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2022届高考化学（人教版）一轮总复习学案：第36讲 基本营养物质 有机合成 Word版含解析
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这是一份2022届高考化学（人教版）一轮总复习学案：第36讲 基本营养物质 有机合成 Word版含解析，共34页。
第36讲 基本营养物质 有机合成
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考试要求：1.认识糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及其在生产、生活中的应用。2.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，掌握合成高分子材料的两种重要方法：加聚反应和缩聚反应。3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握设计有机合成路线的一般方法。
名师点拨：1.基本营养物质在近年高考试卷中主要以选择题或主观试题中的背景材料呈现。分值一般控制在2～6分之间，难度不大，体现化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
2．高分子化合物一般考查聚合物的组成与结构特点、单体和单体单元(链节)与聚合物结构的关系，重点关注加聚反应和缩聚反应的特点及相关方程式的书写。
3．有机合成的推断和有机合成路线设计是高考命题的热点和常考项，目前已成为高考有机化学试题的标配，能全面、综合、有效地考查应用化学知识分析和解决实际问题的能力，更具有挑战性和创新性。
针对有机化学基础常考点及考试中的失分点，建议在复习时主要注意以下几点：(1)熟记常见有机化合物分子中碳原子的成键特点，了解它们的共线、共面情况，同时掌握同分异构体的书写方法。(2)注重官能团的结构和性质，要以典型代表物性质为基础，从反应条件、反应用量、反应类型等方面总结辨析各类官能团的性质，同时注重有机反应规律的总结与辨析。(3)注重有机知识的网络构建，主要以官能团的转化为主线构建知识网络，认真分析网络中每种物质在其中的作用，特别是卤代烃的纽带作用。
考点一 基本营养物质
核心知识梳理
1．糖类的结构与性质
(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为！！！ 多羟基醛 ###、！！！ 多羟基酮 ###和它们的脱水缩合物。
(2)组成：主要包含！！！ 碳、氢、氧 ###三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
(3)分类：
[微点拨] 糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。
(4)单糖——葡萄糖和果糖
①组成和分子结构：
名称
分子式
结构简式
官能团
两者关系
葡萄糖
！！！ C6H12O6 ###
CH2OH(CHOH)4CHO
！！！ —OH、 ###
！！！ —CHO ###
！！！ 同分异构体 ###
果糖
！！！ C6H12O6 ###
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
②葡萄糖的化学性质：
(5)二糖——蔗糖与麦芽糖。
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
组成
分子式均为！！！ C12H22O11 ###
性质
都能发生！！！ 水解 ###反应
不同点
是否含醛基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
二者互为同分异构体
(6)多糖——淀粉与纤维素。
①相似点。
a．都属于！！！ 高分子 ###化合物，属于多糖，分子式都可表示为！！！ (C6H10O5)n ###。
b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
！！！ ###
！！！ ###
c．都！！！ 不能 ###发生银镜反应。
②不同点。
a．通式中n值！！！ 不同 ###；
b．！！！ 淀粉 ###遇碘呈现特殊的蓝色。
注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质
(1)定义：油脂属于！！！ 酯 ###，是！！！ 高级脂肪酸 ###和！！！ 甘油 ###形成的酯。
(2)结构：
(3)分类：
①按烃基分
②按状态分
(4)物理性质：
①油脂一般！！！ 不 ###溶于水，密度比水！！！ 小 ###。
②天然油脂都是！！！ 混合物 ###，没有固定的熔、沸点。
(5)化学性质：
①油脂的氢化(油脂的硬化)。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
②水解反应：
a．硬脂酸甘油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，为可逆反应，化学方程式为：
b．硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
3．氨基酸与蛋白质的结构与性质
(1)氨基酸的结构与性质。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团！！！ —COOH ###，又含有碱性基团！！！ —NH2 ###，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
②成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸缩水形成二肽，如：
！！！ ###
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的结构与性质。
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由！！！ 氨基酸 ###通过！！！ 缩聚 ###反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
③蛋白质盐析与变性的比较
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质
消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等
(4)酶。
①酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。
特别提醒
(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。
(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。
(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
(4)混甘油酯并不一定是混合物，如
是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。
基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物。( × )
(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应。( × )
(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同。( √ )
(4)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。( × )
(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。( × )
(6)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( × )
(7)油脂硬化是物理变化。( × )
(8)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。( × )
(9)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( × )
(10)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( × )
(11)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( × )
(12)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( × )
(13)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( √ )
(14)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( √ )
(15)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( √ )
(16)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体。( × )
(17)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( × )
(18)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( × )
(19)麦芽糖属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应。( × )
(20)氨基酸既可以与盐酸反应，也可以与氢氧化钠反应。( √ )
(21)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水。( × )
(22)油脂属于高分子化合物，可发生水解反应。( × )
(23)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性。( × )
(24)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。( × )
(25)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( √ )
2．深度思考：
(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式：
！！！ H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O， ###
！！！ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O ###。
②淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是！！！ 水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应 ###。
③油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是！！！ 向油酸中加入溴水，溴水褪色 ###。通过实验检验—COOH的方法是！！！ 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅 ###。
(2)①乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗？
②如何区别油脂和矿物油？
③能发生反应的类型有哪些？
(3)甘氨酸与丙氨酸在一定条件下反应，可以形成的二肽的结构简式是
[提示] (1)①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。
(2)①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
考点突破提升
微考点1 基本营养物质的组成、结构和性质
典例1 (2021·山东潍坊高三检测)下列有关基本营养物质的说法正确的是( A )
A．吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应
B．变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应
C．蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后，产生的沉淀能重新溶于水
D．牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤
[解析] 吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉在唾液淀粉酶作用下发生水解反应生成麦芽糖，A项正确；变质的油脂有哈喇味，是因为油脂发生了氧化反应，B项错误；硫酸铜是重金属盐，能使蛋白质变性，产生的沉淀不能重新溶解，C项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤羊毛衫，D项错误。
[易错警示] (1)检验淀粉水解的产物是否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。
(2)蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应；小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
〔对点集训1〕 (1)(2020·天津，3)下列说法错误的是( D )
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子化合物
[解析] A项，淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，正确；B项，油脂水解的产物之一是甘油，正确；C项，氨基酸通过缩聚反应可以合成蛋白质，正确；D项，油脂不是天然高分子化合物，错误。
(2)(2021·山东泰安上学期期末，1)下列古诗词中所涉及化学物质的相关叙述错误的是( A )
古诗词
物质的相关叙述
A
“药囊除紫蠹，丹灶拂红盐(一种盐，主要成分：SnCl4·2NH4Cl)”(唐·皮日休)
红盐溶液显弱碱性
B
“锼姜屑桂浇蔗糖，滑甘无比胜黄粱”(宋·范成大)
蔗糖是一种双糖
C
“野蚕食青桑，吐丝亦成茧”
(唐·于濆)
蚕丝的主要成分为蛋白质
D
“丹砂(HgS)在地经冬暖，玉竹成林入夜寒”(宋·张继先)
丹砂在空气中灼烧生成汞和SO2
[解析] NH、Sn4＋都能发生水解，水解使溶液显酸性，故A错误；蔗糖是二糖，即双糖，故B正确；蚕丝主要成分是蛋白质，故C正确；硫化汞在空气中灼烧会生成汞和二氧化硫，故D正确。
(3)(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是( A )
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
[解析] 甲烷、汽油、氢气热值大小为氢气>甲烷>汽油，因此相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量大小为氢气>甲烷>汽油，A项不正确；油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，其中高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确；棉花的主要成分是纤维素，蚕丝的主要成分是蛋白质，而蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，C项正确；淀粉、纤维素、蛋白质都属于天然高分子化合物，D项正确。
微考点2 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解规律
典例2 (1)(2021·陕西校级期末)甘氨酸
()和丙氨酸()缩合最多可形成的二肽有( D )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
[解析] 氨基酸生成二肽，即两个氨基酸分子脱去一个水分子，同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；不同种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
(2)下列关于有机物的说法不正确的是( B )
A．蔗糖在一定条件下能发生水解反应、氧化反应
B．苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成3种二肽
C．蛋白质的颜色反应是指浓硝酸能使某些蛋白质变黄
D．油脂中的碳链含碳碳双键时主要是低沸点的植物油
[解析] B项，1个苯丙氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基，1个谷氨酸分子中含有1个氨基、2个羧基，故苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成6种二肽。
〔对点集训2〕 (1)下列说法正确的是( B )
A．蛋白质的变性是可逆过程
B．天然油脂没有恒定的熔点、沸点
C．氨基乙酸不能溶于强酸溶液中
D．蔗糖的水解产物不能发生银镜反应
[解析] A项，蛋白质遇强酸、强碱、重金属盐及某些有机物发生变性，变性后失去原有的生理活性，变性为不可逆反应；B项，天然油脂为混合物，则没有恒定的熔点、沸点；C项，氨基乙酸含氨基、羧基，具有两性，可与强酸溶液反应；D项，蔗糖的水解产物中有葡萄糖，葡萄糖中含—CHO，可发生银镜反应。
(2)(2021·山东滨州高三检测)蛋白质是由氨基酸组成的，一定条件下蛋白质或多肽可以水解，最终产物为氨基酸。今有1个多肽，其化学式为C32H44N6O7，已知它在一定条件下彻底水解只得到下列三种氨基酸：
，该1 mol多肽彻底水解生成的物质的量为( A )
A．2 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
[解析] 解题的关键就是要计算氨基酸的个数，从给定的氨基酸分子来看，每个氨基酸只提供1个N原子，由多肽分子中的N原子数可确定氨基酸的数目是6。设这三种氨基酸的个数依次为x、y、z，根据C、H、O、N的原子守恒，可求出x＝y＝z＝2，A项正确。
萃取精华：
蛋白质(或多肽)水解产物的判断
抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。
接—OH生成—COOH，而—NH—接—H生成NH2。
微考点3 油脂的相关计算
典例3 油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳三键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。则油脂A的结构简式为！！！ ###，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式
！！！ ###
[解析] 设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2＋C3H8O3―→C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成的油脂的分子式为C3n＋3H6n＋2O6。又n(Br2)＝＝0.6 mol，即1 mol油脂A与Br2完全反应时消耗6 mol Br2，故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol，即0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解得n＝18。故油脂A的结构简式为
萃取精华：
油脂相关计算
有关油脂的计算，形式上是考查有关化学计算，实际上是对油脂结构的考查。油脂分子中有3个酯基，故1 mol油脂与NaOH溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH；若为不饱和高级脂肪酸形成的油脂，则还可以发生加成反应，1 mol 消耗1 mol H2或Br2。
〔对点集训3〕 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O原子个数之比为9161。
(1)写出B的分子式：！！！ C18H32O2 ###。
(2)写出C的结构简式：！！！ CH3(CH2)16COOH ###；C的名称是！！！ 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) ###。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的结构简式：
[解析] (1)由题意可推知B的分子式为C18H32O2。
(2)1 mol天然油脂A有3 mol酯基，水解反应为A＋3H2O，结合A、B的分子式可推得C的分子式为C18H36O2，相应结构简式可写为C17H35COOH，为硬脂酸。
考点二 有机高分子化合物
核心知识梳理
1．有机高分子化合物
相对分子质量从！！！ 几万 ###到！！！ 几十万 ###甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称！！！ 高分子 ###。大部分高分子化合物是由小分子通过！！！ 聚合 ###反应制得的，所以常被称为！！！ 聚合 ###物或高聚物。
2．高分子化合物的组成
(1)单体：能够进行！！！ 聚合 ###反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成！！！ 相同 ###、可重复的！！！ 最小单位 ###。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的！！！ 数目 ###。
举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：
①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
3．高分子化合物的基本性质：
(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。
(2)热塑性和热固性：线型高分子具有！！！ 热塑 ###性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有！！！ 热固 ###性(如电木、硫化橡胶)。
(3)强度：高分子材料强度一般！！！ 比较大 ###。
(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．高分子化合物的合成方法
(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过！！！ 加成 ###反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为：！！！ nCH2===CH2CH2—CH2 ###。
[微点拨] ①单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。
②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
(2)缩聚反应：缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：
5．高分子化合物的分类
其中，！！！ 塑料 ###、！！！ 合成纤维 ###、！！！ 合成橡胶 ###又被称为三大合成材料。
6．常见高分子化合物的单体和结构简式：
名称
单体
结构简式
涤沦
腈纶
CH2===CH—CN
顺丁橡胶
！！！ CH2===CH—CH===CH2 ###
CH—CH===CH—CH2
丁苯橡胶(SBR)
氯丁橡胶
特别提醒
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。
(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。
(3)高分子化合物都属于混合物。
(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
(5)天然橡胶含有易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。
基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)有机高分子化合物都是纯净物。( × )
(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( × )
(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( √ )
(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( × )
(5)由1,3－丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( √ )
(6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( √ )
(7)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。( × )
(8) 的单体是CH2===CH2和。( × )
(9)聚乙烯塑料可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( √ )
(10)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体。( × )
(11)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料。( × )
(12)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( × )
(13)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( × )
(14)聚乳酸是一种纯净物。( × )
(15)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( × )
(16)聚四氟乙烯可作为不粘锅的内衬，其链节是—CF2—。( × )
(17)天然橡胶的主要成分聚异戊二烯()为纯净物。( × )
(18)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( √ )
2．深度思考：
(1)聚苯乙烯的结构简式为，试回答下列问题：
①聚苯乙 烯的链节是！！！ ###，单体是！！！ ###。
②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为！！！ 500 ###。
③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：！！！ 能 ###(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有！！！ 热塑 ###(填“热塑”或“热固”)性。
(2)有一种线型高分子，结构如图所示。
完成下列填空：
①该高分子由！！！ 5 ###种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。
②写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式
！！！ nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—C6H5—COOH ###
！！！ ###
！！！ ＋(2n－1)H2O ###。
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为！！！ CH≡CH ###，该物质加聚生成的高分子！！！ 能 ###(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是！！！ 苯 ###。
(3)按要求完成下列反应的化学方程式并指出反应类型。
①由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
②由2－氯－1,3－丁二烯合成氯丁橡胶。
！！！ ###
！！！加聚反应###
(4)天然高分子和合成高分子有什么区别？
[提示] (4)天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。
考点突破提升
微考点1 根据单体结构推断高聚物的结构或书写反应方程式
典例1 (2021·经典习题选萃)按要求填空：
①利用CH2===CH—CH===CH2合成顺式聚合物的结构简式为！！！ ###。
②可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2合成某种聚合物，该反应的化学方程式为！！！ nCH3CH===CH2＋nCH2===CH2 ###。
③3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线的最后一步是：E。E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为！！！ ###。
[解析] ①利用CH2===CH—CH===CH2合成顺式聚合物的化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2。
②单体CH3CH===CH2和CH2===CH2合成的聚合物是或，反应方程式见答案。
③由题目已知合成路线可知E的结构简式为，则E在一定条件下形成的高聚物结构简式为。
萃取精华：
根据单体结构推断加聚产物的方法
单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”
例：乙烯加聚：nCH2===CH2 CH2—CH2
二烯烃型单体加聚时，“单变双、双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”
例：1,3－丁二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2
分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”
例：乙烯和氯乙烯的共聚产物为CH2—CH2—CH2—CHCl或CH2—CH2—CHCl—CH2
〔对点集训1〕 (1)(2021·山东淄博高三检测)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的其中一部分路线：
其中，F的化学名称是！！！ 己二酸(或1,6－己二酸) ###，由F生成G的化学方程式为
[解析] 根据F的键线式可知，F的名称是己二酸(或1,6－己二酸)，己二酸(或1,6－己二酸)分子中的羧基和1,4－丁二醇分子中的羟基发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物G，方程式见答案。
(2)已知：R1CO18OR2＋R3OHR1COOR3＋ROH，则
反应的化学方程式为
[解析] 根据已知
生成高聚物PES，可知反应方程式为
。
微考点2 高分子化合物单体的判断方法
典例2 (2021·北京牛栏山一中高三检测)聚合物P的结构简式是：
，
下列说法不正确的是( D )
A．单体之一是
B．聚合物P中含有酯基
C．合成聚合物P的反应类型是缩聚反应
D．通过质谱法测定P的平均相对分子质量，可得其聚合度
[解析] 由结构简式可以知道单体之一是，A项正确；由聚合物P的结构可以知道，其含有的官能团有酯基，B项正确；聚合物P由羧酸、醇发生缩聚反应生成，C项正确；该聚合物有两种链节，由平均相对分子质量不能确定m、n的具体数值，故D项错误。
〔对点集训2〕 (1)(2021·河北衡水高三检测)某聚合物具有如下结构片段：，其单体不可能具有的化学性质是( D )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．与NaOH溶液共热可生成一种钠盐
C．能催化加氢生成2－甲基丙酸甲酯
D．能发生缩聚反应
[解析] 合成高聚物的单体是，分子结构中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液褪色，能催化加氢生成2－甲基丙酸甲酯，分子结构中含有酯基，故能与NaOH溶液发生水解反应，生成，但不能发生缩聚反应。
(2)(2021·山东滨州高三检测)下列关于合成材料的说法不正确的是( C )
A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2
[解析] A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
萃取精华：
单体与高聚物互推的方法
聚合时找准结合点，反推单体时找准分离处，“结合点必为分离处”。
由单体推断高聚物的方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。
(2)共轭二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”。
如nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，
的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“、”等结构，在画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
微考点3 合成有机高分子化合物
典例3 (2021·北京高三检测)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( D )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
[解析] 由X和Y的结构可以看出，聚合物P中有酯基，能水解，A正确；聚合物P是聚酯类高分子，其合成反应为缩聚反应，B正确；由Y的结构可知，合成聚酯的原料之一是丙三醇，丙三醇可由油脂水解得到，C正确；邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线型聚合物，不会形成类似聚合物P的交联结构，D错误。
[微点拨] 由加聚反应的反应特点可知，高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子，而相隔一个单键的两个双键(—CH===CH—CH===CH—)对主链的贡献是四个碳原子，故在由加聚产物判断单体时，采用的方法可以简记为“遇双键四个碳，无双键两个碳”。
〔对点集训3〕 (1)(2021·天津高三检测)下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是( B )
A．①② B．②④
C．①③ D．③④
[解析] 根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可以判断②和④为加聚反应。
(2)(2021·广西高三检测)某高聚物可表示为
下列有关其叙述不正确的是( C )
A．该高聚物是通过加聚反应生成的
B．合成该高聚物的单体有3种
C．1 mol该物质能与1 mol H2加成，生成不含的物质
D．该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
[解析] 题给高聚物的单体是2－甲基－1,3－丁二烯、丙烯和乙烯，通过加聚反应生成，A项、B项正确；1 mol题中高聚物可与n mol H2加成，生成不含的物质，C项错误；题给高聚物含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
(3)完成下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯：
！！！ nCH2===CH2CH2—CH2 加聚反应 ###
②由丙烯制取聚丙烯：
。
③由对苯二甲酸()与乙二醇发生反应生成高分子化合物：
[解析] 乙烯制取聚乙烯，丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应，对苯二甲酸和乙二醇发生的是缩聚反应。
萃取精华：
聚合反应类型的判断方法
判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。
书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
考点三 有机合成与推断
核心知识梳理
有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1．有机合成的任务
2．有机合成遵循的原则
(1)起始原料要！！！ 廉价 ###、！！！ 易得 ###、低毒性、低污染；
(2)应尽量选择步骤！！！ 最少 ###的合成路线；
(3)原子经济性高，具有较高的！！！ 产率 ###；
(4)有机合成反应要操作！！！ 简单 ###、条件！！！ 温和 ###、能耗低、易于实现。
3．有机合成的分析方法。
(1)正向合成分析法的过程：
基础原料―→中间体―→中间体目标化合物。
(2)逆向合成分析法的过程：
目标化合物―→中间体―→中间体基础原料。
(3)综合比较法：
即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料―→中间产物目标产物。
4．有机合成的常用方法
(1)有机合成中分子骨架的构建。
①链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应；利用题目信息所给反应，如醛、酮中的羰基与HCN加成的反应。
②链减短的反应：烷烃的裂化反应，酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
③由链成环的方法：
a．羟基酸酯化成环。
b．利用题目所给信息成环。
(2)有机合成中官能团的引入或转化。
①官能团的引入。
引入官能团
引入方法
卤素原子
①烃与卤素单质(X2)发生取代反应；②不饱和烃与X2或HX发生加成反应；③醇与HX发生取代反应
羟基
①烯烃与水发生加成反应；②卤代烃碱性条件下发生水解；③醛或酮与H2发生加成反应；④酯的水解；⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2
碳碳双键或碳碳三键
①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃与H2、X2(卤素单质)或HX发生加成反应；③烷烃裂化
醛基
含—CH2OH结构的醇催化氧化
羧基
①醛被O2、银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化；②酯在酸性条件下水解；③某些苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
②官能团的消除。
a．通过！！！ 加成反应 ###消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
b．通过！！！ 消去反应 ###、氧化或酯化反应等消除羟基。
c．通过！！！ 加成反应 ###或氧化反应等消除醛基。
d．通过！！！ 水解 ###反应消除酯基、肽键、卤素原子。
③官能团的保护。
a．酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待其他基团氧化后再酸化将其转变为—OH。
b．碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
④官能团转化的顺序：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，符合低价、绿色、环保等要求。( √ )
(2)只有通过取代反应才能引入—OH。( × )
(3)通过加成反应可以同时引入两个卤素原子。( √ )
(4)某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，则酯是C2H5COOCH(CH3)2。( √ )
(5)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团。( √ )
(6)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( √ )
(7)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。( × )
(8)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。( × )
(9)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( × )
(10)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→加成反应。( √ )
(11)用盐析的方法分离提纯蛋白质。( √ )
(12)有机物间存在下列转化关系：
其中a是烃类，其余是烃的衍生物，若a的相对分子质量是42，则d是乙醛。( × )
(13)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( × )
(14)CH2===CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。( × )
(15)引入羟基只能通过取代反应实现。( × )
(16)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。( × )
(17)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。( × )
2．深度思考：
(1)有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是！！！ 消去反应→加成反应→消去反应 ###。
(2)以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的！！！ ②④①⑤⑥ ###。
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制Cu(OH)2共热
(3)补充完成由环戊烷转化为最终产物过程中各步反应所需的条件、反应物(或产物)的结构简式及反应类型。
考点突破提升
微考点1 官能团的引入与转化
典例1 (1)由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( A )
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
[解析] 由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
(2)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
回答：
(ⅰ)有机物A的结构简式为！！！ ###。
(ⅱ)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：
(ⅲ)反应②的反应类型是！！！ A ###，反应④的反应类型属于！！！ C ###。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．酯化反应
(ⅳ)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：
！！！ ###。
(ⅴ)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是！！！ 第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对) ###
[解析] 本题中既给出了合成原料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化，起到保护酚羟基的作用。
〔对点集训1〕 (1)有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：
(CH3)2C===CH—CH3(CH3)2C===O＋CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：
从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是( B )
A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
[解析] 本题考查有机合成最佳路线的分析和选择能力，体现科学探究与创新意识的学科核心素养。
(2)已知：设计以丙酮()、C2H2为原料制备异戊二烯()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：！！！ ###
[解析] 本题涉及碳骨架构建和官能团生成或衍变知识，考查设计有机合成路线的能力，体现科学探究与创新意识的学科核心素养。
根据新反应信息，丙酮与CH≡CH发生加成反应生成再与H2发生加成反应生成在浓硫酸作用下发生消去反应生成。
微考点2 有机合成的分析方法
典例2 (2020·全国Ⅱ理综，36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为！！！ 3－甲基苯酚(或间甲基苯酚) ###。
(2)B的结构简式为！！！ ###。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为！！！ ###。
(4)反应⑤的反应类型为！！！ 加成反应 ###。
(5)反应⑥的化学方程式为
！！！ ###。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有！！！ c ###个(不考虑立体异构体，填标号)。
ⅰ.含有两个甲基；
ⅱ.含有酮羰基(但不含C===C===O)；
ⅲ.不含有环状结构。
a．4 b．6
c．8 d．10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为！！！ ###]。
[解析] 本题考查有机化学基础知识，考查的核心素养是证据推理与模型认知。
(1)由A的结构简式知，A为3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。
(3)由题给已知信息b知与C发生反应生成，C中含有三个甲基，结合C的分子式可知C的结构简式为。
(4)由题给已知信息c知与HC≡CH发生加成反应生成D，则反应⑤的反应类型为加成反应。
(5)D()与H2发生加成反应生成，则反应⑥的化学方程式为＋H2。
(6)C的分子为C6H10O，满足题给条件的C的同分异构体有：①
共8个，其中含有手性碳的化合物的结构简式为
〔对点集训2〕 (1)(2021·河北衡水高三检测)用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( D )
A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应
B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应
C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应
D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应
[解析] A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
(2)已知：
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)
。
(3)不对称烯烃与卤化氢的加成反应，卤素原子主要接到含氢原子较少的不饱和的碳原子上(马氏规则)，例如R—CH===CH2＋HXRCHX—CH3，一卤代烃分子的消去反应，氢原子主要从卤素原子连接的碳原子相邻的且含氢原子较少的碳原子上脱氢(扎依采夫规则)，例如：
HX，现要求以二甲基丁醇(2,3－二甲基－1－丁醇)为原料，经过六步反应制取聚二甲基丁二烯(聚2,3－二甲基－1,3－丁二烯)。用结构简式写出各步反应的化学方程式，并指出反应类型。
本讲要点速记：
1．三种营养物质的性质
(1)油脂：①水解反应(酸性条件、碱性条件)；②加成反应。
(2)糖类
①同分异构体。
葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
②还原性。
葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。
③水解反应。
蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。
(3)蛋白质的性质
①水解反应；②两性；③盐析；④变性；⑤颜色反应；⑥灼烧实验。
2．3种天然物质的水解产物
(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖。
(2)油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。
(3)蛋白质水解的产物为氨基酸
3．4种检验方法
(1)检验葡萄糖可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液。
(2)检验淀粉用碘水。
(3)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法。
(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。
4．合成高分子化合物的两种反应
(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。
(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。
5．有机推断的3种方法
正推法、逆推法、综合推断法。
6．三大天然高分子化合物
淀粉、纤维素、蛋白质
7．三大合成材料
塑料、合成纤维、合成橡胶
第36讲 基本营养物质 有机合成
高考备考导航
考试要求：1.认识糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及其在生产、生活中的应用。2.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，掌握合成高分子材料的两种重要方法：加聚反应和缩聚反应。3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握设计有机合成路线的一般方法。
名师点拨：1.基本营养物质在近年高考试卷中主要以选择题或主观试题中的背景材料呈现。分值一般控制在2～6分之间，难度不大，体现化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
2．高分子化合物一般考查聚合物的组成与结构特点、单体和单体单元(链节)与聚合物结构的关系，重点关注加聚反应和缩聚反应的特点及相关方程式的书写。
3．有机合成的推断和有机合成路线设计是高考命题的热点和常考项，目前已成为高考有机化学试题的标配，能全面、综合、有效地考查应用化学知识分析和解决实际问题的能力，更具有挑战性和创新性。
针对有机化学基础常考点及考试中的失分点，建议在复习时主要注意以下几点：(1)熟记常见有机化合物分子中碳原子的成键特点，了解它们的共线、共面情况，同时掌握同分异构体的书写方法。(2)注重官能团的结构和性质，要以典型代表物性质为基础，从反应条件、反应用量、反应类型等方面总结辨析各类官能团的性质，同时注重有机反应规律的总结与辨析。(3)注重有机知识的网络构建，主要以官能团的转化为主线构建知识网络，认真分析网络中每种物质在其中的作用，特别是卤代烃的纽带作用。
考点一 基本营养物质
核心知识梳理
1．糖类的结构与性质
(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为！！！ 多羟基醛 ###、！！！ 多羟基酮 ###和它们的脱水缩合物。
(2)组成：主要包含！！！ 碳、氢、氧 ###三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。
(3)分类：
[微点拨] 糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。
(4)单糖——葡萄糖和果糖
①组成和分子结构：
名称
分子式
结构简式
官能团
两者关系
葡萄糖
！！！ C6H12O6 ###
CH2OH(CHOH)4CHO
！！！ —OH、 ###
！！！ —CHO ###
！！！ 同分异构体 ###
果糖
！！！ C6H12O6 ###
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
②葡萄糖的化学性质：
(5)二糖——蔗糖与麦芽糖。
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
组成
分子式均为！！！ C12H22O11 ###
性质
都能发生！！！ 水解 ###反应
不同点
是否含醛基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
二者互为同分异构体
(6)多糖——淀粉与纤维素。
①相似点。
a．都属于！！！ 高分子 ###化合物，属于多糖，分子式都可表示为！！！ (C6H10O5)n ###。
b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
！！！ ###
！！！ ###
c．都！！！ 不能 ###发生银镜反应。
②不同点。
a．通式中n值！！！ 不同 ###；
b．！！！ 淀粉 ###遇碘呈现特殊的蓝色。
注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质
(1)定义：油脂属于！！！ 酯 ###，是！！！ 高级脂肪酸 ###和！！！ 甘油 ###形成的酯。
(2)结构：
(3)分类：
①按烃基分
②按状态分
(4)物理性质：
①油脂一般！！！ 不 ###溶于水，密度比水！！！ 小 ###。
②天然油脂都是！！！ 混合物 ###，没有固定的熔、沸点。
(5)化学性质：
①油脂的氢化(油脂的硬化)。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
②水解反应：
a．硬脂酸甘油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，为可逆反应，化学方程式为：
b．硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
3．氨基酸与蛋白质的结构与性质
(1)氨基酸的结构与性质。
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团！！！ —COOH ###，又含有碱性基团！！！ —NH2 ###，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
②成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
两分子氨基酸缩水形成二肽，如：
！！！ ###
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的结构与性质。
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由！！！ 氨基酸 ###通过！！！ 缩聚 ###反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
③蛋白质盐析与变性的比较
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质
消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等
(4)酶。
①酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。
特别提醒
(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。
(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。
(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
(4)混甘油酯并不一定是混合物，如
是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。
基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物。( × )
(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应。( × )
(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同。( √ )
(4)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。( × )
(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。( × )
(6)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( × )
(7)油脂硬化是物理变化。( × )
(8)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。( × )
(9)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。( × )
(10)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。( × )
(11)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( × )
(12)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( × )
(13)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( √ )
(14)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。( √ )
(15)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。( √ )
(16)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体。( × )
(17)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。( × )
(18)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。( × )
(19)麦芽糖属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应。( × )
(20)氨基酸既可以与盐酸反应，也可以与氢氧化钠反应。( √ )
(21)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水。( × )
(22)油脂属于高分子化合物，可发生水解反应。( × )
(23)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性。( × )
(24)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。( × )
(25)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( √ )
2．深度思考：
(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式：
！！！ H2SO4＋2NaOH===Na2SO4＋2H2O， ###
！！！ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O ###。
②淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是！！！ 水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应 ###。
③油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是！！！ 向油酸中加入溴水，溴水褪色 ###。通过实验检验—COOH的方法是！！！ 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅 ###。
(2)①乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗？
②如何区别油脂和矿物油？
③能发生反应的类型有哪些？
(3)甘氨酸与丙氨酸在一定条件下反应，可以形成的二肽的结构简式是
[提示] (1)①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。
(2)①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。
考点突破提升
微考点1 基本营养物质的组成、结构和性质
典例1 (2021·山东潍坊高三检测)下列有关基本营养物质的说法正确的是( A )
A．吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应
B．变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应
C．蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后，产生的沉淀能重新溶于水
D．牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤
[解析] 吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉在唾液淀粉酶作用下发生水解反应生成麦芽糖，A项正确；变质的油脂有哈喇味，是因为油脂发生了氧化反应，B项错误；硫酸铜是重金属盐，能使蛋白质变性，产生的沉淀不能重新溶解，C项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤羊毛衫，D项错误。
[易错警示] (1)检验淀粉水解的产物是否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。
(2)蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，在酸性条件下的水解反应不属于皂化反应；小分子的酯在碱性条件下的水解反应不属于皂化反应。
〔对点集训1〕 (1)(2020·天津，3)下列说法错误的是( D )
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子化合物
[解析] A项，淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，正确；B项，油脂水解的产物之一是甘油，正确；C项，氨基酸通过缩聚反应可以合成蛋白质，正确；D项，油脂不是天然高分子化合物，错误。
(2)(2021·山东泰安上学期期末，1)下列古诗词中所涉及化学物质的相关叙述错误的是( A )
古诗词
物质的相关叙述
A
“药囊除紫蠹，丹灶拂红盐(一种盐，主要成分：SnCl4·2NH4Cl)”(唐·皮日休)
红盐溶液显弱碱性
B
“锼姜屑桂浇蔗糖，滑甘无比胜黄粱”(宋·范成大)
蔗糖是一种双糖
C
“野蚕食青桑，吐丝亦成茧”
(唐·于濆)
蚕丝的主要成分为蛋白质
D
“丹砂(HgS)在地经冬暖，玉竹成林入夜寒”(宋·张继先)
丹砂在空气中灼烧生成汞和SO2
[解析] NH、Sn4＋都能发生水解，水解使溶液显酸性，故A错误；蔗糖是二糖，即双糖，故B正确；蚕丝主要成分是蛋白质，故C正确；硫化汞在空气中灼烧会生成汞和二氧化硫，故D正确。
(3)(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是( A )
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
[解析] 甲烷、汽油、氢气热值大小为氢气>甲烷>汽油，因此相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量大小为氢气>甲烷>汽油，A项不正确；油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，其中高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确；棉花的主要成分是纤维素，蚕丝的主要成分是蛋白质，而蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，C项正确；淀粉、纤维素、蛋白质都属于天然高分子化合物，D项正确。
微考点2 氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解规律
典例2 (1)(2021·陕西校级期末)甘氨酸
()和丙氨酸()缩合最多可形成的二肽有( D )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
[解析] 氨基酸生成二肽，即两个氨基酸分子脱去一个水分子，同种氨基酸脱水时，生成2种二肽；不同种氨基酸脱水时，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，也可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
(2)下列关于有机物的说法不正确的是( B )
A．蔗糖在一定条件下能发生水解反应、氧化反应
B．苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成3种二肽
C．蛋白质的颜色反应是指浓硝酸能使某些蛋白质变黄
D．油脂中的碳链含碳碳双键时主要是低沸点的植物油
[解析] B项，1个苯丙氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基，1个谷氨酸分子中含有1个氨基、2个羧基，故苯丙氨酸和谷氨酸缩合最多可以形成6种二肽。
〔对点集训2〕 (1)下列说法正确的是( B )
A．蛋白质的变性是可逆过程
B．天然油脂没有恒定的熔点、沸点
C．氨基乙酸不能溶于强酸溶液中
D．蔗糖的水解产物不能发生银镜反应
[解析] A项，蛋白质遇强酸、强碱、重金属盐及某些有机物发生变性，变性后失去原有的生理活性，变性为不可逆反应；B项，天然油脂为混合物，则没有恒定的熔点、沸点；C项，氨基乙酸含氨基、羧基，具有两性，可与强酸溶液反应；D项，蔗糖的水解产物中有葡萄糖，葡萄糖中含—CHO，可发生银镜反应。
(2)(2021·山东滨州高三检测)蛋白质是由氨基酸组成的，一定条件下蛋白质或多肽可以水解，最终产物为氨基酸。今有1个多肽，其化学式为C32H44N6O7，已知它在一定条件下彻底水解只得到下列三种氨基酸：
，该1 mol多肽彻底水解生成的物质的量为( A )
A．2 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
[解析] 解题的关键就是要计算氨基酸的个数，从给定的氨基酸分子来看，每个氨基酸只提供1个N原子，由多肽分子中的N原子数可确定氨基酸的数目是6。设这三种氨基酸的个数依次为x、y、z，根据C、H、O、N的原子守恒，可求出x＝y＝z＝2，A项正确。
萃取精华：
蛋白质(或多肽)水解产物的判断
抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。
接—OH生成—COOH，而—NH—接—H生成NH2。
微考点3 油脂的相关计算
典例3 油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳三键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。则油脂A的结构简式为！！！ ###，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式
！！！ ###
[解析] 设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2＋C3H8O3―→C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成的油脂的分子式为C3n＋3H6n＋2O6。又n(Br2)＝＝0.6 mol，即1 mol油脂A与Br2完全反应时消耗6 mol Br2，故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol，即0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解得n＝18。故油脂A的结构简式为
萃取精华：
油脂相关计算
有关油脂的计算，形式上是考查有关化学计算，实际上是对油脂结构的考查。油脂分子中有3个酯基，故1 mol油脂与NaOH溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH；若为不饱和高级脂肪酸形成的油脂，则还可以发生加成反应，1 mol 消耗1 mol H2或Br2。
〔对点集训3〕 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O原子个数之比为9161。
(1)写出B的分子式：！！！ C18H32O2 ###。
(2)写出C的结构简式：！！！ CH3(CH2)16COOH ###；C的名称是！！！ 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸) ###。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的结构简式：
[解析] (1)由题意可推知B的分子式为C18H32O2。
(2)1 mol天然油脂A有3 mol酯基，水解反应为A＋3H2O，结合A、B的分子式可推得C的分子式为C18H36O2，相应结构简式可写为C17H35COOH，为硬脂酸。
考点二 有机高分子化合物
核心知识梳理
1．有机高分子化合物
相对分子质量从！！！ 几万 ###到！！！ 几十万 ###甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称！！！ 高分子 ###。大部分高分子化合物是由小分子通过！！！ 聚合 ###反应制得的，所以常被称为！！！ 聚合 ###物或高聚物。
2．高分子化合物的组成
(1)单体：能够进行！！！ 聚合 ###反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成！！！ 相同 ###、可重复的！！！ 最小单位 ###。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的！！！ 数目 ###。
举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：
①小分子化合物 ②高分子化合物 ③单体 ④链节 ⑤聚合度
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
3．高分子化合物的基本性质：
(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。
(2)热塑性和热固性：线型高分子具有！！！ 热塑 ###性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有！！！ 热固 ###性(如电木、硫化橡胶)。
(3)强度：高分子材料强度一般！！！ 比较大 ###。
(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
4．高分子化合物的合成方法
(1)加聚反应：加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过！！！ 加成 ###反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为：！！！ nCH2===CH2CH2—CH2 ###。
[微点拨] ①单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。
②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
(2)缩聚反应：缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：
5．高分子化合物的分类
其中，！！！ 塑料 ###、！！！ 合成纤维 ###、！！！ 合成橡胶 ###又被称为三大合成材料。
6．常见高分子化合物的单体和结构简式：
名称
单体
结构简式
涤沦
腈纶
CH2===CH—CN
顺丁橡胶
！！！ CH2===CH—CH===CH2 ###
CH—CH===CH—CH2
丁苯橡胶(SBR)
氯丁橡胶
特别提醒
(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下。
(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。
(3)高分子化合物都属于混合物。
(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
(5)天然橡胶含有易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。
基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)有机高分子化合物都是纯净物。( × )
(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( × )
(3)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500。( √ )
(4)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应。( × )
(5)由1,3－丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应。( √ )
(6)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。( √ )
(7)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。( × )
(8) 的单体是CH2===CH2和。( × )
(9)聚乙烯塑料可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。( √ )
(10)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体。( × )
(11)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料。( × )
(12)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( × )
(13)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( × )
(14)聚乳酸是一种纯净物。( × )
(15)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( × )
(16)聚四氟乙烯可作为不粘锅的内衬，其链节是—CF2—。( × )
(17)天然橡胶的主要成分聚异戊二烯()为纯净物。( × )
(18)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类。( √ )
2．深度思考：
(1)聚苯乙烯的结构简式为，试回答下列问题：
①聚苯乙 烯的链节是！！！ ###，单体是！！！ ###。
②实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为！！！ 500 ###。
③已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：！！！ 能 ###(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有！！！ 热塑 ###(填“热塑”或“热固”)性。
(2)有一种线型高分子，结构如图所示。
完成下列填空：
①该高分子由！！！ 5 ###种单体(聚合成高分子的简单小分子)聚合而成。
②写出上述单体中相对分子质量最小和相对分子质量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式
！！！ nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—C6H5—COOH ###
！！！ ###
！！！ ＋(2n－1)H2O ###。
③上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为！！！ CH≡CH ###，该物质加聚生成的高分子！！！ 能 ###(填“能”或“不能”)与溴的CCl4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是！！！ 苯 ###。
(3)按要求完成下列反应的化学方程式并指出反应类型。
①由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
②由2－氯－1,3－丁二烯合成氯丁橡胶。
！！！ ###
！！！加聚反应###
(4)天然高分子和合成高分子有什么区别？
[提示] (4)天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。
考点突破提升
微考点1 根据单体结构推断高聚物的结构或书写反应方程式
典例1 (2021·经典习题选萃)按要求填空：
①利用CH2===CH—CH===CH2合成顺式聚合物的结构简式为！！！ ###。
②可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2合成某种聚合物，该反应的化学方程式为！！！ nCH3CH===CH2＋nCH2===CH2 ###。
③3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线的最后一步是：E。E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为！！！ ###。
[解析] ①利用CH2===CH—CH===CH2合成顺式聚合物的化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2。
②单体CH3CH===CH2和CH2===CH2合成的聚合物是或，反应方程式见答案。
③由题目已知合成路线可知E的结构简式为，则E在一定条件下形成的高聚物结构简式为。
萃取精华：
根据单体结构推断加聚产物的方法
单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”
例：乙烯加聚：nCH2===CH2 CH2—CH2
二烯烃型单体加聚时，“单变双、双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”
例：1,3－丁二烯加聚：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2
分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”
例：乙烯和氯乙烯的共聚产物为CH2—CH2—CH2—CHCl或CH2—CH2—CHCl—CH2
〔对点集训1〕 (1)(2021·山东淄博高三检测)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的其中一部分路线：
其中，F的化学名称是！！！ 己二酸(或1,6－己二酸) ###，由F生成G的化学方程式为
[解析] 根据F的键线式可知，F的名称是己二酸(或1,6－己二酸)，己二酸(或1,6－己二酸)分子中的羧基和1,4－丁二醇分子中的羟基发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物G，方程式见答案。
(2)已知：R1CO18OR2＋R3OHR1COOR3＋ROH，则
反应的化学方程式为
[解析] 根据已知
生成高聚物PES，可知反应方程式为
。
微考点2 高分子化合物单体的判断方法
典例2 (2021·北京牛栏山一中高三检测)聚合物P的结构简式是：
，
下列说法不正确的是( D )
A．单体之一是
B．聚合物P中含有酯基
C．合成聚合物P的反应类型是缩聚反应
D．通过质谱法测定P的平均相对分子质量，可得其聚合度
[解析] 由结构简式可以知道单体之一是，A项正确；由聚合物P的结构可以知道，其含有的官能团有酯基，B项正确；聚合物P由羧酸、醇发生缩聚反应生成，C项正确；该聚合物有两种链节，由平均相对分子质量不能确定m、n的具体数值，故D项错误。
〔对点集训2〕 (1)(2021·河北衡水高三检测)某聚合物具有如下结构片段：，其单体不可能具有的化学性质是( D )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．与NaOH溶液共热可生成一种钠盐
C．能催化加氢生成2－甲基丙酸甲酯
D．能发生缩聚反应
[解析] 合成高聚物的单体是，分子结构中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液褪色，能催化加氢生成2－甲基丙酸甲酯，分子结构中含有酯基，故能与NaOH溶液发生水解反应，生成，但不能发生缩聚反应。
(2)(2021·山东滨州高三检测)下列关于合成材料的说法不正确的是( C )
A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2
[解析] A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
萃取精华：
单体与高聚物互推的方法
聚合时找准结合点，反推单体时找准分离处，“结合点必为分离处”。
由单体推断高聚物的方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。
(2)共轭二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，n写后面”。
如nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，
的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“、”等结构，在画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
微考点3 合成有机高分子化合物
典例3 (2021·北京高三检测)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( D )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
[解析] 由X和Y的结构可以看出，聚合物P中有酯基，能水解，A正确；聚合物P是聚酯类高分子，其合成反应为缩聚反应，B正确；由Y的结构可知，合成聚酯的原料之一是丙三醇，丙三醇可由油脂水解得到，C正确；邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线型聚合物，不会形成类似聚合物P的交联结构，D错误。
[微点拨] 由加聚反应的反应特点可知，高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子，而相隔一个单键的两个双键(—CH===CH—CH===CH—)对主链的贡献是四个碳原子，故在由加聚产物判断单体时，采用的方法可以简记为“遇双键四个碳，无双键两个碳”。
〔对点集训3〕 (1)(2021·天津高三检测)下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是( B )
A．①② B．②④
C．①③ D．③④
[解析] 根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可以判断②和④为加聚反应。
(2)(2021·广西高三检测)某高聚物可表示为
下列有关其叙述不正确的是( C )
A．该高聚物是通过加聚反应生成的
B．合成该高聚物的单体有3种
C．1 mol该物质能与1 mol H2加成，生成不含的物质
D．该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
[解析] 题给高聚物的单体是2－甲基－1,3－丁二烯、丙烯和乙烯，通过加聚反应生成，A项、B项正确；1 mol题中高聚物可与n mol H2加成，生成不含的物质，C项错误；题给高聚物含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
(3)完成下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯：
！！！ nCH2===CH2CH2—CH2 加聚反应 ###
②由丙烯制取聚丙烯：
。
③由对苯二甲酸()与乙二醇发生反应生成高分子化合物：
[解析] 乙烯制取聚乙烯，丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应，对苯二甲酸和乙二醇发生的是缩聚反应。
萃取精华：
聚合反应类型的判断方法
判断是发生加聚反应还是缩聚反应，要看单体的结构；单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。
书写缩聚反应式时要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
考点三 有机合成与推断
核心知识梳理
有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1．有机合成的任务
2．有机合成遵循的原则
(1)起始原料要！！！ 廉价 ###、！！！ 易得 ###、低毒性、低污染；
(2)应尽量选择步骤！！！ 最少 ###的合成路线；
(3)原子经济性高，具有较高的！！！ 产率 ###；
(4)有机合成反应要操作！！！ 简单 ###、条件！！！ 温和 ###、能耗低、易于实现。
3．有机合成的分析方法。
(1)正向合成分析法的过程：
基础原料―→中间体―→中间体目标化合物。
(2)逆向合成分析法的过程：
目标化合物―→中间体―→中间体基础原料。
(3)综合比较法：
即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料―→中间产物目标产物。
4．有机合成的常用方法
(1)有机合成中分子骨架的构建。
①链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯化反应；利用题目信息所给反应，如醛、酮中的羰基与HCN加成的反应。
②链减短的反应：烷烃的裂化反应，酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。
③由链成环的方法：
a．羟基酸酯化成环。
b．利用题目所给信息成环。
(2)有机合成中官能团的引入或转化。
①官能团的引入。
引入官能团
引入方法
卤素原子
①烃与卤素单质(X2)发生取代反应；②不饱和烃与X2或HX发生加成反应；③醇与HX发生取代反应
羟基
①烯烃与水发生加成反应；②卤代烃碱性条件下发生水解；③醛或酮与H2发生加成反应；④酯的水解；⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2
碳碳双键或碳碳三键
①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃与H2、X2(卤素单质)或HX发生加成反应；③烷烃裂化
醛基
含—CH2OH结构的醇催化氧化
羧基
①醛被O2、银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化；②酯在酸性条件下水解；③某些苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
②官能团的消除。
a．通过！！！ 加成反应 ###消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
b．通过！！！ 消去反应 ###、氧化或酯化反应等消除羟基。
c．通过！！！ 加成反应 ###或氧化反应等消除醛基。
d．通过！！！ 水解 ###反应消除酯基、肽键、卤素原子。
③官能团的保护。
a．酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待其他基团氧化后再酸化将其转变为—OH。
b．碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
④官能团转化的顺序：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，符合低价、绿色、环保等要求。( √ )
(2)只有通过取代反应才能引入—OH。( × )
(3)通过加成反应可以同时引入两个卤素原子。( √ )
(4)某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，则酯是C2H5COOCH(CH3)2。( √ )
(5)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团。( √ )
(6)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( √ )
(7)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。( × )
(8)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。( × )
(9)酯基官能团只能通过酯化反应得到。( × )
(10)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→加成反应。( √ )
(11)用盐析的方法分离提纯蛋白质。( √ )
(12)有机物间存在下列转化关系：
其中a是烃类，其余是烃的衍生物，若a的相对分子质量是42，则d是乙醛。( × )
(13)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( × )
(14)CH2===CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。( × )
(15)引入羟基只能通过取代反应实现。( × )
(16)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。( × )
(17)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。( × )
2．深度思考：
(1)有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是！！！ 消去反应→加成反应→消去反应 ###。
(2)以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的！！！ ②④①⑤⑥ ###。
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制Cu(OH)2共热
(3)补充完成由环戊烷转化为最终产物过程中各步反应所需的条件、反应物(或产物)的结构简式及反应类型。
考点突破提升
微考点1 官能团的引入与转化
典例1 (1)由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( A )
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
[解析] 由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
(2)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
回答：
(ⅰ)有机物A的结构简式为！！！ ###。
(ⅱ)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：
(ⅲ)反应②的反应类型是！！！ A ###，反应④的反应类型属于！！！ C ###。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．酯化反应
(ⅳ)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：
！！！ ###。
(ⅴ)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是！！！ 第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对) ###
[解析] 本题中既给出了合成原料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化，起到保护酚羟基的作用。
〔对点集训1〕 (1)有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：
(CH3)2C===CH—CH3(CH3)2C===O＋CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：
从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是( B )
A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
[解析] 本题考查有机合成最佳路线的分析和选择能力，体现科学探究与创新意识的学科核心素养。
(2)已知：设计以丙酮()、C2H2为原料制备异戊二烯()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：！！！ ###
[解析] 本题涉及碳骨架构建和官能团生成或衍变知识，考查设计有机合成路线的能力，体现科学探究与创新意识的学科核心素养。
根据新反应信息，丙酮与CH≡CH发生加成反应生成再与H2发生加成反应生成在浓硫酸作用下发生消去反应生成。
微考点2 有机合成的分析方法
典例2 (2020·全国Ⅱ理综，36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为！！！ 3－甲基苯酚(或间甲基苯酚) ###。
(2)B的结构简式为！！！ ###。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为！！！ ###。
(4)反应⑤的反应类型为！！！ 加成反应 ###。
(5)反应⑥的化学方程式为
！！！ ###。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有！！！ c ###个(不考虑立体异构体，填标号)。
ⅰ.含有两个甲基；
ⅱ.含有酮羰基(但不含C===C===O)；
ⅲ.不含有环状结构。
a．4 b．6
c．8 d．10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为！！！ ###]。
[解析] 本题考查有机化学基础知识，考查的核心素养是证据推理与模型认知。
(1)由A的结构简式知，A为3－甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。
(3)由题给已知信息b知与C发生反应生成，C中含有三个甲基，结合C的分子式可知C的结构简式为。
(4)由题给已知信息c知与HC≡CH发生加成反应生成D，则反应⑤的反应类型为加成反应。
(5)D()与H2发生加成反应生成，则反应⑥的化学方程式为＋H2。
(6)C的分子为C6H10O，满足题给条件的C的同分异构体有：①
共8个，其中含有手性碳的化合物的结构简式为
〔对点集训2〕 (1)(2021·河北衡水高三检测)用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( D )
A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应
B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应
C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应
D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应
[解析] A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
(2)已知：
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)
。
(3)不对称烯烃与卤化氢的加成反应，卤素原子主要接到含氢原子较少的不饱和的碳原子上(马氏规则)，例如R—CH===CH2＋HXRCHX—CH3，一卤代烃分子的消去反应，氢原子主要从卤素原子连接的碳原子相邻的且含氢原子较少的碳原子上脱氢(扎依采夫规则)，例如：
HX，现要求以二甲基丁醇(2,3－二甲基－1－丁醇)为原料，经过六步反应制取聚二甲基丁二烯(聚2,3－二甲基－1,3－丁二烯)。用结构简式写出各步反应的化学方程式，并指出反应类型。
本讲要点速记：
1．三种营养物质的性质
(1)油脂：①水解反应(酸性条件、碱性条件)；②加成反应。
(2)糖类
①同分异构体。
葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
②还原性。
葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。
③水解反应。
蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。
(3)蛋白质的性质
①水解反应；②两性；③盐析；④变性；⑤颜色反应；⑥灼烧实验。
2．3种天然物质的水解产物
(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖。
(2)油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。
(3)蛋白质水解的产物为氨基酸
3．4种检验方法
(1)检验葡萄糖可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液。
(2)检验淀粉用碘水。
(3)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法。
(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。
4．合成高分子化合物的两种反应
(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。
(2)缩聚反应：在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。
5．有机推断的3种方法
正推法、逆推法、综合推断法。
6．三大天然高分子化合物
淀粉、纤维素、蛋白质
7．三大合成材料
塑料、合成纤维、合成橡胶
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