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2020届高考化学二轮题型特训（精编27题）——有机化学基础(选考)【 答案+解析】
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这是一份2020届高考化学二轮题型特训（精编27题）——有机化学基础(选考)【 答案+解析】，共74页。
二轮题型特训
有机化学基础(选考)
【精编27题 答案+解析】
1.1,6己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用烃A氧化制备。制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的质谱图如图所示，则A的化学名称为________。
(2)C→D的反应类型为________。
(3)F的结构简式为________。
(4)写出能同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式________________________________________________________________。
①相对分子质量与F相等
②烃的含氧衍生物，能发生银镜反应
③核磁共振氢谱中有三组峰，面积比为3∶2∶1
(5)由G合成尼龙的化学方程式为___________________________________。
(6)由A通过两步反应制备1,3环己二烯的合成路线为_________________
______________________________________________________________。
解析：(1)根据质谱图可以看出A的相对分子质量为82，结合反应流程图可推出A为环己烯。(4)根据题意，X的同分异构体的相对分子质量为128，能发生银镜反应，则含有—CHO或，核磁共振氢谱中有三组峰，且面积比为3∶2∶1，若X的同分异构体为甲酸酯，则无符合条件的化合物，故符合条件的X的同分异构体有
答案：(1)环己烯 (2)氧化反应
(3)
(4)OHCCH2C(CH3)2CH2CHO、OHCC(CH2CH3)2CHO
(5)n＋nNH2RNH2
2.PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯合成：
已知：
(—R1、—R2、—R3、—R均为烃基)
请回答下列问题：
(1)A用系统命名法命名为________，D中官能团的名称是________。
(2)反应①的反应类型为________。
(3)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为________。
(4)写出反应④的化学方程式：___________________________________。
(5)C的同分异构体X满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有________种。另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为________。
(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)______________________。
解析：(1)A为烯烃，2号C原子上有一个—CH3，根据系统命名法可知其名称。(2)比较A、B以及
CH≡C—CH(CH3)2的分子式并结合已知①可知，反应①为加成反应。(3)由PHB的结构简式逆推可知E为，C为。根据已知②，可得B的结构简式为。(4) 在一定条件下发生缩聚反应生成PHB。(5)符合条件的X有7种：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、
CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO。
(6)(CH3)2与H2先发生加成反应，再发生消去反应，然后与CH3OH发生酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物。
答案：(1)2甲基1,3丁二烯 羧基、羰基
(2)加成反应
(3)
3.蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。
合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下:
A
C7H7ClBCDEG咖啡酸咖啡酸苯乙酯
已知:①A的核磁共振氢谱有三组峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。
②—CHO+
③
请回答下列各题:
(1)物质A的名称为 。
(2)由B生成C和由C生成D的反应类型分别是 、 。
(3)E的结构简式为 。
(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为 。
(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,写出两种符合要求的X的结构简式 。
(6)参照上述合成路线,以丙醛和为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路线。
答案 (1)4-氯甲苯或对氯甲苯
(2)氧化反应 取代反应
(3)
(4)++HBr
(5)、
(6)
解析 E催化氧化得到,则E为;D在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后酸化得到E,结合前面合成路线推出D为;C在光照条件下反应生成D,则C为;根据已知信息③可知,B转化为C是引入一个酚羟基,故B为;结合A的分子式及反应条件可推知,A为。红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键,根据已知②—CHO+可推知G为。
(1)物质A()的名称为4-氯甲苯或对氯甲苯。(2)由B生成C是被过氧化氢氧化生成,反应类型为氧化反应;由C生成D的反应是在光照条件下与氯气发生取代反应生成,反应类型为取代反应。(3)E的结构简式为。(4)咖啡酸与3-溴乙基苯发生取代反应生成咖啡酸苯乙酯和溴化氢,反应的化学方程式为+
+HBr。(5)芳香化合物X是G()的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明X含有羧基,且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀则含有醛基,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,则分子高度对称,苯环上应该有一个羧基和一个醛基,另外还存在亚甲基,符合要求的X的结构简式有、。(6)参照题述合成路线,在过氧化氢氧化下转化为,在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后再酸化得到,催化氧化得到,与丙醛在氢氧化钠水溶液中加热反应生成。则合成路线为。
5.高分子树脂M具有较好的吸水性，其合成路线如下：
(1)C的名称为________，D中的官能团为________，M的结构简式为________。
(2)由A生成B的化学方程式为___________________________________
_____________________________________________________________。
(3)上述合成路线中，D→E转化在合成M中的作用为_________________。
(4)下列叙述正确的是________。
A．F能与NaHCO3反应生成CO2
B．F能发生水解反应和消去反应
C．F能聚合成高分子化合物
D．1 mol G最多消耗2 mol NaOH
(5)H是G的同系物，且与G相差一个碳原子，则同时满足下列条件的H的同分异构体共有________种。(不考虑立体异构)
①与G具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基
(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线___________________________。
解析：(5)若H比G少一个碳原子，则H的苯环侧链上不含碳碳双键，与题意不符，故H比G多一个碳原子。根据①知，H的同分异构体中含有羧基和碳碳双键，又苯环上只有两个取代基，则两个取代基的组合方式有：①—COOH、—CH===CHCH3；②—COOH、—CH2CH===CH2；③—COOH、；④—CH===CHCOOH、
—CH3；⑤、—CH3；⑥—CH2COOH、—CH===CH2；每组中的两个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的H的同分异构体有6×3＝18种。
答案：(1)苯乙醛 碳碳双键、醛基
(2)
(3)保护碳碳双键，防止其被氧化 (4)AB (5)18
(6)
6.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。
请回答下列问题:
(1)A的名称是 ;醋硝香豆素中所含官能团的名称为 。
(2)反应①的反应类型是 ;反应⑤的反应类型为 。
(3)C的结构简式为 ;反应④的化学方程式为 。
(4)关于E物质下列说法正确的是 (填字母)。
a.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
b.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
c存在顺反异构
d可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应
(5)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应;②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中,苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为 。区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是 (填字母)。
a.元素分析仪
b.红外光谱仪
c.核磁共振仪
答案 (1)对硝基甲苯 羰基、酯基、硝基
(2)取代反应 加成反应
(3)
(4)bc (5)13 bc
解析 甲苯与浓硝酸发生对位的取代反应得到对硝基甲苯;对硝基甲苯再与Br2发生取代反应,取代产物再发生水解反应生成C,C为对硝基苯甲醇;对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,对硝基苯甲醛在一定条件下与丙酮分子间消去一分子水生成E,然后E与G发生加成反应生成醋硝香豆素。
(1)甲苯与浓硝酸发生对位的取代反应得到对硝基甲苯,醋硝香豆素中所含官能团有羰基、酯基、硝基。
(2)反应①是甲苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应,反应⑤是E与G发生加成反应生成醋硝香豆素。
(3)B发生水解反应生成C,C为对硝基苯甲醇,对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,C物质的结构简式为。反应④是苯酚与丙二酸酐发生取代反应,化学方程式为
。
(4)D物质中含有醛基,能被高锰酸钾氧化,E物质中含有碳碳双键,也能被高锰酸钾氧化,所以不能用高锰酸钾鉴别D和E,故a错误;E物质含有5种不同的H原子,所以在核磁共振氢谱中有五组吸收峰,故b正确;E物质的分子存在顺反异构,故c正确;物质E中含有碳碳双键和羰基可以发生加成反应,碳碳双键可以发生聚合反应、氧化反应和还原反应,但是不能发生消去反应,故d错误。
(5)G为。G的同分异构体(分子结构中只含一个环)符合下列条件,可与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基,且羧基、羟基位于邻位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于间位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于对位,则有2种同分异构体,如果取代基为—C≡CCOOH、—OH,有邻、间、对3种结构,所以共有13种同分异构体。其中苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为,区分上述G的各种同分异构体,需要确定化合物中核磁共振氢谱中吸收峰数量及面积比,以及确定化合物所含基团结构,所以需要使用核磁共振仪和红外光谱仪。
7.“T·M”是一种应用广泛的高分子聚酯。工业上用有机原料A制备“T·M”和聚乙酸乙烯酯，其流程为：
已知：①分子B苯环上的一元取代物只有两种结构；
②调节pH，—CHO与不稳定的烯醇结构(即羟基与双键碳原子相连的结构)易发生如下可逆的互变：
RCH2CHORCH===CHOH；
③—COOH能被LiAlH4还原成—CHO；
④—ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：
(1)G的结构简式是________。
(2)①的反应类型是________。
(3)从I→J需要加入的试剂名称是________。
(4)J的化学名称是________。
(5)写出J→“T·M”的化学方程式：______________________________。
(6)与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________。
(7)参照下述示例合成路线，设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。示例：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
_______________________________________________________________
_____________________________________________________________。
解析：根据聚乙酸乙烯酯的结构简式可推出G为CH3COOCH===CH2；结合已知信息②、③可推出F为CH2===CHOH，E为CH3COOH，C为CH3COONa，则B为乙酸酯，结合已知信息①及A、B的分子式，可推出B为，A为；根据反应条件进一步推出，D为，H为，I为，J为。
(6)A为，与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物中，两个侧链可以为：①CH3COO—、—CH3，②HCOO—、—CH2CH3，③HCOOCH2—、—CH3，④—COOCH3、—CH3，两个侧链在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4×3＝12种。
答案：(1)CH3COOCH===CH2 (2)取代反应(或水解反应) (3)稀硫酸或稀盐酸 (4)对羟基苯甲酸或4羟基苯甲酸
8.衣康酸二甲酯常用于润滑油增稠剂、共聚物乳胶、改性醇酸树脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路线如下所示:
AB衣康酸二甲酯
回答下列问题:
(1)B中的含氧官能团的名称是 ,康酸的分子式为 。
(2)反应①、⑤的反应类型分别是 、 ,反应④所需的反应条件为 。
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)衣康酸的同分异构体中,含有碳碳双键,与NaHCO3溶液反应产生气体,且能发生银镜反应和水解反应的有 种。
(5)和苯甲醇可合成。将以下合成路线补充完整(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂条件)。
答案 (1)羧基、羟基 C5H6O4
(2)加成反应 酯化反应(或取代反应) 浓硫酸、加热
(3)+2CH3OH
+2H2O
(4)8
(5)
解析 3-甲基-3-丁烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成A(),A在强碱水溶液作用下发生水解反应生成,发生催化氧化反应生成B(),B在浓硫酸、加热作用下发生消去反应生成,与甲醇发生酯化反应生成衣康酸二甲酯()。
(1)B中的含氧官能团为羧基和羟基。衣康酸()分子式为C5H6O4。
(2)反应①:+Br2
,反应类型为加成反应。
反应⑤:+2CH3OH+2H2O,反应类型为酯化反应或取代反应。反应④是醇的消去反应,所需的反应条件为浓硫酸、加热。
(3)反应⑤是衣康酸与甲醇发生酯化反应生成衣康酸二甲酯和水。
(4)①含有碳碳双键;②与NaHCO3溶液产生气体,说明含有羧基;③能发生银镜反应和水解反应必为甲酸某酯。可采用定二移一法分析,把碳链、羧基与碳碳双键定下来,再确定HCOO—的位置,如下所示:HCOO—作为取代基可以连接的位置有、、,共8种同分异构体。
(5)利用逆推法分析,合成
需要苯甲醇与。根据题干合成路线可得:。
9.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:
A+B+副产物E
(1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,写出反应①的化学方程式: 。
(2)化合物C所含官能团名称为 ,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1 mol C最多消耗NaOH的物质的量为 mol。
(3)反应②的反应类型为 ;请写出反应③的化学方程式: 。
(4)E是由两分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子式为 。
(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有 种,其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。
①属于一元酸类化合物;②苯环上只有2个取代基;③遇FeCl3溶液显紫色
(6)参照上述合成路线。以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备A的合成路线。
已知RCH2COOHRCH(Cl)COOH
答案 (1)+
(2)羧基、羟基 2
(3)取代反应(酯化反应) HBr++H2O
(4)C16H12O6
(5)12
(6)CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH
解析 (1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,说明A中含有1个醛基和1个羧基,则A的结构简式是,根据C的结构可知B是,反应①的化学方程式为+。
(2)化合物C为,所含官能团有羧基、羟基。酚羟基和羧基能够与氢氧化钠反应,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1 mol C最多消耗2 mol NaOH。
(3)根据流程图,反应②是C与甲醇发生的酯化反应,也属于取代反应;反应③发生了羟基的取代反应,反应的化学方程式为HBr++H2O。
(4)C中有羟基和羧基,两分子C可以发生酯化反应,可以生成含3个六元环的化合物E,则E的结构简式为,E的分子式为C16H12O6。
(5)F的同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基,③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,则另外一个取代基可以为—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、—CHBrCH2COOH,两个取代基在苯环上又分别有邻、间、对三种位置,因此共有12种符合条件的同分异构体;其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。
(6)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC—COOH,合成路线流程图为:CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH。
10.某新型药物
H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:
ACDC9H10O3EFH
已知:
(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
(2)RCOOH;
(3)+R1NH2+HBr。(以上R、R1均为烃基)
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;E的官能团的名称为 。
(2)反应①的类型是 ;反应④的条件是 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)写出F+G→H的化学方程式: 。
(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有 (不考虑顺反异构)种。
ⅰ.能发生银镜反应
ⅱ.能发生水解反应
ⅲ.分子中含的环只有苯环
(6)参照H的上述合成路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。
答案 (1) 碳碳双键、羧基
(2)加成反应 浓硫酸、加热
(3)+O2+H2O
(4)+
+HBr
(5)5
(6)CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2
解析 根据流程分析,A为,C为,D为,E为,F为,G为,H为。
(1)根据A到B的转化关系,由B逆推出A为,E为,E中官能团名称为碳碳双键、羧基。
(2)由流程可知,A到B的反应发生在碳碳双键上,故反应①为加成反应。D为,E为,D到E发生的是消去反应,反应的条件是浓硫酸、加热。
(3)C→D的化学方程式为+O2+H2O。
(4)F+G→H的化学方程式为+
+HBr。
(5)E的分子式为C9H8O2,E的同分异构体满足:ⅰ.能发生银镜反应,ⅱ.能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,满足ⅲ.分子中含的环只有苯环,说明苯环侧链含有碳碳双键。若只有一个取代基为HCOO—CHCH—或,若有2个取代基为—CHCH2和—OOCH,有邻、间、对3种,故符合条件的有5种。
(6)参照H的合成路线,由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线为CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。
11.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是≡。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;G的分子式为 。
(2)D中含有的官能团名称是 。
(3)反应①的反应类型是 ,反应④的反应类型是 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
(5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的是 (写结构简式)。
答案 (1) C9H12
(2)碳碳双键 (3)取代反应 加成反应
(4)
(5)15
解析 由B的结构可知反应①为取代反应,则A为,B发生还原反应生成C,D能与溴的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代烃,D含有不饱和键,故反应③为消去反应,则D为,E为,F为,由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,M的结构简式为≡。(1)根据上述分析可知A为乙基苯();G与碘发生取代反应生成,故G为丙基苯,分子式为C9H12;(2)C到D的反应加入了阻聚剂,且D到E的反应条件是溴的四氯化碳溶液,所以可判定C到D是消去反应,D中一定含有碳碳双键;(3)反应①属于取代反应,取代了苯环上的一个氢原子。反应④属于加成反应,将碳碳双键进行加成;(4)反应⑤是在NaOH醇溶液中发生消去反应,形成叁键,反应的化学方程式为+2NaOH;(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,含有—CHO,2个侧链为—CHO、—CH2CH2CH3,或者为—CHO、—CH(CH3)2,或者为—CH2CHO、—CH2CH3,或者为—CH2CH2CHO、—CH3,或者为—CH(CH3)CHO、—CH3,且各有邻、间、对3种,共有15种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是。
12.石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如图所示：
已知以下信息：
①B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃；
②R—X＋R′—XR—R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
回答以下问题：
(1)B的化学名称为________，E的结构简式为________。
(2)G生成H的化学方程式为___________________________________。
(3)J的结构简式为_______________________________________。
(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为______________________________。
(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。(不含立体异构)
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的是________。(写出其中一种的结构简式)
(6)参照上述合成路线，设计以2甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，制备化合物E的合成路线：____________________________________。
解析：(5)根据①，可知含有羧基，根据②，可知含有甲酸酯基，I的同分异构体可以看做—COOH、HCOO—取代C4H10中的两个氢原子，丁烷有CH3CH2CH2CH3、两种。对这两种结构采用“定一移一”的方法进行分析，固定—COOH的位置，则HCOO—有、共8种位置；
同理，固定—COOH的位置，HCOO—有
、共4种位置，故总共有12种符合条件的同分异构体。其中符合核磁共振氢谱的同分异构体为
答案：(1)环己烷
(3)
13.以芳香烃A为原料合成某有机中间体M的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
请回答：
(1)A的质谱图如图，A的名称为________。
(2)②的化学方程式为___________________________________。
(3)D中最多有________个原子共平面，E中含有的官能团名称为________。
(4)G的分子式为C5H8O2，其结构简式为________；反应⑥中，除了生成M之外，还会生成一种M的同分异构体，其结构简式为
_____________________________________________________________。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种。(不考虑立体异构)
a．苯环上有3个取代基 b．1 mol F能与2 mol NaOH反应
(6)参照上述合成路线，以环氧乙烷为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。
______________________________________________________________
____________________________________________________________。
解析：(4)1个F中含有两个羟基，故F和G还可反应生成。(5)根据b，可知苯环上连有两个羟基，根据a，可知苯环上还连有—C4H9，三个取代基在苯环上有6种位置关系，而—C4H9的碳骨架有以下四种情况：
，故共有24种符合条件的同分异构体。
答案：(1)甲苯或甲基苯
(3)18 醚键
(4)
14.PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下：
已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)指出下列反应的反应类型：反应②________；反应⑥________。
(2)E的名称为________；反应⑤的化学方程式为
______________________________________________________________。
(3)PET单体中官能团的名称为________。
(4)下列说法正确的是________(填字母序号)。
a．B和D互为同系物
b．④为缩聚反应，⑧为加聚反应
c．F和丙醛互为同分异构体
d．G能发生加成反应和酯化反应
(5)I的同分异构体中，满足下列条件的有________种。(不包括I)①能与NaOH溶液反应；②含有碳碳双键。
(6)根据题中信息，用环己醇为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。(有机物写结构简式，其他原料自选)
示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2
______________________________________________________________
_____________________________________________________________。
解析：(5)满足条件的CH2===C(CH3)COOH的同分异构体是羧酸或酯，其分子中含有碳碳双键。当该有机物是羧酸时，还有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，2种；当该有机物是酯时，有HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC(CH3)===CH2、CH3COOCH===CH2,5种，共7种。(6)对照环己醇和目标产物的结构，结合题中信息，可知合成路线中要经过催化氧化、加成(与HCN)、水解、酯化四步反应。
答案：(1)取代(或水解)反应 消去反应
(2)2丙醇(或异丙醇)
(3)酯基、羟基 (4)bc (5)7
15.香料G的一种合成工艺如图所示：
核磁共振氢谱显示A有两种峰，且峰面积之比为1∶1。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，M中官能团的名称为________。
(2)有学生建议，将M→N的转化用KMnO4(H＋)代替O2，老师认为不合理，原因是_________________________________________________。
(3)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：
D→E：____________________________，反应类型：__________________。
(4)M的同分异构体有多种，满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，并写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式________。
①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有2个对位取代基
(5)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：
AB…目标产物
____________________________________________________________
___________________________________________________________。
解析：(4)由①知，含有醛基；由②知，含有碳碳双键；又苯环上有2个对位取代基，则苯环上的取代基分为以下几种情种：①为—CHO和—CH===CHCH3；②为—CHO和—CH2CH===CH2；③为—CHO和；④为—CH2CHO和—CH===CH2；⑤为—CH===CH—CHO和—CH3；⑥为和—CH3。其中、的核磁共振氢谱显示峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
答案：(1) 碳碳双键、醛基
(2)KMnO4(H＋)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键
(3)＋NaOH＋NaBr 取代反应
16.
②A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)：
③2个G分子间可脱水形成六元环状酯。
回答下列问题：
(1)C的名称是________，D含有的官能团名称是________。
(2)由E生成F的反应类型是________，由F生成G的反应类型是________。
(3)A的结构简式为________，F的结构简式为________。
(4)G形成六元环状酯的化学方程式为___________________________。
(5)含有相同官能团的H的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且强度比为3∶1∶1∶1的结构简式为________________________。
(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线：_____________________________________________________。
解析：(5)符合条件的H的同分异构体有CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCH2COOH，共2种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且强度比为3∶1∶1∶1的是CH3CH===CHCOOH。
答案：(1)丙醛 羧基 (2)消去反应 加成反应
(3)CH2===C(CH3)COOCH2CH2CH3
CH2===CHCOOH
(4) ＋2H2O
(5)2 CH3CH===CHCOOH
17.G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：
(1)B的结构简式为________。
(2)反应④的条件为________；①的反应类型为________；反应②的作用是________。
(3)下列对有机物G的性质推测正确的是________(填选项字母)。
A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应 B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物 D．1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2
(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为____________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有________种。
A．属于芳香族化合物，且含有2个甲基
B．能发生银镜反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是______(写出其中一种的结构简式)。
(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据提供的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：XYZ……目标产物
_______________________________________________________________
_____________________________________________________________。
解析：(3)G中含有羧基、酚羟基，能与碱反应，含有氨基，能与酸反应，具有两性，A项正确；G不能发生消去反应，B项错误；G中含有羧基、氨基，能发生缩聚反应生成高分子化合物，C项正确；G中只有羧基能与NaHCO3溶液反应，而酚羟基不与NaHCO3溶液反应，故1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2，D项错误。(5)根据条件A可知，含有苯环，且苯环上有2个甲基；根据条件B可知，含有醛基；根据条件C可知，含有酚羟基，因此该同分异构体苯环上含有2个甲基、1个醛基、1个羟基，分情况进行讨论。①若2个—CH3处于邻位，—OH位于其中1个—CH3邻位，则—CHO有3种位置；②若2个—CH3处于邻位，—OH位于其中1个—CH3间位，则—CHO有3种位置；③若2个—CH3处于间位，—OH位于两个—CH3中间，则—CHO有2种位置；④若2个—CH3处于间位，—OH位于其中1个—CH3邻位，则—CHO有3种位置；⑤若2个—CH3处于间位，—OH位于其中1个—CH3间位，则—CHO有2种位置；⑥若2个—CH3处于对位，—OH位于其中1个—CH3邻位，则—CHO有3种位置。故符合条件的C的同分异构体共有(3＋3＋2＋3＋2＋3)种＝16种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为或。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案：(1)
(2)浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应
保护酚羟基，以防被氧化
(3)AC
18.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：
已知：Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分；
请回答下列问题：
(1)芳香烃A的质谱图如图，其名称是________。
(2)E中所含官能团的名称是________。
(3)由A制备F的反应类型是________。
(4)C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是______________________________________________。
(5)反应②中试剂ⅱ是________(填序号)。
a．高锰酸钾酸性溶液 b．氢氧化钠溶液
(6)写出反应③的化学方程式___________________________________。
(7)J有多种同分异构体，写出其中所有符合下列条件的结构简式_____________________________________________________________。
a．为苯的邻位二元取代物，且与FeCl3溶液可以发生显色反应
b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应
(8)以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：___________________________________
______________________________________________________________。
解析：根据芳香烃A的质谱图，可知其相对分子质量为92，结合F的分子式可推出A为，进一步可推出B为，C为，结合已知信息Ⅱ知，E为，则D为，试剂ⅰ为CH3CH2OH；F为，结合J的结构简式可推出，G为，H为，I为，试剂ⅱ为高锰酸钾酸性溶液，试剂ⅲ为NaOH溶液。
(7)根据a，则含有酚羟基，根据b，则含有甲酸酯基，又为苯的邻位二元取代物，则符合条件的同分异构体为、。
答案：(1)甲苯
(2)氨基、酯基
(3)取代反应
19.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为D和水杨酸。
提示：CH3CH===CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH
请回答下列问题：
(1)化合物A中官能团的名称为________；化合物D的化学名称是________。
(2)B→C的化学方程式为______________________________________，
该反应类型为________，该反应步骤的目的是________。
(3)化合物E有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为___________________________________________________。
(4)已知。请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2OHCH2===CH2______________________________________________
___________________________________________________________。
解析：由D和E的结构简式，以及题给条件可推出C为，从而进一步推出B为，A为。(3)由题意知，化合物E的同分异构体中含有甲酸酯基，则苯环上的取代基分为以下几种情况：①为—OCH3、—OOCH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②为—CH2OH、—OOCH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③为—OH，—CH2—OOCH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种。
答案：(1)碳碳双键、酯基 乙二酸(或草酸)
(2)
20.用乙烯(A)和苯(E)合成 (以下简称P)的路线如图：
请回答下列问题：
(1)B与新制银氨溶液反应的离子方程式为_________________________。
(2)反应①的反应类型是________。
(3)写出由E制取F的实验操作_________________________________。
(4)写出P与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式____________________。
(5)P的同分异构体有很多，其中一类与F含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有________种。另一类同分异构体同时满足下列条件：①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2；②能发生水解反应；③其核磁共振氢谱有4组峰，写出其中一种同分异构体的结构简式_________________________________________________________________
____________________________________________________________。
(6)参照P的上述合成路线，设计一条由溴苯为起始原料制备的合成路线。
______________________________________________________________。
解析：CH2===CH2经氧化生成B，B为乙醛，C为乙酸，D为。发生硝化(取代)反应生成F。(4) 中的酰胺键和酚羟基都能与NaOH溶液反应：
。(5)P的一类同分异构体与F含有相同的官能团，说明该类物质结构中含有—NO2，且与苯环直接相连，苯环上烃基分两种情况：①当取代基为—CH2CH3时，有3种同分异构体；②当取代基为2个—CH3时，有6种同分异构体，共9种。(6)首先发生硝化反应生成，在NaOH溶液中水解后进行酸化处理得到，最后在Fe/HCl作催化剂下还原即可得到。
答案：(1)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－―→CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(2)取代反应
(3)先将浓HNO3注入容器中，然后再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌，然后加入苯混合均匀，在50～60 ℃的水浴锅中反应
21.屈昔多巴()可治疗直立性低血压所致的头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl，简写为CbzCl)：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，其作用为________。
(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为________，屈昔多巴分子中有________个手性碳原子。
(3)反应②为加成反应，有机物X的名称为________。
(4) 显________(填“酸”“中”或“碱”)性，写出其与盐酸反应的化学方程式_______________________________________
_____________________________________________________________。
(5) 的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为________________________________________________________________________(任写一种)。
(6)参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线
____________________________________________________________
______________________________________________________________。
解析：(3)反应②为加成反应，结合流程图可推出X为CH2(NH2)COOH，名称为氨基乙酸。
(4) 中有氨基，显碱性，能与盐酸发生反应：。(5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基，又苯环上连有两个取代基，则两个取代基可以为①—CH2Cl和—COOH，②—Cl和—CH2COOH，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有6种符合条件的化合物；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为、。
答案：(1)取代反应 保护羟基
(2)氨基 2
(3)氨基乙酸(或甘氨酸)
22.有机化合物F是治疗感冒药的主要成分之一，其合成路线如下：
已知： ① (R、R′、R″均代表烃基；X代表卤素原子)；
②A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的53倍。
请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为________。
(2)E的结构简式为________。
(3)写出反应②的化学方程式：________。
(4)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物G，G的结构简式是________；若G的平均相对分子质量为9 000，则其平均聚合度约为________(保留整数)。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有________种(考虑顺反异构)。
①能与氢氧化钠溶液反应 ②分子中含有两种官能团
任写一种存在顺反异构的同分异构体的结构简式________(写反式结构)。
(6)C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同____________(填字母序号)。
A．核磁共振仪 B．元素分析仪
C．质谱仪 D．红外光谱仪
解析：(1)根据D的结构简式，推出D中含有的官能团是羰基和溴原子；(2)根据E的分子式以及D、F的结构简式，应是－NHCH3取代D中溴原子的位置，即E的结构简式为；(3)对比B和C的结构简式，反应②发生氧化反应，反应方程式为
；(4)B发生消去反应，G的结构简式为，产物发生加聚反应，其结构简式为，平均相对分子质量为9 000，则聚合度为9 000/78≈76；(5)根据C的结构简式，同分异构体能与NaOH反应，说明含有酚羟基，分子含有两种官能团，即酚羟基和碳碳双键， (邻间对三种)、 (邻间对三种)、 (邻间对三种)、 (乙烯基有四种位置取代)、如果甲基和羟基处于间位，则乙烯基有四种位置取代，如果羟基和甲基处于对位，则乙烯基有两种位置取代，共有19种，其中存在顺反异构的同分异构体的结构简式为；(6)A.核磁共振氢谱检测化学环境不同的氢原子，有几种不同化学环境的氢原子，有几种不同峰，故A错误；B.元素分析仪是分析含有的元素，这几种有机物都是由C、H、O三种元素组成，因此元素分析仪上的信号相同，故B正确；C.质谱仪是得到带正电荷的分子离子和碎片离子，各自具有不同的相对质量，而被记录的质谱图，因此数据是不同，故C错误；D.红外光谱是判断含有何种化学键或官能团，因此信号或数据不同，故D错误。
答案：(1)羰基(酮基)、溴原子 (2)
23.聚合反应是制备新型材料的重要途径。由天然橡胶的单体A制备的化合物F、K发生加聚反应可得到新型高分子材料。
已知：①E的结构简式为，红外光谱法测得F、K分子均含有甲基。
(1)A按系统命名法的名称为________。
(2)反应①的反应类型为________，设计步骤①③目的是________。
(3)有机物甲的结构简式为________。
(4)写出F与K按物质的量1∶1共聚形成高分子化合物的化学方程式为________________________________________________________________。
(5)有机物乙是J的同系物，且比J少一个碳原子，乙有多种同分异构体，其中能满足下列条件的同分异构体有________种。
a．含有酚羟基
b．能发生水解反应且能发生银镜反应
c．苯环上的一氯代物只有一种
d．核磁共振氢谱有5组峰
(6)参照上述合成路线，设计一条由乙二醇和苯为原料(无机试剂任选)制备苯乙酸 ()的合成路线________________________。
答案：(1)2甲基1,3丁二烯 (2)加成反应
保护碳碳双键不被氧化
(3)
24.丁苯酞( )是国际上首个作用于急性缺血性脑猝中多个病理环节的创新药物，获国家科技进步二等奖。丁苯酞的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H中的含氧官能团的名称是________，I的分子式为________。
(2)反应①的试剂，条件为________，反应②的类型是________。
(3)G的结构简式为________。
(4)由D生成E的化学方程式为________。
(5)芳香族化合物M(C8H7OBr)含有和C相同的官能团，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，写出符合条件的所有M的结构简式：________。
(6)参照上述合成路线，以乙醇为原料(其他试剂任选)，设计制备CH3CH2COOCH2CH3的合成路线：__________________________________
__________________________________________________________。
解析：(1)根据信息，推出H的结构简式为，H中含氧官能团是羟基和羧基，根据有机物成键特点，I的分子式为C12H14O2 ；
(2)A与液溴，在铁作催化剂下发生取代反应，反应②是把甲基氧化成羧基，反应类型为氧化反应；(3)根据上述分析，G的结构简式为；(4)根据F的结构简式，推出D的结构简式为 CH2===C(CH3)2，D与HBr发生加成反应，Br原子加成到氢原子最少的不饱和碳原子，即反应方程式为；(5)M中含有醛基和Br原子，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同的氢原子，不同氢原子的个数为2∶2∶2∶1，因此M的结构简式为、；
(6)目标物质属于酯，是由CH3CH2COOH和CH3CH2OH通过酯化反应生成，根据题干中合成路线，让乙醇与HBr发生取代反应，然后CH3CH2Br与Mg、乙醚和CO2反应生成CH3CH2COOH，因此路线为CH3CH2OHCH3CH2Br
CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。
答案：(1)羟基、羧基 C12H14O2 (2)Br2、铁粉或FeBr3 氧化反应
25.合成药物X、Y和高聚物Z，可以用烃A为主要原料，采用以下路线。
已知：Ⅰ.反应①、反应②的原子利用率均为100%。
Ⅱ. (R或R′可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)Z中的官能团名称为________，反应③的条件为________。
(3)关于药物Y()的说法正确的是________。
A．1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气
B．药物Y的分子式为C8H8O4, 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．药物Y中⑥、⑦、⑧三处－OH的活泼性由强到弱的顺序是⑧>⑥>⑦
D．1 mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol
(4)写出反应E→F的化学方程式_________________________________。
F→X的化学方程式__________________________________________。
(5)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________。
①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，且是苯的二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应；③核磁共振氢谱有6个峰。
(6)参考上述流程以CH3CHO和CH3OH为起始原料，其它无机试剂任选设计合成Z的线路。
____________________________________________________________。
解析：反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为，C可以发生催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。
(1)A的结构简式为CH≡CH；
(2) 中的官能团名称为酯基，反应③的条件为氢氧化钠水溶液、加热；(3)A.羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5 mol氢气，标况下氢气体积为33.6 L，但氢气不一定处于标况下，故A错误；B.药物Y的分子式为C8H8O4，含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C.羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处－OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故C正确；D.苯环与氢气发生加成反应，1 mol药物Y与3 mol H2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1 mol Y消耗2 mol Br2，故D错误；故选BC；(4)反应E→F的化学方程式为
；(5) 的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱有6个峰，符合条件的同分异构体有或；(6)乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：
答案：(1)CH≡CH (2)酯基 NaOH水溶液、加热 (3)BC
26.有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体，亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料，相关合成路线如下：
已知：在质谱图中烃A的最大质荷比为118，其苯环上的一氯代物共三种，核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的官能团名称为________，B→C的反应条件为________，E→F的反应类型为________。
(2)I的结构简式为________，若K分子中含有三个六元环状结构，则其分子式为________。
(3)D与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为________。
(4)H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2，请写出所有符合条件的W的结构简式________。
(5)J是一种高分子化合物，则由C生成J的化学方程式为________。
(6) 已知： (R为烃基)
设计以苯和乙烯为起始原料制备H的合成路线(无机试剂任选)。
CH3CH2OHCH2===CH2BrCH2CH2Br
_____________________________________________________________。
解析：烃A能与Br2发生加成反应，说明分子结构中含有碳碳双键，在质谱图中烃A的最大质荷比为118，说明相对分子质量为118，分子式为C9H10，其苯环上的一氯代物共三种，可能苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1，可知A的结构简式为；A与Br2发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶液并加热发生水解生成的C为，C催化氧化生成的D为；D与新制氢氧化铜发生氧化反应生成的E为，E发生消去反应生成的F为，F与发生酯化反应生成I为；
(1) 的官能团名称为碳碳双键，由B→C发生的反应为卤代烃的水解，其反应条件为氢氧化钠水溶液并加热；由E→F分子组成少H2O，结合反应条件发生的应该是消去反应；(2)I的结构简式为，若K分子中含有三个六元环状结构，说明两分子的发生分子间酯化生成环酯和2分子的水，根据原子守恒可知K的分子式为C18H16O4；(3) 与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为；
(4) 的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，说明分子结构中含有酚羟基，1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2，说明苯环上可取代的位置是邻、对位，则所有符合条件的W的结构简式有、；(5)由和HOOCCOOH发生缩聚反应生成高分子化合物J的化学方程式为
(6)以苯和乙烯为起始原料制备的合成路线为
答案：(1)碳碳双键 氢氧化钠水溶液，加热 消去反应
27.有机化合物A是一种重要的化工原料，合成路线如下：
已知以下信息：
①
② R—CH===CH2R—CH2CH2OH；
③核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢。
(1)A 的名称是________。F的结构简式为________。
(2)A―→B的反应类型为________。I中存在的含氧官能团的名称是________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
D―→E：____________________________________________________。
E＋H―→I：________________________________________________。
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2
(5)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备苯乙酸()的合成路线：
__________________________________________________________。
解析：E和H发生酯化反应生成I，则根据I的结构简式可知E是(CH3)2CHCOOH，D是(CH3)2CHCHO。核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢，根据已知信息②可知C是(CH3)2CHCH2OH，所以B是(CH3)2C＝CH2，A是(CH3)3COH。F是，根据已知信息①可知G是，H是。
(1)根据以上分析可知A 的名称是2甲基2丙醇(或叔丁醇)。F的结构简式为。(2)A→B的反应类型为羟基的消去反应。I中存在的含氧官能团的名称是酯基、醛基。(3)D→E是醛基被氧化，方程式为
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，即J比I少C2H4。
① 苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基和醛基。两个取代基可以是－CHO和－CH2COOH或－CH2CHO和－COOH，均有邻间对三种，合计6种；(5)根据题干信息②可知以为原料制备苯乙酸()的合成路线为
答案：(1)2甲基2丙醇(或叔丁醇)
(2)消去反应 酯基、醛基
(4)6
二轮题型特训
有机化学基础(选考)
【精编27题 答案+解析】
1.1,6己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用烃A氧化制备。制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的质谱图如图所示，则A的化学名称为________。
(2)C→D的反应类型为________。
(3)F的结构简式为________。
(4)写出能同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式________________________________________________________________。
①相对分子质量与F相等
②烃的含氧衍生物，能发生银镜反应
③核磁共振氢谱中有三组峰，面积比为3∶2∶1
(5)由G合成尼龙的化学方程式为___________________________________。
(6)由A通过两步反应制备1,3环己二烯的合成路线为_________________
______________________________________________________________。
解析：(1)根据质谱图可以看出A的相对分子质量为82，结合反应流程图可推出A为环己烯。(4)根据题意，X的同分异构体的相对分子质量为128，能发生银镜反应，则含有—CHO或，核磁共振氢谱中有三组峰，且面积比为3∶2∶1，若X的同分异构体为甲酸酯，则无符合条件的化合物，故符合条件的X的同分异构体有
答案：(1)环己烯 (2)氧化反应
(3)
(4)OHCCH2C(CH3)2CH2CHO、OHCC(CH2CH3)2CHO
(5)n＋nNH2RNH2
2.PHB塑料是一种在微生物作用下可降解成无机物的环保型塑料，工业上可用异戊二烯合成：
已知：
(—R1、—R2、—R3、—R均为烃基)
请回答下列问题：
(1)A用系统命名法命名为________，D中官能团的名称是________。
(2)反应①的反应类型为________。
(3)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为________。
(4)写出反应④的化学方程式：___________________________________。
(5)C的同分异构体X满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有________种。另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为________。
(6)参照PHB的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)______________________。
解析：(1)A为烯烃，2号C原子上有一个—CH3，根据系统命名法可知其名称。(2)比较A、B以及
CH≡C—CH(CH3)2的分子式并结合已知①可知，反应①为加成反应。(3)由PHB的结构简式逆推可知E为，C为。根据已知②，可得B的结构简式为。(4) 在一定条件下发生缩聚反应生成PHB。(5)符合条件的X有7种：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、
CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO。
(6)(CH3)2与H2先发生加成反应，再发生消去反应，然后与CH3OH发生酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物。
答案：(1)2甲基1,3丁二烯 羧基、羰基
(2)加成反应
(3)
3.蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。
合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下:
A
C7H7ClBCDEG咖啡酸咖啡酸苯乙酯
已知:①A的核磁共振氢谱有三组峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。
②—CHO+
③
请回答下列各题:
(1)物质A的名称为 。
(2)由B生成C和由C生成D的反应类型分别是 、 。
(3)E的结构简式为 。
(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为 。
(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,写出两种符合要求的X的结构简式 。
(6)参照上述合成路线,以丙醛和为原料(其他试剂任选),设计制备的合成路线。
答案 (1)4-氯甲苯或对氯甲苯
(2)氧化反应 取代反应
(3)
(4)++HBr
(5)、
(6)
解析 E催化氧化得到,则E为;D在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后酸化得到E,结合前面合成路线推出D为;C在光照条件下反应生成D,则C为;根据已知信息③可知,B转化为C是引入一个酚羟基,故B为;结合A的分子式及反应条件可推知,A为。红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键,根据已知②—CHO+可推知G为。
(1)物质A()的名称为4-氯甲苯或对氯甲苯。(2)由B生成C是被过氧化氢氧化生成,反应类型为氧化反应;由C生成D的反应是在光照条件下与氯气发生取代反应生成,反应类型为取代反应。(3)E的结构简式为。(4)咖啡酸与3-溴乙基苯发生取代反应生成咖啡酸苯乙酯和溴化氢,反应的化学方程式为+
+HBr。(5)芳香化合物X是G()的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明X含有羧基,且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀则含有醛基,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,则分子高度对称,苯环上应该有一个羧基和一个醛基,另外还存在亚甲基,符合要求的X的结构简式有、。(6)参照题述合成路线,在过氧化氢氧化下转化为,在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后再酸化得到,催化氧化得到,与丙醛在氢氧化钠水溶液中加热反应生成。则合成路线为。
5.高分子树脂M具有较好的吸水性，其合成路线如下：
(1)C的名称为________，D中的官能团为________，M的结构简式为________。
(2)由A生成B的化学方程式为___________________________________
_____________________________________________________________。
(3)上述合成路线中，D→E转化在合成M中的作用为_________________。
(4)下列叙述正确的是________。
A．F能与NaHCO3反应生成CO2
B．F能发生水解反应和消去反应
C．F能聚合成高分子化合物
D．1 mol G最多消耗2 mol NaOH
(5)H是G的同系物，且与G相差一个碳原子，则同时满足下列条件的H的同分异构体共有________种。(不考虑立体异构)
①与G具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基
(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线___________________________。
解析：(5)若H比G少一个碳原子，则H的苯环侧链上不含碳碳双键，与题意不符，故H比G多一个碳原子。根据①知，H的同分异构体中含有羧基和碳碳双键，又苯环上只有两个取代基，则两个取代基的组合方式有：①—COOH、—CH===CHCH3；②—COOH、—CH2CH===CH2；③—COOH、；④—CH===CHCOOH、
—CH3；⑤、—CH3；⑥—CH2COOH、—CH===CH2；每组中的两个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的H的同分异构体有6×3＝18种。
答案：(1)苯乙醛 碳碳双键、醛基
(2)
(3)保护碳碳双键，防止其被氧化 (4)AB (5)18
(6)
6.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。
请回答下列问题:
(1)A的名称是 ;醋硝香豆素中所含官能团的名称为 。
(2)反应①的反应类型是 ;反应⑤的反应类型为 。
(3)C的结构简式为 ;反应④的化学方程式为 。
(4)关于E物质下列说法正确的是 (填字母)。
a.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
b.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
c存在顺反异构
d可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应
(5)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应;②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中,苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为 。区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是 (填字母)。
a.元素分析仪
b.红外光谱仪
c.核磁共振仪
答案 (1)对硝基甲苯 羰基、酯基、硝基
(2)取代反应 加成反应
(3)
(4)bc (5)13 bc
解析 甲苯与浓硝酸发生对位的取代反应得到对硝基甲苯;对硝基甲苯再与Br2发生取代反应,取代产物再发生水解反应生成C,C为对硝基苯甲醇;对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,对硝基苯甲醛在一定条件下与丙酮分子间消去一分子水生成E,然后E与G发生加成反应生成醋硝香豆素。
(1)甲苯与浓硝酸发生对位的取代反应得到对硝基甲苯,醋硝香豆素中所含官能团有羰基、酯基、硝基。
(2)反应①是甲苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应,反应⑤是E与G发生加成反应生成醋硝香豆素。
(3)B发生水解反应生成C,C为对硝基苯甲醇,对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,C物质的结构简式为。反应④是苯酚与丙二酸酐发生取代反应,化学方程式为
。
(4)D物质中含有醛基,能被高锰酸钾氧化,E物质中含有碳碳双键,也能被高锰酸钾氧化,所以不能用高锰酸钾鉴别D和E,故a错误;E物质含有5种不同的H原子,所以在核磁共振氢谱中有五组吸收峰,故b正确;E物质的分子存在顺反异构,故c正确;物质E中含有碳碳双键和羰基可以发生加成反应,碳碳双键可以发生聚合反应、氧化反应和还原反应,但是不能发生消去反应,故d错误。
(5)G为。G的同分异构体(分子结构中只含一个环)符合下列条件,可与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基,且羧基、羟基位于邻位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于间位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于对位,则有2种同分异构体,如果取代基为—C≡CCOOH、—OH,有邻、间、对3种结构,所以共有13种同分异构体。其中苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为,区分上述G的各种同分异构体,需要确定化合物中核磁共振氢谱中吸收峰数量及面积比,以及确定化合物所含基团结构,所以需要使用核磁共振仪和红外光谱仪。
7.“T·M”是一种应用广泛的高分子聚酯。工业上用有机原料A制备“T·M”和聚乙酸乙烯酯，其流程为：
已知：①分子B苯环上的一元取代物只有两种结构；
②调节pH，—CHO与不稳定的烯醇结构(即羟基与双键碳原子相连的结构)易发生如下可逆的互变：
RCH2CHORCH===CHOH；
③—COOH能被LiAlH4还原成—CHO；
④—ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：
(1)G的结构简式是________。
(2)①的反应类型是________。
(3)从I→J需要加入的试剂名称是________。
(4)J的化学名称是________。
(5)写出J→“T·M”的化学方程式：______________________________。
(6)与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有________种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________。
(7)参照下述示例合成路线，设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。示例：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
_______________________________________________________________
_____________________________________________________________。
解析：根据聚乙酸乙烯酯的结构简式可推出G为CH3COOCH===CH2；结合已知信息②、③可推出F为CH2===CHOH，E为CH3COOH，C为CH3COONa，则B为乙酸酯，结合已知信息①及A、B的分子式，可推出B为，A为；根据反应条件进一步推出，D为，H为，I为，J为。
(6)A为，与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物中，两个侧链可以为：①CH3COO—、—CH3，②HCOO—、—CH2CH3，③HCOOCH2—、—CH3，④—COOCH3、—CH3，两个侧链在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4×3＝12种。
答案：(1)CH3COOCH===CH2 (2)取代反应(或水解反应) (3)稀硫酸或稀盐酸 (4)对羟基苯甲酸或4羟基苯甲酸
8.衣康酸二甲酯常用于润滑油增稠剂、共聚物乳胶、改性醇酸树脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路线如下所示:
AB衣康酸二甲酯
回答下列问题:
(1)B中的含氧官能团的名称是 ,康酸的分子式为 。
(2)反应①、⑤的反应类型分别是 、 ,反应④所需的反应条件为 。
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)衣康酸的同分异构体中,含有碳碳双键,与NaHCO3溶液反应产生气体,且能发生银镜反应和水解反应的有 种。
(5)和苯甲醇可合成。将以下合成路线补充完整(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂条件)。
答案 (1)羧基、羟基 C5H6O4
(2)加成反应 酯化反应(或取代反应) 浓硫酸、加热
(3)+2CH3OH
+2H2O
(4)8
(5)
解析 3-甲基-3-丁烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成A(),A在强碱水溶液作用下发生水解反应生成,发生催化氧化反应生成B(),B在浓硫酸、加热作用下发生消去反应生成,与甲醇发生酯化反应生成衣康酸二甲酯()。
(1)B中的含氧官能团为羧基和羟基。衣康酸()分子式为C5H6O4。
(2)反应①:+Br2
,反应类型为加成反应。
反应⑤:+2CH3OH+2H2O,反应类型为酯化反应或取代反应。反应④是醇的消去反应,所需的反应条件为浓硫酸、加热。
(3)反应⑤是衣康酸与甲醇发生酯化反应生成衣康酸二甲酯和水。
(4)①含有碳碳双键;②与NaHCO3溶液产生气体,说明含有羧基;③能发生银镜反应和水解反应必为甲酸某酯。可采用定二移一法分析,把碳链、羧基与碳碳双键定下来,再确定HCOO—的位置,如下所示:HCOO—作为取代基可以连接的位置有、、,共8种同分异构体。
(5)利用逆推法分析,合成
需要苯甲醇与。根据题干合成路线可得:。
9.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:
A+B+副产物E
(1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,写出反应①的化学方程式: 。
(2)化合物C所含官能团名称为 ,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1 mol C最多消耗NaOH的物质的量为 mol。
(3)反应②的反应类型为 ;请写出反应③的化学方程式: 。
(4)E是由两分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子式为 。
(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有 种,其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。
①属于一元酸类化合物;②苯环上只有2个取代基;③遇FeCl3溶液显紫色
(6)参照上述合成路线。以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备A的合成路线。
已知RCH2COOHRCH(Cl)COOH
答案 (1)+
(2)羧基、羟基 2
(3)取代反应(酯化反应) HBr++H2O
(4)C16H12O6
(5)12
(6)CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH
解析 (1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,说明A中含有1个醛基和1个羧基,则A的结构简式是,根据C的结构可知B是,反应①的化学方程式为+。
(2)化合物C为,所含官能团有羧基、羟基。酚羟基和羧基能够与氢氧化钠反应,在一定条件下C与足量NaOH溶液反应,1 mol C最多消耗2 mol NaOH。
(3)根据流程图,反应②是C与甲醇发生的酯化反应,也属于取代反应;反应③发生了羟基的取代反应,反应的化学方程式为HBr++H2O。
(4)C中有羟基和羧基,两分子C可以发生酯化反应,可以生成含3个六元环的化合物E,则E的结构简式为,E的分子式为C16H12O6。
(5)F的同分异构体符合:①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基,③遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,则另外一个取代基可以为—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、—CHBrCH2COOH,两个取代基在苯环上又分别有邻、间、对三种位置,因此共有12种符合条件的同分异构体;其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。
(6)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC—COOH,合成路线流程图为:CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH。
10.某新型药物
H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:
ACDC9H10O3EFH
已知:
(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
(2)RCOOH;
(3)+R1NH2+HBr。(以上R、R1均为烃基)
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;E的官能团的名称为 。
(2)反应①的类型是 ;反应④的条件是 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)写出F+G→H的化学方程式: 。
(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有 (不考虑顺反异构)种。
ⅰ.能发生银镜反应
ⅱ.能发生水解反应
ⅲ.分子中含的环只有苯环
(6)参照H的上述合成路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。
答案 (1) 碳碳双键、羧基
(2)加成反应 浓硫酸、加热
(3)+O2+H2O
(4)+
+HBr
(5)5
(6)CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2
解析 根据流程分析,A为,C为,D为,E为,F为,G为,H为。
(1)根据A到B的转化关系,由B逆推出A为,E为,E中官能团名称为碳碳双键、羧基。
(2)由流程可知,A到B的反应发生在碳碳双键上,故反应①为加成反应。D为,E为,D到E发生的是消去反应,反应的条件是浓硫酸、加热。
(3)C→D的化学方程式为+O2+H2O。
(4)F+G→H的化学方程式为+
+HBr。
(5)E的分子式为C9H8O2,E的同分异构体满足:ⅰ.能发生银镜反应,ⅱ.能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,满足ⅲ.分子中含的环只有苯环,说明苯环侧链含有碳碳双键。若只有一个取代基为HCOO—CHCH—或,若有2个取代基为—CHCH2和—OOCH,有邻、间、对3种,故符合条件的有5种。
(6)参照H的合成路线,由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线为CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。
11.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是≡。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;G的分子式为 。
(2)D中含有的官能团名称是 。
(3)反应①的反应类型是 ,反应④的反应类型是 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
(5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的是 (写结构简式)。
答案 (1) C9H12
(2)碳碳双键 (3)取代反应 加成反应
(4)
(5)15
解析 由B的结构可知反应①为取代反应,则A为,B发生还原反应生成C,D能与溴的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代烃,D含有不饱和键,故反应③为消去反应,则D为,E为,F为,由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,M的结构简式为≡。(1)根据上述分析可知A为乙基苯();G与碘发生取代反应生成,故G为丙基苯,分子式为C9H12;(2)C到D的反应加入了阻聚剂,且D到E的反应条件是溴的四氯化碳溶液,所以可判定C到D是消去反应,D中一定含有碳碳双键;(3)反应①属于取代反应,取代了苯环上的一个氢原子。反应④属于加成反应,将碳碳双键进行加成;(4)反应⑤是在NaOH醇溶液中发生消去反应,形成叁键,反应的化学方程式为+2NaOH;(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,含有—CHO,2个侧链为—CHO、—CH2CH2CH3,或者为—CHO、—CH(CH3)2,或者为—CH2CHO、—CH2CH3,或者为—CH2CH2CHO、—CH3,或者为—CH(CH3)CHO、—CH3,且各有邻、间、对3种,共有15种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是。
12.石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如图所示：
已知以下信息：
①B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃；
②R—X＋R′—XR—R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
回答以下问题：
(1)B的化学名称为________，E的结构简式为________。
(2)G生成H的化学方程式为___________________________________。
(3)J的结构简式为_______________________________________。
(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为______________________________。
(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。(不含立体异构)
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的是________。(写出其中一种的结构简式)
(6)参照上述合成路线，设计以2甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，制备化合物E的合成路线：____________________________________。
解析：(5)根据①，可知含有羧基，根据②，可知含有甲酸酯基，I的同分异构体可以看做—COOH、HCOO—取代C4H10中的两个氢原子，丁烷有CH3CH2CH2CH3、两种。对这两种结构采用“定一移一”的方法进行分析，固定—COOH的位置，则HCOO—有、共8种位置；
同理，固定—COOH的位置，HCOO—有
、共4种位置，故总共有12种符合条件的同分异构体。其中符合核磁共振氢谱的同分异构体为
答案：(1)环己烷
(3)
13.以芳香烃A为原料合成某有机中间体M的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
请回答：
(1)A的质谱图如图，A的名称为________。
(2)②的化学方程式为___________________________________。
(3)D中最多有________个原子共平面，E中含有的官能团名称为________。
(4)G的分子式为C5H8O2，其结构简式为________；反应⑥中，除了生成M之外，还会生成一种M的同分异构体，其结构简式为
_____________________________________________________________。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种。(不考虑立体异构)
a．苯环上有3个取代基 b．1 mol F能与2 mol NaOH反应
(6)参照上述合成路线，以环氧乙烷为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。
______________________________________________________________
____________________________________________________________。
解析：(4)1个F中含有两个羟基，故F和G还可反应生成。(5)根据b，可知苯环上连有两个羟基，根据a，可知苯环上还连有—C4H9，三个取代基在苯环上有6种位置关系，而—C4H9的碳骨架有以下四种情况：
，故共有24种符合条件的同分异构体。
答案：(1)甲苯或甲基苯
(3)18 醚键
(4)
14.PET俗称涤纶树脂，是一种热塑性聚酯；PMMA俗称有机玻璃。工业上以基础化工原料合成这两种高分子材料的路线如下：
已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)指出下列反应的反应类型：反应②________；反应⑥________。
(2)E的名称为________；反应⑤的化学方程式为
______________________________________________________________。
(3)PET单体中官能团的名称为________。
(4)下列说法正确的是________(填字母序号)。
a．B和D互为同系物
b．④为缩聚反应，⑧为加聚反应
c．F和丙醛互为同分异构体
d．G能发生加成反应和酯化反应
(5)I的同分异构体中，满足下列条件的有________种。(不包括I)①能与NaOH溶液反应；②含有碳碳双键。
(6)根据题中信息，用环己醇为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。(有机物写结构简式，其他原料自选)
示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2===CH2
______________________________________________________________
_____________________________________________________________。
解析：(5)满足条件的CH2===C(CH3)COOH的同分异构体是羧酸或酯，其分子中含有碳碳双键。当该有机物是羧酸时，还有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，2种；当该有机物是酯时，有HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、HCOOCH===CHCH3、HCOOC(CH3)===CH2、CH3COOCH===CH2,5种，共7种。(6)对照环己醇和目标产物的结构，结合题中信息，可知合成路线中要经过催化氧化、加成(与HCN)、水解、酯化四步反应。
答案：(1)取代(或水解)反应 消去反应
(2)2丙醇(或异丙醇)
(3)酯基、羟基 (4)bc (5)7
15.香料G的一种合成工艺如图所示：
核磁共振氢谱显示A有两种峰，且峰面积之比为1∶1。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，M中官能团的名称为________。
(2)有学生建议，将M→N的转化用KMnO4(H＋)代替O2，老师认为不合理，原因是_________________________________________________。
(3)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：
D→E：____________________________，反应类型：__________________。
(4)M的同分异构体有多种，满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，并写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式________。
①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有2个对位取代基
(5)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。请用以下方式表示：
AB…目标产物
____________________________________________________________
___________________________________________________________。
解析：(4)由①知，含有醛基；由②知，含有碳碳双键；又苯环上有2个对位取代基，则苯环上的取代基分为以下几种情种：①为—CHO和—CH===CHCH3；②为—CHO和—CH2CH===CH2；③为—CHO和；④为—CH2CHO和—CH===CH2；⑤为—CH===CH—CHO和—CH3；⑥为和—CH3。其中、的核磁共振氢谱显示峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
答案：(1) 碳碳双键、醛基
(2)KMnO4(H＋)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键
(3)＋NaOH＋NaBr 取代反应
16.
②A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)：
③2个G分子间可脱水形成六元环状酯。
回答下列问题：
(1)C的名称是________，D含有的官能团名称是________。
(2)由E生成F的反应类型是________，由F生成G的反应类型是________。
(3)A的结构简式为________，F的结构简式为________。
(4)G形成六元环状酯的化学方程式为___________________________。
(5)含有相同官能团的H的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且强度比为3∶1∶1∶1的结构简式为________________________。
(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线：_____________________________________________________。
解析：(5)符合条件的H的同分异构体有CH3CH===CHCOOH、CH2===CHCH2COOH，共2种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且强度比为3∶1∶1∶1的是CH3CH===CHCOOH。
答案：(1)丙醛 羧基 (2)消去反应 加成反应
(3)CH2===C(CH3)COOCH2CH2CH3
CH2===CHCOOH
(4) ＋2H2O
(5)2 CH3CH===CHCOOH
17.G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：
(1)B的结构简式为________。
(2)反应④的条件为________；①的反应类型为________；反应②的作用是________。
(3)下列对有机物G的性质推测正确的是________(填选项字母)。
A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应 B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物 D．1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2
(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为____________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有________种。
A．属于芳香族化合物，且含有2个甲基
B．能发生银镜反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是______(写出其中一种的结构简式)。
(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据提供的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：XYZ……目标产物
_______________________________________________________________
_____________________________________________________________。
解析：(3)G中含有羧基、酚羟基，能与碱反应，含有氨基，能与酸反应，具有两性，A项正确；G不能发生消去反应，B项错误；G中含有羧基、氨基，能发生缩聚反应生成高分子化合物，C项正确；G中只有羧基能与NaHCO3溶液反应，而酚羟基不与NaHCO3溶液反应，故1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2，D项错误。(5)根据条件A可知，含有苯环，且苯环上有2个甲基；根据条件B可知，含有醛基；根据条件C可知，含有酚羟基，因此该同分异构体苯环上含有2个甲基、1个醛基、1个羟基，分情况进行讨论。①若2个—CH3处于邻位，—OH位于其中1个—CH3邻位，则—CHO有3种位置；②若2个—CH3处于邻位，—OH位于其中1个—CH3间位，则—CHO有3种位置；③若2个—CH3处于间位，—OH位于两个—CH3中间，则—CHO有2种位置；④若2个—CH3处于间位，—OH位于其中1个—CH3邻位，则—CHO有3种位置；⑤若2个—CH3处于间位，—OH位于其中1个—CH3间位，则—CHO有2种位置；⑥若2个—CH3处于对位，—OH位于其中1个—CH3邻位，则—CHO有3种位置。故符合条件的C的同分异构体共有(3＋3＋2＋3＋2＋3)种＝16种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为或。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案：(1)
(2)浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应
保护酚羟基，以防被氧化
(3)AC
18.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：
已知：Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分；
请回答下列问题：
(1)芳香烃A的质谱图如图，其名称是________。
(2)E中所含官能团的名称是________。
(3)由A制备F的反应类型是________。
(4)C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是______________________________________________。
(5)反应②中试剂ⅱ是________(填序号)。
a．高锰酸钾酸性溶液 b．氢氧化钠溶液
(6)写出反应③的化学方程式___________________________________。
(7)J有多种同分异构体，写出其中所有符合下列条件的结构简式_____________________________________________________________。
a．为苯的邻位二元取代物，且与FeCl3溶液可以发生显色反应
b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应
(8)以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：___________________________________
______________________________________________________________。
解析：根据芳香烃A的质谱图，可知其相对分子质量为92，结合F的分子式可推出A为，进一步可推出B为，C为，结合已知信息Ⅱ知，E为，则D为，试剂ⅰ为CH3CH2OH；F为，结合J的结构简式可推出，G为，H为，I为，试剂ⅱ为高锰酸钾酸性溶液，试剂ⅲ为NaOH溶液。
(7)根据a，则含有酚羟基，根据b，则含有甲酸酯基，又为苯的邻位二元取代物，则符合条件的同分异构体为、。
答案：(1)甲苯
(2)氨基、酯基
(3)取代反应
19.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为D和水杨酸。
提示：CH3CH===CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH
请回答下列问题：
(1)化合物A中官能团的名称为________；化合物D的化学名称是________。
(2)B→C的化学方程式为______________________________________，
该反应类型为________，该反应步骤的目的是________。
(3)化合物E有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为___________________________________________________。
(4)已知。请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2OHCH2===CH2______________________________________________
___________________________________________________________。
解析：由D和E的结构简式，以及题给条件可推出C为，从而进一步推出B为，A为。(3)由题意知，化合物E的同分异构体中含有甲酸酯基，则苯环上的取代基分为以下几种情况：①为—OCH3、—OOCH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；②为—CH2OH、—OOCH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；③为—OH，—CH2—OOCH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种。
答案：(1)碳碳双键、酯基 乙二酸(或草酸)
(2)
20.用乙烯(A)和苯(E)合成 (以下简称P)的路线如图：
请回答下列问题：
(1)B与新制银氨溶液反应的离子方程式为_________________________。
(2)反应①的反应类型是________。
(3)写出由E制取F的实验操作_________________________________。
(4)写出P与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式____________________。
(5)P的同分异构体有很多，其中一类与F含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有________种。另一类同分异构体同时满足下列条件：①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2；②能发生水解反应；③其核磁共振氢谱有4组峰，写出其中一种同分异构体的结构简式_________________________________________________________________
____________________________________________________________。
(6)参照P的上述合成路线，设计一条由溴苯为起始原料制备的合成路线。
______________________________________________________________。
解析：CH2===CH2经氧化生成B，B为乙醛，C为乙酸，D为。发生硝化(取代)反应生成F。(4) 中的酰胺键和酚羟基都能与NaOH溶液反应：
。(5)P的一类同分异构体与F含有相同的官能团，说明该类物质结构中含有—NO2，且与苯环直接相连，苯环上烃基分两种情况：①当取代基为—CH2CH3时，有3种同分异构体；②当取代基为2个—CH3时，有6种同分异构体，共9种。(6)首先发生硝化反应生成，在NaOH溶液中水解后进行酸化处理得到，最后在Fe/HCl作催化剂下还原即可得到。
答案：(1)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－―→CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(2)取代反应
(3)先将浓HNO3注入容器中，然后再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌，然后加入苯混合均匀，在50～60 ℃的水浴锅中反应
21.屈昔多巴()可治疗直立性低血压所致的头昏、头晕和乏力，帕金森病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线(通常简写为BnCl，简写为CbzCl)：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，其作用为________。
(2)屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为________，屈昔多巴分子中有________个手性碳原子。
(3)反应②为加成反应，有机物X的名称为________。
(4) 显________(填“酸”“中”或“碱”)性，写出其与盐酸反应的化学方程式_______________________________________
_____________________________________________________________。
(5) 的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为________________________________________________________________________(任写一种)。
(6)参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备对羟基苯甲酸的合成路线
____________________________________________________________
______________________________________________________________。
解析：(3)反应②为加成反应，结合流程图可推出X为CH2(NH2)COOH，名称为氨基乙酸。
(4) 中有氨基，显碱性，能与盐酸发生反应：。(5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基，又苯环上连有两个取代基，则两个取代基可以为①—CH2Cl和—COOH，②—Cl和—CH2COOH，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有6种符合条件的化合物；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为、。
答案：(1)取代反应 保护羟基
(2)氨基 2
(3)氨基乙酸(或甘氨酸)
22.有机化合物F是治疗感冒药的主要成分之一，其合成路线如下：
已知： ① (R、R′、R″均代表烃基；X代表卤素原子)；
②A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的53倍。
请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为________。
(2)E的结构简式为________。
(3)写出反应②的化学方程式：________。
(4)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物G，G的结构简式是________；若G的平均相对分子质量为9 000，则其平均聚合度约为________(保留整数)。
(5)符合下列条件的C的同分异构体有________种(考虑顺反异构)。
①能与氢氧化钠溶液反应 ②分子中含有两种官能团
任写一种存在顺反异构的同分异构体的结构简式________(写反式结构)。
(6)C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同____________(填字母序号)。
A．核磁共振仪 B．元素分析仪
C．质谱仪 D．红外光谱仪
解析：(1)根据D的结构简式，推出D中含有的官能团是羰基和溴原子；(2)根据E的分子式以及D、F的结构简式，应是－NHCH3取代D中溴原子的位置，即E的结构简式为；(3)对比B和C的结构简式，反应②发生氧化反应，反应方程式为
；(4)B发生消去反应，G的结构简式为，产物发生加聚反应，其结构简式为，平均相对分子质量为9 000，则聚合度为9 000/78≈76；(5)根据C的结构简式，同分异构体能与NaOH反应，说明含有酚羟基，分子含有两种官能团，即酚羟基和碳碳双键， (邻间对三种)、 (邻间对三种)、 (邻间对三种)、 (乙烯基有四种位置取代)、如果甲基和羟基处于间位，则乙烯基有四种位置取代，如果羟基和甲基处于对位，则乙烯基有两种位置取代，共有19种，其中存在顺反异构的同分异构体的结构简式为；(6)A.核磁共振氢谱检测化学环境不同的氢原子，有几种不同化学环境的氢原子，有几种不同峰，故A错误；B.元素分析仪是分析含有的元素，这几种有机物都是由C、H、O三种元素组成，因此元素分析仪上的信号相同，故B正确；C.质谱仪是得到带正电荷的分子离子和碎片离子，各自具有不同的相对质量，而被记录的质谱图，因此数据是不同，故C错误；D.红外光谱是判断含有何种化学键或官能团，因此信号或数据不同，故D错误。
答案：(1)羰基(酮基)、溴原子 (2)
23.聚合反应是制备新型材料的重要途径。由天然橡胶的单体A制备的化合物F、K发生加聚反应可得到新型高分子材料。
已知：①E的结构简式为，红外光谱法测得F、K分子均含有甲基。
(1)A按系统命名法的名称为________。
(2)反应①的反应类型为________，设计步骤①③目的是________。
(3)有机物甲的结构简式为________。
(4)写出F与K按物质的量1∶1共聚形成高分子化合物的化学方程式为________________________________________________________________。
(5)有机物乙是J的同系物，且比J少一个碳原子，乙有多种同分异构体，其中能满足下列条件的同分异构体有________种。
a．含有酚羟基
b．能发生水解反应且能发生银镜反应
c．苯环上的一氯代物只有一种
d．核磁共振氢谱有5组峰
(6)参照上述合成路线，设计一条由乙二醇和苯为原料(无机试剂任选)制备苯乙酸 ()的合成路线________________________。
答案：(1)2甲基1,3丁二烯 (2)加成反应
保护碳碳双键不被氧化
(3)
24.丁苯酞( )是国际上首个作用于急性缺血性脑猝中多个病理环节的创新药物，获国家科技进步二等奖。丁苯酞的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H中的含氧官能团的名称是________，I的分子式为________。
(2)反应①的试剂，条件为________，反应②的类型是________。
(3)G的结构简式为________。
(4)由D生成E的化学方程式为________。
(5)芳香族化合物M(C8H7OBr)含有和C相同的官能团，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，写出符合条件的所有M的结构简式：________。
(6)参照上述合成路线，以乙醇为原料(其他试剂任选)，设计制备CH3CH2COOCH2CH3的合成路线：__________________________________
__________________________________________________________。
解析：(1)根据信息，推出H的结构简式为，H中含氧官能团是羟基和羧基，根据有机物成键特点，I的分子式为C12H14O2 ；
(2)A与液溴，在铁作催化剂下发生取代反应，反应②是把甲基氧化成羧基，反应类型为氧化反应；(3)根据上述分析，G的结构简式为；(4)根据F的结构简式，推出D的结构简式为 CH2===C(CH3)2，D与HBr发生加成反应，Br原子加成到氢原子最少的不饱和碳原子，即反应方程式为；(5)M中含有醛基和Br原子，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同的氢原子，不同氢原子的个数为2∶2∶2∶1，因此M的结构简式为、；
(6)目标物质属于酯，是由CH3CH2COOH和CH3CH2OH通过酯化反应生成，根据题干中合成路线，让乙醇与HBr发生取代反应，然后CH3CH2Br与Mg、乙醚和CO2反应生成CH3CH2COOH，因此路线为CH3CH2OHCH3CH2Br
CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。
答案：(1)羟基、羧基 C12H14O2 (2)Br2、铁粉或FeBr3 氧化反应
25.合成药物X、Y和高聚物Z，可以用烃A为主要原料，采用以下路线。
已知：Ⅰ.反应①、反应②的原子利用率均为100%。
Ⅱ. (R或R′可以是烃基或H原子)。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)Z中的官能团名称为________，反应③的条件为________。
(3)关于药物Y()的说法正确的是________。
A．1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气
B．药物Y的分子式为C8H8O4, 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．药物Y中⑥、⑦、⑧三处－OH的活泼性由强到弱的顺序是⑧>⑥>⑦
D．1 mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol
(4)写出反应E→F的化学方程式_________________________________。
F→X的化学方程式__________________________________________。
(5)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________。
①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，且是苯的二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应；③核磁共振氢谱有6个峰。
(6)参考上述流程以CH3CHO和CH3OH为起始原料，其它无机试剂任选设计合成Z的线路。
____________________________________________________________。
解析：反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，而G的相对分子质量为78，则G为，C可以发生催化氧化生成D，D发生信息中I的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X。
(1)A的结构简式为CH≡CH；
(2) 中的官能团名称为酯基，反应③的条件为氢氧化钠水溶液、加热；(3)A.羟基、羧基能与钠反应生成氢气，1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5 mol氢气，标况下氢气体积为33.6 L，但氢气不一定处于标况下，故A错误；B.药物Y的分子式为C8H8O4，含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C.羧基酸性最强，酚羟基酸性很弱，醇羟基表现为中性，药物Y中⑥、⑦、⑧三处－OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦，故C正确；D.苯环与氢气发生加成反应，1 mol药物Y与3 mol H2加成，Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应，1 mol Y消耗2 mol Br2，故D错误；故选BC；(4)反应E→F的化学方程式为
；(5) 的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液可以发生显色反应，属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱有6个峰，符合条件的同分异构体有或；(6)乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，与甲醇反应酯化反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：
答案：(1)CH≡CH (2)酯基 NaOH水溶液、加热 (3)BC
26.有机物A是聚合反应生产胶黏剂基料的单体，亦可作为合成调香剂I、聚酯材料J的原料，相关合成路线如下：
已知：在质谱图中烃A的最大质荷比为118，其苯环上的一氯代物共三种，核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的官能团名称为________，B→C的反应条件为________，E→F的反应类型为________。
(2)I的结构简式为________，若K分子中含有三个六元环状结构，则其分子式为________。
(3)D与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为________。
(4)H的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2，请写出所有符合条件的W的结构简式________。
(5)J是一种高分子化合物，则由C生成J的化学方程式为________。
(6) 已知： (R为烃基)
设计以苯和乙烯为起始原料制备H的合成路线(无机试剂任选)。
CH3CH2OHCH2===CH2BrCH2CH2Br
_____________________________________________________________。
解析：烃A能与Br2发生加成反应，说明分子结构中含有碳碳双键，在质谱图中烃A的最大质荷比为118，说明相对分子质量为118，分子式为C9H10，其苯环上的一氯代物共三种，可能苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶2∶1，可知A的结构简式为；A与Br2发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠水溶液并加热发生水解生成的C为，C催化氧化生成的D为；D与新制氢氧化铜发生氧化反应生成的E为，E发生消去反应生成的F为，F与发生酯化反应生成I为；
(1) 的官能团名称为碳碳双键，由B→C发生的反应为卤代烃的水解，其反应条件为氢氧化钠水溶液并加热；由E→F分子组成少H2O，结合反应条件发生的应该是消去反应；(2)I的结构简式为，若K分子中含有三个六元环状结构，说明两分子的发生分子间酯化生成环酯和2分子的水，根据原子守恒可知K的分子式为C18H16O4；(3) 与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为；
(4) 的同分异构体W能与浓溴水反应产生白色沉淀，说明分子结构中含有酚羟基，1 mol W参与反应最多消耗3 mol Br2，说明苯环上可取代的位置是邻、对位，则所有符合条件的W的结构简式有、；(5)由和HOOCCOOH发生缩聚反应生成高分子化合物J的化学方程式为
(6)以苯和乙烯为起始原料制备的合成路线为
答案：(1)碳碳双键 氢氧化钠水溶液，加热 消去反应
27.有机化合物A是一种重要的化工原料，合成路线如下：
已知以下信息：
①
② R—CH===CH2R—CH2CH2OH；
③核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢。
(1)A 的名称是________。F的结构简式为________。
(2)A―→B的反应类型为________。I中存在的含氧官能团的名称是________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
D―→E：____________________________________________________。
E＋H―→I：________________________________________________。
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2
(5)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备苯乙酸()的合成路线：
__________________________________________________________。
解析：E和H发生酯化反应生成I，则根据I的结构简式可知E是(CH3)2CHCOOH，D是(CH3)2CHCHO。核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢，根据已知信息②可知C是(CH3)2CHCH2OH，所以B是(CH3)2C＝CH2，A是(CH3)3COH。F是，根据已知信息①可知G是，H是。
(1)根据以上分析可知A 的名称是2甲基2丙醇(或叔丁醇)。F的结构简式为。(2)A→B的反应类型为羟基的消去反应。I中存在的含氧官能团的名称是酯基、醛基。(3)D→E是醛基被氧化，方程式为
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，即J比I少C2H4。
① 苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基和醛基。两个取代基可以是－CHO和－CH2COOH或－CH2CHO和－COOH，均有邻间对三种，合计6种；(5)根据题干信息②可知以为原料制备苯乙酸()的合成路线为
答案：(1)2甲基2丙醇(或叔丁醇)
(2)消去反应 酯基、醛基
(4)6
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