2022高三一轮复习化学 第十一章 第37讲 烃的含氧衍生物课件
展开考点 1 醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与______或__________上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH。(2)酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物,最简单的酚为____________________。
2.醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律
3.醇和酚的官能团及化学性质
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基______;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢______。(1)弱酸性苯酚电离方程式为________________________,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:_____________________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为____________________________(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显___色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示: 以1丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
(1)与Na反应____________________________________________,__________(2)催化氧化____________________________________________,__________(3)与HBr的取代____________________________________________,__________(4)浓硫酸,加热分子内脱水____________________________________________,__________(5)与乙酸的酯化反应____________________________________________,__________
宏微结合观:醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
分析其结构特点,用序号解答下列问题:(1)其中能与钠反应产生H2的有________(填序号,下同)。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(3)能被氧化成酮的是________。(4)能发生消去反应且生成两种产物的是________。答案:(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
(2)下列不能与白藜芦醇反应的是________。a.Na2CO3溶液b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.酸性KMnO4溶液答案:(2)c
3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A______________,B________________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:__________________________________________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________;与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
考点 2 醛、羧酸、酯1.醛、羧酸、酯的概述(1)概念比较
CnH2nO2(n≥1)
CnH2nO2(n≥2)
(2)甲醛、乙醛的物理性质
2.醛、羧酸、酯的官能团及特征性质
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应_________________________________________________________________________________________________________________________。(2)还原反应(催化加氢)_________________________________________________________________________________________________________________________。
3.写出下列物质的名称提示:(1)苯甲醛 对甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛) 邻苯二甲醛
提示:(2)3丁烯酸 甲基丙二酸 (3)二乙酸乙二酯 乙二酸二甲酯
1.思维建模:确定多官能团有机物性质的三步骤
2.归纳整合:烃的衍生物的转化关系
解析:该物质不含有醛基,不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的条件。
解析:此有机物所含有的官能团中,—OH、—COOH均能与Na反应,—COOH与连在苯环上的—OH能与NaOH反应,NaHCO3只能与—COOH发生反应,故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。
答案:(1)不能,肉桂醛中含有碳碳双键、醛基,均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)取少量肉桂醛,加入足量新制Cu(OH)2悬浊液,加热充分反应;取实验后试管中的清液少许,向其中加入稀硫酸酸化,再加入KMnO4溶液(或溴水),KMnO4溶液(或溴水)褪色,说明肉桂醛中含有碳碳双键(或向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加肉桂醛,边滴边振荡,若溶液变为无色,则可证明肉桂醛分子结构中含有碳碳双键)
题组二 有机物之间的转化4.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.反应④⑤⑥是取代反应D.反应③和⑦反应类型相同,均属于氧化反应
解析:①是乙烯与溴的加成反应,②是乙烯的加聚反应,③是乙醇催化氧化成乙醛的反应,④是乙酸乙酯的水解反应,⑤是乙醇的酯化反应,⑥是乙酸乙酯的水解反应,⑦是乙酸的酯化反应。A、B项正确。C项,水解反应和酯化反应都是取代反应,正确;D项,③是氧化反应,⑦是取代反应,错误。
5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):
试通过分析回答下列问题:(1)写出C的结构简式:________________________________________。(2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为____________。(3)指出上图变化过程中①的反应类型:_________________________。(4)D物质中官能团的名称为____________________________________。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):____________________________________________________________。
解析:由框图关系结合所给信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。
一种含复杂有机化合物配平的好方法——失H得O法一、问题提出CH3CH2OH+O2——CH3CHO+H2O的配平(1)传统“化合价升降法”的配平CH3CH2OH+O2——CH3CHO+H2O(CH3CH2OH分子式C2H6O中C化合价-2,CH3CHO分子式C2H4O中C化合价-1)所以C:—2→-1;2个C共升2;O2共降4。
配平方程式如下:2CH3CH2OH+O2―→2CH3CHO+2H2O不足之处:每种有机物均写为分子式,再计算C的平均化合价,若有复杂有机物则比较麻烦。
(2)新法“失H得O法”的配平CH3CH2OH+O2——CH3CHO+H2O(CH3CH2OH―→CH3CHO,失2个H,相等于C化合价总共升了2,1个O2共降4)配平方程式如下:2CH3CH2OH+O2―→2CH3CHO+2H2O由于在含有机化合物的氧化还原反应方程式中,有机化合物通常都是失H或得O而被氧化的,故称此法为“失H得O法”。
二、方法应用(1)配平方程式:phCH2OH+KMnO4+H2SO4——phCOOH+K2SO4+MnSO4+H2O。注:ph为苯基phCH2OH―→phCOOH,失2个H,得1个O,C化合价共升高4。KMnO4―→MnSO4,Mn化合价降5。
(2)配平系数:5phCH2OH+4KMnO4+6H2SO4―→5phCOOH+2K2SO4+4MnSO4+11H2O。“失H得O法”是对“化合价升降法”配平方程式的深化与升华,可以轻松、快捷、准确配平含复杂有机化合物的氧化还原反应方程式。
解析:(1)phCH3―→phCOOH,失2个H,得2个O,C化合价共升高6,然后配平。(2)phCH===CH2―→phCOOH+CO2,失2个H,得4个O,C化合价共升高10,然后配平。(3)phCH2CH(CH3)2―→phCOOH+(CH3)2C===O,失2个H,得3个O,C化合价共升高8,然后配平。答案:(1)5 6 9 5 6 3 14(2)3 5 20 3 3 5 5 23(3)5 8 12 5 5 8 4 17
常见有机反应类型总结1.常见有机反应类型与有机物类型的关系
2.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是( )A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、还原D.氧化、水解、酯化答案:B
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C_________________________________________________________,G_________________________________________________________,H_________________________________________________________。(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
解析:框图中只给出一种化合物的分子式,解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯(C6H5CH2CH3)。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。
3.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示的路线合成:
(1)指出下列反应的反应类型:反应1:______________,反应2:______________,反应3:______________,反应4:______________。(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式:______________________________________________________________________________________________________________________。
4.现有下列六种化合物:
(1)C→D的反应可分为两步,其反应类型为__________、__________。(2)写出E转化为F和无机盐的化学方程式:____________________________________________________________________________________。
1.醇类必记的2个规律(1)消去反应:羟基所连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。(2)催化氧化:—CH2—OH被氧化为醛;—OH所连的碳上有1个氢原子被氧化为酮;羟基所连的碳原子上没有氢原子不能被催化氧化。
2.常考的三类物质的检验(1)酚:遇浓溴水生成白色沉淀;遇FeCl3溶液呈紫色。(2)醛:碱性条件下发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。(3)酸:与NaHCO3溶液反应放出气体。3.三类互为同分异构体的物质:相同碳原子数的饱和醛和酮、醇与醚、羧酸与酯互为同分异构体。
1.(2019·高考江苏卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是(双选)( )A.1 ml X最多能与2 ml NaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
解析:A错:由结构简式可知,X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基,1 ml —COOH消耗1 ml NaOH,1 ml —COO—(酚酯基)消耗2 ml NaOH,故1 ml X最多能与3 ml NaOH反应;B错:Y与乙酸发生酯化反应可得到X;C对:X、Y中均有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液反应;D对:X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中,手性碳原子用*标出,如下图所示(两者均含3个手性碳原子):
2.(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳__________________________。(2)反应④所需的试剂和条件是_________________________________。(3)⑤的反应类型是___________________________________________。(4)写出F到G的反应方程式_________________________________________________________________________________________________。
回答下列问题:(1)B的结构简式为__________。(2)由C生成D所用的试剂和反应条件为________________;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为__________。(3)M为C的一种同分异构体。已知:1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
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