2020版高考一轮复习化学新课改省份专用学案：第九章第4课时　分类突破（3）——羧酸、酯、基本营养物质

第4课时　分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质

知识点一　羧酸的结构与性质

1．羧酸的定义

由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。

2．羧酸的分类

3．甲酸和乙酸的分子组成和结构

4．羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

(1)酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。

乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式：

Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，

NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。

(2)酯化反应

CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。

(3)注意事项

①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。

②甲酸的结构为，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。

③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O4CO2↑＋CO↑＋H2O。

[对点训练]

1.(2019·济宁一模)有机物M的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是(　　)

A．有机物M含有2种官能团

B．有机物M的分子式为C4H6O2

C．有机物M能发生取代反应、加聚反应

D．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种

解析：选D　含有碳碳双键和羧基，A正确；分子式为C4H6O2，B正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；满足题给条件的同分异构体有以下5种，酸：CH3—CH2—CH2—COOH。酯：HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D错误。

2．苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是(　　)

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应

C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2

D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体

解析：选A　A项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，有2种，正确；B项，苹果酸分子中含有2个羧基，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气，所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，错误；D项，HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一种物质，错误。

知识点二　酯的结构与性质

1．酯的结构与性质

(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为

(2)酯的物理性质

(3)酯的化学性质

①酯的水解

酚酯水解生成和RCOOH，和RCOOH均能与NaOH反应，因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。

[提醒]　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

2．乙酸乙酯的制取

3．酯化反应的五大类型

(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

HOOCCOOH＋2CH3CH2OH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

(5)羟基酸自身的酯化反应

此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

[对点训练]

1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)

A．X易溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1

D．分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种

解析：选D　A项，根据相似相溶原理，正确；B项，该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，正确；C项，该物质分子式为C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，正确；D项，能与NaHCO3反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的物质有4种，错误。

2．分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若B可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为(　　)

A．HCOOCH2CH2CH3　　 　B．CH3COOCH2CH3

C．CH3CH2COOCH3   D．HOCH2CH2CH2CHO

解析：选A　由题意可知C4H8O2为酯，在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，又A氧化最终可得C，即A为醇、B为羧酸；B和C为同系物即C为羧酸；又B可发生银镜反应，所以可得B这种羧酸为HCOOH，即C4H8O2是酯为甲酸某酯。

3．(2018·浙江11月选考)通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12∶3∶8。液态烃B是一种重要的化工原料，其摩尔质量为78 g·mol－1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：

请回答：

(1)化合物A所含的官能团名称是________。

(2)B和CH2===CH2反应生成C的反应类型是________。

(3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是____________________________________

________________________________________________________________________。

(4)下列说法正确的是________。

A．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质

B．在一定条件下，C可通过取代反应转化为

C．苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠反应得到

D．共a mol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气大于7.5a mol

解析：由化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12∶3∶8可知，A中碳、氢、氧原子个数比为2∶6∶1，又是由水煤气催化合成，且能和苯甲酸生成具有芳香气味的酯，故A为CH3CH2OH；B摩尔质量为78 g·mol－1，由煤焦油分馏得到，故B为苯，苯与乙烯发生加成反应得到乙苯，乙苯被高锰酸钾氧化得到苯甲酸，苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

(1)A为乙醇，其官能团为羟基。

(2)B为苯，其和CH2===CH2反应生成乙苯，此反应为加成反应。

(3)苯甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解，产物为乙醇和苯甲酸钠，条件为加热，化学方程式为。

(4)将铜丝在空气中灼烧后迅速插入乙醇中，反复多次，可得到乙醛，乙醛能发生银镜反应，A正确；C为，在浓H2SO4加热条件下与HNO3发生硝化反应生成，硝化反应为取代反应，B正确；苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过苯甲酸和NaOH溶液反应得到，C正确；有机物(CxHyOz)耗氧量计算公式为x＋y/4－z/2，B为苯，化学式为C6H6,1 mol C6H6耗氧量为7.5 mol，D为苯甲酸，化学式为C7H6O2，1 molC7H6O2耗氧量为7.5 mol，故a mol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气等于7.5a mol，D错误。

答案：(1)羟基　(2)加成反应

知识点三　基本营养物质

1．组成和分类

2．结构与性质

(1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO

(2)蔗糖与麦芽糖

蔗糖和麦芽糖均属于二糖，化学式为C12H22O11，在稀酸的催化作用下均能发生水解反应，反应方程式分别为：

(3)淀粉与纤维素

1．组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为

2．性质

(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)

①酸性条件下：

②碱性条件下——皂化反应：

(2)油脂的氢化

烃基上含有，能与H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。

[提醒]　①油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。

②天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。

1．氨基酸的结构与性质

(1)结构

α­氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。

(2)氨基酸的性质

①两性：

甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：

HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3Cl

H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O

②成肽反应：

氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。

2．氨基酸的成肽规律

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽

如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。结构简式分别为：

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

3．蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成

蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物，是混合物。

(2)蛋白质的性质

(3)蛋白质盐析和变性的比较

[对点训练]

1．下列关于有机物的说法中正确的是(　　)

①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素

②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解

③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物

④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液

⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物

⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化

A．②④　　　　　　　　　 　B．①⑤⑥

C．①②③⑤   D．②④⑤

解析：选A　①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。

2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)

A．糖类化合物也可称为碳水化合物

B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

解析：选C　糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。

3．(2018·浙江4月选考)下列说法正确的是(　　)

A．油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应

B．油脂皂化反应可用硫酸作催化剂

C．淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成

D．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本

解析：选D　糖类中的单糖不能发生水解反应，A项错误；油脂皂化反应是在碱性条件下进行的，B项错误；此实验应在加入银氨溶液前加入NaOH溶液中和H2SO4，使溶液呈碱性，否则无银镜产生，C项错误。

4．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)

A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色

B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色

C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色

D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀

解析：选D　淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。

知识点四　合成有机高分子

1．有机高分子的基本概念

2．合成高分子化合物的两个基本反应

(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。

(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。

3．高分子化合物的分类及性质特点

4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法

(1)加聚反应的书写方法

①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：

②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：

nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2

③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：

(2)缩聚反应的书写方法

①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：

②写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n－1。例如：

5．高聚物单体的推断方法

推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

(1)加聚产物单体判断

加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。

(2)缩聚产物单体判断

[对点训练]

1．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为则合成它的单体为(　　)

解析：选B　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。

2．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)

A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3

C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的

D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇

解析：选C　顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。

3．填写下列空白。

(1)________________________________________________________________________的单体是

(2) 的单体是

____________________和____________________。

(3) 的单体是_______________________________________。

(4) 的单体是______________________________________

和__________________。

(5) 的单体是______________________和________________________________________________________________________。