鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用习题

微项目　探秘神奇的医用胶

基础过关练

1.在医用胶使用过程中,人们发现仍然存在一些问题,于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰,进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发,进行修饰后的新型医用胶分子:

X Y Z

下列说法不正确的是 (　　)

A.新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N

B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率

C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物

D.X、Y含有相同的官能团

2.α-氰基丙烯酸甲酯(俗称501)的结构简式为。与α-氰基丙烯酸甲酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体共有(不考虑立体异构)              (　　)

A.4种　　　B.6种　　　C.8种　　　D.9种

3.(2021山东临沂沂水一中一模)α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)是我们日常生活中常用的瞬干胶,其结构如图。下列有关说法正确的是              (　　)

A.分子中含有4种官能团

B.分子中碳原子有2种杂化方式

C.可通过加聚反应生成高分子

D.与硝基苯互为同分异构体

4.(2021四川成都月考)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是              (　　)

A.其分子式为C8H11NO2,含有3种官能团

B.其在一定条件下可以发生加成反应、取代反应和水解反应

C.分子中可能共平面的碳原子最多有6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

5.α-氰基烯酸酯类医用胶性质稳定、具有黏合的功能,可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可用如图所示的通式表示:。

资料卡片:

a.分子中“—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间。

b.分子中“—R2”部分碳链增长,耐水性增强,更适合在水湿环境中黏合。

c.分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,使胶膜硬度、韧性均增强。

(1)“502”胶是应用最早的医用胶,主要成分是。

①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、　　　　、　　　　　。 

②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下),反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

③常温下,丙烯难以聚合,而“502”胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)“502”胶的聚合速度较快,但对人体组织的刺激性和毒性较大。科学家已将“502”胶改良为“504”胶(),“504”胶相对“502”胶的优点是　　　　　　　　　　　。 

(3)用于接骨的“接骨胶”固化时间不能太短,且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”,写出其主要成分的结构简式　　　　　　　　　　　。 

答案全解全析

基础过关练

1.D　根据X的结构可知其分子式为C7H9O3N,故A正确;Y中含有酯基,易水解,有利于加快降解速率,故B正确;Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物,故C正确;X中含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键, Y中含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基,所含的官能团不相同,故D不正确。

2.C　与α-氰基丙烯酸甲酯具有相同官能团且能发生银镜反应,说明结构中含有甲酸形成的酯基、碳碳双键和氰基,符合条件的同分异构体共有8种,故选C。

3.C　分子中含有氰基、酯基、碳碳双键3种官能团,故A错误;饱和碳原子为sp3杂化,碳碳双键和酯基中碳氧双键的碳原子为sp2杂化,—CN中的碳原子为sp杂化,故B错误;含有碳碳双键,可发生加聚反应生成高分子化合物,故C正确;由结构可知α-氰基丙烯酸乙酯的分子式为C6H7NO2,硝基苯的分子式为C6H5NO2,分子式不同,不互为同分异构体,故D错误。

4.C　由结构可知α-氰基丙烯酸异丁酯的分子式为C8H11NO2,分子中含有碳碳双键、氰基、酯基三种官能团,故A正确;分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加成反应,含有酯基,在一定条件下可以发生取代反应和水解反应,故B正确;该有机物分子中可能共平面的碳原子最多有7个,故C错误;该有机物的含苯环的同分异构体中,氢原子种类最少的应具有对称结构,可以为,该分子有4种氢原子,故D正确。

5.答案　(1)①碳碳双键　酯基　②n　③—CN和酯基对碳碳双键产生影响,使其更易发生加聚反应

(2)耐水性增强

(3)(其他答案合理即可)

解析　(1)①根据“502”胶的结构简式可知,分子中含有的官能团有氰基、碳碳双键、 酯基。 ②“502”胶分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,反应的化学方程式为n。

③根据丙烯和“502”胶的结构对比可知,常温下,丙烯难以聚合,而“502”胶可以快速聚合的原因是—CN和酯基对碳碳双键产生了影响,使其更易发生加聚反应。(2)根据“502”胶、“504”胶的结构简式可知,二者在结构上的差别只是酯基连接的乙基变成了丁基,所以“504”胶的耐水性增强。(3)根据资料卡片c可知,分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,使胶膜硬度、韧性均增强,所以可设计一种“接骨胶”的结构简式为。