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2021版浙江高考选考化学一轮复习教师用书：专题91第一单元 有机化合物的研究方法、结构、分类和命名
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第一单元 有机化合物的研究方法、结构、分类和命名
[考点分布]
知识内容
考试要求
2016年
2017年
2018年
2019年
4月
10月
4月
11月
4月
11月
4月
(1)有机化学的发展简史
a
(2)有机化合物在日常生活中的重要应用
a
(3)有机化合物与人类的生命活动的关系
a
(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状
a
(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算
b
(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式
c
(7)有机化合物的组成、结构和性质特点
a
(8)研究有机化合物组成的常用方法
a
(9)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构
b
T32(1)
T32(4)
T32(5)
T32(5)
T32(5)
T32(4)
T32(4)
(10)研究有机化合物结构的常用方法
b
(11)同位素示踪法研究化学反应历程
b
(12)手性碳原子与手性分子
a
(13)有机物中碳原子的成键特点
a
(14)官能团的概念，常见官能团的性质
b
T32(3)
T26(1)
(15)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名
b
T11
T11
(16)结构式、结构简式和键线式
b
T7
T32(2)
T32(2)
T7
(17)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)
c
T15、T26(4)、32(1)
T11、T32(4)
T11、T32(5)
T11、T14、T32(5)
T11、T32(4)
T10、T32(4)
(18)立体异构与生命现象的联系
a
(19)同系物及其通式
b
T11
T11
T11
T11
T10
(20)有机化合物的分类方法
b
(21)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名
b
T11
T11
T11
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、有机化合物
1．概念
有机化合物都含有碳元素。CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳化物等物质虽然含有碳元素，但它们不属于有机物。
2．特点
绝大多数有机化合物为共价化合物，易燃烧；受热易分解；化学反应缓慢且有副反应发生；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、研究有机化合物的基本步骤
三、分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
(1)该有机物热稳定性较强
(2)该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
(2)被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响较大
2.萃取分液
(1)液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
四、有机化合物分子式的确定
1．元素分析
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
五、有机化合物分子结构的鉴定
1．化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2．物理方法
(1)红外光谱
有机化合物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)1H核磁共振谱
六、有机化学反应的研究
1．有机化学反应的机理
(1)甲烷和氯气发生反应的机理
化学反应方程式为
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(2)反应机理是氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即氯自由基(Cl·)；氯自由基与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则变成甲基自由基(CH3·)；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷，氯气分子变为氯自由基，反应依此类推。
2．反应机理的研究方法——同位素示踪法
同位素原子示踪法指将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。
完成化学方程式：
＋HOCH3CO18OH＋CH3CH2OH。
题组一有机化合物组成和结构的研究
1．(2020·萧山中学质检)下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是( )
A．仅由碳、氢两种元素组成
B．仅由碳、氢、氧三种元素组成
C．在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳
D．熔点低，且不溶于水
答案：A
2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
解析：选D。由题可知生成的CO2为0.2 mol，H2O为 0.4 mol，其中碳和氢原子的质量之和为0.2 mol×12 g·mol－1＋0.4 mol×2×1 g·mol－1＝3.2 g<6.4 g，故该化合物还含有氧元素。
3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH
D．CH3COOH
解析：选B。由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，C项中相对分子质量小于60，D中还存在键，均不符合要求。
题组二 1H核磁共振谱确定分子结构
4．(2020·杭州检测)在1H核磁共振谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
解析：选D。A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为 3∶2。
5．已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如下图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为
CH3—O—CH3
解析：选D。红外光谱给出的是化学键和官能团，从题图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；1H核磁共振谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，B项正确；1H核磁共振谱图中峰的面积表示氢原子的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其氢原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其1H核磁共振谱图应只有一个峰(与题中1H核磁共振谱图不符)，D项错。
6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A的结构简式：___________________________。
解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。
(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，
n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
(3)因为未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
答案：(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O
(4)CH3CH2OH
有机物结构式的确定流程
题组三有机化学反应的研究
7．CH4与Cl2反应的机理是
①Cl2·Cl＋·Cl
②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl
③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl
则下列说法正确的是( )
A．可以得到纯净的CH3Cl
B．产物中最多的是HCl
C．该反应需一直光照
D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等
解析：选B。由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多的产物为HCl，故A、D项错误，B项正确；由反应机理②③知CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，·Cl起催化作用，故光照下一旦产生·Cl，反应即可进行完全，故C项错误。
8．(2020·杭州学军中学期末)针对下图所示的乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )
A．与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，①键断裂
B．与金属钠反应时，①键断裂
C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂
D．在加热和Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂
解析：选C。乙醇发生消去反应时断裂②、⑤键，才能形成。
有机物的结构和分类
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
(1)有机化合物
(2)烃
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物某些特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
(碳碳叁键)
乙炔
芳香烃
—
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
类别
官能团
代表物名称、结构简式
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
—O—(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
二、甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型
名称
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
续 表
名称
甲烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
电子式
空间构型
正四面体
平面形
直线形
三、有机化合物的结构特点 同分异构体 同系物 手性碳原子和手性
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．同分异构体
(1)有机化合物的同分异构现象
同分异
构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链
异构
碳链骨架不同，
如CH3CH2CH2CH3
和
位置
异构
官能团位置不同，
如CH2===CH—CH2—CH3
和CH3CH===CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同，如
CH3CH2OH和 CH3—O—CH3
(2)同分异构体的书写
①书写步骤
a．书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。
b．对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
c．碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
d．检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
②书写规律
a．烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
b．具有官能团的有机物，一般书写的顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。
c．芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
③常见的几种烃基的异构体数目
a．—C3H7：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—，。
b．—C4H9：4种，结构简式分别为
④常见官能团的类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CHCCH2CH3)、
二烯烃()、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
环醚()、
环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O
酚()、
芳香醚()、
芳香醇()
3.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称为同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。
4．手性碳原子和手性
(1)手性碳原子：与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子。
(2)手性
①物质与其镜像的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能重叠，因此我们把物质的这种特性称为手性。
②手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也是其本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象和旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜像重叠，就不具有对映异构现象和旋光性。
③手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。
例如：下列分子中带“*”的碳原子为手性碳原子。
题组一有机化合物的分类
1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．仅①③ B．仅①②
C．①②③ D．仅②③
解析：选C。根据有机物组成元素分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是连接成链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
2．(2020·温州教学质评)有下列四种含苯环的有机物：
按要求回答下列问题：
(1)属于苯的同系物的是________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香族化合物的是____________。
答案：(1)① (2)①② (3)①②③④
3．(1) 中的官能团名称为________、________。
(2) 中的官能团名称为________、__________、__________。
(3) 中的含氧官能团名称为________________(写两种)。
(4)H2C===CHCH3H2C===CHCH2Br新生成的官能团是________。
(5) 中的含氧官能团名称为________和________。
答案：(1)碳碳双键 酯基
(2)碳碳双键 酯基 氰基
(3)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)
(4)—Br (5)醚键 醛基
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
(2) ________。
(3) ________。
(4) ________。
(5) ________。
(6) ________。
(7) ________。
(8) ________。
解析：(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃[其通式满足CnH2n－6(n＞6)，属于苯的同系物]。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。
答案：(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物)
(4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
题组二有机化合物的共线、共面判断
5．(2020·台州月考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )
A．乙烷 B．甲苯
C．氟苯 D．丙烯
解析：选C。A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。
6．已知为平面结构，则HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。
解析：由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此该分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
答案：16
判断分子中共线、共面原子数的技巧
1．审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团
(1)与叁键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N。
(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、。
3．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题组三同分异构体的判断及书写 同系物
7．(2018·浙江11月选考，T11)下列说法不正确的是( )
A．18O和16O是质子数相同的两种核素
B．戊烷的一种同分异构体可命名为2乙基丙烷
C．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同
D．金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体
解析：选B。A.18O和16O都是氧元素的核素，其质子数相同，故A正确；B.戊烷的同分异构体的结构是
根据系统命名法2号位不应该出现乙基，故B不正确；C.丙烷的一氯代物有两种，正丁烷的一氯代物也有两种，故C正确；D.金刚石和石墨是碳元素的同素异形体，所以在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体，故D正确。
8．(2018·浙江4月选考，T11)下列说法正确的是( )
A．的名称为3甲基丁烷
B．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体
C．为同一物质
D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
解析：选C。A.的命名应该是为2甲基丁烷，错误；B.CH3CH2CH2CH2CH3和是分子式相同而结构式不同，应该互为同分异构体，错误；C.由于甲烷是正四面体结构，所以和表示的是同一物质，正确；D.CH3CH2OH和具有相同的官能团，但官能团的数目不同，不是互为同系物关系，错误。
9．(1)芳香族化合物A是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：______________________________。
(2)CH2===CHOC2H5的同分异构体B与其有完全相同的官能团，写出B所有可能的结构：____________________________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
解析：(1)先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有4种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于A分子中只有两种氢，所以A必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种(①②)，取代间二甲苯上的氢原子得到一种(③)，取代对二甲苯上的氢原子得到两种(④⑤)。
(2)CH2===CHOC2H5中含有碳碳双键和醚键。书写同分异构体时，可先写出含有4个碳原子的烯烃的所有同分异构体(碳骨架共有三种：C==C—C—C、C—C===C—C、)，再在碳碳单键中插入氧原子(注意考虑顺反异构体)，剔除重复者即可。
(3)根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据②可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有
答案：
1．同分异构体数目的判断
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，四氯苯的同分异构体也有三种(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2．限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
例如：CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3
甲烷 丙烷 十二烷
CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4
正戊烷 异戊烷 新戊烷
(2)系统命名法
―→―→―→―→―→
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
例如：命名为2，2二甲基丙烷；
命名为2，5二甲基3乙基己烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
例如：CH2===CH—CH2—CH31丁烯；
4甲基1戊炔。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫作1，2二甲苯，间二甲苯也可叫作1，3二甲苯，对二甲苯也可叫作1，4二甲苯。
题组一有机物命名的正误判断
(1)2甲基丁烷。( )
(2)2，2，3三甲基戊烷。( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷。( )
(4) 异戊烷。( )
解析：(2)编号错，应为2，2，4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为2甲基戊烷。
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)×
2．烷烃 的命名正确的是( )
A．4甲基3丙基戊烷
B．3异丙基己烷
C．2甲基3丙基戊烷
D．2甲基3乙基己烷
解析：选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是2甲基3乙基己烷。
题组二常见有机物的命名
3．(1)C4H9Cl的1H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________。
(2)已知，A的化学名称为________。
(3)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学名称是____________________。
解析：(1)1H核磁共振谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明分子中有3个甲基，即为(CH3)3CCl，名称为2甲基2氯丙烷。(2)A能与氧气在铜作用下发生氧化反应，说明是醇，为苯甲醇。(3)合成天然橡胶的单体是，名称为2甲基1，3丁二烯。
答案：(1)2甲基2氯丙烷 (2)苯甲醇
(3) 2甲基1，3丁二烯
4．(1) 的化学名称为________。
(2) 的化学名称为________。
(3) 的化学名称为________。
(4)H2C===CHCH3的化学名称为________。
(5)C2H2的名称是________。
答案：(1)己二酸 (2)丙酮 (3)苯乙炔 (4)丙烯
(5)乙炔
(1)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④忘记使用“”“，”或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
课后达标检测
一、选择题
1．(2020·温州联考选考科目)下列关于有机物的描述正确的是( )
A．有机物是生命特有的物质
B．有机物只能由动植物体内产生，不能用人工方法合成
C．凡是含碳元素的化合物都属于有机物
D．在所有的有机物中都含有碳，多数含有氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫等
解析：选D。有机物必须含有碳，此外还可以含其他元素。
2．(2020·杭州二中选考模拟)某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于( )
A．烯烃类 B．酚类
C．醚类 D．醇类
解析：选A。从有机物的组成上可知，它由C、H、O三种元素组成，不属于烃类物质；由其含有的官能团，可判断出其他选项正确。
3．(2020·金华东阳二中选考模拟)下列物质中互为同分异构体的是( )
A.C与C
B．O2与O3
解析：选D。同分异构体是具有相同分子式但分子结构不同的化合物的互称；同位素是具有相同质子数、不同中子数的同一元素的不同原子的互称；同素异形体是由同种元素组成的不同单质的互称。故A项为同位素，B项为同素异形体，C项为同系物。
4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
D．CH2Cl—CH2Cl 二氯乙烷
解析：选C。A中主链选错，正确的名称应为己烷；B中没有表示出官能团的位置，正确的名称是3甲基1丁烯；D中没有表示出氯原子的位置，正确的名称是1，2二氯乙烷。
5．(2020·嘉兴一中高二月考)下列说法正确的是( )
A．石墨和C70是同素异形体
B．某烷烃的名称是3甲基丁烷
C．冰醋酸(CH3COOH)和无水乙醇(C2HOH)的混合物中含有三种核素
D．乙二醇()和丙三醇()是同系物
解析：选A。A.石墨和C70都是碳元素的单质，所以是同素异形体，A正确；B.某烷烃的名称是3甲基丁烷是不正确的，这个命名在编号时没有从离支链较近一端开始，应该是2甲基丁烷，B不正确；C.冰醋酸(CH3COOH)和无水乙醇(C2HOH)的混合物中至少含有四种核素，仅氧元素就有两种核素，C不正确；D.乙二醇()和丙三醇()在分子组成上相差一个“CH2O”，同系物之间只能相差若干个CH2，所以它们不是同系物，D不正确。
6．据报道，近来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、叁键等，颜色相同的球表示同一种原子)：
下列对该物质的说法中正确的是( )
A．①处的化学键表示碳碳双键
B．此星际分子属于烃类
C．③处的原子可能是氯原子或氟原子
D．②处的化学键表示碳碳单键
解析：选D。有机物分子中碳原子总要满足4个价键，由左向右推理其结构为
所以①处是碳碳叁键，③处是N原子(若为F或Cl，则C原子不能满足4个价键)，②处是碳碳单键。
7．(2016·浙江10月选考，T11)下列说法不正确的是( )
A.6C表示质子数为6，中子数为8的核素
B．甲醇(CH3OH)和甘油()互为同系物
C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同
D．CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2甲基戊烷
解析：选B。甲醇含1个羟基，甘油含3个羟基，结构不相似，不互为同系物。
8．(2019·浙江4月选考，T10)下列说法正确的是( )
A．18O2和16O3互为同位素
B．正己烷和2，2二甲基丙烷互为同系物
C．C60和C70是具有相同质子数的不同核素
D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
答案：B
9．阿魏酸的结构简式为，符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
10．萘()的二氯代物有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选B。萘的二氯代物共10种：
11．有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
解析：选D。本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以除苯环以外的碳不可能共直线。
二、非选择题
12．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。
请你对以上有机化合物进行分类，其中：
属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；
属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；
属于醇的是________；属于醛的是________；
属于羧酸的是________；属于酯的是________；
属于酚的是________。
解析：有的有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，如⑬既可看作是羧酸类，又可看作是酯类。
答案：①③ ④ ⑤⑧⑨ ⑫ ②⑥ ⑦⑪ ⑩⑬ ⑬⑭ ⑮
13．(2020·温州校级期中)已知某有机化合物的结构式和立体模型如下：
解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的1H核磁共振谱谱图(单位是ppm)：
试回答下列问题：
(1)与立体模型相比，结构式中的Et表示________(填名称)，该有机物的分子式为________。
(2)该分子中共有________种化学环境不同的氢原子，谱线最高者表示有________个化学环境相同的氢原子，谱线最低者表示有________个化学环境相同的氢原子。
解析：(1)比较结构式和立体模型可知Et表示—CH2CH3，即乙基，进一步可知其分子式为C9H12O4。(2)1H核磁共振谱中有8个峰，即有8种化学环境不同的氢原子，由立体模型可知化学环境相同的氢原子最多为3个，最少为1个。
答案：(1)乙基 C9H12O4
(2)8 3 1
14．(2020·杭州校级期中)某有机化合物结构简式为
(1)写出其分子式：____________。
(2)指出所含的官能团名称：____________________________________。
(3)分子中的极性共价键有______________________________________。
(4)分子中一定与苯环处于同一平面的碳原子数有____________个，分子中有____________种双键。
解析：(1)由结构简式可知分子式为C16H16O5。(2)该有机物含有碳碳双键、碳碳叁键、酯基、羟基以及羧基。(3)由不同原子形成的共价键为极性键，该有机物含有的极性共价键有C===O、C—O、C—H、O—H。(4)与苯环直接相连的原子与苯环共平面，C≡C为直线形，则分子中一定与苯环处于同一平面的碳原子数有4个；分子中含有C===C、C===O2种双键。
答案：(1)C16H16O5 (2)碳碳双键、碳碳叁键、羟基、酯基、羧基 (3)C===O、C—O、C—H、O—H (4)4 2
15．叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填字母)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为___________。
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
解析：(1)羧基显酸性，氨基显碱性。
(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为
答案：(1)羧基 (2)ac
(3)
第一单元 有机化合物的研究方法、结构、分类和命名
[考点分布]
知识内容
考试要求
2016年
2017年
2018年
2019年
4月
10月
4月
11月
4月
11月
4月
(1)有机化学的发展简史
a
(2)有机化合物在日常生活中的重要应用
a
(3)有机化合物与人类的生命活动的关系
a
(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状
a
(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算
b
(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式
c
(7)有机化合物的组成、结构和性质特点
a
(8)研究有机化合物组成的常用方法
a
(9)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构
b
T32(1)
T32(4)
T32(5)
T32(5)
T32(5)
T32(4)
T32(4)
(10)研究有机化合物结构的常用方法
b
(11)同位素示踪法研究化学反应历程
b
(12)手性碳原子与手性分子
a
(13)有机物中碳原子的成键特点
a
(14)官能团的概念，常见官能团的性质
b
T32(3)
T26(1)
(15)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名
b
T11
T11
(16)结构式、结构简式和键线式
b
T7
T32(2)
T32(2)
T7
(17)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)
c
T15、T26(4)、32(1)
T11、T32(4)
T11、T32(5)
T11、T14、T32(5)
T11、T32(4)
T10、T32(4)
(18)立体异构与生命现象的联系
a
(19)同系物及其通式
b
T11
T11
T11
T11
T10
(20)有机化合物的分类方法
b
(21)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名
b
T11
T11
T11
研究有机化合物的一般步骤和方法
一、有机化合物
1．概念
有机化合物都含有碳元素。CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳化物等物质虽然含有碳元素，但它们不属于有机物。
2．特点
绝大多数有机化合物为共价化合物，易燃烧；受热易分解；化学反应缓慢且有副反应发生；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、研究有机化合物的基本步骤
三、分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
(1)该有机物热稳定性较强
(2)该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
(2)被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响较大
2.萃取分液
(1)液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
四、有机化合物分子式的确定
1．元素分析
2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
五、有机化合物分子结构的鉴定
1．化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
2．物理方法
(1)红外光谱
有机化合物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)1H核磁共振谱
六、有机化学反应的研究
1．有机化学反应的机理
(1)甲烷和氯气发生反应的机理
化学反应方程式为
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(2)反应机理是氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即氯自由基(Cl·)；氯自由基与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则变成甲基自由基(CH3·)；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷，氯气分子变为氯自由基，反应依此类推。
2．反应机理的研究方法——同位素示踪法
同位素原子示踪法指将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。
完成化学方程式：
＋HOCH3CO18OH＋CH3CH2OH。
题组一有机化合物组成和结构的研究
1．(2020·萧山中学质检)下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是( )
A．仅由碳、氢两种元素组成
B．仅由碳、氢、氧三种元素组成
C．在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳
D．熔点低，且不溶于水
答案：A
2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
解析：选D。由题可知生成的CO2为0.2 mol，H2O为 0.4 mol，其中碳和氢原子的质量之和为0.2 mol×12 g·mol－1＋0.4 mol×2×1 g·mol－1＝3.2 g<6.4 g，故该化合物还含有氧元素。
3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH
D．CH3COOH
解析：选B。由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，C项中相对分子质量小于60，D中还存在键，均不符合要求。
题组二 1H核磁共振谱确定分子结构
4．(2020·杭州检测)在1H核磁共振谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
解析：选D。A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为 3∶2。
5．已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如下图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其1H核磁共振谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为
CH3—O—CH3
解析：选D。红外光谱给出的是化学键和官能团，从题图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；1H核磁共振谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，B项正确；1H核磁共振谱图中峰的面积表示氢原子的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其氢原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其1H核磁共振谱图应只有一个峰(与题中1H核磁共振谱图不符)，D项错。
6．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A的结构简式：___________________________。
解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。
(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，
n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
(3)因为未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。
答案：(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O
(4)CH3CH2OH
有机物结构式的确定流程
题组三有机化学反应的研究
7．CH4与Cl2反应的机理是
①Cl2·Cl＋·Cl
②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl
③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl
则下列说法正确的是( )
A．可以得到纯净的CH3Cl
B．产物中最多的是HCl
C．该反应需一直光照
D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等
解析：选B。由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多的产物为HCl，故A、D项错误，B项正确；由反应机理②③知CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，·Cl起催化作用，故光照下一旦产生·Cl，反应即可进行完全，故C项错误。
8．(2020·杭州学军中学期末)针对下图所示的乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )
A．与醋酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，①键断裂
B．与金属钠反应时，①键断裂
C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂
D．在加热和Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂
解析：选C。乙醇发生消去反应时断裂②、⑤键，才能形成。
有机物的结构和分类
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
(1)有机化合物
(2)烃
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物某些特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
(碳碳叁键)
乙炔
芳香烃
—
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
类别
官能团
代表物名称、结构简式
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
—O—(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
二、甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型
名称
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
续 表
名称
甲烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
电子式
空间构型
正四面体
平面形
直线形
三、有机化合物的结构特点 同分异构体 同系物 手性碳原子和手性
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．同分异构体
(1)有机化合物的同分异构现象
同分异
构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链
异构
碳链骨架不同，
如CH3CH2CH2CH3
和
位置
异构
官能团位置不同，
如CH2===CH—CH2—CH3
和CH3CH===CH—CH3
官能团
异构
官能团种类不同，如
CH3CH2OH和 CH3—O—CH3
(2)同分异构体的书写
①书写步骤
a．书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。
b．对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
c．碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
d．检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。
②书写规律
a．烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
b．具有官能团的有机物，一般书写的顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。
c．芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
③常见的几种烃基的异构体数目
a．—C3H7：2种，结构简式分别为CH3CH2CH2—，。
b．—C4H9：4种，结构简式分别为
④常见官能团的类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CHCCH2CH3)、
二烯烃()、
环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
环醚()、
环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O
酚()、
芳香醚()、
芳香醇()
3.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称为同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。
4．手性碳原子和手性
(1)手性碳原子：与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子。
(2)手性
①物质与其镜像的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能重叠，因此我们把物质的这种特性称为手性。
②手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也是其本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象和旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜像重叠，就不具有对映异构现象和旋光性。
③手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。
例如：下列分子中带“*”的碳原子为手性碳原子。
题组一有机化合物的分类
1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．仅①③ B．仅①②
C．①②③ D．仅②③
解析：选C。根据有机物组成元素分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是连接成链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
2．(2020·温州教学质评)有下列四种含苯环的有机物：
按要求回答下列问题：
(1)属于苯的同系物的是________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香族化合物的是____________。
答案：(1)① (2)①② (3)①②③④
3．(1) 中的官能团名称为________、________。
(2) 中的官能团名称为________、__________、__________。
(3) 中的含氧官能团名称为________________(写两种)。
(4)H2C===CHCH3H2C===CHCH2Br新生成的官能团是________。
(5) 中的含氧官能团名称为________和________。
答案：(1)碳碳双键 酯基
(2)碳碳双键 酯基 氰基
(3)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)
(4)—Br (5)醚键 醛基
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
(2) ________。
(3) ________。
(4) ________。
(5) ________。
(6) ________。
(7) ________。
(8) ________。
解析：(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃[其通式满足CnH2n－6(n＞6)，属于苯的同系物]。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。
答案：(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物)
(4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
题组二有机化合物的共线、共面判断
5．(2020·台州月考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )
A．乙烷 B．甲苯
C．氟苯 D．丙烯
解析：选C。A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。
6．已知为平面结构，则HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。
解析：由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此该分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
答案：16
判断分子中共线、共面原子数的技巧
1．审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团
(1)与叁键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N。
(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、。
3．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题组三同分异构体的判断及书写 同系物
7．(2018·浙江11月选考，T11)下列说法不正确的是( )
A．18O和16O是质子数相同的两种核素
B．戊烷的一种同分异构体可命名为2乙基丙烷
C．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同
D．金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体
解析：选B。A.18O和16O都是氧元素的核素，其质子数相同，故A正确；B.戊烷的同分异构体的结构是
根据系统命名法2号位不应该出现乙基，故B不正确；C.丙烷的一氯代物有两种，正丁烷的一氯代物也有两种，故C正确；D.金刚石和石墨是碳元素的同素异形体，所以在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体，故D正确。
8．(2018·浙江4月选考，T11)下列说法正确的是( )
A．的名称为3甲基丁烷
B．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体
C．为同一物质
D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物
解析：选C。A.的命名应该是为2甲基丁烷，错误；B.CH3CH2CH2CH2CH3和是分子式相同而结构式不同，应该互为同分异构体，错误；C.由于甲烷是正四面体结构，所以和表示的是同一物质，正确；D.CH3CH2OH和具有相同的官能团，但官能团的数目不同，不是互为同系物关系，错误。
9．(1)芳香族化合物A是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：______________________________。
(2)CH2===CHOC2H5的同分异构体B与其有完全相同的官能团，写出B所有可能的结构：____________________________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
解析：(1)先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有4种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于A分子中只有两种氢，所以A必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种(①②)，取代间二甲苯上的氢原子得到一种(③)，取代对二甲苯上的氢原子得到两种(④⑤)。
(2)CH2===CHOC2H5中含有碳碳双键和醚键。书写同分异构体时，可先写出含有4个碳原子的烯烃的所有同分异构体(碳骨架共有三种：C==C—C—C、C—C===C—C、)，再在碳碳单键中插入氧原子(注意考虑顺反异构体)，剔除重复者即可。
(3)根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据②可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有
答案：
1．同分异构体数目的判断
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，四氯苯的同分异构体也有三种(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2．限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
例如：CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3
甲烷 丙烷 十二烷
CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4
正戊烷 异戊烷 新戊烷
(2)系统命名法
―→―→―→―→―→
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
例如：命名为2，2二甲基丙烷；
命名为2，5二甲基3乙基己烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
例如：CH2===CH—CH2—CH31丁烯；
4甲基1戊炔。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫作1，2二甲苯，间二甲苯也可叫作1，3二甲苯，对二甲苯也可叫作1，4二甲苯。
题组一有机物命名的正误判断
(1)2甲基丁烷。( )
(2)2，2，3三甲基戊烷。( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷。( )
(4) 异戊烷。( )
解析：(2)编号错，应为2，2，4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为2甲基戊烷。
答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)×
2．烷烃 的命名正确的是( )
A．4甲基3丙基戊烷
B．3异丙基己烷
C．2甲基3丙基戊烷
D．2甲基3乙基己烷
解析：选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是2甲基3乙基己烷。
题组二常见有机物的命名
3．(1)C4H9Cl的1H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________。
(2)已知，A的化学名称为________。
(3)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学名称是____________________。
解析：(1)1H核磁共振谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明分子中有3个甲基，即为(CH3)3CCl，名称为2甲基2氯丙烷。(2)A能与氧气在铜作用下发生氧化反应，说明是醇，为苯甲醇。(3)合成天然橡胶的单体是，名称为2甲基1，3丁二烯。
答案：(1)2甲基2氯丙烷 (2)苯甲醇
(3) 2甲基1，3丁二烯
4．(1) 的化学名称为________。
(2) 的化学名称为________。
(3) 的化学名称为________。
(4)H2C===CHCH3的化学名称为________。
(5)C2H2的名称是________。
答案：(1)己二酸 (2)丙酮 (3)苯乙炔 (4)丙烯
(5)乙炔
(1)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④忘记使用“”“，”或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
课后达标检测
一、选择题
1．(2020·温州联考选考科目)下列关于有机物的描述正确的是( )
A．有机物是生命特有的物质
B．有机物只能由动植物体内产生，不能用人工方法合成
C．凡是含碳元素的化合物都属于有机物
D．在所有的有机物中都含有碳，多数含有氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫等
解析：选D。有机物必须含有碳，此外还可以含其他元素。
2．(2020·杭州二中选考模拟)某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于( )
A．烯烃类 B．酚类
C．醚类 D．醇类
解析：选A。从有机物的组成上可知，它由C、H、O三种元素组成，不属于烃类物质；由其含有的官能团，可判断出其他选项正确。
3．(2020·金华东阳二中选考模拟)下列物质中互为同分异构体的是( )
A.C与C
B．O2与O3
解析：选D。同分异构体是具有相同分子式但分子结构不同的化合物的互称；同位素是具有相同质子数、不同中子数的同一元素的不同原子的互称；同素异形体是由同种元素组成的不同单质的互称。故A项为同位素，B项为同素异形体，C项为同系物。
4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
D．CH2Cl—CH2Cl 二氯乙烷
解析：选C。A中主链选错，正确的名称应为己烷；B中没有表示出官能团的位置，正确的名称是3甲基1丁烯；D中没有表示出氯原子的位置，正确的名称是1，2二氯乙烷。
5．(2020·嘉兴一中高二月考)下列说法正确的是( )
A．石墨和C70是同素异形体
B．某烷烃的名称是3甲基丁烷
C．冰醋酸(CH3COOH)和无水乙醇(C2HOH)的混合物中含有三种核素
D．乙二醇()和丙三醇()是同系物
解析：选A。A.石墨和C70都是碳元素的单质，所以是同素异形体，A正确；B.某烷烃的名称是3甲基丁烷是不正确的，这个命名在编号时没有从离支链较近一端开始，应该是2甲基丁烷，B不正确；C.冰醋酸(CH3COOH)和无水乙醇(C2HOH)的混合物中至少含有四种核素，仅氧元素就有两种核素，C不正确；D.乙二醇()和丙三醇()在分子组成上相差一个“CH2O”，同系物之间只能相差若干个CH2，所以它们不是同系物，D不正确。
6．据报道，近来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、叁键等，颜色相同的球表示同一种原子)：
下列对该物质的说法中正确的是( )
A．①处的化学键表示碳碳双键
B．此星际分子属于烃类
C．③处的原子可能是氯原子或氟原子
D．②处的化学键表示碳碳单键
解析：选D。有机物分子中碳原子总要满足4个价键，由左向右推理其结构为
所以①处是碳碳叁键，③处是N原子(若为F或Cl，则C原子不能满足4个价键)，②处是碳碳单键。
7．(2016·浙江10月选考，T11)下列说法不正确的是( )
A.6C表示质子数为6，中子数为8的核素
B．甲醇(CH3OH)和甘油()互为同系物
C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同
D．CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2甲基戊烷
解析：选B。甲醇含1个羟基，甘油含3个羟基，结构不相似，不互为同系物。
8．(2019·浙江4月选考，T10)下列说法正确的是( )
A．18O2和16O3互为同位素
B．正己烷和2，2二甲基丙烷互为同系物
C．C60和C70是具有相同质子数的不同核素
D．H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
答案：B
9．阿魏酸的结构简式为，符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
10．萘()的二氯代物有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：选B。萘的二氯代物共10种：
11．有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
解析：选D。本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以除苯环以外的碳不可能共直线。
二、非选择题
12．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。
请你对以上有机化合物进行分类，其中：
属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；
属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；
属于醇的是________；属于醛的是________；
属于羧酸的是________；属于酯的是________；
属于酚的是________。
解析：有的有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，如⑬既可看作是羧酸类，又可看作是酯类。
答案：①③ ④ ⑤⑧⑨ ⑫ ②⑥ ⑦⑪ ⑩⑬ ⑬⑭ ⑮
13．(2020·温州校级期中)已知某有机化合物的结构式和立体模型如下：
解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的1H核磁共振谱谱图(单位是ppm)：
试回答下列问题：
(1)与立体模型相比，结构式中的Et表示________(填名称)，该有机物的分子式为________。
(2)该分子中共有________种化学环境不同的氢原子，谱线最高者表示有________个化学环境相同的氢原子，谱线最低者表示有________个化学环境相同的氢原子。
解析：(1)比较结构式和立体模型可知Et表示—CH2CH3，即乙基，进一步可知其分子式为C9H12O4。(2)1H核磁共振谱中有8个峰，即有8种化学环境不同的氢原子，由立体模型可知化学环境相同的氢原子最多为3个，最少为1个。
答案：(1)乙基 C9H12O4
(2)8 3 1
14．(2020·杭州校级期中)某有机化合物结构简式为
(1)写出其分子式：____________。
(2)指出所含的官能团名称：____________________________________。
(3)分子中的极性共价键有______________________________________。
(4)分子中一定与苯环处于同一平面的碳原子数有____________个，分子中有____________种双键。
解析：(1)由结构简式可知分子式为C16H16O5。(2)该有机物含有碳碳双键、碳碳叁键、酯基、羟基以及羧基。(3)由不同原子形成的共价键为极性键，该有机物含有的极性共价键有C===O、C—O、C—H、O—H。(4)与苯环直接相连的原子与苯环共平面，C≡C为直线形，则分子中一定与苯环处于同一平面的碳原子数有4个；分子中含有C===C、C===O2种双键。
答案：(1)C16H16O5 (2)碳碳双键、碳碳叁键、羟基、酯基、羧基 (3)C===O、C—O、C—H、O—H (4)4 2
15．叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填字母)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为___________。
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
解析：(1)羧基显酸性，氨基显碱性。
(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确；该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误；乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确；乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚的同系物，d错误。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为
答案：(1)羧基 (2)ac
(3)
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