用已知信息,以甲苯和(CH3CO)2O为原料合成的路线为。
19.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
+A+E
已知:
RCHO+R'OH+R″OH
(1)A的名称是　　　　;B分子中的共面原子数目最多为　　　　;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有　　　　种。
(2)D中含氧官能团的名称是　　　　　　　　,写出检验该官能团的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)E为有机物,能发生的反应有:　　　　。
a.聚合反应　　b.加成反应
c.消去反应　　d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:
　。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

目标化合物
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　。
答案　(共18分)
(1)正丁醛或丁醛　9　8
(2)醛基
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O或
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
(3)cd
(4)　

(5)
CH3(CH2)4CHO
(6)保护醛基(或其他合理答案)
解析　(1)B分子可表示为,虚线框中的6个原子与乙烯的结构类似,肯定共面,根据单键可旋转的特点,可知—CH2CH3中最多有3个原子可转到该平面,故最多有9个原子共平面。C分子为非对称结构,三个基团中每个碳原子上的氢原子分别为一种化学环境的氢原子,共8种。
(2)D中的含氧官能团为醛基,检验醛基可通过银镜反应或和新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
(3)根据题中信息,可由CD+A+E推断出E应为CH3CH2OH,E可发生的反应有消去反应及取代反应。
(4)书写同分异构体时要注意题中未注明不包含立体异构。
(5)由中间体转化为目标化合物,需两步:第一步去掉(和H2加成),第二步将转化为醛基(根据已知信息写反应条件)。
(6)原料中有—CHO,目标化合物中也有—CHO,第一步反应的目的为保护醛基,防止和H2加成时醛基被还原成醇羟基。
20.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:


　　　　　　　　　　D　　　　　　　　　　F


(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为　　　　　　　　　。
写出A+B→C的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是　　　　　　。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有　　　　种。
(4)D→F的反应类型是　　　　　　　　,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5

答案　(18分)(1)醛基、羧基
+
(2)③>①>②　(3)4
(4)取代反应　3
、、、
(5)CH3COOH
解析　(1)A能发生银镜反应且具有酸性,说明A分子中含有醛基和羧基,结合A的分子式可确定其为;由A与C的结构可逆推出B为苯酚,故相关反应方程式为+。(3)依题意可确定E为,故其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)D→F的过程中羟基被溴原子取代。中和1molF中的酚羟基共需消耗1molNaOH,中和1molF水解生成的1molHBr及1mol —COOH共需消耗2molNaOH,故1molF最多可消耗3molNaOH。符合题给两个条件的F的同分异构体有如下4种:、、、。(5)由题给信息知:CH3COOH,由它合成,只需经水解、酸化、催化氧化即可。
21.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
+ABCD
已知:+
RMgBrRCH2CH2OH+
(1)A的结构简式为　　　　　　　,A中所含官能团的名称是　　　　　　　　。
(2)由A生成B的反应类型是　　　　　　,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
答案　(1)　碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3
(3)++H2O
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH
解析　(1)与发生反应:+,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。
(2)A生成B的反应为+2H2,所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知E为,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以该同分异构体只能是丙酮:。
(3)D与E在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应:++H2O。
(4)由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为
CH3CH2BrCH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH。
22.(2014课标Ⅰ,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:
①R1CHO+
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤RNH2++H2O　
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为
　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　。
(2)D的化学名称是　　　　,由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)G的结构简式为　　　　　　　　。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是　　　　　　(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
HIJ
反应条件1所选用的试剂为　　　　　　,反应条件2所选用的试剂为　　　　　　,I的结构简式为　　　　　　　　　　。
答案　(1)+NaOH　+NaCl+H2O　消去反应
(2)乙苯　+HNO3+H2O　
(3)
(4)19　或或
(5)浓硝酸、浓硫酸　铁粉/稀盐酸　
解析　1mol烯烃B能生成2molC,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发生银镜反应,故C为,B为　,进而可确定A为。106÷12=8……10,故D的分子式为C8H10,D为单取代芳烃,则D为,结合信息④可确定E为,F为。(2)D为乙苯,D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被—NO2取代的反应,方程式见答案。(3)由信息⑤知G为。(4)的含有苯环的同分异构体考虑如下:中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种(→为—NH2取代的位置,下同);的取代产物有2种:;的取代产物有3种:;的取代产物有4种:,还有、、、、、,共19种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的有、和。(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合成途径为,故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸,I的结构简式为。
思路分析　此题可从已知信息②③入手,题目给出了起始有机物的分子式,再结合题目中的反应条件以及其他信息,综合分析各物质的结构。
知识拓展　在有机反应中,将—NO2转化成—NH2的条件一般是铁粉和稀盐酸,属于还原反应。
23.(2013大纲全国,30,15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
　E
(C8H8O3)F
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　　　　。
(2)由A生成B的反应类型是　　　　。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为　　　　　　　　。
(3)写出C所有可能的结构简式　。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)OPA的化学名称是　　　　　　　;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为　　　　,该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(提示2+)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(15分)(1)邻二甲苯(1分)
(2)取代反应(1分)　(1分)
(3)、(2分)
(4)(2分)(其他合理答案也给分)
(5)邻苯二甲醛(1分)　缩聚反应(1分)　
　　　n+(n-1)H2O(2分)
(6)、、、(4分)
解析　由B的结构简式和A的分子式可推出A的结构简式为,根据A→C的反应条件知发生的是苯环上氢的取代,可推出C的结构简式可能是或。
(4)由邻苯二甲酸二乙酯逆推,可知需先制备,再发生反应:+2C2H5OH+2H2O。
(5)F是聚酯类高分子化合物,结合提示可推出E的结构简式为。
(6)G分子中含有醛基、酯基和醚基,并结合其分子式推出G为甲酸酯(),若苯环上只有一个取代基,其结构简式为;若苯环上有2个取代基,取代基位置有邻、间、对三种,则三种分子的结构简式分别为、、。

【3年模拟】
时间:40分钟　分值:42分

一、选择题(本题共8小题,每小题2分,共16分,每小题只有一个选项符合题目要求)
1.(2020菏泽一模,1)化学与生活密切相关。下列说法不正确的是 (　　)
A.蛋白质、DNA和RNA均属于生物高分子
B.纤维素和蔗糖水解的最终产物均为葡萄糖
C.体积分数为75%的乙醇溶液常用于医疗消毒
D.紫外光和高温均能使新型冠状病毒蛋白质变性
答案　B
2.(2021届山师附中一模,8)下列关于有机物的说法中正确的有　　 (　　)
①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
②“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料
③除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和碳酸钠溶液振荡后,静置分液
④石油的分馏和煤的气化都发生了化学变化
⑤煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的高级脂肪酸的甘油酯
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.2个　　B.3个　　C.4个　　D.5个
答案　C
3.(2020滨州三模,4)《内经》曰:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”。合理膳食,能提高免疫力。下列说法错误的是 (　　)
A.蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
B.食用油在酶作用下水解为高级脂肪酸和甘油
C.苹果中富含的苹果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]是乙二酸的同系物
D.天然蛋白质水解后均得到α-氨基酸,甘氨酸和丙氨酸两种分子间可生成两种二肽
答案　C
4.(2021届德州一中10月月考,10)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 (　　)
选项
实验操作和现象
实验结论
A.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的紫色石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
B.
在适量淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热5min,加入NaOH溶液至碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有红色沉淀生成
淀粉完全水解
C.
将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,溶液分层
油脂发生皂化反应,盐析上层得到硬脂酸钠
D.
向蛋白质溶液中分别加入乙醇溶液和饱和(NH4)2SO4溶液,均产生白色沉淀
蛋白质均发生了变性
答案　C
5.(2020济宁一模,2)+,如果要合成,所用的起始原料可以是 (　　)
①1,3-己二烯和2-丁炔
②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔
A.②④　　B.②③　　C.①③　　D.①④
答案　A
6.(2020青岛三模,3)聚乳酸的结构简式如图 a,下列叙述错误的是 (　　)

A.b 是合成聚乳酸的单体
B.1mol 乳酸与足量钠反应,生成 2mol 氢气
C.nmol 乳酸缩聚生成图a结构,同时生成 nmolH2O
D.c属于环酯,1molc 水解消耗 2molNaOH
答案　B
7.(2020省实验中学高三月考,9)骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下:
mn+M1　　　M2+M3
(X、Y、Z表示高分子链的片段)
已知:R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH
下列说法不正确的是 (　　)
A.单体M1可用于配制化妆品
B.改变M1在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C.该合成反应为缩聚反应
D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有
答案　C
8.(2021届日照高三9月月考,6)以有机物M为原料通过一步反应即可制得产品P()。下列说法错误的是　　 (　　)
A.M的结构简式为
B.M分子中所有碳原子不可能共面
C.M可发生取代、氧化、加成等反应
D.由M生成P的反应类型为加聚反应,反应过程没有小分子生成
答案　B

二、非选择题(本题包括2小题,共26分)
9.(2020山东等级考模拟二,20)(14分)化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下。

已知:①+
②
回答下列问题:
(1)B→C的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)化合物E和I的结构简式分别是　、
　　　　　　　。
(3)C→D和F→G的反应类型分别是　、
　　　　　　　。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　。
①与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶3;
②有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)+NaOH+NaCl+H2O　
(2)　　
(3)氧化反应　取代反应
(4)、
(5)
10.(2020青岛一模,20)(12分)高分子化合物G()是一种重要的合成聚酯纤维,其合成路线如下:

已知:
①++R2OH
②+R3OH+R2OH
(1)F的结构简式为　　　　　　　　　　,①的反应类型为　　　　　　,E中官能团名称为　　　　　　,⑤的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)写出符合下列条件的E的同分异构体:　　　　　　　(填结构简式,不考虑立体异构)。
①含有苯环,遇FeCl3溶液不变色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶3∶6∶6
(3)判断化合物E中有无手性碳原子,若有,用“*”标出　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出以1,3-丙二醇和甲醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案　(12分,每空2分,特殊标注除外)
(1)HOCH2CH2OH(1分)　加成反应(1分)　酯基、羰基(1分)　
2+
2
(2)　(3)
(4)
(3分)

[教师专用题组]
【3年模拟】
时间:40分钟　分值:94分

一、选择题(每题2分,共30题)
1.下列说法正确的是 (　　)
A.向新制Cu(OH)2悬浊液中加入蔗糖溶液,加热,出现红色沉淀
B.向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质变性,出现白色沉淀
C.常温下,向浓硫酸中加入铁片,铁片溶解
D.向FeCl3溶液中加入少量铜粉,铜粉溶解
答案　D　A项,蔗糖不是还原性糖,即无—CHO,不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,故错误;B项,向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,可使蛋白质发生盐析,不是变性,故错误;C项,常温下,浓硫酸可使铁片发生钝化,铁片不能溶解,故错误;D项,向FeCl3溶液中加入少量铜粉,因发生反应:2FeCl3+Cu2FeCl2+CuCl2,铜粉溶解,故正确。
知识拓展　常见的还原性糖有葡萄糖(含有醛基)、果糖(含有酮羰基)和麦芽糖(含有醛基)。
2.下列有关物质性质的叙述错误的是 (　　)
A.将过量氨气通入CuSO4溶液中可得深蓝色溶液
B.蛋白质溶于水所得分散系可产生丁达尔效应
C.硅酸钠溶液与稀盐酸反应可生成硅酸胶体
D.过量铁粉在氯气中燃烧可生成氯化亚铁
答案　D　D项,铁粉在氯气中燃烧只能生成氯化铁,故错误。
易错提醒　铁粉在氯气中燃烧只能生成氯化铁,过量的铁粉并不会在该条件下还原氯化铁(水溶液中可以)。
知识拓展　肥皂水、稀牛奶、稀豆浆、血液、云、烟、雾等常见分散系都是胶体,所以都可以产生丁达尔效应。若题目告知某分散质粒子直径在1~100nm(10-9~10-7m)之间,那么该分散系也属于胶体,自然也可以产生丁达尔效应。
3.化学与材料、生活和环境等密切相关。下列有关说法中不正确的是 (　　)
A.新型材料聚酯纤维、碳纤维都属于有机高分子
B.减少机动车尾气的排放,可有效降低雾霾的发生
C.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂
D.甲醛水溶液用于浸制生物标本因为它使蛋白质发生了变性
答案　A　A项,碳纤维不属于有机高分子,故错误。
4.下列有关说法错误的是 (　　)
A.SiO2是两性氧化物,能溶于氢氟酸
B.用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷
C.油脂的种类很多,但它们水解后一定有一产物相同
D.反应2Mg(s)+CO2(g)C(s)+2MgO(s)能自发进行,则该反应的ΔH