2020版高考一轮复习化学新课改省份专用学案：第九章第1课时　宏观把握——认识有机化合物

考试要求

1．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。

2．知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物的分子结构测定中的应用。

3．认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、苯环、羟基、氨(胺)基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。

4．认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。

5．认识烷、烯、炔和芳香烃的组成和分子结构特点，比较它们组成、分子结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。

6．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和分子结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。

7．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。

8．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会绿色化学思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。

教学建议

新高考把选修⑤有机化学基础作为必考内容考查，这就非常有必要把必修②有机部分内容和选修⑤有机化学基础进行整合在一起复习，既避免了重复学习，又有系统性，更省时省力！

本章共设7课时，编写思路图解如下：

第1课时　宏观把握——认识有机化合物

知识点一　有机物的分类与命名

1．按碳的骨架分类

[提醒]　分子中不含苯环，而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)分类

[提醒]　①苯环不属于官能团。②含醛基的物质不一定为醛类，如：HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃的系统命名法

(1)命名三步骤

(2)编号三原则

(3)示例

3．烯烃和炔烃的命名

4．苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2­二甲苯，间二甲苯也叫作1,3­二甲苯，对二甲苯也叫作1,4­二甲苯。

5．烃的含氧衍生物的命名

(1)醇、醛、羧酸的命名

(2)酯的命名

合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

[提醒]

①有机物系统命名中常见的错误

a．主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

b．编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；

c．支链主次不分(不是先简后繁)；

d．“­”、“，”忘记或用错。

②系统命名法中四种字的含义

a．烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

b．二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

c．1、2、3……指官能团或取代基的位置；

d．甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

[对点训练]

1．按官能团分类，下列说法正确的是(　　)

解析：选B　A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。

2.对盆栽鲜花施用S­诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析：选A　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，不含苯环和酯基。

3．下列有机物命名正确的是(　　)

解析：选B　A命名为1,2,4­三甲苯；C命名为2­丁醇；D命名为3­甲基­1­丁炔。

4．(1)有机物中官能团的识别。

①中含氧官能团名称是________；

②中含氧官能团的名称是________；

③HCCl3的类别是______，C6H5CHO中的官能团是_____；

④中显酸性的官能团是________(填名称)；

⑤中含有的官能团名称是________。

(2)有机物的系统命名。

答案：(1)①(醇)羟基　②(酚)羟基、酯基　③卤代烃　醛基

④羧基　⑤碳碳双键、酯基、羰基

(2)①3,3,4­三甲基己烷　②2­甲基­2­戊烯　③乙苯　苯乙烯

④3­氯­1­丙烯　⑤4­甲基­2­戊醇　⑥2­乙基­1,3­丁二烯

知识点二　有机化合物的结构

1．有机物结构的表示方法

2．同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

3．同分异构现象和同分异构体

[提醒]　常考的官能团异构

①CnH2n：单烯烃、环烷烃；

②CnH2n－2：单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃；

③CnH2n＋2O：饱和一元醇、饱和一元醚；

④CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚；

⑤CnH2nO2：饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮；

⑥CnH2n＋1O2N：氨基酸、硝基烷。

4．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)具有官能团的有机物

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

[对点训练]

1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　)

A．实验式：CH2

B．结构简式：CH2===CHCH3

C．球棍模型：

D．聚合后的结构简式：CH2—CH—CH3

解析：选D　A项，丙烯的分子式为C3H6，最简式(实验式)为CH2，正确；B项，丙烯含有一个碳碳双键，其结构简式为CH2===CHCH3，正确；C项，丙烯是含碳碳双键的烯烃，球棍模型为，正确；D项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到，其结构简式为CHCH3CH2，错误。

2．(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。

(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。

A．醇   B．醛

C．羧酸   D．酚

(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是______________________

________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。

解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代基。

答案：(1)4　(2)D

3．根据要求回答下列问题：

(1)(2014·全国卷Ⅰ) 的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。

(2)(2016·全国卷Ⅲ)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________。

(3)(2017·全国卷Ⅲ)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

解析：(1) 的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为—C2H5、—NH2时有2种；分别为—CH3、—CH2NH2时有3种；分别为—CH3、—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是

(2)F需满足条件：ⅰ.与具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等。

解析：(3)G()的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。

知识点三　研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)萃取、分液

(2)蒸馏和重结晶

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

(3)有机物分子式确定的常用方法——商余法

①先求算有机物的相对分子质量

a．M＝22.4 L·mol－1·ρ g·L－1(标准状况下)

b．M＝D·M′

c．M＝M1a1%＋M2a2%＋……

②再利用“商余法”求分子式

设烃的相对分子质量为M，则

＝商………………余数

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法

利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

[提醒]　红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类，但不能测出化学键的个数。

②核磁共振氢谱

③不饱和度

不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

[提醒]　多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。

[对点训练]

1．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是(　　)

A．分液　　　　　　　　 　B．蒸馏

C．加水萃取   D．冷却至0 ℃后过滤

解析：选B　由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大，无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离。

2．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：

则该物质可能是下列中的(　　)

A．CH3CH2CH3   B．CH3CH2CH2OH

C．CH3CH2CH2CH3   D．CH3CH2CHO

解析：选B　核磁共振氢谱有四组峰，故分子中含有四种氢，CH3CH2CH3两甲基对称，有两种环境的氢，A错误；CH3CH2CH2OH有四种环境的氢，B正确；CH3CH2CH2CH3左右对称，有两种环境的氢，C错误；CH3CH2CHO有三种环境的氢，D错误。

3．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是(　　)

A．含有C、H、O三种元素

B．相对分子质量为60

C．分子组成为C3H8O

D．结构简式为CH3CHOHCH3

解析：选D　C与H的质量分数之和不是100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，推断该有机物中含有O，A正确；N(C)∶N(H)∶N(O)＝(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100－60.00－13.33)%÷16]＝3∶8∶1，故其实验式可以判断为C3H8O，由于H为8，C为3，满足3×2＋2＝8，故其实验式即为分子式，故相对分子质量为60，B、C正确；核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，分子式为C3H8O，故结构简式为CH3CH2CH2OH，D错误。

4．(2015·全国卷Ⅱ)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

(1)A的结构简式为________。

(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。

a．质谱仪   b．红外光谱仪

c．元素分析仪   d．核磁共振仪

解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。

(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为

核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。

答案：(1)　(2)5　　c