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    2020版高考化学苏教版大一轮复习精练:专题12 第4课时《烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯》(含解析)

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    课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯

    一、选择题

    1(2016·河南郑州第一次质检)分枝酸可用于生化研究,其结构简式为,下列关于分枝酸的说法不正确的是(  )

    A.分子中含有三种含氧官能团

    B1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应

    C.在一定条件下可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同

    D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色原理不同

    解析 B项,分枝酸中羟基为醇羟基,不与NaOH反应,只有—COOHNaOH发生中和反应,则1 mol分枝酸最多与2 mol NaOH反应,故B错误,其余正确。

    答案 B

    2(2016·北京大兴区期末)201510月,中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素,获得诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛为原料制取,下列说法不正确的是(  )

    A.香茅醛能使Br2CCl4溶液褪色

    B.青蒿素分子式为C15H22O5

    C.青蒿素在一定条件下可发生水解反应

    D.二者均可与氢气发生加成反应

    解析 香茅醛分子中含有碳碳双键,能与Br2CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,A正确;由青蒿素的结构简式可知,其分子式为C15H22O5B正确;青蒿素分子中含有酯基,在一定条件下可发生水解反应,C正确;香茅醛含有碳碳双键和—CHO,能与H2发生加成反应,而青蒿素不能与H2发生加成反应,D错误。

    答案 D

    3.(2016·广东广雅中学等六校联考)咖啡酸(如图)存在于许多中药,如野胡萝卜、光叶、水苏、荞麦等中。咖啡酸有止血作用。下列关于咖啡酸的说法不正确的是(  )

    A.咖啡酸的分子式为C9H8O4

    B1 mol咖啡酸可以和含4 mol Br2的浓溴水反应

    C1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应

    D.可以用酸性KMnO4溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键

    解析 由咖啡酸的结构简式可知,其分子式为C9H8O4A正确;咖啡酸分子中含有酚羟基,可与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应,含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,故1 mol咖啡酸可与含4 mol Br2的浓溴水反应,B正确;酚羟基和羧基都能与NaOH反应,故1 mol咖啡酸可与3 mol NaOH反应,C正确;酚羟基、碳碳双键都能被酸性KMnO4溶液氧化,故不能用酸性KMnO4溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键,D错误。

    答案 D

    4(2016·广东百校联盟联考)6-Azulenol是一种抗癌药物,其结构简式如图所示,下列有关它的叙述不正确的是(  )

    A.能发生取代反应

    B.能使溴的四氯化碳溶液褪色

    C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

    D.能与金属钠反应

    解析 6-Azulenol的结构简式可知,分子中含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团,能与Na反应产生H2,能发生酯化反应(取代反应),能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,也能被KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,故答案选C

    答案 C

    5(2016·广东执信中学等六校联考)分子式为C4H8O2能与NaOH溶液发生水解反应的有机物有(不含顺反异构)(  )

    A6种   B5种  

    C4种  D3

    解析 分子式为C4H8O2的有机物能与NaOH溶液发生水解反应,说明含有酯基,即符合R1COOR2结构形式。R1—C2H5R2—CH3,有1种结构;R1—CH3R2—C2H5,有1种结构;R1—HR2—C3H7,有2种结构,故符合条件的有机物有4种。

    答案 C

    6.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(  )

    解析 A不能发生酯化、消去反应B不能发生还原、加成反应D不能发生消去反应。

    答案 C

    7.如图是某种含有CHO元素的有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是(  )

    A.该物质属于酯类

    B.分子式为C3H8O2

    C.该物质在酸性条件下水解生成乙酸

    D.该物质含有双键,能跟氢气发生加成反应

    解析 根据CHO的成键规律可知,该有机物结构简式为,分子式为C4H8O2A正确、B错误;该有机物酸性水解生成丙酸,酯基中的碳氧双键不能与氢气加成,CD错误。

    答案 A

    8.把转化为的方法是(  )

    A.通入足量的SO2并加热

    B.与足量NaOH溶液共热后,通入足量CO2

    C.与盐酸共热后,加入足量的NaOH溶液

    D.与稀硫酸共热后,加入足量的Na2CO3溶液

    解析 通入足量的SO2并加热时可以使酯在酸性条件下水解,并将羧酸钠转化为羧酸,A选项不正确;与足量NaOH溶液共热后,得到的是羧酸钠及酚钠,再通入足量二氧化碳,可以使酚钠转化为酚,B选项正确;与盐酸共热后,加入足量的NaOH溶液得到的是羧酸钠与酚钠,C选项不正确;与稀硫酸共热后,加入足量Na2CO3溶液,酚能与Na2CO3反应生成酚钠,D选项不正确。

    答案 B

    9(2015·湖南长沙四县一市模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是(  )

    A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH

    B.可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇

    C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9

    D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团

    解析 CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团,能发生加聚反应,D项正确。

    答案 B

    10.下列说法正确的是(  )

    A.已知(X)(Y)XY互为同分异构体,可用FeCl3溶液鉴别

    B能发生的反应类型:加成反应、取代反应、消去反应、水解反应

    C3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6

    D.相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大

    解析 XY互为同分异构体,Y中含有酚羟基,故可用FeCl3溶液鉴别,A项正确;题给有机物分子不能发生水解反应,B项错误;3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3种,C项错误;乙醇为常见的有机溶剂,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D项错误。

    答案 A

    二、填空题

    11(2016·黑龙江大庆实验中学检测)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为G的合成路线如下:

    ABD

    其中AF分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。

    已知:

    请回答下列问题:

    (1)A的结构简式是________C的结构简式是________

    (2)D中官能团的名称是________

    (3)步反应的化学方程式是______________________________________

    (4)步反应中属于加成反应的有________(填步骤编号)

    (5)同时满足下列条件的E的同分异构体有________种。

    只含一种官能团;

    链状结构且无—O—O—

    核磁共振氢谱只有两种峰。

    解析 HBr发生加成反应生成A,结合反应产物的结构简式可知,AANaOH溶液中水解生成B,则BC反应生DD发生水解反应生成CH3CH2OHEE和氢气生成FF在加热条件下生成GH2O,根据G的结构简式,逆向推理可知,FED,结合题给信息反应可知,COHCCOOCH2CH3(5)的同分异构体满足条件:只含一种官能团,只能为酯基;链状结构且无—O—O—核磁共振氢谱只有两种峰,说明分子中含有两种不同化学环境的氢原子,则符合条件的同分异构体有3种结构,分别为H3COOCCH2CH2COOCH3CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3

    答案 (1)CH3CH(CH3)CH2Br OHCCOOCH2CH3

    (2)羟基、酯基、醛基

    (3)2CH3CH(CH3)CH2OHO2

    2CH3CH(CH3)CHO2H2O

    (4)①④⑥ (5)3

    12(2016·云南昆明调研)化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基;F分子中不含甲基,A与其他物质之间的转化如图所示:

    (1)AF的反应类型是________G中含氧官能团的名称是________

    (2)AC的反应方程式是__________________________

    (3)H的结构简式是________E的结构简式是________

    (4)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中:

    相对分子质量比C54

    氧原子数与C相同

    能发生水解反应

    核磁共振氢谱显示为2组峰的是________(写结构简式);只含有两个甲基的同分异构体有________种。

    解析 由图中转化关系可知,A能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成B,说明A分子中含有—CHOANaOH醇溶液中加热生成F,说明A分子中含有结构;又知A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲基,环上只有一个取代基,据此推知A的结构简式为

    (1)AF的反应条件为NaOH醇溶液、,显然发生了消去反应,又知F分子中不含甲基,则生成的产物FF与新制Cu(OH)2悬浊液反应、酸化后得到G,则G,分子中的含氧官能团为羧基。

    (2)AC的反应为NaOH溶液中加热发生水解反应,结合原子守恒写出化学方程式。

    (3)分子中含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物H,则H与银氨溶液发生氧化反应后,经酸化得到D,则DD分子中含有—COOH—OH,可发生缩聚反应生成高分子化合物E,则E

    (4)X的相对分子质量比54,且氧原子数与C相同,说明X的分子组成比CC4H6,即X的分子式为C5H10O2X能发生水解反应,说明X分子中含有酯基(—COO—)X的核磁共振氢谱显示为2组峰,说明X分子中只有2种氢原子,则XHCOOC(CH3)3X的分子中只含有两个甲基,则X5种不同结构,分别为CH3COOCH2CH2CH3CH3CH2COOCH2CH3CH3CH2CH2COOCH3

    答案 (1)消去反应 羧基

    (2)NaOHNaCl

    (3)

    (4)HCOOC(CH3)3 5

    13(选做题)(2016·山东聊城重点高中联考)有机物X(C12H14O7)FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:

    已知加热X与足量的NaOH水溶液充分反应后,经盐酸酸化得到ABC三种有机物,其中C分子含碳原子最多。B的核磁共振氢谱有两组峰。AB有如下转化关系:

    提示:RCH===CHR在酸性KMnO4溶液中反应生成RCOOHRCOOH。请回答问题:

    (1)写出A含有的官能团的名称:_________________________________

    (2)写出AD的反应类型:____________________________________

    (3)写出物质B在铜作催化剂,加热条件下与O2反应的化学方程式:_____________________________

    (4)C烃基上一氯代物只有一种,则C的结构简式为________

    (5)1 mol X与足量的NaOH水溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为________ mol

    (6)写出高分子G的结构简式:______________________

    解析 由碳原子守恒可知,X结构的其余部分就是带苯环的部分,也是水解后生成的C部分,C含有苯环和两个羟基。若其一氯代物只有一种结构,则为对二苯酚。B的核磁共振氢谱出现两组峰,所以B的结构简式为HOCH2CH2OHA的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH,则DHOOCCH===CHCOOHEHOOC—COOH。注意酚羟基也能与NaOH溶液反应。

    答案 (1)羟基、羧基 (2)消去反应

    (3)HOCH2CH2OHO2OHC—CHO2H2O

    (4) (5)4

    (6)

     

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