高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成课文内容课件ppt

这是一份高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成课文内容课件ppt，共33页。PPT课件主要包含了有机合成的过程，简单的试剂，官能团，辅助原料，示意图，合成路线，目标化合物，中间体，基础原料，②醇的等内容，欢迎下载使用。
利用__________ 作为基础原料，通过有机反应连上一个_______或一段_______，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的_________，加上________，进行第二步反应，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
二、正合成分析法1．概念
从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，
逐步推向目标合成有机物。
三、逆合成分析法1．概念
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方
①它是将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体，该______同辅助原料反应可以得到____________。②而这个_______的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的_______得来的。依次倒推，最后确定最适宜的_______
和最终的________。
③所确定的________ 的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的________和________应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2．示意图
有机合成的常规方法1．官能团的引入(1)引入羟基(—OH)：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃碱性水解；④酯的水解等。(2)引入卤原子(—X)：①烃与 X2取代；②不饱和烃与 HX或 X2 加成；③醇与 HX 取代等。
(3)引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：
(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如：
(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 CN－的反应以及不饱和化合物间的加
(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)
的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
4．有机物成环(1)二元醇脱水
1．有机合成路线选择的原则
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。
2．常用的合成路线(1)一元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
有机合成题的解题步骤和方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
(1)顺推法(正向合成法)
→ →
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：由已知推向结论，即原料 中间产物 产品。
(2)逆推法(逆向合成法)
此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：由结论推向起始或已知，即产品中间产物 原料。
(3)综合分析法(综合比较法)
此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合
成途径进行比较，得出最佳合成路线。
正向合成法与逆合成分析法的应用
【例 1】由乙烯合成草酸二乙酯
【解析】①草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸(乙二酸)和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。
②根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的
前一步的中间体应该是乙二醇。
③乙二醇的前一步中间体是 1,2-氯乙烷，1,2-二氯乙烷则可
以通过乙烯的加成反应而得到。
④乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。
【答案】①H2C CH2＋H2OC H3CH2OH
1．环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，如图 3－4－1 是其中的两条(有些反应未注明条件)。完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应①_______，反应③________。(2)写出结构简式：X_____________，Y______________。(3)写出反应②的化学方程式：______________________________________________________。(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含
解析：环氧氯丙烷的化学式为 C3H5ClO，因此其同分异构
答案：（1）取代反应(2)
(3)CH3COOCH2CH CH2 ＋ H2OHOCH2CH CH2(4)3
官能团的引入及衍变【例 2】(2009 年广东)叠氮化合物应用广泛，如 NaN3 可用于汽车安全气囊，PhCH2N3 可用于合成化合物Ⅴ。(如图 3－4
－2，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基图 3－4－2
(1)下列说法不正确的是____(填字母)。A．反应①、④属于取代反应
B．化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ
D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应
(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为__________________________________  (不要求写出反应条件)。(3)反应③的化学方程式为___________________________
___________________(要求写出反应条件)。
(4)化合物Ⅲ与 PhCH2N3 发生环加成反应生成化合物Ⅴ，不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异构体的分子式为_________，结构式为___________。(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过 NaN3 与 NC－CCl3 反应成功合成了该物质。下列说法正确的是______(填字母)。A．该合成反应可能是取代反应
B．C(N3)4 与甲烷具有类似的空间结构
C．C(N3)4 不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应D．C(N3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4 C＋6N2↑
【解析】(1)反应①：
可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D 正确。
(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应。(4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误；书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化。(5) 合 成 C(N3)4 的 反 应 可 能 为 ： 4NaN3 ＋ NC －CCl3 C(N3)4＋NaCN＋3NaCl，属于取代反应，A 正确；该分子存在与 PhCH2N3 相同的基团—N3，故该化合物可能发生环加成反应，C 错；根据题意 C(N3)4，其可分解成单质，故 D 正确。
PhCH2Cl＋HCl
【答案】（1）B（2）
（3）PhCH3＋Cl2（4）C15H13N3（5）ABD
2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下
列甲、乙、丙三种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为______。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产
其中反应Ⅰ的反应类型为__________，反应Ⅱ的化学方程式为______________________________________________________________________(注明反应条件)。
由乙制丙的一种合成路线如图 3－4－3 所示(A～F 均为有
机物，图中 Mr 表示相对分子质量)：
①下列物质不能与 C 反应的是___(填序号)。
C．Na2CO3 溶液 D．乙酸
②写出 F 的结构简式_________________。③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式____________________________。a．苯环上连接着三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与 Br2/CCl4 发生加成反应d．遇 FeCl3 溶液显示特征颜色
________________________________。
解析：(1)很明显甲中含氧官能团的名称为羟基；
(2) 反 应 Ⅰ 是 甲 在 一 定 条 件 下 发 生加成反应；
(3)① 结 合 乙 →D 的 反 应 ， C 的 结 构 简 式 为
②F 通过 E 缩聚反应生成
③D 的同分异构 体能发 生 银镜反应，含有醛基，能与Br2/CCl4 发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇 FeCl3 溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出 D 的同分异构体的结
④丙是C 和 D 通过酯化反应得到的产物，有上面得出 C 和D 的结构简式，可以得到丙的结构简式：