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    2020版高考化学苏教版大一轮复习精练:专题12 第5课时《基本营养物质 合成有机高分子》(含解析)

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    课时5 基本营养物质 合成有机高分子

    1(2017·山西运城调研)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出各步反应的化学方程式。

    解析 的产物知,的产物为CHCH2Cl;由的产物知,的产物为CHCH2CN;由的产物推知的产物为,进一步推知的产物为

    答案 CHCHHClCH2===CHCl

    nCH2===CHCl(聚氯乙烯)

    CHCHHCNCH2===CHCN

    nCH2===CHCN(聚丙烯腈)

    2CHCHCH2===CH—CCH

    CH2===CH—CCHHCl

    2.葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题:已知:RCOOHCH2===CH2O2RCOOCH===CH2H2O

    (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物AABCDE间的转化关系如下图所示:

    B是石油化学工业最重要的基础原料,写出AB的化学方程式:_______

    D的结构简式为_____________________________

    (2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为XY(YA的相对分子质量相同)X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成ZXY的结构中有一种相同的官能团是________,检验此官能团需用的试剂是________

    (3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。FGH间的转化关系是:FGHH(1)中的D互为同分异构体。

    G还可以发生的反应有________(填字母)

    a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应

    本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2H2O的物质的量不变的有(写结构简式)______________

    解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物质的转化关系可知BCH2===CH2CCH3COOH,由题干信息可知BC反应生成的DCH3COOCH===CH2

    (2)X氧化成Y,与H2反应生成Z,可推知X为醛,Y为酸,Z为醇,又由于YCH3CH2OH的相对分子质量相同,可知Y为甲酸,X为甲醛,Z为甲醇;在甲酸中存在—CHO(3)Z为甲醇,由GZHHCH3COOCH===CH2互为同分异构体可推知GCH2===CH—COOHHCH2===CH—COOCH3,由转化关系可知F为:,分子式为C3H6O3符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O

    答案 (1)C2H5OHCH2===CH2H2O

    CH3COOCH===CH2

    (2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)

    (3)ace HOCH2(CHOH)4CHOHCHOCH3COOH

    3PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:

    已知:RCCH

    (1)AB的反应类型是__________B的结构简式是____________

    (2)C中含有的官能团名称是__________D的名称(系统命名)__________

    (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)1个羟基,但不含—O—O—键,半方酸的结构简式是____________

    (4)BD合成PBS的化学方程式是_______________________________

    _______________________________________________________

    (5)下列关于A的说法正确的是______(填字母)

    a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

    b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应

    c.能与新制Cu(OH)2反应

    d1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2

    解析 (1)A的结构中含有碳碳双键,与H2发生加成反应生成BHOOCCH2CH2COOH

    (2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C,含有碳碳三键和羟基。D的名称是1,4-丁二醇。

    (3)马来酸酐的分子式为C4H2O3,不饱和度为4,根据要求可写出半方酸的结构简式为

    (4)HOOCCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH

    HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O

    (5)A分子内含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色,也能与HBr发生加成反应;分子内含有羧基,可以与Na2CO3反应生成CO2A分子内不含醛基,但含有羧基,能与氢氧化铜发生酸碱中和反应;A的分子式为C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗氧气3 mol

    答案 (1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH

    (2)碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇

    (3)

    (4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2n-1)H2O

    (5)ac

    4(2013·山东理综,33)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:

    (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________

    (2)D的结构简式为___________的反应类型为________________

    (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_____________

    (4)FG生成H的反应方程式为______________________

    解析 结合题给反应信息及聚酰胺-66的合成路线,推断各物质的分子结构及发生反应的类型,分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO,则剩余部分基团为—C3H7(即丙基),而—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3—CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO

    (2)分析CDE转化过程中各物质所含官能团的变化可知,CHCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)D再与NaCN发生取代反应生成E,反应为取代反应。

    (3)DClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为—Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再和稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。

    (4)由题给信息可知,EH2OH条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)ENi催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)FG发生缩聚反应生成H(聚酰胺-66)

    答案 (1)CH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO

    (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应

    (3)HNO3AgNO3溶液

    (4)nH2N—(CH2)6—NH2nHOOC—(CH2)4—COOH

    (2n-1)H2OO

    5(2015·课标全国38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

    已知;

    已知:

    A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

    化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8

    EF为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质

    R1CHOR2CH2CHO

    回答下列问题:

    (1)A的结构简式为________

    (2)B生成C的化学方程式为_________________________

    (3)EF生成G的反应类型为________G的化学名称为________

    (4)DH生成PPG的化学方程式为______________________________

    _________________________________________________________

    PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为________(填标号)

    a48     b58    

    c76     d122

    (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________(不含立体异构)

    能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

    既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,

    其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是________(写结构简式)

    D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填标号)

    a.质谱仪   b.红外光谱仪

    c.元素分析仪   d.核磁共振仪

    解析 (1)70÷125……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为(2)B为单氯代烃,故BB转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为(3)由题给信息ECH3CHOFHCHO,由信息知生成G的反应式为:CH3CHOHCHOHO—CH2—CH2—CHOG的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)HHOCH2—CH2—CH2OH,则生成PPG反应的化学方程式为:

    nHOOCCH2CH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2OH

    (2n-1)H2O

    PPG的链节是,相对质量为172,10 000÷17258(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有—COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:

    。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是CHOOCCH3CH3COOH。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。

    答案 (1)

    (2)

    (3)加成反应 3-羟基丙醛(β-羟基丙醛)

    (4)

    (2n-1)H2O b

    (5)5  c

    6(2016·江苏六校第一次联考)卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,其合成路线如下:

    (1)A的系统命名为____________B中官能团的名称是________BC的反应类型是________

    (2)CD转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式为________

    (3)DNaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式:_________

    ________________________________________________

    a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基

    b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

    c.能与FeCl3溶液发生显色反应

    (4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应,写出该反应的化学方程式:_______________________________________

    解析 (1)根据流程图,反应为加成反应,即A中含碳碳双键,结合B的结构可推出A的结构,所以A2-甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,BCB中羟基被氯原子取代,所以为取代反应。(2)CD是取代反应,所以X的结构为,分子式为C5H9NO2(3)Y,满足条件的同分异构体需含苯环,结合不饱和度,分子中不再含羧基,另外分子中不含甲基,氮原子只能为氨基,含酚羟基,分子内有6种不同环境的氢原子所以分子较对称,则可试写出同分异构体的结构简式:

    (4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为,可聚合生成

    答案 (1)2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反应

    (2)C5H9NO2

    (3)

    (4)

    (n-1)H2O

    7(2015·北京海淀一模)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:

    已知:.RCOORR18OHRCO18ORROH(RRR代表烃基)

    .(RR代表烃基)

    (1)的反应类型是________

    (2)的化学方程式为____________________________________

    (3)PMMA单体的官能团名称是_________________________

    (4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,的化学方程式为___________

    (5)G的结构简式为__________________________________

    (6)下列说法正确的是________(填字母序号)

    a为酯化反应

    bBD互为同系物

    cD的沸点比同碳原子数的烷烃高

    d1 mol 与足量NaOH溶液反应时,最多消耗4 mol NaOH

    (7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是________________________________________

    (8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式:______

    解析 乙烯发生加成反应生成BrCH2CH2BrBHOCH2CH2OHPET单体含有12个碳原子,结合信息可知PET单体为DCH3OH。由PMMA可推知单体为CH2===C(CH3)COOCH3,则JCH2===C(CH3)COOHG,由信息可知F为丙酮。

    (6)反应CH2===C(CH3)COOHCH3OH的酯化反应,a正确;BD官能团的数目不同,不是同系物,b错误;CH3OH呈液态,CH4呈气态,c正确;1 mol 与足量NaOH溶液反应时,最多消耗2 mol NaOHd错误。

    答案 (1)加成反应

    (2)2NaOH2NaBr

    (3)碳碳双键 酯基

    (4)O22H2O

    (5)

    (6)ac

    (7)

    (8)

     

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