有机合成路线的设计 高考化学一轮复习强化提升课学案新人教版

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有机合成路线的设计有机合成路线设计题的形式通常以化工新产品，新材料及医药新产品等为目标产物，指定原料合成，考查考生对有机官能团的掌握程度，对有机物化学性质的活学活用，对有机化学知识的综合应用能力，同时会有一些陌生的知识点以信息的形式给出，从而考查考生接受新信息、吸收新信息、整合信息的能力。　合成思路：例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程可概括如下：具体路线：命题角度1.常规衍生关系的合成路线【典例1】(2017·天津高考节选)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程：【解析】发生水解反应得到，发生缩聚反应可以得到含肽键的高分子化合物。答案：【归纳提升】有机物的转化关系常规衍生关系的合成路线设计，关键是掌握有机物的性质和转化关系，重要有机物的转化关系如图：命题角度2.信息与常规衍生关系联系的合成路线【典例2】(2020·山东等级考节选)已知：Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选) _____________________　。 【解析】以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6-三溴苯胺，再将2，4，6-三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的取代反应即可得到目标产物，反应的流程为答案：【归纳提升】信息运用的三原则(1)使用信息看条件：通过信息中的“反应条件”确定在合成路线中的运用。(2)符合信息定结构：合成线路中运用信息反应的反应物和生成物，一定要符合信息反应的特征结构，这为推断合成路线指明了方向。(3)变化信息有迁移：在信息运用中，常常会有一些拓展迁移，这时要注意“新旧知识的联系”和“同中有异”的思维思想，辩证分析与“因势出新”。命题角度3.从题给合成路线中获取信息设计新的合成路线【典例3】(2020·江苏高考节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【解析】运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。由合成路线中E→F，由被H2O2氧化得到，由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，CH3CH2CH2Br由CH3CH2CH2OH发生取代反应得到，CH3CH2CH2OH由CH3CH2CHO发生加成(还原)反应得到，故合成路线如下：答案：【总结归纳】从合成路线中获取信息设计新的合成路线，关键是正确推断合成路线，选择信息反应。有机推断的解题思路如图：一、有机合成设计的基本思路：二、有机合成设计的几种情况：1.合成路线的书写模板：合成路线常用的表示方式为AB……目标产物2.官能团引入的先后顺序：引入官能团的先后顺序，主要考虑不同试剂对不同官能团的影响，避免产生更多的副产物，使转化率降低。1.(2020·天津等级考节选)已知：+≡—Z(Z=—COOR，—COOH等)，以和≡—COOCH3为原料，合成，设计写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。【解析】运用逆合成分析法，结合提供条件按流程中反应类型，倒推中间产物，确定合成路线如下：答案：2.(2020·浙江7月选考节选)已知：设计以和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____________。 【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为。答案：3.(2019·全国Ⅲ卷节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线__________。 (无机试剂任选)【解析】由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双键，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应生成氯乙苯，氯乙苯在氢氧化钠醇溶液下发生卤代烃的消去反应从而生成双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上用一个碘原子取代氢原子。合成路线如下：答案：4.(2018·江苏高考节选)已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【解析】对比与和的结构简式，根据题给已知信息，模仿题给已知信息构建碳骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为。答案：5.(2021·淄博模拟)已知：以2-戊烯为原料，制备的合成路线如下，请据图写出片断①、②、③合成方案(无机试剂任选)。片断③：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 片断②：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 片断①：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【解析】合成路线是对题目所给信息①②③的综合应用，片断①为信息①②醛基与新制氢氧化铜反应的应用：片断②为卤代烃消去反应的应用：；片断③为醇发生消去反应生成烯烃的基础知识的应用，答案：6.(2021·青岛模拟)已知：R1COOR2+R2—OH(R、R1、R2分别为烃基)；RXRMgX(X表示卤素原子)。以苯甲醇为原料制备，画出合成路线图　　　　　　　　　　(无机试剂及有机溶剂任选)。 【解析】苯甲醇为，目标产物为，根据题目所给的“已知”反应可知，可以由和合成；可以由和发生酯化反应生成，而苯甲醇可以被氧化成苯甲酸；根据RXRMgX可知可以由生成，而可以和HBr发生取代反应生成；综上所述合成路线为答案：