（全国通用）高考化学二轮热点题型归纳与变式演练 专题16 有机合成与推断（解析+原卷）学案

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【题型一】 逆合成分析法………………………………………………………………………1
【题型二】 由性质推断……………………………………………………………………………………4
【题型三】 由反应条件推断…………………………………………………………………7
【题型四】 由反应数据推断…………………………………………………………………10
【题型五】 由物质结构推断………………………………………………………………………10
二、最新模考题组练………………………………………………………………………………………………14
【题型一】 逆合成分析法
【典例分析】2-氯-1，3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。它比1，3-丁二烯多了一个氯原子，但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为：
请你根据以上逆合成分析完成合成路线____________，并指出各步反应的类型____________。
【答案】CH2=CH-CH=CH2CH2Cl-CHCl-CH=CH2CH2=CCl-CH=CH2 加成反应 消去反应
【解析】
根据逆合成分析，1，3-丁二烯先和氯气发生1，2-加成反应，生成CH2Cl-CHCl-CH=CH2，然后CH2Cl-CHCl-CH=CH2再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成2-氯-1，3-丁二烯，合成路线为：CH2=CH-CH=CH2CH2Cl-CHCl-CH=CH2CH2=CCl-CH=CH2。
【提分秘籍】
1．原理
将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的目标化合物和最终的合成路线。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
【变式演练】
1．苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。
2．用流程示意图表示由制备的合成方案， 并写出有关反应的化学方程式______。
题型二】 由性质推断
【典例分析】制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是
A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子
B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基
D．②③两步转化都属于消去反应
【答案】D
【分析】
由有机物乙转化成异戊二烯两步实现，而且有机物丙到异戊二烯脱水发生消去反应，产生第二个双键，所以有机物乙到丙是由碳碳三键转化成碳碳双键；
【解析】
A．甲(丙酮)结构以羰基结构呈轴对称，故两侧甲基上的氢原子只有一种化学环境的氢原子，描述正确，不符题意；
B．乙结构中碳碳三键可发生加成反应，羟基及两个甲基上的氢原子可发生取代反应，羟基可发生消去反应，描述正确，不符题意；
C．根据分析，有机物丙中有碳碳双键和羟基，描述正确，不符题意；
D．根据分析，有机物乙转化成丙是通过催化加氢实现，发生加成反应，描述错误，符合题意；
综上，本题选D。
【提分秘籍】
由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、、。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有、、、苯环，其中、苯环只能与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。
(7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。
(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：Aeq \(――→,\s\up7(氧化))Beq \(――→,\s\up7(氧化))C，则A应是 的醇，B是醛，C是酸。
【变式演练】
1．我国药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素的说法正确的是
A．具有较好的水溶性B．具有芳香气味，是芳香族化合物
C．在酸、碱溶液中均能稳定存在D．含有“”基团，可能具有一定的氧化性
【答案】D
【解析】
A．由分子结构简式可知，分子中存在酯基、醚键等官能团，故其不易溶于水，水溶性差，A错误；
B．由于分子中具有酯基，故具有芳香气味，但没有苯环不是芳香族化合物，B错误；
C．由于分子中存在酯基，酯基在碱溶液中能完全水解，不能稳定存在，C错误；
D．含有“”基团，其中O为-1价，故可能具有一定的氧化性，D正确；
故答案为：D。
2．已知：键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”，莽草酸可用于合成药物达菲，其结构如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．1ml该物质最多可以和4mlNaOH发生中和反应
C．该分子中含有两种官能团
D．该物质可发生加成和取代反应
【题型三】 由反应条件推断
【典例分析】有机化合物M的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是
A．反应①还可能生成
B．Y的分子式为
C．试剂1为醇溶液
D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有
【答案】C
【分析】
与Br2发生加成反应生成，与H2在催化剂条件下发生加成反应生成，在NaOH水溶液中发生取代反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成。
【解析】
A .反应①中与Br2发生加成反应可生成，故A正确；
B .由上述分析可知，Y的结构简式为：，其分子式为C6H10Br2，故B正确；
C .由上述分析可知，试剂1为NaOH水溶液，故C错误；
D .根据酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢，故若用标记Z中的O原子，则M中一定含有，故D正确；
故选C。
【提分秘籍】
由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与)烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
【变式演练】
1．以环己醇为原料有如下合成路线： ，则下列说法正确的是
A．反应①的反应条件是：NaOH溶液、加热
B．反应②的反应类型是取代反应
C．环己醇属于芳香醇
D．反应②中需加入溴水
2．有机物甲。乙、丙、丁存在如图转化关系。其中甲为饱和一元醇，丁为酯。
下列说法正确的是
A．甲的组成符合
B．丁在碱性条件下可发生水解反应直接得到甲和丙
C．若丙的分子式是，则丁的结构可能有4种
D．若用标记甲分子中的氧原子，则在丁分子中会出现被标记的
【题型四】 由反应数据推断
【典例分析】穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质分子式为C20H30O5
B．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
【答案】C
【解析】
A．该物质分子式为，A项正确；
B．该物质中碳碳双键可与发生加成反应，故1ml该物质最多可与2ml发生加成反应，B项正确；
C．1ml该物质中羟基可与3mlNa反应，酯基可与1mlNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；
D．该物质含有羟基和碳碳双键两种官能团，能与酸性溶液发生氧化反应，D项正确；
答案选C。
【提分秘籍】
由反应数据推断
(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 ml C=C加成时需1 ml H2,1 ml完全加成时需2 ml H2,1 ml —CHO加成时需1 ml H2，而1 ml苯环加成时需3ml H2。
(2)1 ml —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 ml Ag或1 ml Cu2O。
(3)2 ml—OH或1ml —COOH与活泼金属反应放出1 ml H2。
(4)1 ml —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 ml CO2。
(5)1 ml一元醇与足量乙酸反应生成1 ml酯时，其相对分子质量将增加42。
(6)1 ml某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 2ml乙酸。
【变式演练】
1．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是
A．1mlY中含2ml碳氧键B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好D．1ml化合物Z最多消耗3ml
2．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是
A．该物质有3种含氧官能团
B．1ml该物质能与4ml氢气发生反应
C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1ml该物质最多可与2mlNaOH反应
【题型五】 由物质结构推断
【典例分析】如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为
A．11、4B．10、3C．12、3D．13、4
【答案】D
【解析】
根据甲烷分子的空间构型是正四面体，乙烯分子的空间构型是平面形，乙炔分子的空间构型是直线形，苯分子空间构型是平面六边形，以及三点确定一个平面可知，此有机物的结构简式可以写成，从图中可以得出共线碳原子数最多有4个，共面碳原子数最多有13个。
【提分秘籍】
4．由物质结构推断
(1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。
(2)具有3原子共面的可能含醛基。
(3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。
(4)具有12原子共面的应含有苯环。
【变式演练】
1．描述下列有机物的分子结构叙述中正确的是
A．CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
B．有机物最多可能有11个碳原子共面
C．2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D．CH3-C≡C-CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面
2．根据乙烯推测关于丙烯的结构或性质中正确的是
A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子在同一平面上
C．能发生加聚反应D．与HCl加成只生成一种产物
1．1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)
2．药物合成是有机合成的重点发展领域之一。硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的治疗心绞痛药物，其结构简式如图，该药可以以丙醇为原料合成，请写出以1—丙醇为原料，通过五步合成硝酸甘油的合成路线(无机试剂任选，流程图示例：CH4CH3Cl……)。
已知：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
3．有机物H是锂离子电池中的重要物质，以烃A、C为基础原料合成H的路线图如下：
回答下列问题：
以烃A、甲醛为基础原料制备1，2，3，4-丁四醇，写出能合成较多目标产物的较优合成路线：____(其他无机试剂任选)。
4．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是
A．该物质有3种含氧官能团
B．1ml该物质能与4ml氢气发生反应
C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1ml该物质最多可与2mlNaOH反应
5．传统中草药黄芩对肿瘤细胞的杀伤有独特作用，黄苓的有效成分之一为汉黄芩素，其结构简式如图。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是
A．分子式为C16H14O5
B．可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 ml该物质与氢气发生加成反应，最多消耗8 ml H2
D．强碱溶液中不会发生水解反应
6．中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下：
下列关于绿原酸的叙述正确的是
A．是乙烯的同系物B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．可发生酯化、加成、水解反应D．分子中所有碳原子共平面
7．某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是
A．用乙烯合成乙酸：
B．用氯苯合成环己烯：
C．用乙烯合成乙二醇：
D．用甲苯合成苯甲醇：
8．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是
A．化合物A的结构可能有3种
B．由A生成E发生氧化反应
C．F的结构简式可表示为
D．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
9．用有机物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示:
甲乙丙
下列有关判断不正确的是
A．甲的分子式为C6H12
B．乙与环己二烯互为同系物
C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
10．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是
A．由E生成F发生取代反应，由A生成E发生还原反应
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．B能与乙二醇发生缩聚反应
11．是一种有机醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，下列说法正确的是
A B C
A．A的结构简式是CH2═CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
C．C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
12．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分子式为C10H12O6
B．1ml分枝酸最多可与3mlNaOH发生反应
C．1ml分枝酸最多可与5mlH2发生反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同
13．对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
下列有关说法不正确的是
A．上述三种物质都能与金属钠反应
B．1 ml乙醛酸与足量碳酸氢钠溶液反应能生成1 ml气体
C．对羟基扁桃酸可发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D．1 ml对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH
14．某有机物的结构简式为。下列叙述不正确的是
A．1 ml该有机物能与足量金属钠反应放出1 ml H2
B．该有机物能与乙醇发生酯化反应
C．1 ml该有机物在催化剂作用下最多能与1 ml H2发生还原反应
D．1 ml该有机物能与足量NaHCO3溶液反应放出2 ml CO2
15．下列有关有机物结构和性质的说法错误的是
A．分子式为的同分异构体有3种
B．苯甲酸()分子中所有原子可能位于同一平面
C．石油是混合物，可通过分馏得到汽油、煤油等纯净物
D．盐酸美西律()最多可与发生加成
16．某有机物分子的结构简式如图所示，下列叙述正确的是
A．除苯环外的碳原子有可能都在一条直线上
B．在一条直线上的碳原子最多有7个
C．在同一平面内的原子最多有18个
D．12个碳原子有可能都在同一平面内
17．下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是
A．B．
C．D．
18．下列分子中的所有碳原子可能处在同一平面上的是
①；②；③；④；⑤；⑥；
A．①②④⑥B．①②④⑤C．①②③⑤D．①②⑤⑥
19．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是
A．乙苯B．CH2=CHCH=CH2
C．2－甲基丙烯D．(CH3)3C－C≡C－CH=CHCH3
20．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面上的是
A．CH2=CH—C≡NB．CH2=CH—CH2—CH=CH2
C．D．CH2=CH—CH=CH2
21．下列说法正确的是
A．碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转
B．烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28′
C．乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角为180°
D．乙炔分子中碳碳三键与碳氢键的夹角为180°
22．下列说法正确的是
A．中至少有8个碳原子共面
B．螺[2，2]戊烷()中所有碳原子均处于同一平面
C．2，4，6—三溴苯酚()所有原子一定处于同一平面
D．有机物()最多6个原子处于同一直线
23．下列说法正确的是
A．丙烷中的三个碳原子处在同一直线上
B．CH2Cl2为空间正四面体结构
C．丙烯(CH2=CHCH3)分子中三个碳原子处在同一平面上
D．苯分子中碳原子是以单、双键交替结合而成
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