化学选修5 有机化学基础第三节 有机化合物的命名教案

这是一份化学选修5 有机化学基础第三节 有机化合物的命名教案，共11页。

2．学会用系统命名法命名烷烃类物质。
3．初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。
1．烷烃的系统命名口诀：
选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前，烃名后；
注位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。
2．烯、炔烃的系统命名：
(1)选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链。
(2)离双键或三键最近一端给主链编号。
(3)命名时注明双键或三键位置及个数。
3．苯的同系物的命名
以苯为母体，可将苯环上的6个碳原子编号，并令与最简单取代基相连的碳原子为1号碳原子，根据位次和最小的原则给其他取代基编号而后命名。或者将取代基在苯环上的相对位置以“邻”、“间”、“对”来表示。
eq \a\vs4\al(烷烃的命名)
1．烃基
(1)概念
烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。
烷基组成的通式为—CnH2n＋1，一般用“R—”表示，如—CH3叫甲基，—C2H5叫乙基。
(2)特点
①烃基中短线表示一个电子。
②烃基是电中性的，不能独立存在。
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷；如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：
(2)系统命名法
①选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。
④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
如：的命名为2,3­二甲基戊烷。
[特别提醒]
烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。
1．一种烷烃是否只对应一种烃基？
提示：不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。
2．如何用系统命名法命名有机物
提示：选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6­二甲基­5­乙基壬烷。
3．某有机物用系统命名法命名为3­甲基­2­乙基戊烷，该命名正确吗？
提示：不正确。该有机物的结构简式为
主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4­二甲基己烷。
烷烃的系统命名法——命名三步曲
(1)第一步——定主链：遵循“长”“多”原则
“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。
(2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则
①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如
②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如
③同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如
方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一正确。
(3)第三步——写名称，要按照如下格式：
位号­支链名­位号­支链名某烷
小支链______大支链
同基合并
如：可命名为3­甲基­4­乙基己烷。
即：先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。
1．已知命名该化合物时，主链上的碳原子数为( )
A．7 B．8
C．9 D．10
解析：选C 将该烃结构简式变形为
则该烃主链上为9个碳原子。
2．烷烃的命名正确的是( )
A．4­甲基­3­丙基戊烷 B．3­异丙基己烷
C．2­甲基­3­丙基戊烷 D．2­甲基­3­乙基己烷
解析：选D 选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，当最长碳链有多条选择时，选取连有支链最多的为主链，，选择第2条为主碳链，并从离支链较近的一端开始给主链上的碳原子编号，则该物质的名称是2­甲基­3­乙基己烷，故D正确。
3．下列烷烃的命名中，正确的是( )
A．4­甲基­4,5­二乙基己烷
B．3­甲基­2,3­二乙基己烷
C．4,5­二甲基­4­乙基庚烷
D．3,4­二甲基­4­乙基庚烷
解析：选D A按名称写出其结构简式为
正确名称应为3,4­二甲基­4­乙基庚烷；B按名称写出其
结构简式为正确名称应为3,4­二甲基­4­乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数字和3＋4＋4<4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为选项D。
4．用系统命名法命名下列烷烃：
解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
答案：(1)2­甲基丁烷 (2)2,4­二甲基己烷
(3)2,5­二甲基­3­乙基己烷 (4)3,5­二甲基庚烷
eq \a\vs4\al(烯烃和炔烃的命名)
1．命名方法
烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近。
2．命名步骤
(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(下面虚线框内为主链)
(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。
(3)写名称：用大写数字“二”“三”……表示双键或三键的个数；在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)。
[特别提醒]
(1)给烯烃或炔烃命名时，最长的碳链不一定是主链。
(2)烯烃或炔烃命名时应从距离双键或三键最近的一端开始编号，而不能以直链为依据。
1．给烯烃命名时，选取主链上的碳原子数是多少？
提示：选取含在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。
2．烯烃或炔烃的命名方法由烷烃衍变而来，但又有所不同，请找出不同点。
提示：(1)主链选择不同：烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同：编号位时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位次号尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位次号最小。但如果两端离双键或三键的距离相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同：必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
有机物命名的“五原则”和“五必须”
1．“五原则”
(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。
(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。
(3)最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。
如有机物对其进行编号时，应从右端开始编号，不应从左端开始编号。
(4)最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。如对进行编号时，如果从左端开始编号，则取代基编号数之和为2＋4＋5＝11；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为2＋3＋5＝10，故应从右端开始编号。
2．“五必须”
(1)注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。
(2)相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。
(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。
(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“­”隔开。
(5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
1．某有机物的键线式为，它的名称是( )
A．4­甲基­2­己烯 B．4­甲基­2­戊烯
C．3­甲基­2­己烯 D．4­甲基­3­己烯
解析：选A 从离双键近的一端起编号，则该有机物的名称为4­甲基­2­己烯。
2．某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2­甲基­4­乙基­1­戊烯；2­异丁基­1­丁烯；2,4­二甲基­3­己烯；4­甲基­2­乙基­1­戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是( )
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
解析：选D 要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子的编号错误，乙、丙同学其主链选择错误。
3．(1)请给下列有机物命名：
(2)写出2­甲基­2­戊烯的结构简式：______________________________。
(3)指出下列有机物命名的错因，并给以正确命名。
①(CH3)3CCH2CH(CH3)2 2,4,4­三甲基戊烷
②CH2===CHCH(CH3)2 2­甲基­3­丁烯
③CH3CH===C(CH3)2 3­甲基­2­丁烯
答案：(1)①3,3­二甲基­1­丁炔 ②3­甲基­1­戊烯
(2)
(3)①位号顺序错，正确的是2,2,4­三甲基戊烷。
②位号顺序错，正确的是3­甲基­1­丁烯。
③位号顺序错，正确的是2­甲基­2­丁烯。
eq \a\vs4\al(苯的同系物的命名)
1．苯的一元取代物的命名
将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。例如：称为甲苯，称为乙苯。
2．苯的二元取代物的命名
(1)习惯命名法
当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。
(2)系统命名法
当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如为1,3­二甲苯，名称为1,4­二甲基­2­乙基苯。
[特别提醒]
(1)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物用系统命名法命名时，对苯环上的六个碳原子以最小位次和原则按顺时针或逆时针编号。
1．某有机物的结构简式为下列命名正确的是( )
①邻二甲苯 ②1,6­二甲苯 ③1,2­二甲苯 ④乙苯
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选C —CH3是取代基，按顺时针给苯环上的碳原子编号：命名为1,2­二甲苯；两个—CH3位于邻位，又称为邻二甲苯。
2．萘环的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2­硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应为( )
A．2,6­二甲基萘 B．1,4­二甲基萘
C．4,7­二甲基萘 D．1,6­二甲基萘
解析：选D 从(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。(Ⅲ)中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和为“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等。显然，选项中只有D项符合。
3．(1)下列物质命名是否正确，若不正确，请写出正确的名称。
解析：(1)①错把苯作为取代基，把烷作为母体；②没有指出两个乙基之间的相对位置。
答案：(1)①甲苯 ②邻二乙苯(或1,2­二乙苯)
(2)①1,3,5­三甲苯 ②1,2,4­三甲苯