2021届课标版高考化学一轮复习教师用书：专题十九 烃

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考点1 甲烷、乙烯和苯
1.[2019全国卷Ⅲ,8,6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
本题通过分析分子中原子共平面情况,考查考生的学习理解能力。
解题模型:链接考法1
2.[高考组合]下列叙述正确的是( )
①[2019全国卷Ⅱ,8D]48 g正丁烷和10 g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA
②[2018全国卷Ⅱ,11C]标准状况下,11.2 L甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为2NA
③[2018全国卷Ⅲ,8D]1 ml乙烷和1 ml乙烯中,化学键数相同
④(2014广东,10B)1 ml甲苯含有6NA个C—H键
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
本题通过分析简单有机物中化学键的数目,考查考生对典型代表物的分子结构特征(键的类型)的掌握情况。
解题模型:链接考法1命题角度1
3.[2018全国卷Ⅱ,9,6分]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
A B C D
以烷烃的取代反应及现象为载体,通过分析有机物的性质及现象,考查考生的学习理解能力,即能够描述典型物质的主要化学性质及相应的实验现象。
解题模型:链接考法1命题角度1
4.[2018全国卷Ⅲ,9,6分]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
以简单的烃为载体,通过分析其化学性质,考查考生的应用实践能力,即能依据官能团或化学键的特征对陌生有机化合物性质进行精准预测。
解题模型:链接考法1命题角度2
5.[2020安徽合肥调研检测]关于有机物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是( )
A.b分子中所有原子均处于同一平面
B.d的分子式为C8H10,属于芳香烃
C.p分子的一氯代物有7种
D.b、d、p均能与溴水发生反应
本题以分子式相同、结构式不同的三种有机物为载体,考查考生的辨析与应用能力。
解题模型:链接考法1命题角度2
考点2 同系物和同分异构体
6.[2019全国卷Ⅱ,13,6分]分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种B.10种C.12种D.14种
本题通过分析C4H8BrCl二卤代物的种数,考查考生的应用实践能力。
解题模型:链接考法3命题角度
7.[2018全国卷Ⅰ,11,6分]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
本题情境新颖,考查考生对新物质的分析推理能力。
解题模型:链接考法1命题角度2、考法3命题角度
8.[高考组合]下列叙述正确的是( )
①[2019浙江4月选考,10D]H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
②[2018浙江下半年选考,11C]丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同
③[2018浙江4月选考,11B]互为同素异形体
④[2018浙江4月选考,11C]和为同一物质
A.①②B.②③④C.②④D.②③
以烃及烃的衍生物为载体,通过分析烃的同分异构体、一氯代物的种数等,考查考生的应用实践能力。
解题模型:链接考法3
9.[2020河南洛阳第一次联考]金合欢烯主要存在于甜橙油、玫瑰油、依兰油和橘子油等精油中,有A、B、C三种结构,其结构简式如下:
A B C
下列说法错误的是( )
A.有机物A、B、C互为同分异构体
B.有机物A分子中所有碳原子一定在同一平面上
C.一定条件下,三种有机物都可以发生1,4-加成、取代、氧化反应
D.金合欢烯的同分异构体中可能含有与乙苯互为同系物的物质
本题以三种烯的键线式结构为载体,考查同分异构体、原子共面问题、同系物和有机反应类型的判断等,其中有关A物质的碳原子共面问题较难,可以将其结构进行分割并与简单有机物的结构对照进行判断。
解题模型:链接考法2命题角度
考点1 甲烷、乙烯和苯
考法1烃的结构和性质比较
近五年真题对烃结构的考查主要集中在甲烷和甲基的正四面体结构、乙烯或乙烯基的平面结构、芳香烃的平面结构上。烃的性质方面主要考查碳碳双键的不饱和性与还原性,苯的不饱和性等。
命题角度1 甲烷、乙烯和苯的结构与性质(热点角度)
1 [2019浙江4月选考,16,2分]下列表述正确的是
A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
本题考查苯与氯气的加成反应,乙烯与溴水的加成反应,甲烷与氯气的取代反应以及酯化反应的机理。苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应,A项错误;乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,B项错误;等物质的量的甲烷与氯气反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,C项错误;在硫酸催化下,CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3CH218OH,D项正确。
D
考点扫描
1.[2017全国卷Ⅱ,10A改编]将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明( )
2.[2017全国卷Ⅱ,10D改编]甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,生成的氯甲烷具有酸性( )
3.[2017海南,8C]乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色( )
4.[2017海南,8D]甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体( )
5.[2016全国卷Ⅲ,8A]乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应( )
6.[2016全国卷Ⅲ,8B]乙烯可以用作生产食品包装材料的原料( )
提示:1.√(乙烯与溴发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物。) 2.✕(CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性,但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红。) 3.✕ 4.√ 5.✕ 6.√
命题角度2 结合已知信息判断环状烃的结构与性质(热点角度)
2 [2019全国卷Ⅰ,8,6分]关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
根据乙烯的官能团“碳碳双键”分析2-苯基丙烯的化学性质→根据乙烯、苯的平面结构及甲基的正四面体结构分析2-苯基丙烯分子中原子共平面情况→根据烃的共性分析分子的溶解性。
含碳碳双键能使高锰酸钾溶液褪色,A项错误能发生加成聚合反应,B项正确含甲基,分子中的原子不可能全部共平面,C项错误属于烃,不能溶于水,D项错误
B
解题模型
考法点睛·学习理解
分析有机物分子中原子共线、共面问题的关键是根据典型分子的结构(如甲烷呈正四面体形、乙烯呈平面形、苯呈平面正六边形、乙炔呈直线形等),结合碳碳单键可以旋转,及题中“可能”“一定”“最多”“最少”等关键词进行判断。
考点扫描
近年有关有机物原子的共线、共面问题考查盘点
1. [2017全国卷Ⅰ,9,6分]化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
2. [2019安徽示范性高中皖北联考改编]有机物X()、Y()、Z()互为同分异构体,下列关于X、Y、Z的说法错误的是( )
A.X的二氯代物只有1种
B.Y分子中所有原子处在同一平面上
C.Z分子中所有原子处在同一平面上
D.X、Y、Z都属于烯烃
3. [2016全国卷Ⅲ,10,6分]已知异丙苯的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
考法2有机反应类型的判断和有机反应条件
命题角度 有机反应类型的判断
3 [2016全国卷Ⅱ,8,6分]下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷
乙烯中含碳碳双键,能发生加成反应,而乙醇不能发生加成反应,A项不符合题意;苯和氯乙烯中均含有不饱和键,均能发生加成反应,B项符合题意;乙酸和溴乙烷均不能发生加成反应,C项不符合题意;丙烯中含碳碳双键,能发生加成反应,而丙烷不能发生加成反应,D项不符合题意。
B
考点2 同系物和同分异构体
考法3同分异构体的书写和数目判断
近五年真题主要考查烷烃、螺环化合物、芳香烃及联苯等的一元氯代物、二元氯代物或一溴、一氯代物数目的正误判断,主要考查碳骨架异构及位置异构体的书写方法。
命题角度 烷烃二元取代物同分异构体数目的判断(热点角度)
4 [2016全国卷Ⅱ,10,6分]分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A.7种B.8种C.9种D.10种
C4H8Cl2的碳骨架有两种,即C—C—C—C和。两个氯原子在同一个碳原子上时,碳骨架为C—C—C—C的有2种结构,碳骨架为的有1种结构;两个氯原子在不同碳原子上时,对C—C—C—C而言,有4种结构,对而言,只有2种结构,故分子式为C4H8Cl2的同分异构体有2+1+4+2=9(种)。
C
4. [烷基法判断同分异构体数目][2015新课标全国卷Ⅱ,11,6分]分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
5. [等效氢法判断有机物的一元取代物数目][2014新课标全国卷Ⅱ,8,6分]四联苯的一氯代物有( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
6. 两种蝴蝶状的烃a、b的结构如图所示,下列有关叙述错误的是( )
A.a、b均为不饱和烃
B.a分子中所有碳原子共平面
C.b分子中所有碳原子可能共平面
D.b的二氯代物有4种
1.D 甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A错误;乙烷相当于2个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内,B错误;丙炔的结构简式为,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C错误;1,3-丁二烯的结构简式为,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。
2.A 正丁烷和异丁烷互为同分异构体,每个正丁烷和异丁烷分子中均含13个共价键,故58 g(1 ml)混合物中所含共价键的数目为13NA,①正确。1个甲烷分子和1个乙烯分子中均含4个H,故标准状况下,11.2 L(0.5 ml)甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为2NA,②正确。1 ml乙烷含7 ml化学键,1 ml乙烯含5 ml化学键,③错误。1 ml 甲苯含有8NA个C—H键,④错误。
3.D 甲烷与氯气在光照下反应的实验现象主要有试管内气体颜色变浅,据此可排除A项和C项,生成的氯化氢易溶于水导致试管内液面上升,据此可排除B项,生成的液态油状二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳附着在试管内壁上形成油状液滴,D项正确。
4.C 在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环上的氢原子可被溴原子取代,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。
5.C b分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A项错误;d分子中没有苯环,不属于芳香烃,B项错误;p分子中有7种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有7种,C项正确;b属于苯的同系物,不与溴水反应,d分子中含有碳碳双键,p分子中含有碳碳双键和碳碳三键,d和p均可与溴水发生加成反应,D项错误。
6.C C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。
7.C 螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,不饱和度为2,环戊烯的结构简式为,不饱和度为2,分子式也是C5H8,两者互为同分异构体,A正确;螺[2.2]戊烷分子的球棍模型为,其碳碳单键不能转动,则二氯代物超过两种,B正确;螺[2.2]戊烷可以看成是新戊烷分子中的4个甲基两两去氢(去掉2个H2)成环的产物,由于新戊烷分子中的五个碳原子不在同一平面,所以螺[2.2]戊烷分子中所有碳原子不可能处于同一平面,C错误;由1 ml C5H8与2 ml H2反应生成1 ml C5H12知,实际参加反应的H2为2 ml,考虑到可能有一部分氢气没有参加反应,故至少需要2 ml H2,D正确。
8.C H2NCH2COOCH3的分子式为C3H7NO2,CH3CH2NO2的分子式为C2H5NO2,两者的分子式不同,不是同分异构体,①错误。丙烷的一氯代物有2种,正丁烷的一氯代物有2种,②正确。③中所示的两种物质为同分异构体,不是同素异形体,错误。因为甲烷为正四面体结构,所以④中所示的两种物质可以看作甲烷的三卤代物,是同一种物质,正确。
9.B 有机物A、B、C的分子式相同,均为C15H24,结构不同,互为同分异构体,A项正确;有机物A中存在—CH2—、—CH2—CH2—结构,所有碳原子不一定共面,B项错误;三种有机物都含有—CC—CC—、—CH3结构,都可以发生1,4-加成、取代、氧化反应,C项正确;金合欢烯的同分异构体的分子式为C15H24,符合与乙苯互为同系物的物质的分子通式CnH2n-6(n≥6),D项正确。
【难点剖析】 本题碳原子共面问题较难,有机物A的碳骨架结构如图所示,根据乙烯为平面结构可判断,①、②、③中的碳原子均一定共平面,根据碳碳单键能旋转可知,①、②两个平面可以重合,根据甲烷为正四面体结构,最多有三个原子共面可知,②、③两个平面也可以重合,故有机物A中的所有碳原子可以共面;当①、②两个平面不重合,②、③两个平面不重合时,有机物A中的所有碳原子不共面。
1.D 有机物d为环烯,有机物p为环烷烃。苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如、等,A项错误;d的二氯代物有6种,结构简式如下:、、、、、,B项错误;b为苯,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,p是环烷烃,属于饱和烃,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;只有苯分子中所有原子共面,d、p中均有碳原子与其他4个原子形成共价单键,所有原子不共面,D项正确。
2.D X为正四面体结构,根据“碳四价”知,每个碳原子连一个氢原子,任意两个顶点的氢原子被取代时相当于“一条棱的两个端点氢原子被取代”,所以X的二氯代物只有1种,A项正确。Y分子中含两个碳碳双键,根据乙烯的平面结构,可得Y分子中所有原子共平面,B项正确。Z的结构为,可知Z分子中所有原子一定共平面,C项正确。X分子中不含碳碳双键,X不属于烯烃,D项错误。
3.C 异丙苯的结构简式为,其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯的相对分子质量大于苯的,故其沸点比苯的高,B项正确;异丙苯分子中有2个—CH3,碳原子不可能都处于同一平面,C项错误;异丙苯与苯结构相似,分子组成上相差3个CH2原子团,和苯是同系物,D项正确。
4.B 由题意可知,符合要求的有机物为戊酸,其组成可表示为C4H9COOH,而“C4H9—”有4种结构:CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)3C—,B项正确。
5.C 本题考查同分异构体知识,意在考查考生对知识的掌握情况以及空间想象能力。可以在中间画一条对称轴,如图,共有5种等效氢,则其一氯代物有5种。
6.B a、b分子中均含有碳碳双键,属于不饱和烃,A项正确。由a“”中的1号碳原子,可知该碳原子类似于甲烷的正四面体结构,5个碳原子不可能共平面,B项错误。b“”中的5、6号碳原子形成碳碳双键,1、2、3、4号碳原子可以看成取代乙烯分子中的氢原子,所有碳原子可能共平面;若两个氯原子全部取代1号碳原子上的氢原子得1种二氯代物,若分别取代1号和2号、1号和3号、1号和4号碳原子上的氢原子,可得3种二氯代物,共4种,C、D项正确。
有机物原子的共线、共面
[2017江苏,11B]和分子中所有碳原子均处于同一平面上(✕);
[2016浙江,10B]CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上(✕);
[2015新课标全国卷Ⅰ,38(4)节选]异戊二烯分子中最多有 11 个原子共平面