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选择性必修3第1节 有机化合物的合成获奖课件ppt
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这是一份选择性必修3第1节 有机化合物的合成获奖课件ppt,共42页。PPT课件主要包含了取代反应,消去反应,加成反应,氧化反应,+HCl,任写一种即可,保护氨基NH2,+H2O,苯乙炔,+n-1H2↑等内容,欢迎下载使用。
一、选择题:每小题只有一个选项符合题意。1.某有机物的结构简式为 ,则其不可能发生的反应有①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠反应 ⑦与Fe2+反应A.②③④ B.①④⑥ C.③⑤⑦ D.⑦
解析 该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键,因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质,能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可),在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去),可与Fe3+发生显色反应,但不能与Fe2+反应。
2.有机反应的类型很多,下列各反应中与CH2==CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是A.CH3CHO―→C2H5OHB.C2H5Cl―→CH2==CH2C.D.CH3COOH―→CH3COOC2H5
解析 题干中反应为加成反应,乙醛转化成乙醇,应是CH3CHO+H2 CH3CH2OH,反应类型为还原反应或加成反应, A正确。
3.诺贝尔奖科学成果被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构简式以及科学家设计的合成路线。
在上述反应中,关于(1)、(2)两步的反应类型,全部正确的是A.消去反应,水解反应 B.氧化反应,取代反应C.加成反应,取代反应 D.还原反应,消去反应
解析 A生成B是加成反应也是还原反应,A、 B错误;B在酸性条件下生成C是水解反应或取代反应,没有不饱和键的生成,不是消去反应,C正确,D错误。
4.已知 R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系,其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是
A.有机物A结构可能有四种B.反应①属于氧化反应C.有机物B、D的最简式相同D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证
解析 由B与新制Cu(OH)2反应生成C,再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH;由B的结构简式、题干已知反应,结合A的分子式为C4H8O3,可知A为 。有机物A只有一种结构,A错误;反应①为醛的还原反应,B错误;CH3CHO和CH3COOH的最简式不同,C错误;检测酒驾就是检测CH3CH2OH含量,D正确。
5.某物质转化关系如图所示,有关说法不正确的是
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应
解析 根据转化关系,可知A与NaHCO3反应,则A中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有—CHO或 ;B能与溴水发生加成反应,则B可能含有 或—C≡C—;A与H2加成生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH==CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。
二、选择题:每小题有一个或两个选项符合题意。
6.以 为基本原料合成 ,下列合成路线最合理的是
解析 A项,碳碳双键易被氧化,错误;B项,原料先与Br2发生加成反应引入两个—Br,再与水发生取代反应引入两个—OH,催化氧化后三个—OH均被氧化,最后无法得到C==C键,错误;C项,N分子中含有两个羟基,Q中没有—OH,也无法得到C==C键,错误;D项,H分子中含有一个—Cl,在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C==C键、—COONa,酸化后即得到目标产物,正确。
7.有机物甲的结构简式为 ,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是
A.甲可以发生取代反应、加成反应
C.步骤Ⅳ的反应类型是氧化反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
B.步骤Ⅰ的反应方程式是
解析 甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨基、羧酸和苯的性质,甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,故A正确;
反应Ⅰ为氨基中H原子被 取代,同时生成HCl,反应方程式为: + +HCl,故B不正确;
反应Ⅲ中—CHO被氧化、然后酸化得到戊为 ,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应或水解反应,故C不正确;
—NH2易被氧化,反应Ⅲ中加入了氧化剂氧化醛基,反应Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,故D正确。
8.不饱和聚酯(UP)
是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程:
下列说法不正确的是A.丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1B.单体2可能是乙二醇C.单体1、2、3经加聚反应制得UPD.调节单体的投料比,控制m和n的比值,获得性能不同的高分子的材料
解析 根据缩聚反应的高聚物与单体之间的关系可推知,不饱和聚酯(UP)的单体有三个,分别是HOCH2CH2OH、HOOCCH==CHCOOH、 ,从合成UP流程来看,甲含4个C,2个不饱和度,应该是合成单体HOOCCH==CHCOOH的原料,结合随后的与溴的四氯化碳的加成反应可推出甲应为基本化工原料1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2),
反应可得到 ,再经过连续氧化会得到丁,则丁为 ,丁发生消去反应得到最终的单体1(HOOCCH==CHCOOH),最终经过缩聚反应得到UP,据此分析作答。
甲与溴单质发生加成反应生成乙,推出乙为 ,乙水解可得到丙,则丙为 ,丙与HBr发生加成
三、非选择题9.有以下一系列反应:
E( )
H( )
判断下列转化的反应类型:(1)A→B:__________;(2)B→C:__________;(3)C→D:_________;(4)E→F:__________;(5)E+G→H:_____________________。
酯化反应(或取代反应)
10.苯酚是一种重要的化工原料,可用来制取酚醛塑料(电木)、合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。工业上可用如下途径制取苯酚。
请回答下列问题:(1)反应①的化学方程式为_______________________________。
解析 反应①苯与氯气发生取代反应,化学方程式为 +Cl2 +HCl。
(2)反应②中,每生成1 ml C6H5ONa,需要NaOH____ml。
解析 反应②中,C6H5Cl+2NaOH―→C6H5ONa+NaCl+H2O,每生成1 ml C6H5ONa,需要2 ml NaOH。
(3)在C6H5ONa溶液中通入CO2发生反应的化学方程式为_________________________________________。
H2O―→C6H5OH+NaHCO3
C6H5ONa+CO2+
(4)有机物X(C7H8O)与C6H5OH 互为同系物,任写一种X可能的结构简式_________________________________________________。
解析 有机物X(C7H8O)与C6H5OH互为同系物,任写一种X可能的结构简式为 或 或 。
(5)已知醇Y与X互为同分异构体,且Y有如下的转化关系。
①Y和D反应生成A的化学方程式为______________________________________________________________________。②有机物甲与D“结构相似,分子组成比D多2个碳原子”,且分子中除了饱和烃基与D不同外,其余部分都与D相同,请写出甲可能的结构简式:__________________________、____________________。
C6H5CH2OH+CH3CH==CHCOOH
C6H5CH2OOCCH==CHCH3+H2O
CH3CH2CH2CH==CHCOOH
解析 醇Y与X互为同分异构体,且Y有如下的转化关系。Y+DA ,从流程图逆推出A为C6H5CH2OOCCH==CHCH3,结合Y和D生成A的条件为浓硫酸,加热,得Y和D发生酯化反应,Y为C6H5CH2OH,D为CH3CHCHCOOH,①Y和D反应生成A的化学方程式为C6H5CH2OH+CH3CH==CHCOOH C6H5CH2OOCCH==CHCH3+H2O。
②有机物甲与D“结构相似,分子组成比D多2个碳原子”,且分子中除了饱和烃基与D不同外,其余部分都与D相同,甲中除—CH==CHCOOH外,还有3个碳,有正丙基和异丙基两种结构,甲可能的结构简式:CH3CH2CH2CH==CHCOOH、 。
11.已知胺(R—NH2)具有下列性质:Ⅰ.RNH2+CH3COCl―→RNHCOCH3+HCl;Ⅱ.RNHCOCH3在一定条件下可发生水解:RNHCOCH3+H2O―→RNH2+CH3COOH
对硝基苯胺是重要的化工原料,其合成路线如下:
根据以上合成路线回答:(1)步骤①的目的:_________________。
(2)写出反应②的化学方程式:____________________________________________________________。
解析 信息Ⅰ将—NH2转变为—NHCOCH3,信息Ⅱ又将—NHCOCH3转变为—NH2,这很明显是对—NH2采取的一种保护措施。三步反应分别是①—NH2的保护、②硝化反应、③—NH2的复原。
12.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题。(1)B的结构简式为______________,D的化学名称为_______。
解析 观察合成路线可知,A为含有苯环的化合物,结合从A到B的过程可知,A是苯,B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。
(2)①和③的反应类型分别为__________、__________。
解析 ①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代,所以是取代反应,③是卤代烃的消去反应。
(3)E的结构简式为_______________________。用1 ml E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气___ ml。
解析 根据题述信息可知,E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物,反应同时生成H2。用1 ml 合成 ,理论上需要消耗氢气4 ml。
(4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为______________________________________________________________________。
解析 结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。
(5)写出以2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线:_______________________________________________________________。
解析 首先2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键,再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃,最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳三键。
13.(2020·济南历城二中高二期中)有机物M的一种合成路线如图所示:
请回答下列问题:(1)D的名称是________;G中含氧官能团的名称是______。
解析 根据分析D的结构简式为 ,其名称为苯甲醛;G的结构简式为 ,其含氧官能团为羟基。
(2)反应②的反应类型为______________________;A的结构简式为__________。
解析 反应②为卤代烃在NaOH水溶液中的水解反应,也是取代反应;A 的结构简式为 。
(3)写出反应⑦的化学方程式:_____________________________________________________。
解析 结合已知(Ⅳ),H中的碳氧双键经过反应⑦转化为碳氮双键,化学方程式为 +CH3NH2 +H2O。
(4)在H的同分异构体中,符合下列要求的同分异构体有___种。a.属于芳香族化合物b.能发生水解反应和银镜反应,且水解产物之一遇FeCl3溶液呈紫色其中核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式(任写一种)____________________________。
(或 )
解析 在H的同分异构体中,属于芳香族化合物,能发生水解反应和银镜反应,且水解产物之一遇FeCl3溶液呈紫色,说明同分异构体为甲酸酯,其酯基水解能够得到酚羟基,说明苯环上含有取代基—OOCH,其他两个碳原子可以形成2个—CH3,或者1个—CH2CH3;若苯环上有2个—CH3和1个—OOCH,共6种结构;若苯环上有1个—CH2CH3和1个—OOCH,则有邻、间、对3种结构,共9种;其中的核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物,说明分子中有2个对称的甲基,结构简式为 、 。
(5)已知: 。仿照上述流程,设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体 的路线_____________________________________________________________________________。
解析 形成碳氮双键,利用已知(4),需要形成—NH2,也需要形成碳氧双键,碳氧双键来自于乙醛,—NH2来自于—NO2的还原,则流程图为 。
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