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2022届高三化学一轮复习实验专题考点细练专题15有机物质制备实验含解析
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这是一份2022届高三化学一轮复习实验专题考点细练专题15有机物质制备实验含解析，共30页。试卷主要包含了7℃，64g，9 g，3mL、冰醋酸18，5g，则产率是______，【答案】重结晶等内容，欢迎下载使用。
专题15 有机物质制备实验
填空题（本大题共12小题）
1. 乙酸正丁酯是无色透明有果香气味的液体。实验室制备乙酸正丁酯反应的方程式如下：
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
制备流程和有关数据如下：
化合物
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
水溶性
沸点/℃
冰醋酸
60
1.05
易溶
118.1
正丁醇
74
0.80
微溶
117.2
乙酸正丁酯
116
0.90
微溶
126.5
已知：乙酸正丁酯、正丁醇和水组成的三元共沸物的沸点为90.7℃。
反应装置如图所示。在烧瓶中加入反应物和沸石，分水器中加入一定体积水，80℃反应15分钟，然后提高温度使反应处于回流状态，分水器中液面不断上升，当液面达到分水器支管口时，上层液体返回到烧瓶中。
回答下列问题：
(1)仪器甲的名称是________。步骤①在80℃反应时温度计水银球置于________(填“a”或“b”)处。
(2)使用分水器能提高酯的产率，原因是________(用平衡移动原理解释)。
(3)步骤②观察到________(填标号)现象时，酯化反应已基本完成。
A.当分水器中出现分层
B.分水器中有液体回流至烧瓶
C.分水器水层高度不再变化
D.仪器甲有液体滴落
(4)若反应前分水器中加水不足，会导致________，使产率偏低。
(5)步骤③操作a的名称是________。
(6)步骤④中，依次用10％ Na2CO3溶液、水洗涤有机相，分出的产物加入少量无水MgSO4固体，蒸馏，得到乙酸正丁酯4.64g。加入10％Na2CO3溶液的目的是除去________。乙酸正丁酯的产率为________％。
2. 甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称
性状
熔点
(℃)
沸点(℃)
相对密度
(ρ水=1g·cm-3)
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体易燃、易挥发
-95
110.6
0.8660
不溶
互溶
苯甲醛
无色液体
-26
179
1.0440
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.2659
微溶
易溶
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。
(1)装置a的名称是________，为使反应体系受热比较均匀，可________。
(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为________________________。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式：________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是________(按步骤顺序填字母)。
a.对混合液进行分液 B.过滤、洗涤、干燥
c.水层中加入盐酸调节pH=2 D.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
3. 某化学小组采用图1所示装置以环己醇( )制备环己烯( )
已知：
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品：
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，加热至充分反应，在试管C内得到环己烯粗品。
①写出实验中制备环己烯的方程式： ，
②导管B除了导气外还具有的作用是______，
③试管C置于冰水浴中的目的是______。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等，加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层(填“上”或“下”)，分液后用______洗涤(填入编号)。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从______口进入(填入“g”或“f”)，
③收集产品时，温度应控制在______左右，
④以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是______(填入编号)。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
4. 已知：溴苯的沸点为156 ℃，苯的沸点为80 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯并验证反应类型的实验装置如图：
按以下要求回答问题：
(1)冷凝管的进水口为______(填“A”或“B”)；冷凝管的作用：__________。
(2)d中盛放的试剂是_____________
(3)有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。
①反应类型：_______________(填“加成反应”或“取代反应”)；
②叙述得出这一结论的实验现象：____________________________________。
(4)分离提纯：
①反应后a瓶中的溴苯中因溶有溴而显褐色，提纯溴苯的过程中，除去溴苯中的溴可加入___________溶液，振荡，再通过____________(填分离方法)分离提纯；
②苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯(沸点220 ℃)和邻二溴苯(沸点224 ℃)，因此最后再经____________(填分离方法)即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用_____________(填“水浴”或“油浴”)加热。
(5)检验鉴别：充分反应后，三颈烧瓶中的粗产品经水洗、分液后得到水洗液，为验证水洗液中是否存在Fe3+不能选用的试剂是_________(填字母)。
A. NaOH溶液 B. AgNO3溶液 C. KSCN溶液 D.苯酚溶液
5. 苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备流程如图1：
试剂相关性质如表：
苯甲酸
乙醇
苯甲酸乙酯
常温性状
白色针状晶体
无色液体
无色透明液体
沸点/℃
249.0
78.0
212.6
相对分子量
122
46
150
溶解性
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
与水任意比互溶
难溶于冷水，微溶于热水，易溶于乙醇和乙醚
回答下列问题：
(1)为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的纯化方法为______。
(2)步骤①的装置如图2所示(加热和夹持装置已略去)，将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂(无水硫酸铜的乙醇饱和溶液)放入仪器B中，在仪器C中加入 12.2 g纯化后的苯甲酸晶体，30 mL无水乙醇(约0.5 mol)和3 mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5～2 h.仪器A的作用是______；仪器C中反应液应采用______方式加热。
(3)随着反应进行，反应体系中水分不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为______。
(4)反应结束后，对C中混合液进行分离提纯，操作Ⅰ是______；操作Ⅱ所用的玻璃仪器除了烧杯外还有______。
(5)反应结束后，步骤③中将反应液倒入冷水的目的除了溶解乙醇外，还有______；加入试剂X为______(填写化学式)。
(6)最终得到产物纯品12.0 g，实验产率为______%(保留三位有效数字)。
6. 实验室用加热1-丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1-溴丁烷时，还会有烯、醚等副产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1—溴丁烷，已知相关有机物的性质如下：
熔点/℃
沸点/℃
1-丁醇
-89.53
117.25
1-溴丁烷
-112.4
101.6
丁醚
-95.3
142.4
1-丁烯
-185.3
-6.5
⑴制备1-溴丁烷时，反应加热时的温度不宜超过100℃，理由是___________________。
⑵制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是__________________。(填字母)
a.减少副产物烯和醚的生成
b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发
d.水是反应的催化剂
⑶反应结束后，将反应混合物中1-溴丁烷分离出来，应选用的装置是______。该操作应控制的温度(t)范围是_______________。
⑷欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是_______________。(填字母)
a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl
7. 以苯甲醛为原料通过Cannizarro反应制备苯甲醇和苯甲酸是经典有机实验，该实验对科研和工业生产都有指导意义。某化学小组在实验室完成该实验并测定苯甲酸的产率。
已知：
物质
苯甲醛
苯甲醇
甲基叔丁醚
密度/(g·cm-3)
1.0415
1.0419
-
沸点/℃
178.1
205.35
55
水溶性
微溶于水
溶于水
-
实验原理：
实验步骤：Ⅰ.按如图安装好仪器，在三颈烧瓶中装入KOH溶液，打开冷凝水和电动搅拌机，然后向三颈烧瓶中加入7 mL苯甲醛，置于微波反应器内，恒温反应15 min。
Ⅱ.反应结束后，加入30 mL水溶解，并用甲基叔丁醚萃取分离出水层待用；向油层中加入饱和NaHSO3溶液除去苯甲醛，分液；再向油层中加入无水硫酸镁，过滤、蒸馏分离出苯甲醇。
Ⅲ.用浓盐酸酸化萃取后的水溶液，并充分冷却，抽滤后得到粗苯甲酸。粗苯甲酸经过操作A获得纯品，称量其质量为3.9 g。
回答下列问题：
(1)盛放苯甲醛的仪器名称为________，球形冷凝管的进水口为________(填“a”或“b”)口；电动搅拌机的作用为________。
(2)步骤Ⅱ中，甲基叔丁醚萃取出的有机物为________；无水硫酸镁的作用为________；分离已分层的液体的具体操作为________。
(3)步骤Ⅱ中，蒸馏苯甲醇时应控制温度为________；蒸馏时，采用空气冷凝(装置乙)而不采用水冷凝(装置甲)的原因为________。
(4)步骤Ⅲ中操作A的名称为________，本实验中苯甲酸的产率为________(保留3位有效数字)。
8. 呋喃甲酸是一种抗生素，在食品工业中作防腐剂，也作涂料添加剂、医药、香料等中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理和制备步骤如下：
步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
已知：①呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230～232℃沸腾并在此温度下脱羧；
②呋喃沸点为31～32℃，易溶于水；
③无水氯化钙能与醇形成复合物。
(1)步骤①的关键是控制温度，其措施有磁力搅拌、________和________。
(2)步骤②中干燥所使用的干燥剂可选用________(填序号)。
A.98％浓硫酸
B.无水硫酸镁
C.无水氯化钙
(3)呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中溶解度(S)随温度变化的曲线如图。步骤③提纯时，合适的溶解溶剂是________，理由是________。
(4)利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯。
①仪器a的名称是________，装置b的作用是________。
②脱羧装置中用冰盐浴的目的是________。
③可通过测定沸点确定产品为八甲基四氧杂夸特烯，还可采用的检测方法有________。
④若用4.5 g呋喃甲酸制得了0.5 g八甲基四氧杂夸特烯(M=432 g·mol-1)，则产率为________(保留4位有效数字)。
9. 苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL-1)
溶解性
甲苯
92
-95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4
(100℃左右开始升华)
248
——
微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥，称量，粗产品为1.0 g。
(3)纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.01000 mol·L-1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。
A.100 mL B.250 mLC.500 mLD.1000 mL
(2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是___________________________。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理_____________。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是___________。
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_________________。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。
A.70% B.60%C.50%D.40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。
10. 乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂、乙酰苯胺的制备原理为：+CH3COOH+H2O
实验参数
名称
相对分子质量
性状
密度(g/mL)
沸点(℃)
溶解性
苯胺
无色油状液体
1.02
184.4
微溶于水
易溶于乙醇、乙醚
乙酸
60
无色液体
1.05
118.1
易溶于水
易溶于乙醇、乙醚
乙酰
苯胺
135
白色晶体
1.22
304.0
微溶于冷水
可溶于热水
易溶于乙醇、乙醚
实验步骤：
步骤1：向圆底烧瓶中加入无水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、锌粉0.1g和少量沸石，安装好仪器后，对圆底烧瓶均匀加热，使反应液在微沸状态下回流，调节加热温度，使温度计温度控制在105℃左右；反应约60∼80min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当反应基本完成时，停止加热。
步骤2：在搅拌下，趁热将蒸馏烧瓶中的液体以细流状倒入盛有冰水的100mL烧杯中，快速搅拌，乙酰苯胺结晶析出，烧杯内试剂冷却至室温后，进行抽滤、洗涤、干燥，可得到乙酰苯胺粗品。
步骤3：将乙酰苯胺粗品进行重结晶，待结晶完全后抽滤，尽量压干滤饼。将产品置于干净的表面皿中晾干，称重，计算产率。
注：a.刺型分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。
b.苯胺易被氧化。
请回答下列问题：
(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是_____。
a.25mL b.50mL c.150mL d.200mL
(2)实验中加入锌粉的目的是_____。
(3)通过_____可判断反应基本完成。
(4)步骤1加热可用_____(填“水浴”或“油浴”)。
(5)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是_____(填字母)。
A.用少量冷水洗
B.用少量热水洗
C.先用冷水洗，再用热水洗
D.用酒精洗
(6)步骤2得到的粗品中因含有某些杂质而颜色较深，步骤3重结晶的操作是：将粗品用热水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸进行脱色，_____，再将滤液冷却结晶。
(7)该实验最终得到产品9.1g，则乙酰苯胺的产率是_____(小数点后保留两位数字。)
11. 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________________________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_________________________________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填入正确选项前的字母)。
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________。
A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL
12. 某化学小组采用如图1所示的装置，用环己醇制备环己烯。
已知：
相对分子质量
密度/g⋅cm-3
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
82
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为______。
②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是______(填字母)。
A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料
③将试管C置于冰水中的目的是______。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层(填“上”或“下”)，分液后用______(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
②再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏。图中仪器a 的名称是______，实验中冷却水从______(填字母)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是______。
(3)若在制备粗品时环已醇随产品一起蒸出，则实验制得的环己烯精品质量______(填“高于”、“低于”)理论产量。本实验所得到的环已烯质量为6.5g，则产率是______(保留一位小数)。
答案和解析
1.【答案】(1)球形冷凝管；b
(2)分水器能分离出产物中的水，将未反应的正丁醇回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率
(3)C
(4)回流时正丁醇不能全部返回到烧瓶
(5)分液
(6)混在产品中的硫酸和醋酸；74
【解析】
【分析】
本题考查有机物制备实验基础知识，包括常用化学仪器的识别与使用以及蒸馏与分馏等基本操作，题目难度不大。
【解答】
(1)仪器甲是球形冷凝管，起到有效冷却的作用，常用于有机制备的回流；步骤①在80℃反应，应测量溶液温度，温度计水银球应在b处；
故答案为：球形冷凝管；b；
(2)酯化反应属于可逆反应，分水器能分离出产物中的水，将未反应的正丁醇回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；
故答案为：分水器能分离出产物中的水，将未反应的正丁醇回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；
(3)A.当分水器中出现分层证明反应开始生成酯类，不能说明酯化反应已基本完成，故A错误；
B.分水器中有液体回流至烧瓶证明反应正在进行，不能说明酯化反应已基本完成，故B错误；
C.分水器水层高度不再变化证明酯类生成与消耗速度相等，说明酯化反应已基本完成，故C正确；
D.仪器甲有液体滴落证明有机物受热挥发，遇冷凝结，不能说明酯化反应已基本完成，故D错误；
故选C。
(4)由于反应物正丁醇的密度(0.8g·cm-3)比生成物乙酸正丁酯(0.9g·cm-3)与水的密度都小，且微溶于水，在分水器中能看到有机物与水有明显分层，且正丁醇层在最上方，若反应前分水器中加水不足，会导致回流时正丁醇不能全部返回到烧瓶，产率降低；
故答案为：回流时正丁醇不能全部返回到烧瓶；
(5)步骤③操作a将有机相与水相分离，名称是分液；
故答案为：分液；
(6)产物中会混有反应物冰醋酸与催化剂浓硫酸，加入10％ Na2CO3溶液的目的是除去混在产品中的硫酸和醋酸；正丁醇的密度为0.8g·cm-3，5mL正丁醇物质的量为0.8g/mL×5mL74g/mol≈0.054mol，冰醋酸的密度为1.05g·cm-3，3.5mL冰醋酸物质的量为1.05g/mL×3.5mL60g/mol≈0.061mol，则反应中冰醋酸过量，乙酸正丁酯的理论产量为0.054mol，产率为4.64g0.054mol×116g/mol×100％≈74％；
故答案为：混在产品中的硫酸和醋酸；74。
2.【答案】(1) 球形冷凝管；水浴加热；
(2) +3H2O ；
(3)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O+3NH3；
(4)过滤；蒸馏；
(5)dacb。
【解析】
【分析】
本题考查有机物合成实验、物质的分离提纯、实验方案设计、对操作的分析评等，较好的考查学生阅读获取信息的能力以及知识迁移应用，难度中等。
【解答】
(1)仪器a具有球形特征的冷凝管，名称为为球形冷凝管；搅拌升温至70 ℃，同时缓慢加入12 mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时， 为使反应体系受热比较均匀，可水浴加热
故答案为：冷凝管；水浴加热；
(2)三颈瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还生成水，反应方程式为： +3H2O；
故答案为： +3H2O；
(3)苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式为 +2Ag↓+H2O+3NH3，
故答案为： +2Ag↓+H2O+3NH3；
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，先过滤分离固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸；
故答案为：过滤；蒸馏；
(5)先与碳酸氢钠反应之后为苯甲酸钠，再分液分离，水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体，最后过滤分离得到苯甲酸，再洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤是：dacb；
故答案为：dacb。
3.【答案】(1)① ②冷凝 ③进一步冷却，防止环己烯挥发
(2)①上；c ②g ③83℃ ③bc
【解析】
【分析】
本题考查了物质制备实验方案设计，醇性质的分析应用，实验现象和原理的分析判断，掌握基础是解题关键，充分考查了学生分析、理解能力及解决实际问题的能力，本题难度中等。
【解答】
(1)①环己醇在浓硫酸催化作用下，发生消去反应生成环己烯，发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
②导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝，
故答案为：冷凝；
③冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：进一步冷却，防止环己烯挥发；
(2)①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸，
故答案为：上；c；
②为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口(g)进入，冷却水与气体形成逆流，冷凝效果更好，
故答案为：g；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右，
故答案为：83℃；
④区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可判断产品的纯度，
故答案为：bc。
4.【答案】(1)A；冷凝回流；
(2)CCl4；
(3)①取代反应；
②e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)，证明有HBr生成；
(4)①NaOH；分液；
②蒸馏；油浴；
(5)B。
【解析】
【分析】
本题主要考查了溴苯的制备，掌握相关物质的基本化学性质是解答本题的关键，平时须注意积累相关反应知识，难度中等。
【解答】
(1)冷凝水下进上出，冷凝管的作用是冷凝回流，故答案为：A；冷凝回流；
(2)d中盛放的试剂用于吸收溴，防止干扰HBr的检验，应该是CCl4，故答案为：CCl4；
(3)①液溴与苯的反应为取代反应，故答案为：取代反应；
②如果发生取代反应，则一定生成溴化氢，则e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)，故答案为：e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)，证明有HBr生成；
(4)①溴苯中混有的Br2可用氢氧化钠除去，生成溶于水的物质与溴苯不互溶，分液即可分离，故答案为：NaOH；分液；
②由于液体杂质与溴苯互溶，沸点差别较大，所以蒸馏即可分离；由于温度超过100℃，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热，故答案为：蒸馏；油浴；
(5)Fe3+与NaOH溶液反应生成红褐色沉淀，Fe3+与KSCN溶液作用显红色，Fe3+遇苯酚溶液显紫色，则不能选用AgNO3溶液，故答案为：B。
5.【答案】(1)重结晶
(2)冷凝回流乙醇和水(或使气化的反应液冷凝) 水浴加热
(3)吸水剂由白色逐渐变成浅蓝色
(4)蒸馏 分液漏斗
(5)降低甲酸乙酯的溶解度利于分层 饱和Na2CO3溶液
(6)80
【解析】解：(1)苯甲酸微溶于冷水，在水中的溶解度较小，则提纯苯甲酸的方法是重结晶，
故答案为：重结晶；
(2)由图可知，A为球形冷凝管，其作用为回流乙醇和水(或使气化的反应液冷凝)，水浴加热便于控制温度，
故答案为：冷凝回流乙醇和水(或使气化的反应液冷凝)；水浴加热；
(3)仪器B中吸水剂是无水硫酸铜，吸水后由白色变成浅蓝色，
故答案为：吸水剂由白色逐渐变成浅蓝色；
(4)反应结束后，对C中混合液进行蒸馏；蒸馏除去乙醇后，为使油层中苯甲酸乙酯分离出来，加入冷水，分批加入饱和Na2CO3至溶液呈中性，再用乙醚萃取分液，所用的玻璃仪器除了烧杯外还有分液漏斗，
故答案为：蒸馏；分液漏斗；
(5)冷水的目的除了溶解乙醇外，还有降低酯的溶解度利于分层；分批加入饱和Na2CO3至溶液呈中性，
故答案为：降低甲酸乙酯的溶解度利于分层；饱和Na2CO3溶液；
(6)最终得到产物纯品12.0g，根据实验产率=实际产量理论产量计算，
n(苯甲酸乙酯)=n(苯甲酸)=mM=12.2 g122g/mol=0.1mol
产率=实际产量理论产量=12.0g0.1mol×150g/mol×100%=80%
故答案为：80%。
苯甲酸、乙醇(过量)以及浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图2所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。操作1是蒸馏出乙醇来，使油层尽量回到圆底烧瓶中，加入冷水，分批加入Na2CO3至溶液呈中性，用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加入氯化钙，对粗产物进行纯化。
本题考查苯甲酸乙酯的合成，侧重物质制备实验及有机物性质的考查，把握合成反应及实验装置的作用为解答的关键，综合考查学生实验技能和分析解答问题的能力，题目难度中等，注意信息的处理及应用。
6.【答案】(1)防止1-溴丁烷因气化而逸出，影响产率；
(2)abc；
(3)D；101.6℃≤t<117.25℃；
(4)c。
【解析】
【分析】
本题考查物质的制备，解答这类问题需要熟练掌握有机物的结构和性质，试题难度一般。
【解答】
(1)根据题目信息1-溴丁烷沸点101.6℃可知制备1-溴丁烷时，反应加热时的温度不宜超过100℃，理由是防止1-溴丁烷因气化而逸出，影响产率，
故答案为：防止1-溴丁烷因气化而逸出，影响产率；
(2)a.浓硫酸和1-丁醇发生副反应消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚，稀释后能减少副产物烯和醚的生成，故a正确；
b.浓硫酸具有强氧化性，能氧化溴离子为溴单质，稀释后减少Br2的生成，故b正确；
c.反应需要溴化氢和1-丁醇反应，浓硫酸溶解溶液温度升高，使溴化氢挥发，稀释后减少HBr的挥发，故c正确；
d.水不是反应的催化剂，故d错误；
故答案为：abc；
(3)反应结束后，将反应混合物中1-溴丁烷分离出来，应采用蒸馏操作，所以应选用的装置是D，根据给定信息可知该操作应控制的温度(t)范围是101.6℃≤t<117.25℃，
故答案为：D；101.6℃≤t<117.25℃；
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，
a.NaI和溴单质反应，但生成的碘单质会混入，故a不选；
b.溴单质和氢氧化钠反应，溴代烷也和NaOH溶液发生水解反应，故b不选；
c.溴单质和NaHSO3 溶液发生氧化还原反应可以除去溴单质，故c选；
d.KCl不能除去溴单质，故d不选；
故答案为：c。
7.【答案】(1)(球形)分液漏斗；b；使反应物充分接触，加快反应速率，使反应更充分
(2)苯甲醛、苯甲醇；干燥剂；将水层从分液漏斗的下口放出，关闭活塞，再将油层从分液漏斗的上口倒出
(3)206℃；苯甲醇的沸点比较高，采用空气冷凝即可使其转化为液态，且可防止冷凝管炸裂
(4)重结晶；93.0%
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备及混合物的分离，明确反应原理、物质的性质、混合物的分离原理及产率计算方法是解答本题的关键，难度中等。
【解答】
(1)盛放苯甲醛的仪器名称为(球形)分液漏斗，球形冷凝管的进水口为b口；电动搅拌机的作用为使反应物充分接触，加快反应速率，使反应更充分。
(2)通过对步骤Ⅱ的分析可知，甲基叔丁醚萃取出的有机物为苯甲醛、苯甲醇；无水硫酸镁的作用为干燥
剂：分液的具体操作为将水层从分液漏斗的下口放出，关闭活塞，再将油层从分液漏斗的上口倒出。
(3)苯甲醇的沸点为205.35℃，因此蒸馏苯甲醇时应将温度控制为206℃；蒸馏时，采用空气冷凝而不采
用水冷凝的原因为苯甲醇的沸点比较高，采用空气冷凝即可使其转化为液态，且可防止冷凝管炸裂。
(4)步骤Ⅲ中得到的苯甲酸粗品，可通过重结晶的方法提纯，根据化学方程式可知，
2～
2×106g 122g
1.0415g/cm3×7cm3 m
解得m=1.0415g/cm3×7cm3×122g2×106g，则苯甲酸的产率为3.9gm×100%=93.0%。
8.【答案】(1)冷水浴；缓慢滴加NaOH溶液
(2)B
(3)A；随温度升高溶解度变化较大
(4)①圆底烧瓶；防止水蒸气进入；②冷却，减少呋喃挥发，提高产率；③检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等； ④11.52％
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备，明确实验目的、实验原理为解答关键，充分考查了学生的分析、理解能力及化学实验能力。
【解答】
(1)制备呋喃甲酸的反应ΔH<0，为放热反应，制备呋喃甲酸需保持温度为8～12℃，控制温度可用冷水浴法，也可以通过搅拌散热控制温度，还可通过缓慢滴加NaOH溶液使反应速率减小以控制温度。
(2)步骤②中有机层中含有呋喃甲醇，醇易被浓硫酸氧化，无水氯化钙能与醇形成复合物，所以不选98％浓硫酸和无水氯化钙作干燥剂，可选用无水硫酸镁作干燥剂。
(3)由溶解度曲线可知，呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度均随温度的升高而增大，且在A中溶解度随温度升高变化程度大，步骤③提纯过程为溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶，所以合适的溶剂是A。
(4)①根据仪器的特征，可知仪器a为圆底烧瓶，呋喃易溶于水，所以装置b的作用是防止水蒸气进入装置中。
②由于呋喃沸点较低，冰盐浴可以降低温度，减少呋喃的挥发，提高产率。
③检验有机物结构的方法有测定核磁共振氢谱和红外光谱等。
④根据呋喃甲酸制取八甲基四氧杂夸特烯的原理可得关系式：4 mol呋喃甲酸～4 mol呋喃～1 mol八甲基四氧杂夸特烯，4.5 g呋喃甲酸的物质的量为4.5 g112 g⋅mol-1，理论上制得的八甲基四氧杂夸特烯的质量为14×4.5 g112 g⋅mol-1×432 g⋅mol-1≈4.34 g，则产率为0.5 g4.34 g×100％≈11.52％。
9.【答案】(1)B；
(2)球形；无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化；
(3)除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气；2MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O；
(4)MnO2；
(5)苯甲酸升华而损失；
(6)86.0%；C；
(7)重结晶。
【解析】
【分析】
本题主要考查的是有机物的制备，涉及实验仪器的使用、实验现象的分析、误差分析、产率的计算、产品的提纯等实验知识，意在考查学生的实验分析能力、评价能力和计算能力。
【解析】
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格，根据超量接近的原则选择，反应液的体积稍大于100mL，选项B正确；
(2)冷凝回流应选用球形冷凝管；根据表中数据，甲苯的熔点-95℃，甲苯的沸点110.6℃，可知油珠是甲苯，没有油珠，表明甲苯反应完全；
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是还原多余的高锰酸钾，防止加盐酸时生成有毒的氯气，草酸还原高锰酸根，草酸被氧化为二氧化碳，高锰酸钾被还原为二价锰离子方程式为：2MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O；
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是第一步反应生成的MnO2；
(5)苯甲酸100℃以上升华，干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是苯甲酸升华而损失；
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为n(KOH)=0.01000mol⋅L-1×0.02150L=2.15×10-4mol，n(苯甲酸)=4×2.15×10-4mol=8.6×10-4mol，苯甲酸的纯度为=m(苯甲酸)m(产品)×100%=8.6×10-4mol×122g/mol0.122g×100%=86.0%，苯甲酸的产率=实际产量理论产量×100%，其中实际产量：1.0g×0.86=0.86g，理论产量：设理论上生成苯甲酸的质量为m，有：
甲苯～～～～苯甲酸
92 122
1.5mL×0.867g⋅mL-1 m
m=1.5×0.867×12292g=1.72g，故产率为：0.86g1.72g×100%=50.0%，选项C正确；
(7)根据苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，可见苯甲酸的溶解度受温度影响大，可通过降温结晶的方法提纯，若要得到纯度更高的苯甲酸可以再结晶一次。
10.【答案】(1)b；
(2)防止苯胺在反应过程中被氧化；
(3)温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加；
(4)油浴；
(5)A；
(6)趁热过滤；
(7)65.69%。
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备实验、基本操作、实验条件的控制与分析评价等，为高频考点，侧重考查学生的分析、实验和计算能力，是对学生综合能力的考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等。
【解答】
(1)圆底烧瓶中加入无水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、锌粉0.1g和少量沸石，接近30mL的液体，所以选择50mL圆底烧瓶；
故答案为：b；
(2)由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化，
故答案为：防止苯胺在反应过程中被氧化；
(3)若看到温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加就表明反应物的蒸气较少，生成物达到了最大量，反应基本完成；
故答案为：温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加；
(4)由于步骤1加热的温度在105℃左右，而沸腾的水温度为100℃，不能达到该温度，所以步骤1可用油浴加热的方法；
故答案为：油浴；
(5)由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗，
故答案为：A；
(6)步骤2得到的粗晶体中因含有某些杂质而颜色较深，步骤3重结晶的操作是：将粗晶体用热水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸进行脱色，趁热过滤减少晶体的损耗，再将滤液冷却结晶；
故答案为：趁热过滤；
(7)n(苯胺)= 9.3mL×1.02g/mL 93g/mol=0.102mol，n(乙酸)=( 18.4mL×1.05g/mL)÷60g/mol=0.322mol，二者按1：1反应，由于乙酸的物质的量大于苯胺的物质的量，所以产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量的苯胺为原料为标准，乙酰苯胺的理论产量为0.102mol，而实际产量n(乙酰苯胺)=9.1g÷135g/mol≈0.067mol，所以乙酰苯胺的产率为 0.067mol 0.102mol×100%≈65.69%，
故答案为：65.69%。
11.【答案】(1)HBr；吸收HBr和Br2；
(2)②除去HBr和未反应的Br2；③干燥；
(3)苯；C；
(4)B
【解析】
【分析】
本题主要考查了溴苯的制取实验、物质的分离提纯等，清楚制备的原理是解答的关键，题目难度中等。
【解答】
(1)苯与液溴反应生成HBr，HBr与水蒸气结合呈白雾；液溴易挥发，而苯的卤代反应是放热的，尾气中有HBr及挥发出的Br2，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染大气，
故答案为：HBr；吸收HBr和Br2；
(2)②溴苯提纯的方法是：先水洗，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑，再加NaOH溶液，把未反应的Br2变成NaBr和NaBrO洗到水中，
故答案为：除去HBr和未反应的Br2；
③加入氯化钙的目的是干燥产品，
故答案为：干燥；
(3)反应后得到的溴苯中溶有少量未反应的苯，利用沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯，
故答案为：苯；C；
(4)操作过程中，在a中加入15mL无水苯，向a中加入10mL水，在b中小心加入4.0mL液态溴，所以a的容积最适合的是50mL，
故答案为：B。
12.【答案】先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸 B 进一步冷却，防止环己烯挥发 上 c 蒸馏烧瓶 g 吸收剩余的水 低于 66.1%
【解析】解：(1)①因浓硫酸的密度大于环己醇的密度，则在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸，
故答案为：先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸；
②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，故选B，
故答案为：B；
③冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：进一步冷却，防止环己烯挥发；
(2)①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸；
故答案为：上；c；
②由图及仪器的结构可知，a为蒸馏烧瓶；为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口(g)进入，蒸馏时要加入生石灰可以吸收剩余的水，
故答案为：蒸馏烧瓶；g；吸收剩余的水；
(3)粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量；
环己醇的质量为0.96g/mL×12.5mL=12g，设生成环己烯理论质量为m，则
100 82
12g m
则m=12g×82100=9.84g，本实验所得到的环已烯质量为6.5g，则产率为6.5g9.84g×100%=66.1%，
故答案为：低于； 66.1%。
(1)①混合时先加密度小的，再加密度大的液体，便于充分混合；
②碎瓷片为防止液体暴沸作用，加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加；
③冰水浴可降低环己烯蒸气的温度，使其液化；
(2)①环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸和醇；
②图为蒸馏装置，a为蒸馏烧瓶，且冷却水从下口(g)进入冷凝效果号，蒸馏时要加入生石灰可以吸收水分；
(3)粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，由计算理论产量，实验所得到的环已烯质量为6.5g，以此计算产率。
本题考查有机物的制备实验，为高考常见题型，把握制备原理、有机反应、混合物分离方法、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意醇的性质及产率的计算，题目难度不大。
专题15 有机物质制备实验
填空题（本大题共12小题）
1. 乙酸正丁酯是无色透明有果香气味的液体。实验室制备乙酸正丁酯反应的方程式如下：
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
制备流程和有关数据如下：
化合物
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
水溶性
沸点/℃
冰醋酸
60
1.05
易溶
118.1
正丁醇
74
0.80
微溶
117.2
乙酸正丁酯
116
0.90
微溶
126.5
已知：乙酸正丁酯、正丁醇和水组成的三元共沸物的沸点为90.7℃。
反应装置如图所示。在烧瓶中加入反应物和沸石，分水器中加入一定体积水，80℃反应15分钟，然后提高温度使反应处于回流状态，分水器中液面不断上升，当液面达到分水器支管口时，上层液体返回到烧瓶中。
回答下列问题：
(1)仪器甲的名称是________。步骤①在80℃反应时温度计水银球置于________(填“a”或“b”)处。
(2)使用分水器能提高酯的产率，原因是________(用平衡移动原理解释)。
(3)步骤②观察到________(填标号)现象时，酯化反应已基本完成。
A.当分水器中出现分层
B.分水器中有液体回流至烧瓶
C.分水器水层高度不再变化
D.仪器甲有液体滴落
(4)若反应前分水器中加水不足，会导致________，使产率偏低。
(5)步骤③操作a的名称是________。
(6)步骤④中，依次用10％ Na2CO3溶液、水洗涤有机相，分出的产物加入少量无水MgSO4固体，蒸馏，得到乙酸正丁酯4.64g。加入10％Na2CO3溶液的目的是除去________。乙酸正丁酯的产率为________％。
2. 甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称
性状
熔点
(℃)
沸点(℃)
相对密度
(ρ水=1g·cm-3)
溶解性
水
乙醇
甲苯
无色液体易燃、易挥发
-95
110.6
0.8660
不溶
互溶
苯甲醛
无色液体
-26
179
1.0440
微溶
互溶
苯甲酸
白色片状或针状晶体
122.1
249
1.2659
微溶
易溶
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。
(1)装置a的名称是________，为使反应体系受热比较均匀，可________。
(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为________________________。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式：________________。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是________(按步骤顺序填字母)。
a.对混合液进行分液 B.过滤、洗涤、干燥
c.水层中加入盐酸调节pH=2 D.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
3. 某化学小组采用图1所示装置以环己醇( )制备环己烯( )
已知：
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品：
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，加热至充分反应，在试管C内得到环己烯粗品。
①写出实验中制备环己烯的方程式： ，
②导管B除了导气外还具有的作用是______，
③试管C置于冰水浴中的目的是______。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等，加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层(填“上”或“下”)，分液后用______洗涤(填入编号)。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从______口进入(填入“g”或“f”)，
③收集产品时，温度应控制在______左右，
④以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是______(填入编号)。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
4. 已知：溴苯的沸点为156 ℃，苯的沸点为80 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯并验证反应类型的实验装置如图：
按以下要求回答问题：
(1)冷凝管的进水口为______(填“A”或“B”)；冷凝管的作用：__________。
(2)d中盛放的试剂是_____________
(3)有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。
①反应类型：_______________(填“加成反应”或“取代反应”)；
②叙述得出这一结论的实验现象：____________________________________。
(4)分离提纯：
①反应后a瓶中的溴苯中因溶有溴而显褐色，提纯溴苯的过程中，除去溴苯中的溴可加入___________溶液，振荡，再通过____________(填分离方法)分离提纯；
②苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯(沸点220 ℃)和邻二溴苯(沸点224 ℃)，因此最后再经____________(填分离方法)即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用_____________(填“水浴”或“油浴”)加热。
(5)检验鉴别：充分反应后，三颈烧瓶中的粗产品经水洗、分液后得到水洗液，为验证水洗液中是否存在Fe3+不能选用的试剂是_________(填字母)。
A. NaOH溶液 B. AgNO3溶液 C. KSCN溶液 D.苯酚溶液
5. 苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备流程如图1：
试剂相关性质如表：
苯甲酸
乙醇
苯甲酸乙酯
常温性状
白色针状晶体
无色液体
无色透明液体
沸点/℃
249.0
78.0
212.6
相对分子量
122
46
150
溶解性
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
与水任意比互溶
难溶于冷水，微溶于热水，易溶于乙醇和乙醚
回答下列问题：
(1)为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的纯化方法为______。
(2)步骤①的装置如图2所示(加热和夹持装置已略去)，将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂(无水硫酸铜的乙醇饱和溶液)放入仪器B中，在仪器C中加入 12.2 g纯化后的苯甲酸晶体，30 mL无水乙醇(约0.5 mol)和3 mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5～2 h.仪器A的作用是______；仪器C中反应液应采用______方式加热。
(3)随着反应进行，反应体系中水分不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为______。
(4)反应结束后，对C中混合液进行分离提纯，操作Ⅰ是______；操作Ⅱ所用的玻璃仪器除了烧杯外还有______。
(5)反应结束后，步骤③中将反应液倒入冷水的目的除了溶解乙醇外，还有______；加入试剂X为______(填写化学式)。
(6)最终得到产物纯品12.0 g，实验产率为______%(保留三位有效数字)。
6. 实验室用加热1-丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1-溴丁烷时，还会有烯、醚等副产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1—溴丁烷，已知相关有机物的性质如下：
熔点/℃
沸点/℃
1-丁醇
-89.53
117.25
1-溴丁烷
-112.4
101.6
丁醚
-95.3
142.4
1-丁烯
-185.3
-6.5
⑴制备1-溴丁烷时，反应加热时的温度不宜超过100℃，理由是___________________。
⑵制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是__________________。(填字母)
a.减少副产物烯和醚的生成
b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发
d.水是反应的催化剂
⑶反应结束后，将反应混合物中1-溴丁烷分离出来，应选用的装置是______。该操作应控制的温度(t)范围是_______________。
⑷欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是_______________。(填字母)
a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl
7. 以苯甲醛为原料通过Cannizarro反应制备苯甲醇和苯甲酸是经典有机实验，该实验对科研和工业生产都有指导意义。某化学小组在实验室完成该实验并测定苯甲酸的产率。
已知：
物质
苯甲醛
苯甲醇
甲基叔丁醚
密度/(g·cm-3)
1.0415
1.0419
-
沸点/℃
178.1
205.35
55
水溶性
微溶于水
溶于水
-
实验原理：
实验步骤：Ⅰ.按如图安装好仪器，在三颈烧瓶中装入KOH溶液，打开冷凝水和电动搅拌机，然后向三颈烧瓶中加入7 mL苯甲醛，置于微波反应器内，恒温反应15 min。
Ⅱ.反应结束后，加入30 mL水溶解，并用甲基叔丁醚萃取分离出水层待用；向油层中加入饱和NaHSO3溶液除去苯甲醛，分液；再向油层中加入无水硫酸镁，过滤、蒸馏分离出苯甲醇。
Ⅲ.用浓盐酸酸化萃取后的水溶液，并充分冷却，抽滤后得到粗苯甲酸。粗苯甲酸经过操作A获得纯品，称量其质量为3.9 g。
回答下列问题：
(1)盛放苯甲醛的仪器名称为________，球形冷凝管的进水口为________(填“a”或“b”)口；电动搅拌机的作用为________。
(2)步骤Ⅱ中，甲基叔丁醚萃取出的有机物为________；无水硫酸镁的作用为________；分离已分层的液体的具体操作为________。
(3)步骤Ⅱ中，蒸馏苯甲醇时应控制温度为________；蒸馏时，采用空气冷凝(装置乙)而不采用水冷凝(装置甲)的原因为________。
(4)步骤Ⅲ中操作A的名称为________，本实验中苯甲酸的产率为________(保留3位有效数字)。
8. 呋喃甲酸是一种抗生素，在食品工业中作防腐剂，也作涂料添加剂、医药、香料等中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理和制备步骤如下：
步骤③提纯过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
已知：①呋喃甲酸在100℃升华，133℃熔融，230～232℃沸腾并在此温度下脱羧；
②呋喃沸点为31～32℃，易溶于水；
③无水氯化钙能与醇形成复合物。
(1)步骤①的关键是控制温度，其措施有磁力搅拌、________和________。
(2)步骤②中干燥所使用的干燥剂可选用________(填序号)。
A.98％浓硫酸
B.无水硫酸镁
C.无水氯化钙
(3)呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中溶解度(S)随温度变化的曲线如图。步骤③提纯时，合适的溶解溶剂是________，理由是________。
(4)利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯。
①仪器a的名称是________，装置b的作用是________。
②脱羧装置中用冰盐浴的目的是________。
③可通过测定沸点确定产品为八甲基四氧杂夸特烯，还可采用的检测方法有________。
④若用4.5 g呋喃甲酸制得了0.5 g八甲基四氧杂夸特烯(M=432 g·mol-1)，则产率为________(保留4位有效数字)。
9. 苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL-1)
溶解性
甲苯
92
-95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4
(100℃左右开始升华)
248
——
微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥，称量，粗产品为1.0 g。
(3)纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.01000 mol·L-1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。
A.100 mL B.250 mLC.500 mLD.1000 mL
(2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是___________________________。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理_____________。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是___________。
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_________________。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。
A.70% B.60%C.50%D.40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。
10. 乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂、乙酰苯胺的制备原理为：+CH3COOH+H2O
实验参数
名称
相对分子质量
性状
密度(g/mL)
沸点(℃)
溶解性
苯胺
无色油状液体
1.02
184.4
微溶于水
易溶于乙醇、乙醚
乙酸
60
无色液体
1.05
118.1
易溶于水
易溶于乙醇、乙醚
乙酰
苯胺
135
白色晶体
1.22
304.0
微溶于冷水
可溶于热水
易溶于乙醇、乙醚
实验步骤：
步骤1：向圆底烧瓶中加入无水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、锌粉0.1g和少量沸石，安装好仪器后，对圆底烧瓶均匀加热，使反应液在微沸状态下回流，调节加热温度，使温度计温度控制在105℃左右；反应约60∼80min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当反应基本完成时，停止加热。
步骤2：在搅拌下，趁热将蒸馏烧瓶中的液体以细流状倒入盛有冰水的100mL烧杯中，快速搅拌，乙酰苯胺结晶析出，烧杯内试剂冷却至室温后，进行抽滤、洗涤、干燥，可得到乙酰苯胺粗品。
步骤3：将乙酰苯胺粗品进行重结晶，待结晶完全后抽滤，尽量压干滤饼。将产品置于干净的表面皿中晾干，称重，计算产率。
注：a.刺型分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。
b.苯胺易被氧化。
请回答下列问题：
(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是_____。
a.25mL b.50mL c.150mL d.200mL
(2)实验中加入锌粉的目的是_____。
(3)通过_____可判断反应基本完成。
(4)步骤1加热可用_____(填“水浴”或“油浴”)。
(5)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是_____(填字母)。
A.用少量冷水洗
B.用少量热水洗
C.先用冷水洗，再用热水洗
D.用酒精洗
(6)步骤2得到的粗品中因含有某些杂质而颜色较深，步骤3重结晶的操作是：将粗品用热水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸进行脱色，_____，再将滤液冷却结晶。
(7)该实验最终得到产品9.1g，则乙酰苯胺的产率是_____(小数点后保留两位数字。)
11. 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________________________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_________________________________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填入正确选项前的字母)。
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________。
A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL
12. 某化学小组采用如图1所示的装置，用环己醇制备环己烯。
已知：
相对分子质量
密度/g⋅cm-3
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
82
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为______。
②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是______(填字母)。
A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料
③将试管C置于冰水中的目的是______。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层(填“上”或“下”)，分液后用______(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
②再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏。图中仪器a 的名称是______，实验中冷却水从______(填字母)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是______。
(3)若在制备粗品时环已醇随产品一起蒸出，则实验制得的环己烯精品质量______(填“高于”、“低于”)理论产量。本实验所得到的环已烯质量为6.5g，则产率是______(保留一位小数)。
答案和解析
1.【答案】(1)球形冷凝管；b
(2)分水器能分离出产物中的水，将未反应的正丁醇回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率
(3)C
(4)回流时正丁醇不能全部返回到烧瓶
(5)分液
(6)混在产品中的硫酸和醋酸；74
【解析】
【分析】
本题考查有机物制备实验基础知识，包括常用化学仪器的识别与使用以及蒸馏与分馏等基本操作，题目难度不大。
【解答】
(1)仪器甲是球形冷凝管，起到有效冷却的作用，常用于有机制备的回流；步骤①在80℃反应，应测量溶液温度，温度计水银球应在b处；
故答案为：球形冷凝管；b；
(2)酯化反应属于可逆反应，分水器能分离出产物中的水，将未反应的正丁醇回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；
故答案为：分水器能分离出产物中的水，将未反应的正丁醇回流到烧瓶，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；
(3)A.当分水器中出现分层证明反应开始生成酯类，不能说明酯化反应已基本完成，故A错误；
B.分水器中有液体回流至烧瓶证明反应正在进行，不能说明酯化反应已基本完成，故B错误；
C.分水器水层高度不再变化证明酯类生成与消耗速度相等，说明酯化反应已基本完成，故C正确；
D.仪器甲有液体滴落证明有机物受热挥发，遇冷凝结，不能说明酯化反应已基本完成，故D错误；
故选C。
(4)由于反应物正丁醇的密度(0.8g·cm-3)比生成物乙酸正丁酯(0.9g·cm-3)与水的密度都小，且微溶于水，在分水器中能看到有机物与水有明显分层，且正丁醇层在最上方，若反应前分水器中加水不足，会导致回流时正丁醇不能全部返回到烧瓶，产率降低；
故答案为：回流时正丁醇不能全部返回到烧瓶；
(5)步骤③操作a将有机相与水相分离，名称是分液；
故答案为：分液；
(6)产物中会混有反应物冰醋酸与催化剂浓硫酸，加入10％ Na2CO3溶液的目的是除去混在产品中的硫酸和醋酸；正丁醇的密度为0.8g·cm-3，5mL正丁醇物质的量为0.8g/mL×5mL74g/mol≈0.054mol，冰醋酸的密度为1.05g·cm-3，3.5mL冰醋酸物质的量为1.05g/mL×3.5mL60g/mol≈0.061mol，则反应中冰醋酸过量，乙酸正丁酯的理论产量为0.054mol，产率为4.64g0.054mol×116g/mol×100％≈74％；
故答案为：混在产品中的硫酸和醋酸；74。
2.【答案】(1) 球形冷凝管；水浴加热；
(2) +3H2O ；
(3)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O+3NH3；
(4)过滤；蒸馏；
(5)dacb。
【解析】
【分析】
本题考查有机物合成实验、物质的分离提纯、实验方案设计、对操作的分析评等，较好的考查学生阅读获取信息的能力以及知识迁移应用，难度中等。
【解答】
(1)仪器a具有球形特征的冷凝管，名称为为球形冷凝管；搅拌升温至70 ℃，同时缓慢加入12 mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时， 为使反应体系受热比较均匀，可水浴加热
故答案为：冷凝管；水浴加热；
(2)三颈瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还生成水，反应方程式为： +3H2O；
故答案为： +3H2O；
(3)苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式为 +2Ag↓+H2O+3NH3，
故答案为： +2Ag↓+H2O+3NH3；
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，先过滤分离固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲酸；
故答案为：过滤；蒸馏；
(5)先与碳酸氢钠反应之后为苯甲酸钠，再分液分离，水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体，最后过滤分离得到苯甲酸，再洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤是：dacb；
故答案为：dacb。
3.【答案】(1)① ②冷凝 ③进一步冷却，防止环己烯挥发
(2)①上；c ②g ③83℃ ③bc
【解析】
【分析】
本题考查了物质制备实验方案设计，醇性质的分析应用，实验现象和原理的分析判断，掌握基础是解题关键，充分考查了学生分析、理解能力及解决实际问题的能力，本题难度中等。
【解答】
(1)①环己醇在浓硫酸催化作用下，发生消去反应生成环己烯，发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
②导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝，
故答案为：冷凝；
③冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：进一步冷却，防止环己烯挥发；
(2)①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸，
故答案为：上；c；
②为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口(g)进入，冷却水与气体形成逆流，冷凝效果更好，
故答案为：g；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右，
故答案为：83℃；
④区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可判断产品的纯度，
故答案为：bc。
4.【答案】(1)A；冷凝回流；
(2)CCl4；
(3)①取代反应；
②e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)，证明有HBr生成；
(4)①NaOH；分液；
②蒸馏；油浴；
(5)B。
【解析】
【分析】
本题主要考查了溴苯的制备，掌握相关物质的基本化学性质是解答本题的关键，平时须注意积累相关反应知识，难度中等。
【解答】
(1)冷凝水下进上出，冷凝管的作用是冷凝回流，故答案为：A；冷凝回流；
(2)d中盛放的试剂用于吸收溴，防止干扰HBr的检验，应该是CCl4，故答案为：CCl4；
(3)①液溴与苯的反应为取代反应，故答案为：取代反应；
②如果发生取代反应，则一定生成溴化氢，则e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)，故答案为：e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)，证明有HBr生成；
(4)①溴苯中混有的Br2可用氢氧化钠除去，生成溶于水的物质与溴苯不互溶，分液即可分离，故答案为：NaOH；分液；
②由于液体杂质与溴苯互溶，沸点差别较大，所以蒸馏即可分离；由于温度超过100℃，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热，故答案为：蒸馏；油浴；
(5)Fe3+与NaOH溶液反应生成红褐色沉淀，Fe3+与KSCN溶液作用显红色，Fe3+遇苯酚溶液显紫色，则不能选用AgNO3溶液，故答案为：B。
5.【答案】(1)重结晶
(2)冷凝回流乙醇和水(或使气化的反应液冷凝) 水浴加热
(3)吸水剂由白色逐渐变成浅蓝色
(4)蒸馏 分液漏斗
(5)降低甲酸乙酯的溶解度利于分层 饱和Na2CO3溶液
(6)80
【解析】解：(1)苯甲酸微溶于冷水，在水中的溶解度较小，则提纯苯甲酸的方法是重结晶，
故答案为：重结晶；
(2)由图可知，A为球形冷凝管，其作用为回流乙醇和水(或使气化的反应液冷凝)，水浴加热便于控制温度，
故答案为：冷凝回流乙醇和水(或使气化的反应液冷凝)；水浴加热；
(3)仪器B中吸水剂是无水硫酸铜，吸水后由白色变成浅蓝色，
故答案为：吸水剂由白色逐渐变成浅蓝色；
(4)反应结束后，对C中混合液进行蒸馏；蒸馏除去乙醇后，为使油层中苯甲酸乙酯分离出来，加入冷水，分批加入饱和Na2CO3至溶液呈中性，再用乙醚萃取分液，所用的玻璃仪器除了烧杯外还有分液漏斗，
故答案为：蒸馏；分液漏斗；
(5)冷水的目的除了溶解乙醇外，还有降低酯的溶解度利于分层；分批加入饱和Na2CO3至溶液呈中性，
故答案为：降低甲酸乙酯的溶解度利于分层；饱和Na2CO3溶液；
(6)最终得到产物纯品12.0g，根据实验产率=实际产量理论产量计算，
n(苯甲酸乙酯)=n(苯甲酸)=mM=12.2 g122g/mol=0.1mol
产率=实际产量理论产量=12.0g0.1mol×150g/mol×100%=80%
故答案为：80%。
苯甲酸、乙醇(过量)以及浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图2所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。操作1是蒸馏出乙醇来，使油层尽量回到圆底烧瓶中，加入冷水，分批加入Na2CO3至溶液呈中性，用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加入氯化钙，对粗产物进行纯化。
本题考查苯甲酸乙酯的合成，侧重物质制备实验及有机物性质的考查，把握合成反应及实验装置的作用为解答的关键，综合考查学生实验技能和分析解答问题的能力，题目难度中等，注意信息的处理及应用。
6.【答案】(1)防止1-溴丁烷因气化而逸出，影响产率；
(2)abc；
(3)D；101.6℃≤t<117.25℃；
(4)c。
【解析】
【分析】
本题考查物质的制备，解答这类问题需要熟练掌握有机物的结构和性质，试题难度一般。
【解答】
(1)根据题目信息1-溴丁烷沸点101.6℃可知制备1-溴丁烷时，反应加热时的温度不宜超过100℃，理由是防止1-溴丁烷因气化而逸出，影响产率，
故答案为：防止1-溴丁烷因气化而逸出，影响产率；
(2)a.浓硫酸和1-丁醇发生副反应消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚，稀释后能减少副产物烯和醚的生成，故a正确；
b.浓硫酸具有强氧化性，能氧化溴离子为溴单质，稀释后减少Br2的生成，故b正确；
c.反应需要溴化氢和1-丁醇反应，浓硫酸溶解溶液温度升高，使溴化氢挥发，稀释后减少HBr的挥发，故c正确；
d.水不是反应的催化剂，故d错误；
故答案为：abc；
(3)反应结束后，将反应混合物中1-溴丁烷分离出来，应采用蒸馏操作，所以应选用的装置是D，根据给定信息可知该操作应控制的温度(t)范围是101.6℃≤t<117.25℃，
故答案为：D；101.6℃≤t<117.25℃；
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，
a.NaI和溴单质反应，但生成的碘单质会混入，故a不选；
b.溴单质和氢氧化钠反应，溴代烷也和NaOH溶液发生水解反应，故b不选；
c.溴单质和NaHSO3 溶液发生氧化还原反应可以除去溴单质，故c选；
d.KCl不能除去溴单质，故d不选；
故答案为：c。
7.【答案】(1)(球形)分液漏斗；b；使反应物充分接触，加快反应速率，使反应更充分
(2)苯甲醛、苯甲醇；干燥剂；将水层从分液漏斗的下口放出，关闭活塞，再将油层从分液漏斗的上口倒出
(3)206℃；苯甲醇的沸点比较高，采用空气冷凝即可使其转化为液态，且可防止冷凝管炸裂
(4)重结晶；93.0%
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备及混合物的分离，明确反应原理、物质的性质、混合物的分离原理及产率计算方法是解答本题的关键，难度中等。
【解答】
(1)盛放苯甲醛的仪器名称为(球形)分液漏斗，球形冷凝管的进水口为b口；电动搅拌机的作用为使反应物充分接触，加快反应速率，使反应更充分。
(2)通过对步骤Ⅱ的分析可知，甲基叔丁醚萃取出的有机物为苯甲醛、苯甲醇；无水硫酸镁的作用为干燥
剂：分液的具体操作为将水层从分液漏斗的下口放出，关闭活塞，再将油层从分液漏斗的上口倒出。
(3)苯甲醇的沸点为205.35℃，因此蒸馏苯甲醇时应将温度控制为206℃；蒸馏时，采用空气冷凝而不采
用水冷凝的原因为苯甲醇的沸点比较高，采用空气冷凝即可使其转化为液态，且可防止冷凝管炸裂。
(4)步骤Ⅲ中得到的苯甲酸粗品，可通过重结晶的方法提纯，根据化学方程式可知，
2～
2×106g 122g
1.0415g/cm3×7cm3 m
解得m=1.0415g/cm3×7cm3×122g2×106g，则苯甲酸的产率为3.9gm×100%=93.0%。
8.【答案】(1)冷水浴；缓慢滴加NaOH溶液
(2)B
(3)A；随温度升高溶解度变化较大
(4)①圆底烧瓶；防止水蒸气进入；②冷却，减少呋喃挥发，提高产率；③检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等； ④11.52％
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备，明确实验目的、实验原理为解答关键，充分考查了学生的分析、理解能力及化学实验能力。
【解答】
(1)制备呋喃甲酸的反应ΔH<0，为放热反应，制备呋喃甲酸需保持温度为8～12℃，控制温度可用冷水浴法，也可以通过搅拌散热控制温度，还可通过缓慢滴加NaOH溶液使反应速率减小以控制温度。
(2)步骤②中有机层中含有呋喃甲醇，醇易被浓硫酸氧化，无水氯化钙能与醇形成复合物，所以不选98％浓硫酸和无水氯化钙作干燥剂，可选用无水硫酸镁作干燥剂。
(3)由溶解度曲线可知，呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度均随温度的升高而增大，且在A中溶解度随温度升高变化程度大，步骤③提纯过程为溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶，所以合适的溶剂是A。
(4)①根据仪器的特征，可知仪器a为圆底烧瓶，呋喃易溶于水，所以装置b的作用是防止水蒸气进入装置中。
②由于呋喃沸点较低，冰盐浴可以降低温度，减少呋喃的挥发，提高产率。
③检验有机物结构的方法有测定核磁共振氢谱和红外光谱等。
④根据呋喃甲酸制取八甲基四氧杂夸特烯的原理可得关系式：4 mol呋喃甲酸～4 mol呋喃～1 mol八甲基四氧杂夸特烯，4.5 g呋喃甲酸的物质的量为4.5 g112 g⋅mol-1，理论上制得的八甲基四氧杂夸特烯的质量为14×4.5 g112 g⋅mol-1×432 g⋅mol-1≈4.34 g，则产率为0.5 g4.34 g×100％≈11.52％。
9.【答案】(1)B；
(2)球形；无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化；
(3)除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气；2MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O；
(4)MnO2；
(5)苯甲酸升华而损失；
(6)86.0%；C；
(7)重结晶。
【解析】
【分析】
本题主要考查的是有机物的制备，涉及实验仪器的使用、实验现象的分析、误差分析、产率的计算、产品的提纯等实验知识，意在考查学生的实验分析能力、评价能力和计算能力。
【解析】
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格，根据超量接近的原则选择，反应液的体积稍大于100mL，选项B正确；
(2)冷凝回流应选用球形冷凝管；根据表中数据，甲苯的熔点-95℃，甲苯的沸点110.6℃，可知油珠是甲苯，没有油珠，表明甲苯反应完全；
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是还原多余的高锰酸钾，防止加盐酸时生成有毒的氯气，草酸还原高锰酸根，草酸被氧化为二氧化碳，高锰酸钾被还原为二价锰离子方程式为：2MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O；
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是第一步反应生成的MnO2；
(5)苯甲酸100℃以上升华，干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是苯甲酸升华而损失；
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为n(KOH)=0.01000mol⋅L-1×0.02150L=2.15×10-4mol，n(苯甲酸)=4×2.15×10-4mol=8.6×10-4mol，苯甲酸的纯度为=m(苯甲酸)m(产品)×100%=8.6×10-4mol×122g/mol0.122g×100%=86.0%，苯甲酸的产率=实际产量理论产量×100%，其中实际产量：1.0g×0.86=0.86g，理论产量：设理论上生成苯甲酸的质量为m，有：
甲苯～～～～苯甲酸
92 122
1.5mL×0.867g⋅mL-1 m
m=1.5×0.867×12292g=1.72g，故产率为：0.86g1.72g×100%=50.0%，选项C正确；
(7)根据苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，可见苯甲酸的溶解度受温度影响大，可通过降温结晶的方法提纯，若要得到纯度更高的苯甲酸可以再结晶一次。
10.【答案】(1)b；
(2)防止苯胺在反应过程中被氧化；
(3)温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加；
(4)油浴；
(5)A；
(6)趁热过滤；
(7)65.69%。
【解析】
【分析】
本题考查有机物的制备实验、基本操作、实验条件的控制与分析评价等，为高频考点，侧重考查学生的分析、实验和计算能力，是对学生综合能力的考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等。
【解答】
(1)圆底烧瓶中加入无水苯胺9.3mL、冰醋酸18.4mL、锌粉0.1g和少量沸石，接近30mL的液体，所以选择50mL圆底烧瓶；
故答案为：b；
(2)由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化，
故答案为：防止苯胺在反应过程中被氧化；
(3)若看到温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加就表明反应物的蒸气较少，生成物达到了最大量，反应基本完成；
故答案为：温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加；
(4)由于步骤1加热的温度在105℃左右，而沸腾的水温度为100℃，不能达到该温度，所以步骤1可用油浴加热的方法；
故答案为：油浴；
(5)由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗，
故答案为：A；
(6)步骤2得到的粗晶体中因含有某些杂质而颜色较深，步骤3重结晶的操作是：将粗晶体用热水溶解，加入活性炭0.1g，煮沸进行脱色，趁热过滤减少晶体的损耗，再将滤液冷却结晶；
故答案为：趁热过滤；
(7)n(苯胺)= 9.3mL×1.02g/mL 93g/mol=0.102mol，n(乙酸)=( 18.4mL×1.05g/mL)÷60g/mol=0.322mol，二者按1：1反应，由于乙酸的物质的量大于苯胺的物质的量，所以产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量的苯胺为原料为标准，乙酰苯胺的理论产量为0.102mol，而实际产量n(乙酰苯胺)=9.1g÷135g/mol≈0.067mol，所以乙酰苯胺的产率为 0.067mol 0.102mol×100%≈65.69%，
故答案为：65.69%。
11.【答案】(1)HBr；吸收HBr和Br2；
(2)②除去HBr和未反应的Br2；③干燥；
(3)苯；C；
(4)B
【解析】
【分析】
本题主要考查了溴苯的制取实验、物质的分离提纯等，清楚制备的原理是解答的关键，题目难度中等。
【解答】
(1)苯与液溴反应生成HBr，HBr与水蒸气结合呈白雾；液溴易挥发，而苯的卤代反应是放热的，尾气中有HBr及挥发出的Br2，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染大气，
故答案为：HBr；吸收HBr和Br2；
(2)②溴苯提纯的方法是：先水洗，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑，再加NaOH溶液，把未反应的Br2变成NaBr和NaBrO洗到水中，
故答案为：除去HBr和未反应的Br2；
③加入氯化钙的目的是干燥产品，
故答案为：干燥；
(3)反应后得到的溴苯中溶有少量未反应的苯，利用沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯，
故答案为：苯；C；
(4)操作过程中，在a中加入15mL无水苯，向a中加入10mL水，在b中小心加入4.0mL液态溴，所以a的容积最适合的是50mL，
故答案为：B。
12.【答案】先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸 B 进一步冷却，防止环己烯挥发 上 c 蒸馏烧瓶 g 吸收剩余的水 低于 66.1%
【解析】解：(1)①因浓硫酸的密度大于环己醇的密度，则在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸，
故答案为：先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸；
②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，故选B，
故答案为：B；
③冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：进一步冷却，防止环己烯挥发；
(2)①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸；
故答案为：上；c；
②由图及仪器的结构可知，a为蒸馏烧瓶；为了增加冷凝效果，蒸馏装置要有冷凝管，冷却水从下口(g)进入，蒸馏时要加入生石灰可以吸收剩余的水，
故答案为：蒸馏烧瓶；g；吸收剩余的水；
(3)粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量；
环己醇的质量为0.96g/mL×12.5mL=12g，设生成环己烯理论质量为m，则
100 82
12g m
则m=12g×82100=9.84g，本实验所得到的环已烯质量为6.5g，则产率为6.5g9.84g×100%=66.1%，
故答案为：低于； 66.1%。
(1)①混合时先加密度小的，再加密度大的液体，便于充分混合；
②碎瓷片为防止液体暴沸作用，加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加；
③冰水浴可降低环己烯蒸气的温度，使其液化；
(2)①环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸和醇；
②图为蒸馏装置，a为蒸馏烧瓶，且冷却水从下口(g)进入冷凝效果号，蒸馏时要加入生石灰可以吸收水分；
(3)粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，由计算理论产量，实验所得到的环已烯质量为6.5g，以此计算产率。
本题考查有机物的制备实验，为高考常见题型，把握制备原理、有机反应、混合物分离方法、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意醇的性质及产率的计算，题目难度不大。
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