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2020创新设计一轮复习化学（人教版）讲义：第十二章第4讲基本营养物质、有机高分子化合物
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第4讲 基本营养物质、有机高分子化合物
【2020·备考】
最新考纲：1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
(频数：★★☆ 难度：★☆☆)
名师课堂导语 本考点在选修中考查力度不是很大，重点掌握糖类、油脂、蛋白质的组成特点以及常见性质。
1.糖类
(1)分类
定义
元素
组成
代表物的名称、分子式、相互关系
单糖
不能再水解生成其他糖的糖
C、H、O
二糖
1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖
C、H、O
多糖
1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖
C、H、O
(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖
在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖
在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
1.有些糖类物质分子式不符合Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的不一定为糖类。
2.糖类不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
(2)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a.酸性条件下
b.碱性条件下——皂化反应
②油脂的氢化
烃基上含有，能与H2发生加成反应。
1.油脂不属于高分子化合物。
2.天然油脂一般都是混合物。
3.蛋白质和氨基酸
(1)蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α氨基酸结构简式可表示为。
②几种重要的α氨基酸
③氨基酸的化学性质
a.两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
与NaOH溶液反应的化学方程式：
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。
b.成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的性质
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”
(1)(海南化学)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应(×)
(2)(海南化学)油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应(×)
(3)(广东理综)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)
(4)(广东理综)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)
(5)(浙江理综)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油(√)
(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(×)
(7)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)
2.(教材改编题)(1)食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为______________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
(2)油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析中的________。
(2)④③②
[A组 基础知识巩固]
1.(2018·福州质检)下列有关基本营养物质的说法中正确的是( )
A.吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应
B.变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应
C.人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用
D.牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤
解析 油脂变质是发生了氧化反应，B错误；纤维素在人体中不能水解，但能促进肠胃蠕动，C错误；羊毛衫主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤，D错误。
答案 A
2.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下(注意：图中的反应式不完整)。
下列说法正确的是( )
A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质
B.该非天然油脂是高分子化合物
C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物
解析 蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯，故蔗糖酯不属于油脂类物质，A项错误；该非天然油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物，B项错误；该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得，其中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖，而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖，因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖，D项正确。
答案 D
3.(2018·泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是( )
解析 根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生
NH2CH2COOH、H2N—CH2CH2COOH，A项符合题意。
答案 A
【规律方法】
氨基酸的成肽特点
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环：
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物：
[B组 考试能力过关]
4.(2016·全国卷Ⅰ改编)下列关于糖类的说法正确的是(双选)( )
A.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
答案 CD
5.(2016·天津卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
解析 蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应，不属于变性，B项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH－反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。
答案 A
考点二 合成有机高分子化合物
(频数：★★☆ 难度：★☆☆)
名师课堂导语本考点主要考查加聚反应和缩聚反应的特点。特别是二烯烃的加聚反应以及形成聚酯的反应是考查重点，复习时要加以关注。
1.有机高分子化合物
高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念)
含义或表达式
三者间的关系
单体
CH2===CH2
聚乙烯是由简单的结构单元—CH2—CH2—重复n次连接而成的
高分子聚合物
链节
—CH2—CH2—
聚合度
n
2.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应
(1)加聚反应
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。
③反应类型
a.聚乙烯类(塑料纤维)
b.聚1，3丁二烯类(橡胶)
c.混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：
(2)缩聚反应
①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。
③反应类型
a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
c.酚醛树脂类
(3)高分子材料的分类
②高分子材料
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”
(1)高分子化合物为纯净物(×)
(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(×)
(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(×)
(4)缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n－1)(×)
(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(×)
2.(教材改编题)(1)(RJ选修5·P1123改编)合成橡胶是用两种单体共聚而成，可能的单体有：
a.CH2===CH—CH===CH2 b.CH3—C≡C—CH3
c.CH3—CH===CH2 d.CH2===CH—CN
该聚合物是由________和________聚合而成的。
答案 a d
(2)(RJ选修5·P1162改编)聚碳酸酯
的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯与________缩合聚合而成。
A.二醇类 B.二酚类
C.二醛类 D.二炔类
答案 B
[A组 基础知识巩固]
1.合成导电高分子化合物PPV的反应为
，则下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D. 最多可与2 mol H2发生反应
解析 聚苯乙炔的结构简式为，A项错误；缩聚反应除生成高分子化合物，还有小分子物质产生，B项正确；PPV与聚苯乙烯的最小结构单元不相同，C项错误；分子中含1个苯环、2个碳碳双键，故1 mol该物质最多可与5 mol H2发生加成反应，D项错误。
答案 B
2.DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：
则合成它的单体的正确组合是( )
①邻苯二甲酸 ②丙烯 ③丙烯酸 ④邻苯二甲醇
⑤丙烯醇
A.①② B.③④
C.①⑤ D.①③
解析 对于DAP的结构简式：，把其中两个半键闭合可得其单体的结构简式为，合成需要(邻苯二甲酸)和CH2===CH—CH2—OH(丙烯醇)发生酯化反应。
答案 C
【方法技巧】
简单高分子化合物单体的判断方法
[B组 考试能力过关]
3.(2017·北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
解析 A.根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B.聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C.聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D.聚维酮含有类似肽键的结构，在一定条件下能发生水解反应。
答案 B
4.按要求完成以下题目：
(1)(上海化学)结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是________。
(2)(广东理综)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为___________________________________________________。
(3)(海南)由G()与NH2RNH2合成尼龙的化学方程式为______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
[A级 全员必做题]
1.(2018·安徽皖南八校)下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是( )
A.蔗糖 B.花生油
C.蚕丝睡衣 D.保鲜膜
解析 蔗糖分子式为C12H22O11，不属于高分子化合物，选项A不符合题意；花生油是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，选项B不符合题意；蚕丝睡衣中蚕丝是蛋白质，是天然高分子化合物，选项C符合题意；保鲜膜是人工合成的高分子化合物，选项D不符合题意。
答案 C
2.下列说法正确的是( )
A.淀粉、纤维素、蛋白质和聚乙烯都是天然高分子化合物
B.聚氯乙烯的单体是氯乙烯，天然橡胶的单体是1，3丁二烯
C.生成聚苯乙烯发生的是加聚反应，生成酚醛树脂发生的是缩聚反应
D.加聚反应得到的聚合物不能使溴水褪色，其单体能使溴水褪色
解析 聚乙烯不是天然高分子化合物，A项错误；天然橡胶的单体是2甲基1，3丁二烯，B项错误；有的加聚反应得到的聚合物还含有碳碳双键，也能使溴水褪色，D项错误。
答案 C
3.关于糖类、油脂和蛋白质三大营养物质，以下叙述正确的是( )
A.植物油在碱性条件下水解可以制肥皂
B.淀粉水解的最终产物是氨基酸
C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D.蛋白质溶液遇硫酸钠溶液后产生的沉淀不能重新溶于水
解析 淀粉水解的最终产物是葡萄糖，B项错误；葡萄糖是一种多羟基醛，能被氧化成葡萄糖酸，但是葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，C项错误；蛋白质溶液遇Na2SO4溶液会发生盐析，产生的沉淀能重新溶于水，D项错误。
答案 A
4.(2018·湖南五市十校高三联考)花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式如图所示：
下列有关说法不正确的是( )
A.亚油酸的分子式为C18H32O2
B.花生油是一种高分子化合物
C.花生油的水解产物中一定含有甘油
D.亚油酸能发生加成反应和取代反应
解析 根据题图知，亚油酸的分子式为C18H32O2，A项正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B项错误；花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C项正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D项正确。
答案 B
5.(2019·皖南八校联考)我国科学家在全球率先发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂(代号为Boc5，化学式为C54H52N4O16S2)，它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列有关说法正确的是( )
A.Boc5中一定不含
B.葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜反应生成Cu2O
C.Boc5是高分子化合物
D.糖类的通式均满足(CH2O)n
解析 因为该分子为非肽类分子，故不含肽键，A正确；蔗糖不含醛基，B错误；Boc5化学式为C54H52N4O16S2，不是高分子化合物，C错误；多数糖类的通式满足(CH2O)n，但有的不满足，如蔗糖(C12H22O11)，D错误。
答案 A
6.下列有关有机反应的说法正确的是( )
①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 ②利用粮食酿酒经历了淀粉―→葡萄糖―→乙醇的化学变化过程
③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
④石油的分馏和煤的干馏都是发生了化学变化 ⑤淀粉遇碘变蓝色，葡萄糖能与新制Cu(OH)2发生反应 ⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生了盐析
A.①②③④⑤ B.②③⑤
C.②③④⑤ D.②⑤⑥
解析 ①聚乙烯塑料的老化是因为发生了氧化反应，错误；②利用粮食酿酒经历了淀粉水解转化为葡萄糖，葡萄糖分解转化为乙醇的化学变化过程，正确；③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，正确；④石油的分馏是物理变化，煤的干馏是发生了化学变化，错误；⑤淀粉遇碘变蓝色， 葡萄糖含有醛基，能与新制Cu(OH)2发生反应，正确；⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，其中前者是盐析，后者是变性，错误，答案选B。
答案 B
7.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是( )
A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体
解析 该物质的单体是如下3种有机物：(a)
(c) ，其中(b)、(c)都不是氨基酸，A、B项不正确；(b)和(c)互为同系物，C正确；甘油的化学式为C3H8O3，与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，D项不正确。
答案 C
8.(2018·达州测试)有机玻璃是一种高分子化合物，在工业上和生活中有着广泛用途，工业上合成有机玻璃流程为( )
下列说法不正确的是( )
A.反应①的原子利用率达100%
B.反应②是加聚反应
C.相对分子质量为86，且与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团的有机物有5种
D.甲基丙烯酸甲酯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使Br2的CCl4溶液褪色，二者原理相同
解析 反应①为加成反应，没有副产物，CH3—C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3，则原子利用率为100%，选项A正确；反应②为碳碳双键发生的加聚反应，该反应为nCH2===C(CH3)COOCH3 ，选项B正确；相对分子质量为86，且与甲基丙烯酸甲酯[CH2===C(CH3)COOCH3]具有相同官能团的有机物应该含有一个酯基和一个碳碳双键且碳原子数为4，有HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH3、HCOOC(CH3)===CH2共5种，选项C正确；甲基丙烯酸甲酯能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，也能与溴发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，二者原理不相同，选项D不正确。
答案 D
9.已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B__________________________________________，
D______________________。
(2)写出C→E的化学方程式：____________________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：____________________________________________
_____________________________________________________________________。
解析 氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，—COOH脱去—OH，—NH2脱去—H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：
。
10.1，3丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。
路线1 丙烯醛水合氢化法：
路线2 环氧乙烷甲酰化法：
路线3 生物发酵法：淀粉甘油1，3丙二醇
(1)A的结构简式为_______________________________________________。
(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是________(填“1”“2”或“3”)，理由是______________________________________________________
____________________________________________________________________。
(3)以1，3丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式_____________________________________________________________________。
(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
答案 (1)CH2OHCH2CHO
(2)3 路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源
(4)C2H5OHC2H5ONa
HOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2Br
CH2(COOC2H5)2
[B级 拔高选做题]
11.A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下：(部分反应条件略去)
已知：①RCH===CH2RCH2CH2CHO
(注：R1、R2可以是烃基，也可以是H原子)
③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2∶3
回答下列问题：
(1)A的名称是________，E的结构简式是________。
(2)B含有的官能团是________________，C的结构简式是________________。
(3)④的反应类型是________________，F的结构简式是________________。
(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体，能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH，共有________种(不考虑立体异构)，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰，其结构简式为________________。
(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：
反应1中的试剂与条件为_______________________________________________，
反应3的化学方程式为__________________________________________________。
解析 由反应①的条件、A和B的分子式，结合信息①可知A为CH2===CH2，B为CH3CH2CHO，结合信息②及反应⑤的聚合产物可知C为
；反应③为C中的醛基被氧化为羧基，则D为
；结合信息③及反应⑤可推出F为，则E为CH≡C—CH3。
12.(2018·河南安阳二模，36)工业合成聚对苯二甲酸乙二醇酯
的路线如下：
已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)；
(R1、R2为烃基)；
Ⅲ.F不能与银氨溶液发生反应。
回答下列问题：
(1)E的名称为________；B中含有的官能团的电子式为________。
(2)反应①的反应类型是________；反应⑤的反应条件是________。
(3)F的结构简式为________；G的结构简式为________。
(4)反应②的化学方程式为_____________________________________________。
(5) 的所有同分异构体中，满足下列条件的有________种。
①苯环上的一氯代物只有1种
②红外光谱显示含2个—COOH
(6)已知：CH2===CHOH不稳定易转化为CH3CHO；参照上述合成路线，设计以CH3COOCH===CH2、CH3OH为原料(无机试剂任选)合成具有强亲水性的滴眼液聚乙烯醇()的路线：_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
解析 C2H4为乙烯，反应①为乙烯和Br2的加成反应，A是1，2二溴乙烷。反应②是1，2二溴乙烷的水解反应，故B为乙二醇，含有的官能团是羟基，羟基的电子式为。反应③是乙二醇和的酯交换反应(利用信息Ⅰ)，D是甲醇，C是。甲醇和H通过反应⑦生成甲基丙烯酸甲酯，逆推知H是(甲基丙烯酸)，进而推知，反应⑥是，逆推E是CH3CHOHCH3(2丙醇)，F是丙酮，结合信息Ⅱ知G的结构简式为。
(5)符合条件的同分异构体有、
答案 (1)2丙醇(或异丙醇)
(2)加成反应 Cu/O2，加热
(3)
(4)CH2Br—CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr
(5)7
【2020·备考】
最新考纲：1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
(频数：★★☆ 难度：★☆☆)
名师课堂导语 本考点在选修中考查力度不是很大，重点掌握糖类、油脂、蛋白质的组成特点以及常见性质。
1.糖类
(1)分类
定义
元素
组成
代表物的名称、分子式、相互关系
单糖
不能再水解生成其他糖的糖
C、H、O
二糖
1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖
C、H、O
多糖
1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖
C、H、O
(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②二糖
在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖
在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
1.有些糖类物质分子式不符合Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的不一定为糖类。
2.糖类不一定有甜味，有甜味的不一定是糖类。
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
(2)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a.酸性条件下
b.碱性条件下——皂化反应
②油脂的氢化
烃基上含有，能与H2发生加成反应。
1.油脂不属于高分子化合物。
2.天然油脂一般都是混合物。
3.蛋白质和氨基酸
(1)蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α氨基酸结构简式可表示为。
②几种重要的α氨基酸
③氨基酸的化学性质
a.两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
与NaOH溶液反应的化学方程式：
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。
b.成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的性质
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”
(1)(海南化学)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应(×)
(2)(海南化学)油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应(×)
(3)(广东理综)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)
(4)(广东理综)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)
(5)(浙江理综)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油(√)
(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(×)
(7)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)
2.(教材改编题)(1)食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为______________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
(2)油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析中的________。
(2)④③②
[A组 基础知识巩固]
1.(2018·福州质检)下列有关基本营养物质的说法中正确的是( )
A.吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应
B.变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应
C.人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用
D.牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤
解析 油脂变质是发生了氧化反应，B错误；纤维素在人体中不能水解，但能促进肠胃蠕动，C错误；羊毛衫主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤，D错误。
答案 A
2.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下(注意：图中的反应式不完整)。
下列说法正确的是( )
A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质
B.该非天然油脂是高分子化合物
C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物
解析 蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯，故蔗糖酯不属于油脂类物质，A项错误；该非天然油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物，B项错误；该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得，其中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖，而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖，因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖，D项正确。
答案 D
3.(2018·泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是( )
解析 根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生
NH2CH2COOH、H2N—CH2CH2COOH，A项符合题意。
答案 A
【规律方法】
氨基酸的成肽特点
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
(2)分子间或分子内脱水成环：
(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物：
[B组 考试能力过关]
4.(2016·全国卷Ⅰ改编)下列关于糖类的说法正确的是(双选)( )
A.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
答案 CD
5.(2016·天津卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
解析 蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸与重金属离子反应，不属于变性，B项错误；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH－反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。
答案 A
考点二 合成有机高分子化合物
(频数：★★☆ 难度：★☆☆)
名师课堂导语本考点主要考查加聚反应和缩聚反应的特点。特别是二烯烃的加聚反应以及形成聚酯的反应是考查重点，复习时要加以关注。
1.有机高分子化合物
高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念)
含义或表达式
三者间的关系
单体
CH2===CH2
聚乙烯是由简单的结构单元—CH2—CH2—重复n次连接而成的
高分子聚合物
链节
—CH2—CH2—
聚合度
n
2.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应
(1)加聚反应
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。
③反应类型
a.聚乙烯类(塑料纤维)
b.聚1，3丁二烯类(橡胶)
c.混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：
(2)缩聚反应
①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。
③反应类型
a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
c.酚醛树脂类
(3)高分子材料的分类
②高分子材料
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”
(1)高分子化合物为纯净物(×)
(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(×)
(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(×)
(4)缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n－1)(×)
(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(×)
2.(教材改编题)(1)(RJ选修5·P1123改编)合成橡胶是用两种单体共聚而成，可能的单体有：
a.CH2===CH—CH===CH2 b.CH3—C≡C—CH3
c.CH3—CH===CH2 d.CH2===CH—CN
该聚合物是由________和________聚合而成的。
答案 a d
(2)(RJ选修5·P1162改编)聚碳酸酯
的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯与________缩合聚合而成。
A.二醇类 B.二酚类
C.二醛类 D.二炔类
答案 B
[A组 基础知识巩固]
1.合成导电高分子化合物PPV的反应为
，则下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D. 最多可与2 mol H2发生反应
解析 聚苯乙炔的结构简式为，A项错误；缩聚反应除生成高分子化合物，还有小分子物质产生，B项正确；PPV与聚苯乙烯的最小结构单元不相同，C项错误；分子中含1个苯环、2个碳碳双键，故1 mol该物质最多可与5 mol H2发生加成反应，D项错误。
答案 B
2.DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：
则合成它的单体的正确组合是( )
①邻苯二甲酸 ②丙烯 ③丙烯酸 ④邻苯二甲醇
⑤丙烯醇
A.①② B.③④
C.①⑤ D.①③
解析 对于DAP的结构简式：，把其中两个半键闭合可得其单体的结构简式为，合成需要(邻苯二甲酸)和CH2===CH—CH2—OH(丙烯醇)发生酯化反应。
答案 C
【方法技巧】
简单高分子化合物单体的判断方法
[B组 考试能力过关]
3.(2017·北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
解析 A.根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B.聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C.聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D.聚维酮含有类似肽键的结构，在一定条件下能发生水解反应。
答案 B
4.按要求完成以下题目：
(1)(上海化学)结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是________。
(2)(广东理综)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为___________________________________________________。
(3)(海南)由G()与NH2RNH2合成尼龙的化学方程式为______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
[A级 全员必做题]
1.(2018·安徽皖南八校)下列食品或日常用品中主要成分是天然高分子化合物的是( )
A.蔗糖 B.花生油
C.蚕丝睡衣 D.保鲜膜
解析 蔗糖分子式为C12H22O11，不属于高分子化合物，选项A不符合题意；花生油是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，选项B不符合题意；蚕丝睡衣中蚕丝是蛋白质，是天然高分子化合物，选项C符合题意；保鲜膜是人工合成的高分子化合物，选项D不符合题意。
答案 C
2.下列说法正确的是( )
A.淀粉、纤维素、蛋白质和聚乙烯都是天然高分子化合物
B.聚氯乙烯的单体是氯乙烯，天然橡胶的单体是1，3丁二烯
C.生成聚苯乙烯发生的是加聚反应，生成酚醛树脂发生的是缩聚反应
D.加聚反应得到的聚合物不能使溴水褪色，其单体能使溴水褪色
解析 聚乙烯不是天然高分子化合物，A项错误；天然橡胶的单体是2甲基1，3丁二烯，B项错误；有的加聚反应得到的聚合物还含有碳碳双键，也能使溴水褪色，D项错误。
答案 C
3.关于糖类、油脂和蛋白质三大营养物质，以下叙述正确的是( )
A.植物油在碱性条件下水解可以制肥皂
B.淀粉水解的最终产物是氨基酸
C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D.蛋白质溶液遇硫酸钠溶液后产生的沉淀不能重新溶于水
解析 淀粉水解的最终产物是葡萄糖，B项错误；葡萄糖是一种多羟基醛，能被氧化成葡萄糖酸，但是葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，C项错误；蛋白质溶液遇Na2SO4溶液会发生盐析，产生的沉淀能重新溶于水，D项错误。
答案 A
4.(2018·湖南五市十校高三联考)花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式如图所示：
下列有关说法不正确的是( )
A.亚油酸的分子式为C18H32O2
B.花生油是一种高分子化合物
C.花生油的水解产物中一定含有甘油
D.亚油酸能发生加成反应和取代反应
解析 根据题图知，亚油酸的分子式为C18H32O2，A项正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B项错误；花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C项正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D项正确。
答案 B
5.(2019·皖南八校联考)我国科学家在全球率先发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂(代号为Boc5，化学式为C54H52N4O16S2)，它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列有关说法正确的是( )
A.Boc5中一定不含
B.葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜反应生成Cu2O
C.Boc5是高分子化合物
D.糖类的通式均满足(CH2O)n
解析 因为该分子为非肽类分子，故不含肽键，A正确；蔗糖不含醛基，B错误；Boc5化学式为C54H52N4O16S2，不是高分子化合物，C错误；多数糖类的通式满足(CH2O)n，但有的不满足，如蔗糖(C12H22O11)，D错误。
答案 A
6.下列有关有机反应的说法正确的是( )
①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 ②利用粮食酿酒经历了淀粉―→葡萄糖―→乙醇的化学变化过程
③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
④石油的分馏和煤的干馏都是发生了化学变化 ⑤淀粉遇碘变蓝色，葡萄糖能与新制Cu(OH)2发生反应 ⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生了盐析
A.①②③④⑤ B.②③⑤
C.②③④⑤ D.②⑤⑥
解析 ①聚乙烯塑料的老化是因为发生了氧化反应，错误；②利用粮食酿酒经历了淀粉水解转化为葡萄糖，葡萄糖分解转化为乙醇的化学变化过程，正确；③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，正确；④石油的分馏是物理变化，煤的干馏是发生了化学变化，错误；⑤淀粉遇碘变蓝色， 葡萄糖含有醛基，能与新制Cu(OH)2发生反应，正确；⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，其中前者是盐析，后者是变性，错误，答案选B。
答案 B
7.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是( )
A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体
解析 该物质的单体是如下3种有机物：(a)
(c) ，其中(b)、(c)都不是氨基酸，A、B项不正确；(b)和(c)互为同系物，C正确；甘油的化学式为C3H8O3，与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同，D项不正确。
答案 C
8.(2018·达州测试)有机玻璃是一种高分子化合物，在工业上和生活中有着广泛用途，工业上合成有机玻璃流程为( )
下列说法不正确的是( )
A.反应①的原子利用率达100%
B.反应②是加聚反应
C.相对分子质量为86，且与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团的有机物有5种
D.甲基丙烯酸甲酯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使Br2的CCl4溶液褪色，二者原理相同
解析 反应①为加成反应，没有副产物，CH3—C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3，则原子利用率为100%，选项A正确；反应②为碳碳双键发生的加聚反应，该反应为nCH2===C(CH3)COOCH3 ，选项B正确；相对分子质量为86，且与甲基丙烯酸甲酯[CH2===C(CH3)COOCH3]具有相同官能团的有机物应该含有一个酯基和一个碳碳双键且碳原子数为4，有HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH3、HCOOC(CH3)===CH2共5种，选项C正确；甲基丙烯酸甲酯能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，也能与溴发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，二者原理不相同，选项D不正确。
答案 D
9.已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B__________________________________________，
D______________________。
(2)写出C→E的化学方程式：____________________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：____________________________________________
_____________________________________________________________________。
解析 氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，—COOH脱去—OH，—NH2脱去—H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：
。
10.1，3丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。
路线1 丙烯醛水合氢化法：
路线2 环氧乙烷甲酰化法：
路线3 生物发酵法：淀粉甘油1，3丙二醇
(1)A的结构简式为_______________________________________________。
(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是________(填“1”“2”或“3”)，理由是______________________________________________________
____________________________________________________________________。
(3)以1，3丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式_____________________________________________________________________。
(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3丙二醇、乙醇为原料合成，请你设计出合理的反应流程图。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
答案 (1)CH2OHCH2CHO
(2)3 路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源
(4)C2H5OHC2H5ONa
HOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2Br
CH2(COOC2H5)2
[B级 拔高选做题]
11.A(C2H4)和E(C3H4)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下：(部分反应条件略去)
已知：①RCH===CH2RCH2CH2CHO
(注：R1、R2可以是烃基，也可以是H原子)
③F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为2∶3
回答下列问题：
(1)A的名称是________，E的结构简式是________。
(2)B含有的官能团是________________，C的结构简式是________________。
(3)④的反应类型是________________，F的结构简式是________________。
(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体，能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH，共有________种(不考虑立体异构)，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱只呈现2个吸收峰，其结构简式为________________。
(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯：
反应1中的试剂与条件为_______________________________________________，
反应3的化学方程式为__________________________________________________。
解析 由反应①的条件、A和B的分子式，结合信息①可知A为CH2===CH2，B为CH3CH2CHO，结合信息②及反应⑤的聚合产物可知C为
；反应③为C中的醛基被氧化为羧基，则D为
；结合信息③及反应⑤可推出F为，则E为CH≡C—CH3。
12.(2018·河南安阳二模，36)工业合成聚对苯二甲酸乙二醇酯
的路线如下：
已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)；
(R1、R2为烃基)；
Ⅲ.F不能与银氨溶液发生反应。
回答下列问题：
(1)E的名称为________；B中含有的官能团的电子式为________。
(2)反应①的反应类型是________；反应⑤的反应条件是________。
(3)F的结构简式为________；G的结构简式为________。
(4)反应②的化学方程式为_____________________________________________。
(5) 的所有同分异构体中，满足下列条件的有________种。
①苯环上的一氯代物只有1种
②红外光谱显示含2个—COOH
(6)已知：CH2===CHOH不稳定易转化为CH3CHO；参照上述合成路线，设计以CH3COOCH===CH2、CH3OH为原料(无机试剂任选)合成具有强亲水性的滴眼液聚乙烯醇()的路线：_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
解析 C2H4为乙烯，反应①为乙烯和Br2的加成反应，A是1，2二溴乙烷。反应②是1，2二溴乙烷的水解反应，故B为乙二醇，含有的官能团是羟基，羟基的电子式为。反应③是乙二醇和的酯交换反应(利用信息Ⅰ)，D是甲醇，C是。甲醇和H通过反应⑦生成甲基丙烯酸甲酯，逆推知H是(甲基丙烯酸)，进而推知，反应⑥是，逆推E是CH3CHOHCH3(2丙醇)，F是丙酮，结合信息Ⅱ知G的结构简式为。
(5)符合条件的同分异构体有、
答案 (1)2丙醇(或异丙醇)
(2)加成反应 Cu/O2，加热
(3)
(4)CH2Br—CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr
(5)7
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