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2020届高考化学二轮复习教师用书：第8讲 有机物的结构、性质和应用
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第8讲 有机物的结构、性质和应用
[考纲·考向·素养]
考纲要求
热点考向
核心素养
(1)了解有机化合物中碳的成键特征。
(2)了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
(3)掌握常见有机反应类型。
(4)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
(6)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
(7)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
(8)了解常见高分子材料的合成及重要应用。
(1)有机物的结构和性质
(2)有机物的空间异构和同分异构现象
宏观辨识与微观探析：从宏观和微观相结合的视角认识烷烃、烯烃、芳香烃、乙醇、乙酸、糖、酯、蛋白质等的结构和性质，形成有机物“官能团”决定物质性质的观念。
证据推理与模型认知：通过推理判断同分异构体数目和空间共线共面原子个数的论证过程，建立解决同分异构和空间结构的解题模板。
科学探究与创新意识：通过甲烷与氯气、苯与液溴，乙酸乙酯制备等有机反应的学习、培养科学探究和创新设计的学科素养。
科学态度与社会责任：通过生活中两种常见有机物和基本营养物质的学习，培养具有理论联系实际的观念，具有将化学成果应用于生产、生活的意识。
1．一念对错(正确的划“√”，错误的划“×”)
(1)(2016·上海)烷烃的名称是2甲基3乙基己烷(√)
(2)水可以用来分离溴苯和苯的混合物(×)
(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃，可通过干馏制取(×)
(4)白屈菜酸()的分子式是C7H4O6(√)
(5)某有机物的结构简式，该有机物既可以发生取代反应又可以发生氧化反应(√)
(6)有机物，a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色(√)
(7)裂化汽油、植物油均可使酸性高锰酸钾溶液褪色(√)
(8)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应，且均属于高分子化合物(×)
(9)向蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会使蛋白质发生变性而析出(×)
(10)分子中碳与氢两元素的质量比为21∶4的烃中主链上有5个碳原子的结构共有5种(√)
(11)已知异丙苯的结构简式为异丙苯中碳原子可能都处于同一平面(×)
(12)聚合物()可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得(√)
(13)任何含有不饱和键的有机化合物都能发生加成反应(×)
(14)CH3CH＝CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上(×)
(15)分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种(×)
(16)分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)12种(√)
2．下列叙述错误的有( )
①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 ②乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
③乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同
④(CH3)2CHC(CH3)3的名称为2,3,3三甲基丁烷
⑤食品保鲜膜、一次性食品袋的主要成分均是聚氯乙烯 ⑥除去乙烷中混有的乙烯可用酸性高锰酸钾溶液
A．3个 B．4个
C．5个 D．6个
解析：B [①淀粉可以水解成葡萄糖，油脂可以水解成高级脂肪酸盐和甘油，蛋白质可以水解成氨基酸，正确；②乙醇与乙酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应，乙酸乙酯在酸性条件下可以水解，所以乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，正确；③乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，苯使溴水褪色，是因为萃取，所以溴水褪色原理不相同，错误；④(CH3)2CHC(CH3)3的名称为2,2,3三甲基丁烷，错误；⑤食品保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚乙烯，不能使用聚氯乙烯，聚氯乙烯对人体有害，错误；⑥混合气体通过酸性高锰酸钾溶液时，酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，这样乙烷中混有二氧化碳杂质，错误。]
3．写出提纯下列物质(括号内的物质为杂质)所用的除杂试剂和分离方法。
被提纯物质
酒精(水)
乙烯(二氧化硫)
甲烷(乙烯)
乙酸乙酯(乙醇)
除杂试剂
________
________
________
__________________
分离方法
________
________
________
________
答案：生石灰 NaOH溶液 溴水 饱和 Na2CO3溶液 蒸馏 洗气 洗气 分液
考点一 有机物的结构和同分异构体
[真题引领]
1．(2019·全国Ⅰ，T8)关于化合物2-基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：B [A项，2苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项，2苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2苯基丙烯，故B正确；C项，有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项，2苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。]
2．(2019·全国Ⅲ，T8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3丁二烯
解析：D [A.甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；B.乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；C.丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；D.碳碳双键是平面形结构，因此1,3丁二烯分子中所有原子可能共平面，D选。]
3．(2019·全国Ⅱ，T7)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：
4．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：C [螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8，与环戊烯相同，二者互为同分异构体，A正确；两个氯原子可分别取代同一个碳上、同一个环上、不同的环上的氢原子，所以二氯代物超过两种，B正确；因为烷烃中碳原子与周围的四个原子形成四面体结构，所以该有机物中的碳原子一定不在同一平面内，C错误；它与C5H12相差4个H原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D正确。]
5．(2017·课标Ⅰ，9)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：D [A.b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B.d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物最多是6种，B错误；C.b、p分子中不存在碳碳双键，不与高锰酸钾发生反应，C错误；D.苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。]
6．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：C [根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2二氯丁烷；1,3二氯丁烷；1,4二氯丁烷；1,1二氯丁烷；2,2二氯丁烷；2,3二氯丁烷；1,1二氯2甲基丙烷；1,2二氯2甲基丙烷；1,3二氯2甲基丙烷。答案选C。]
7．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：C [A、分子式为C9H12，故正确；B、相对分子质量比苯的大，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，不能使碳原子都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故是同系物，故正确。]
[知能必备]
1．有机物原子共线共面问题判断方法
(1)明确代表物的分子结构
①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2＝CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面，苯分子中对角线上的四原子共线。
④乙炔分子中四个原子在同一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面。
(2)方法技巧
会
改
写
选择一个分子为中心(如乙烯)，对其结构简式按照其真实结构进行改写，如：判断最多有多少个C原子共线。
改写成，共线C最多有6个。
会
旋
转
在判断至少或最多有多少个原子共面时，通常要结合“单键”旋转进行判断。例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
会
利
用
“饱
和
碳”
饱和碳即四单键碳是造成有机物不在同一平面的主要原因。如：分子中最多有8个碳原子共面，因“*”号碳上所连碳原子，不都在苯环上，再如分子中最多有13个碳原子共面，其中与“*”碳相连的其中一个碳原子与苯环不共面。
2.判断同分异构体数目的常见方法
基团
连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种结构，其中甲、乙基一种，丙基二种，丁基四种、戊基八种。
换位
思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
等效
氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一动一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
组合法
饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
[题组训练]
[题组1] 有机物共面共线问题
1．关于下列结论正确的是( )
A．该有机物分子式为C13H16
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面
解析：D [该有机物分子式为C13H14，A项错误；该有机物结构中含有碳碳三键，不是苯的同系物，B项错误；该有机物分子至少有3个碳原子共直线，C项错误；所有的碳原子均有可能共面，即最多有13个碳原子共平面，D项正确。]
2．稠环芳烃如萘()、菲()、芘()等均为重要的有机化工原料。下列说法正确的是( )
A．萘、菲、芘互为同系物
B．萘、菲、芘的一氯代物分别为2、5、3种
C．萘、菲、芘中只有萘能溶于水
D．萘、菲、芘的所有原子不可能处于同一平面
解析：B [A.萘的结构中含两个苯环，菲的结构中含三个苯环，芘的结构中含四个苯环，组成不相似，则三者不是同系物，故A项错误；B.根据分子结构的对称性可知，萘分子中含有2种H原子，如图示：，则其一氯代物有2种，而菲分子中含有5种H原子，如图示：，则其一氯代物也有5种，芘分子中含有3种H原子，如图示：，则其有3种一氯代物，故B项正确；C.三种分子均有对称性，且为非极性分子，而水为极性键组成的极性分子，则萘、菲、芘中均难溶于水，故C项错误；D.苯环为平面结构，则两个或两个以上的苯环通过共用环边构成的多元有机化合物也一定共平面，即所有的原子一定在同一个平面上，故D项错误。]
[题组2] 同分异构体数目判断
3．下列有关有机化合物的说法正确的是( )
A．(a)(b)(c)均能与溴水发生化学反应
B．(b)二氯代物有两种
C．(a)(b)(c)互为同分异构体
D．(a)中所有原子可能共平面
解析：C [A.(a)、(c)含碳碳双键，(b)只有单键，则(b)与溴水不反应，A错误；B.(b)的二氯代物中，2个Cl可位于面上相邻、面上相对及体心的相对位置，则(b)的二氯代物有3种，B错误；C.三种分子的分子式均为C8H8，且结构不同，(a)(b)(c)互为同分异构体，C正确；D.(a)分子中含有2个饱和的碳原子，可形成四面体结构，则其所有原子不可能共面，D错误。]
4．已知C2H6O有CH3CH2OH和CH3OCH3二种结构，C4H10、C4H10O组成中相差一个氧原子，则C4H10的一元取代物种数和C4H10O的所有同分异构体种数( )
A．相同
B．C4H10一元取代物种数多
C．C4H10O同分异构体种数多
D．不能确定哪种多
解析：C [C4H10的同分异构体为CH3CH2CH2CH3(有两种不同的氢原子)、CH3CH(CH3)CH3(有两种不同的氢原子)，因此C4H10的一元代物有四种，C4H10O可以是醇也可以是醚，作为醇：可以看作—OH取代C4H10上的氢原子，共有四种，作为醚：CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2，有三种，C4H10O共有七种同分异构体，故选项C正确。]
考点二 有机物的结构和性质
[真题引领]
1．(2019·北京)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析：D [A.根据X为、Y为可知，X与Y直接相连即羰基与醚键直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；C.油脂为高级脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C不符合题意；D.乙二醇的结构简式为HO－CH2CH2－OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意。]
2．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：D [在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，结合有关物质的溶解性分析解答。在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，选D。]
3．(2018·全国卷Ⅰ)(双选)下列说法错误的是( )
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
解析：AB [A.果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；B.酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；C.植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；D.淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。]
4．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：C [苯乙烯与氯化氢发生加成反应，产物为，得不到氯代苯乙烯，错误。]
5．(2018·北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图：
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
解析：B [A项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，、中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A项错误；B项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，含有的官能团为—COOH或—NH2，B项正确；C项，氢键对该分子的性能有影响，如影响沸点、密度、硬度等，C项错误；D项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，采用切割法分析其单体为、，该高分子化合物由、通过缩聚反应形成，其结构简式为，D项错误；故选B。]
[知能必备]
1．有机物的组成、结构和性质
物质
结构特点
主要化学性质
甲烷(CH4)
正四面体结构，饱和链烃
(1)可取代
(2)难氧化：不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与浓硝酸、浓硫酸反应
乙烯(CH2＝CH2)
含碳碳双键，平面四边形结构，不饱和链烃
(1)能加成
(2)可加聚：
nCH2＝CH2
CH2—CH2
(3)易氧化：能使酸性KMnO4溶液褪色
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，平面正六边形
(1)易取代(液溴 ＋铁粉，浓硝酸＋浓硫酸)
(2)能加成：＋3H2
(3)难氧化(能燃烧)
乙醇(CH3CH2OH)
R—OH
(1)与活泼金属反应放出H2(与水相似)
(2)催化氧化成乙醛
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)酯化反应(取代反应)
乙酸(CH3COOH)
(1)酸性：使石蕊试液显红色CH3COOHCH3COO－＋H＋(2)酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)：
(1)酸性环境水解成乙酸、乙醇；
(2)碱性环境水解成乙酸盐、乙醇
葡萄糖(C6H12O6)
多羟基醛
能发生银镜反应、与新制氢氧化铜反应、加成反应(醛基性质)和酯化反应(羟基性质)
油脂
(1)在酸性条件下发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油
(2)在碱性条件下发生水解反应(皂化反应)，生成高级脂肪酸盐和甘油
蛋白质
(1)两性
(2)水解反应
(3)遇浓硝酸显黄色
(4)盐析
(5)变性
(6)灼烧有烧焦羽毛的气味
2.有机反应类型
反应类型
官能团种类或物质
试剂或反应条件
加成反应
X2(Cl2、Br2，下同) (直接混合)H2、HBr、H2O(催化剂)
H2(催化剂)
聚
合
反
应
加聚
反应
催化剂
缩聚
反应
含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2
催化剂
取
代
反
应
饱和烃
X2(光照)
苯环上的氢
X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)
酚中的苯环
溴水、ROH、HX
水解型
酯基、肽键
H2O(酸作催化剂，水浴加热)
酯基、肽键
NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)
双糖或多糖
稀硫酸，加热
酯化型
—OH、—COOH
稀硫酸、加热
肽键型
—COOH、—NH2
稀硫酸
消去反应
—OH
浓硫酸，加热
—X
碱的醇溶液，加热
氧
化
反
应
燃烧型
大多数有机物
O2，点燃
催化氧化型
—OH
O2(催化剂，加热)
KMnO4
(H＋)
氧化剂
直接氧化
特征
氧化型
含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等
银氨溶液，水浴加热
新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
3.四个重要实验
(1)甲烷和氯气反应
①装置图：
②注意事项：a.注意CH4和Cl2的反应不能用日光或其他强光直射，否则会因为发生剧烈反应而爆炸。
b．在常温下，一氯甲烷为气体，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液体，三氯甲烷(氯仿)和四氯化碳是工业重要的溶剂，四氯化碳还是实验室里常用的溶剂、灭火剂，氯仿与四氯化碳常温常压下的密度均大于1 g·cm－3，即大于水的密度，它们均不溶于水。
(2)溴苯、硝基苯、乙酸乙酯的制备
制取物质
装置
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏
①催化剂为FeBr3
②长导管的作用：冷凝回流、导气
③右侧导管不能伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯
①导管1的作用：冷凝回流
②仪器2为温度计
③用水浴控制温度为50～60 ℃
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液
① 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右边导管不能接触试管中的液面
4.有机物的鉴别
[题组训练]
[题组1] 有机物的性质
1．下列说法正确的是( )
A．乙烯和丁烷都能发生加成反应
B．乙醇和乙酸都能与NaHCO3反应
C．糖类和蛋白质都属于有机高分子化合物
D．油脂和乙酸乙酯都能发生水解反应
解析：D [丁烷不能发生加成反应，A项错误；乙醇与NaHCO3不反应，B项错误；糖类中的葡萄糖、蔗糖都不属于有机高分子化合物，C项错误；油脂可水解为高级脂肪酸盐和甘油，乙酸乙酯可水解为乙酸盐和乙醇，D项正确。]
2．下列说法正确的是( )
A．油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应
B．油脂皂化反应可用硫酸作催化剂
C．淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成
D．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本
解析：D [糖类中的单糖不能发生水解，A项错误；油脂的皂化反应用NaOH溶液作催化剂生成高级脂肪酸钠盐，B项错误；银镜反应需要溶液呈弱碱性，必须中和过量的硫酸，C项错误；福尔马林能使蛋白质变性，D项正确。]
[题组2] 指出结构简式的有机物的性质
3．青霉素是重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物R。R的结构如图所示，下列有关R的说法正确的是( )
A．R的分子式为C5H10NO2S
B．R只能发生取代反应
C．R既可以与酸反应也可与碱反应
D．R属于烃的含氧衍生物
解析：C [由有机物R的键线式可看出，其分子式为C5H11NO2S，A项错误；R除了能发生取代反应外，还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)、还原反应(羧基被LiAlH4还原)等，B项错误；R分子中既含有羧基又含有氨基，所以既可以与酸反应也可与碱反应，C项正确；R的组成元素中除了C、H、O之外还含有N、S，不属于烃的含氧衍生物，D项错误。]
4．某有机物的结构简式如图所示，下列对该有机物的说法正确的是( )
A．分子中所有原子可能在同一平面内
B．含有苯环和醛基的同分异构体有13种
C．该有机物能被灼热的CuO氧化为羧酸
D．该有机物能发生加成、取代等反应
解析：D [分子中含有—CH2—，所以所有原子不可能在同一平面内，A项错误。若含有的取代基是—CH2CH2CHO，有1种结构；若含有的取代基是，有1种结构；若含有的取代基是—CH3、—CH2CHO，有3种结构；若含有的取代基是—CHO、—CH2CH3，有3种结构；若含有2个甲基、1个醛基，有6种结构，所以含有苯环的醛基的同分异构体有14种，B项错误。该有机物能被灼热的CuO氧化为醛，C项错误。]
[题组3] 常见有机物的制备和性质检验
5．(2018·全国Ⅰ卷，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
解析：D [乙酸乙酯的制备是乙醇、浓硫酸和乙酸混合溶液加热生成的，选择试管中加热，A项不符合题意；生成的乙酸乙酯混有乙酸、乙醇，通过饱和碳酸钠溶液吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解，为防止倒吸，导气管不能伸入溶液，B项不符合题意；饱和碳酸钠溶液吸收、静置后，利用分液的方法分离，C项不符合题意；图中是利用蒸发皿加热蒸发溶液得到溶质晶体的方法，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，该操作未涉及，D项符合题意。]
6．某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图所示装置，下列说法错误的是( )
A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B．装置B有均匀混合气体、控制气流速度、干燥混合气体等作用
C．装置C经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种
D．从D中分离出盐酸的方法为过滤
解析：D [实验时先点燃A处酒精灯，让MnO2与浓盐酸反应一段时间排尽装置中的空气，再通甲烷，A项正确；浓硫酸可以干燥氯气，氯气与甲烷在B中可以混合均匀，因此装置B的主要作用是均匀混合气体，控制气流速度，干燥混合气体等，B项正确；氯气与甲烷在装置C中经强光照射可发生取代反应，生成的有机物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种，C项正确；D中得到的是盐酸，并和二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的油状液体分层，故可以用分液的方法从D中分离出盐酸，D项错误。]
1．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1,4二氧杂螺[2.2]丙烷的结构简式为。下列说法正确的是( )
A．1 mol该有机物完全燃烧需要4 mol O2
B．该有机物与HCOOCH＝CH2互为同分异构体
C．该有机物的二氯代物有3种
D．该有机物所有原子均处于同一平面
解析：B [A.该化合物分子式是C3H4O2,1 mol该有机物完全燃烧需要3 mol O2，A错误；B.HCOOCH＝CH2分子式也是C3H4O2，二者分子式相同，分子结构不同，互为同分异构体，B正确；C.在该物质分子中只有2个C原子上分别含有2个H原子，一氯代物只有1种，其二氯代物中，两个Cl原子可以在同一个C原子上，也可以在不同的C原子上，所以该有机物的二氯代物有2种，C错误；D.由于分子中的C原子为饱和C原子，其结构与CH4中的C原子类似，构成的是四面体结构，因此不可能所有原子均处于同一平面，D错误。]
2．查阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生如下反应：。则二甲苯通过上述反应得到的产物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：B [若二甲苯为邻二甲苯，则断键位置可能为从两个甲基相连碳处断开，形成二甲基乙二醛和乙二醛，若在两个甲基中间碳断键，则形成甲基乙二醛和乙二醛，共三种，若为对二甲苯或间二甲苯，则断键得到甲基乙二醛和乙二醛，因此得到的产物最多有三种，故选B。]
3．透明聚酯玻璃钢可用于制造宇航员面罩和导弹达罩。制备聚酯的一种配方中含有甲基丙烯酸甲酯(MMA，结构简式如图。下列有关MMA的说法正确的是( )
A．MMA易溶于水和有机溶剂
B．MMA的含氧官能团是羧基
C．MMA的一种同分异构体为CH3CH2COOCH2CH3
D．MMA能发生加成反应、水解反应、氧化反应、加聚反应
解析：D [A.根据分析可知，MMA不溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；B.MMA的含氧官能团是酯基，B错误；C.MMA的分子式为：C5H8O2，CH3CH2COOCH2CH3的分子式为：C5H10O2，分子式不同，不是同分异构体，C错误；D.甲基丙烯酸甲酯(MMA)含有的官能团为：酯基、碳碳双键，能发生加成反应、水解反应、氧化反应、加聚反应，D正确。]
4．下列说法正确的是( )
A．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B．聚氯乙烯能发生加成反应
C．可用蒸馏水来鉴别溴苯和苯
D．1 mol HOOCCH(OH)CH2COOH可与3 mol NaHCO3发生反应
解析：C [A项、丙烯分子中含有—CH3，故丙烯分子中所有原子不可能都处于同一平面，故A错误；B项、聚氯乙烯中不存在碳碳双键，不能发生加成反应，故B错误；C项、因溴苯密度比水大，不溶于水，苯的密度比水小，不溶于水，可用蒸馏水鉴别，C正确；D项、HOOCCH(OH)CH2COOH中只有2个—COOH与NaHCO3发生反应，则1 mol该物质可与2 mol NaHCO3发生反应，故D错误。]
5．从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是( )
A．薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应
解析：A [A.根据结构简式可知薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物，A正确；B.薄荷醇的分子中不存在苯环和碳碳双键，不可能有12个原子处于同一平面上，B错误；C.薄荷醇在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮，得不到醛，C错误；D.分子中只有羟基，薄荷醇不能发生聚合反应，D错误。]
6．某有机物X的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．X的分子式为C9H12O3
B．X中所有碳原子均可能共面
C．X可与氧气发生催化氧化反应
D．1 mol X最多能消耗2 mol NaOH
解析：C [A.由结构简式可知， 其分子式为C9H14O3，A错误；B.分子中含有饱和碳原子，则与该碳原子相连的四个碳原子一定不在同一共面上，B错误；C.分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，所以在催化剂存在的条件下可与氧气发生催化氧化反应，C正确；D.分子中仅含有1个酯基能与NaOH溶液反应，所以1 mol该有机物最多能消耗1 mol NaOH，D错误。]
7．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是( )
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
C．实验过程中发现仪器b中未加入碎瓷片，可冷却后补加
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
解析：D [水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，但温度只能加热到100℃，A正确；浓硫酸的密度大于硝酸，所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，B正确；实验进行的过程中若发现未加入碎瓷片，不能再进行继续实验，也不能立即加入碎瓷片，需冷却后补加，C正确；蒸馏操作时，要用蒸馏烧瓶和直形冷凝管，D错误。]
8．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．分液漏斗可以分离甘油和水的混合物
B．分子式为C5H10Cl2，结构中含有一个—CH3的同分异构体有7种
C．由甲苯制取三硝基甲苯的反应与乙酸和苯甲醇反应的类型不同
D．有机物能发生氧化、还原、加成、加聚和取代反应
解析：D [A.甘油和水互溶，不分层，不能用分液漏斗分离，A错误；B.二氯代物的同分异构体可以采用“定一移一”法解题，先找出所有的同分异构体，再找出只含一个“—CH3”的，其中符合条件的有：CH3—CH2—CH2—CH2—CHCl2，CH3—CH2—CH2—CHCl—CH2Cl，CH3—CH2—CHCl—CH2—CH2Cl，CH3—CHCl—CH2—CH2—CH2Cl，CH3—CH2—CH(CH2Cl)—CH2Cl，CH3—CH(CH2Cl)—CH2—CH2Cl，符合条件的结构简式一共有6种，B错误；C.甲苯和浓HNO3在加入催化剂浓硫酸后加热发生取代反应，乙酸和苯甲醇发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，都是取代反应，C错误；D.该有机物中含有碳碳双键就能发生氧化、还原、加成、加聚，含有羧基能发生取代反应，D正确。]
9．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，下列为传统制备靛蓝的过程：
下列说法不正确的是( )
A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2
B．浸泡发酵过程发生的反应为取代反应
C．吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种
D．1 mol吲哚酚与H2加成时可消耗4 mol H2
解析：C [A.根据题干中的结构简式，靛蓝的分子式为C16H10N2O2，A正确；B.浸泡发酵过程发生的反应可以看作是—O—R被羟基取代，B正确；C.因为该结构不对称，二氯代物一共有6种，C错误；D.吲哚酚分子中含有一个苯环及一个碳碳双键，所以1 mol吲哚酚与H2加成时可消耗4 mol H2，D正确。]
10．工业用X合成Y，下列有关分析正确的( )
A．X的名称为1,1二甲基乙烯
B．X是丁烯的同系物
C．工业制备Y属于加聚反应
D．Y能使溴水褪色
解析：C [A.X的名称为2甲基丙烯，A错误；B.X是丁烯的同分异构体，B错误；C.工业制备Y属于加聚反应，C正确；D.Y中没有不饱和键，不能使溴水褪色，D错误。]
11．下列关于有机物的说法中正确的是( )
A．苯的一溴代物只有一种，二溴代物有两种
B．可用热的NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质
C．乙醇能被氧化成乙醛，也可以直接被氧化成乙酸
D．油脂发生皂化反应得到高级脂肪酸与甘油
解析：C [苯的一溴代物有一种，二溴代物有邻、间、对三种，A项错误；乙酸乙酯可在碱性环境下发生水解，故不能用热的NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质，B项错误；C项正确；油脂皂化得到高级脂肪酸盐与甘油，D项错误。]
12．工业上用过量的乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯，原理(如图所示)和有关数据如下：
物质
相对分子质量
密度/(g·cm－3)
熔点/℃
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
－117
131
微溶
乙酸
60
1.0492
17
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
－78
142
难溶
下列说法正确的是( )
A．常温下，可用过滤的方法分离乙酸异戊酯和水溶液
B．反应中，加入过量乙酸的主要目的是加快该反应的反应速率
C．为了除去产物中混有的乙酸，可以向混合物中加入足量饱和Na2CO3溶液，充分振荡后静置、分液
D．为了除去产物中混有的异戊醇，应选择如图所示装置中的c装置
解析：C [乙酸异戊酯难溶于水，故分离乙酸异戊酯和水溶液应采用分液的方法，A错误；反应中，加入过量乙酸，其目的主要是提高异戊醇的转化率，B错误；乙酸与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，故除去产物中混有的乙酸，可以向混合物中加入足量饱和Na2CO3溶液，充分振荡后静置、分液，C正确；除去产物中的异戊醇，要采用蒸馏的方法，温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处，冷却乙酸异戊酯时，要选用直形冷凝管，不能选用球形冷凝管，故应选装置b，D错误。]
13．分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种羧酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．7种
C．9种 D．11种
解析：A [分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，则该有机物属于酯类；水解得到酸和醇的物质的量之比为1∶2，说明分子中含有2个酯基(—COO—)，且羧酸为二元羧酸，醇为一元醇。①若为甲醇，则羧酸为戊二酸，则戊二酸有4种结构，分别为HOOCCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)2、CH3CH(COOH)CH2COOH、(CH3)2C(COOH)2，则X有4种不同结构；②若为乙醇，则羧酸为丙二酸(HOOCCH2COOH)，则X有1种结构，故符合条件的X的种类数为4＋1＝5种。]
14．分子式C9H10O2的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．13种
C．14种 D．15种
解析：C [该有机物能与NaHCO3发生反应产生气体，说明含有羧基(—COOH)；取代基为—CH2CH2COOH时，1种；取代基为，1种；取代基为—COOH、—CH2—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—CH2COOH、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，2个甲基邻位有2种，2个甲基间位有3种，2个甲基对位有1种。符合条件的总共有14种。]
15．下列物质用途与物质性质的对应关系中，不正确的是( )
选项
物质用途
物质性质
A
家用水壶中的水垢可用白醋浸泡除去
白醋中的乙酸具有酸性
B
家用消毒柜用紫外线照射的方式对餐具进行消毒灭菌
蛋白质在紫外线照射下发生变性
C
食品工业中以植物油和氢气为原料制造氢化植物油
植物油在一定条件下能发生取代反应
D
工业上用玉米淀粉为原料制备葡萄糖
淀粉在一定条件下能水解转化成葡萄糖
解析：C [水垢的主要成分是CaCO3和氢氧化镁，白醋的主要的成分是CH3COOH，醋酸的酸性强于碳酸，可与CaCO3和Mg(OH)2发生反应，能够除去水垢，A项正确；紫外线能使蛋白质变性，用于消毒，B项正确；植物油中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应，生成氢化植物油，C项错误；淀粉是多糖，在一定条件下最终水解成葡萄糖，D项正确。]
16．有机物M只由C、H、O三种元素组成，其密度是相同条件下H2密度的59倍，其中氧元素的质量分数为40.678%；等物质的量的M分别与足量Na或NaHCO3反应，生成H2和CO2的物质的量相等。下列关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C5H10O2
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有10种同分异构体(不含立体异构)
D．存在所有碳原子处于同一平面的结构
解析：D [由信息，M的相对分子质量为118，含有1个—OH和1个—COOH，计算得还含有4个—CH2—基团，则其分子式为C5H10O3，A项错误；含有醇羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；有12种同分异构体，C项错误；HOCH2CH2CH2CH2COOH的所有碳原子处于同一平面，D项正确。]
17．对甲基苯甲酸()可作感光材料和农药，工业生产中常混有有机物，下列说法中不正确的是( )
A．对甲基苯甲酸和有机物M均属于芳香族化合物
B．可用溴的四氯化碳溶液鉴别对甲基苯甲酸和有机物M
C．对甲基苯甲酸和有机物M互为同分异构体
D．对甲基苯甲酸和有机物M均能发生加成、取代和氧化反应
解析：A [有机物M不属于芳香族化合物，A项错误；可用溴的四氯化碳溶液鉴别对甲基苯甲酸和有机物M，前者无明显变化，后者使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；对甲基苯甲酸和有机物M的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确；对甲基苯甲酸和有机物M均能发生加成、取代和氧化反应，D项正确。]
第8讲 有机物的结构、性质和应用
[考纲·考向·素养]
考纲要求
热点考向
核心素养
(1)了解有机化合物中碳的成键特征。
(2)了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
(3)掌握常见有机反应类型。
(4)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
(6)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
(7)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
(8)了解常见高分子材料的合成及重要应用。
(1)有机物的结构和性质
(2)有机物的空间异构和同分异构现象
宏观辨识与微观探析：从宏观和微观相结合的视角认识烷烃、烯烃、芳香烃、乙醇、乙酸、糖、酯、蛋白质等的结构和性质，形成有机物“官能团”决定物质性质的观念。
证据推理与模型认知：通过推理判断同分异构体数目和空间共线共面原子个数的论证过程，建立解决同分异构和空间结构的解题模板。
科学探究与创新意识：通过甲烷与氯气、苯与液溴，乙酸乙酯制备等有机反应的学习、培养科学探究和创新设计的学科素养。
科学态度与社会责任：通过生活中两种常见有机物和基本营养物质的学习，培养具有理论联系实际的观念，具有将化学成果应用于生产、生活的意识。
1．一念对错(正确的划“√”，错误的划“×”)
(1)(2016·上海)烷烃的名称是2甲基3乙基己烷(√)
(2)水可以用来分离溴苯和苯的混合物(×)
(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃，可通过干馏制取(×)
(4)白屈菜酸()的分子式是C7H4O6(√)
(5)某有机物的结构简式，该有机物既可以发生取代反应又可以发生氧化反应(√)
(6)有机物，a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色(√)
(7)裂化汽油、植物油均可使酸性高锰酸钾溶液褪色(√)
(8)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应，且均属于高分子化合物(×)
(9)向蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会使蛋白质发生变性而析出(×)
(10)分子中碳与氢两元素的质量比为21∶4的烃中主链上有5个碳原子的结构共有5种(√)
(11)已知异丙苯的结构简式为异丙苯中碳原子可能都处于同一平面(×)
(12)聚合物()可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得(√)
(13)任何含有不饱和键的有机化合物都能发生加成反应(×)
(14)CH3CH＝CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上(×)
(15)分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种(×)
(16)分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)12种(√)
2．下列叙述错误的有( )
①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 ②乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
③乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同
④(CH3)2CHC(CH3)3的名称为2,3,3三甲基丁烷
⑤食品保鲜膜、一次性食品袋的主要成分均是聚氯乙烯 ⑥除去乙烷中混有的乙烯可用酸性高锰酸钾溶液
A．3个 B．4个
C．5个 D．6个
解析：B [①淀粉可以水解成葡萄糖，油脂可以水解成高级脂肪酸盐和甘油，蛋白质可以水解成氨基酸，正确；②乙醇与乙酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应，乙酸乙酯在酸性条件下可以水解，所以乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，正确；③乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，苯使溴水褪色，是因为萃取，所以溴水褪色原理不相同，错误；④(CH3)2CHC(CH3)3的名称为2,2,3三甲基丁烷，错误；⑤食品保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚乙烯，不能使用聚氯乙烯，聚氯乙烯对人体有害，错误；⑥混合气体通过酸性高锰酸钾溶液时，酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，这样乙烷中混有二氧化碳杂质，错误。]
3．写出提纯下列物质(括号内的物质为杂质)所用的除杂试剂和分离方法。
被提纯物质
酒精(水)
乙烯(二氧化硫)
甲烷(乙烯)
乙酸乙酯(乙醇)
除杂试剂
________
________
________
__________________
分离方法
________
________
________
________
答案：生石灰 NaOH溶液 溴水 饱和 Na2CO3溶液 蒸馏 洗气 洗气 分液
考点一 有机物的结构和同分异构体
[真题引领]
1．(2019·全国Ⅰ，T8)关于化合物2-基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：B [A项，2苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项，2苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2苯基丙烯，故B正确；C项，有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项，2苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。]
2．(2019·全国Ⅲ，T8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3丁二烯
解析：D [A.甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；B.乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；C.丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；D.碳碳双键是平面形结构，因此1,3丁二烯分子中所有原子可能共平面，D选。]
3．(2019·全国Ⅱ，T7)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：
4．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：C [螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8，与环戊烯相同，二者互为同分异构体，A正确；两个氯原子可分别取代同一个碳上、同一个环上、不同的环上的氢原子，所以二氯代物超过两种，B正确；因为烷烃中碳原子与周围的四个原子形成四面体结构，所以该有机物中的碳原子一定不在同一平面内，C错误；它与C5H12相差4个H原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D正确。]
5．(2017·课标Ⅰ，9)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：D [A.b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B.d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物最多是6种，B错误；C.b、p分子中不存在碳碳双键，不与高锰酸钾发生反应，C错误；D.苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。]
6．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：C [根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2二氯丁烷；1,3二氯丁烷；1,4二氯丁烷；1,1二氯丁烷；2,2二氯丁烷；2,3二氯丁烷；1,1二氯2甲基丙烷；1,2二氯2甲基丙烷；1,3二氯2甲基丙烷。答案选C。]
7．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：C [A、分子式为C9H12，故正确；B、相对分子质量比苯的大，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，不能使碳原子都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故是同系物，故正确。]
[知能必备]
1．有机物原子共线共面问题判断方法
(1)明确代表物的分子结构
①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2＝CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面，苯分子中对角线上的四原子共线。
④乙炔分子中四个原子在同一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面。
(2)方法技巧
会
改
写
选择一个分子为中心(如乙烯)，对其结构简式按照其真实结构进行改写，如：判断最多有多少个C原子共线。
改写成，共线C最多有6个。
会
旋
转
在判断至少或最多有多少个原子共面时，通常要结合“单键”旋转进行判断。例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
会
利
用
“饱
和
碳”
饱和碳即四单键碳是造成有机物不在同一平面的主要原因。如：分子中最多有8个碳原子共面，因“*”号碳上所连碳原子，不都在苯环上，再如分子中最多有13个碳原子共面，其中与“*”碳相连的其中一个碳原子与苯环不共面。
2.判断同分异构体数目的常见方法
基团
连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种结构，其中甲、乙基一种，丙基二种，丁基四种、戊基八种。
换位
思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
等效
氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一动一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
组合法
饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
[题组训练]
[题组1] 有机物共面共线问题
1．关于下列结论正确的是( )
A．该有机物分子式为C13H16
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面
解析：D [该有机物分子式为C13H14，A项错误；该有机物结构中含有碳碳三键，不是苯的同系物，B项错误；该有机物分子至少有3个碳原子共直线，C项错误；所有的碳原子均有可能共面，即最多有13个碳原子共平面，D项正确。]
2．稠环芳烃如萘()、菲()、芘()等均为重要的有机化工原料。下列说法正确的是( )
A．萘、菲、芘互为同系物
B．萘、菲、芘的一氯代物分别为2、5、3种
C．萘、菲、芘中只有萘能溶于水
D．萘、菲、芘的所有原子不可能处于同一平面
解析：B [A.萘的结构中含两个苯环，菲的结构中含三个苯环，芘的结构中含四个苯环，组成不相似，则三者不是同系物，故A项错误；B.根据分子结构的对称性可知，萘分子中含有2种H原子，如图示：，则其一氯代物有2种，而菲分子中含有5种H原子，如图示：，则其一氯代物也有5种，芘分子中含有3种H原子，如图示：，则其有3种一氯代物，故B项正确；C.三种分子均有对称性，且为非极性分子，而水为极性键组成的极性分子，则萘、菲、芘中均难溶于水，故C项错误；D.苯环为平面结构，则两个或两个以上的苯环通过共用环边构成的多元有机化合物也一定共平面，即所有的原子一定在同一个平面上，故D项错误。]
[题组2] 同分异构体数目判断
3．下列有关有机化合物的说法正确的是( )
A．(a)(b)(c)均能与溴水发生化学反应
B．(b)二氯代物有两种
C．(a)(b)(c)互为同分异构体
D．(a)中所有原子可能共平面
解析：C [A.(a)、(c)含碳碳双键，(b)只有单键，则(b)与溴水不反应，A错误；B.(b)的二氯代物中，2个Cl可位于面上相邻、面上相对及体心的相对位置，则(b)的二氯代物有3种，B错误；C.三种分子的分子式均为C8H8，且结构不同，(a)(b)(c)互为同分异构体，C正确；D.(a)分子中含有2个饱和的碳原子，可形成四面体结构，则其所有原子不可能共面，D错误。]
4．已知C2H6O有CH3CH2OH和CH3OCH3二种结构，C4H10、C4H10O组成中相差一个氧原子，则C4H10的一元取代物种数和C4H10O的所有同分异构体种数( )
A．相同
B．C4H10一元取代物种数多
C．C4H10O同分异构体种数多
D．不能确定哪种多
解析：C [C4H10的同分异构体为CH3CH2CH2CH3(有两种不同的氢原子)、CH3CH(CH3)CH3(有两种不同的氢原子)，因此C4H10的一元代物有四种，C4H10O可以是醇也可以是醚，作为醇：可以看作—OH取代C4H10上的氢原子，共有四种，作为醚：CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH(CH3)2，有三种，C4H10O共有七种同分异构体，故选项C正确。]
考点二 有机物的结构和性质
[真题引领]
1．(2019·北京)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析：D [A.根据X为、Y为可知，X与Y直接相连即羰基与醚键直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；C.油脂为高级脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C不符合题意；D.乙二醇的结构简式为HO－CH2CH2－OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意。]
2．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：D [在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，结合有关物质的溶解性分析解答。在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，选D。]
3．(2018·全国卷Ⅰ)(双选)下列说法错误的是( )
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
解析：AB [A.果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；B.酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；C.植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；D.淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。]
4．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：C [苯乙烯与氯化氢发生加成反应，产物为，得不到氯代苯乙烯，错误。]
5．(2018·北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图：
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
解析：B [A项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，、中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A项错误；B项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，含有的官能团为—COOH或—NH2，B项正确；C项，氢键对该分子的性能有影响，如影响沸点、密度、硬度等，C项错误；D项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，采用切割法分析其单体为、，该高分子化合物由、通过缩聚反应形成，其结构简式为，D项错误；故选B。]
[知能必备]
1．有机物的组成、结构和性质
物质
结构特点
主要化学性质
甲烷(CH4)
正四面体结构，饱和链烃
(1)可取代
(2)难氧化：不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与浓硝酸、浓硫酸反应
乙烯(CH2＝CH2)
含碳碳双键，平面四边形结构，不饱和链烃
(1)能加成
(2)可加聚：
nCH2＝CH2
CH2—CH2
(3)易氧化：能使酸性KMnO4溶液褪色
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，平面正六边形
(1)易取代(液溴 ＋铁粉，浓硝酸＋浓硫酸)
(2)能加成：＋3H2
(3)难氧化(能燃烧)
乙醇(CH3CH2OH)
R—OH
(1)与活泼金属反应放出H2(与水相似)
(2)催化氧化成乙醛
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)酯化反应(取代反应)
乙酸(CH3COOH)
(1)酸性：使石蕊试液显红色CH3COOHCH3COO－＋H＋(2)酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)：
(1)酸性环境水解成乙酸、乙醇；
(2)碱性环境水解成乙酸盐、乙醇
葡萄糖(C6H12O6)
多羟基醛
能发生银镜反应、与新制氢氧化铜反应、加成反应(醛基性质)和酯化反应(羟基性质)
油脂
(1)在酸性条件下发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油
(2)在碱性条件下发生水解反应(皂化反应)，生成高级脂肪酸盐和甘油
蛋白质
(1)两性
(2)水解反应
(3)遇浓硝酸显黄色
(4)盐析
(5)变性
(6)灼烧有烧焦羽毛的气味
2.有机反应类型
反应类型
官能团种类或物质
试剂或反应条件
加成反应
X2(Cl2、Br2，下同) (直接混合)H2、HBr、H2O(催化剂)
H2(催化剂)
聚
合
反
应
加聚
反应
催化剂
缩聚
反应
含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2
催化剂
取
代
反
应
饱和烃
X2(光照)
苯环上的氢
X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)
酚中的苯环
溴水、ROH、HX
水解型
酯基、肽键
H2O(酸作催化剂，水浴加热)
酯基、肽键
NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)
双糖或多糖
稀硫酸，加热
酯化型
—OH、—COOH
稀硫酸、加热
肽键型
—COOH、—NH2
稀硫酸
消去反应
—OH
浓硫酸，加热
—X
碱的醇溶液，加热
氧
化
反
应
燃烧型
大多数有机物
O2，点燃
催化氧化型
—OH
O2(催化剂，加热)
KMnO4
(H＋)
氧化剂
直接氧化
特征
氧化型
含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等
银氨溶液，水浴加热
新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
3.四个重要实验
(1)甲烷和氯气反应
①装置图：
②注意事项：a.注意CH4和Cl2的反应不能用日光或其他强光直射，否则会因为发生剧烈反应而爆炸。
b．在常温下，一氯甲烷为气体，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液体，三氯甲烷(氯仿)和四氯化碳是工业重要的溶剂，四氯化碳还是实验室里常用的溶剂、灭火剂，氯仿与四氯化碳常温常压下的密度均大于1 g·cm－3，即大于水的密度，它们均不溶于水。
(2)溴苯、硝基苯、乙酸乙酯的制备
制取物质
装置
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏
①催化剂为FeBr3
②长导管的作用：冷凝回流、导气
③右侧导管不能伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯
①导管1的作用：冷凝回流
②仪器2为温度计
③用水浴控制温度为50～60 ℃
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液
① 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
②饱和碳酸钠溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
③右边导管不能接触试管中的液面
4.有机物的鉴别
[题组训练]
[题组1] 有机物的性质
1．下列说法正确的是( )
A．乙烯和丁烷都能发生加成反应
B．乙醇和乙酸都能与NaHCO3反应
C．糖类和蛋白质都属于有机高分子化合物
D．油脂和乙酸乙酯都能发生水解反应
解析：D [丁烷不能发生加成反应，A项错误；乙醇与NaHCO3不反应，B项错误；糖类中的葡萄糖、蔗糖都不属于有机高分子化合物，C项错误；油脂可水解为高级脂肪酸盐和甘油，乙酸乙酯可水解为乙酸盐和乙醇，D项正确。]
2．下列说法正确的是( )
A．油脂、糖类和蛋白质都能发生水解反应
B．油脂皂化反应可用硫酸作催化剂
C．淀粉溶液中加入硫酸，加热4～5 min，再加入少量银氨溶液，加热，有光亮银镜生成
D．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本
解析：D [糖类中的单糖不能发生水解，A项错误；油脂的皂化反应用NaOH溶液作催化剂生成高级脂肪酸钠盐，B项错误；银镜反应需要溶液呈弱碱性，必须中和过量的硫酸，C项错误；福尔马林能使蛋白质变性，D项正确。]
[题组2] 指出结构简式的有机物的性质
3．青霉素是重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物R。R的结构如图所示，下列有关R的说法正确的是( )
A．R的分子式为C5H10NO2S
B．R只能发生取代反应
C．R既可以与酸反应也可与碱反应
D．R属于烃的含氧衍生物
解析：C [由有机物R的键线式可看出，其分子式为C5H11NO2S，A项错误；R除了能发生取代反应外，还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)、还原反应(羧基被LiAlH4还原)等，B项错误；R分子中既含有羧基又含有氨基，所以既可以与酸反应也可与碱反应，C项正确；R的组成元素中除了C、H、O之外还含有N、S，不属于烃的含氧衍生物，D项错误。]
4．某有机物的结构简式如图所示，下列对该有机物的说法正确的是( )
A．分子中所有原子可能在同一平面内
B．含有苯环和醛基的同分异构体有13种
C．该有机物能被灼热的CuO氧化为羧酸
D．该有机物能发生加成、取代等反应
解析：D [分子中含有—CH2—，所以所有原子不可能在同一平面内，A项错误。若含有的取代基是—CH2CH2CHO，有1种结构；若含有的取代基是，有1种结构；若含有的取代基是—CH3、—CH2CHO，有3种结构；若含有的取代基是—CHO、—CH2CH3，有3种结构；若含有2个甲基、1个醛基，有6种结构，所以含有苯环的醛基的同分异构体有14种，B项错误。该有机物能被灼热的CuO氧化为醛，C项错误。]
[题组3] 常见有机物的制备和性质检验
5．(2018·全国Ⅰ卷，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
解析：D [乙酸乙酯的制备是乙醇、浓硫酸和乙酸混合溶液加热生成的，选择试管中加热，A项不符合题意；生成的乙酸乙酯混有乙酸、乙醇，通过饱和碳酸钠溶液吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解，为防止倒吸，导气管不能伸入溶液，B项不符合题意；饱和碳酸钠溶液吸收、静置后，利用分液的方法分离，C项不符合题意；图中是利用蒸发皿加热蒸发溶液得到溶质晶体的方法，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，该操作未涉及，D项符合题意。]
6．某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图所示装置，下列说法错误的是( )
A．实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷
B．装置B有均匀混合气体、控制气流速度、干燥混合气体等作用
C．装置C经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种
D．从D中分离出盐酸的方法为过滤
解析：D [实验时先点燃A处酒精灯，让MnO2与浓盐酸反应一段时间排尽装置中的空气，再通甲烷，A项正确；浓硫酸可以干燥氯气，氯气与甲烷在B中可以混合均匀，因此装置B的主要作用是均匀混合气体，控制气流速度，干燥混合气体等，B项正确；氯气与甲烷在装置C中经强光照射可发生取代反应，生成的有机物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种，C项正确；D中得到的是盐酸，并和二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的油状液体分层，故可以用分液的方法从D中分离出盐酸，D项错误。]
1．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1,4二氧杂螺[2.2]丙烷的结构简式为。下列说法正确的是( )
A．1 mol该有机物完全燃烧需要4 mol O2
B．该有机物与HCOOCH＝CH2互为同分异构体
C．该有机物的二氯代物有3种
D．该有机物所有原子均处于同一平面
解析：B [A.该化合物分子式是C3H4O2,1 mol该有机物完全燃烧需要3 mol O2，A错误；B.HCOOCH＝CH2分子式也是C3H4O2，二者分子式相同，分子结构不同，互为同分异构体，B正确；C.在该物质分子中只有2个C原子上分别含有2个H原子，一氯代物只有1种，其二氯代物中，两个Cl原子可以在同一个C原子上，也可以在不同的C原子上，所以该有机物的二氯代物有2种，C错误；D.由于分子中的C原子为饱和C原子，其结构与CH4中的C原子类似，构成的是四面体结构，因此不可能所有原子均处于同一平面，D错误。]
2．查阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生如下反应：。则二甲苯通过上述反应得到的产物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：B [若二甲苯为邻二甲苯，则断键位置可能为从两个甲基相连碳处断开，形成二甲基乙二醛和乙二醛，若在两个甲基中间碳断键，则形成甲基乙二醛和乙二醛，共三种，若为对二甲苯或间二甲苯，则断键得到甲基乙二醛和乙二醛，因此得到的产物最多有三种，故选B。]
3．透明聚酯玻璃钢可用于制造宇航员面罩和导弹达罩。制备聚酯的一种配方中含有甲基丙烯酸甲酯(MMA，结构简式如图。下列有关MMA的说法正确的是( )
A．MMA易溶于水和有机溶剂
B．MMA的含氧官能团是羧基
C．MMA的一种同分异构体为CH3CH2COOCH2CH3
D．MMA能发生加成反应、水解反应、氧化反应、加聚反应
解析：D [A.根据分析可知，MMA不溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；B.MMA的含氧官能团是酯基，B错误；C.MMA的分子式为：C5H8O2，CH3CH2COOCH2CH3的分子式为：C5H10O2，分子式不同，不是同分异构体，C错误；D.甲基丙烯酸甲酯(MMA)含有的官能团为：酯基、碳碳双键，能发生加成反应、水解反应、氧化反应、加聚反应，D正确。]
4．下列说法正确的是( )
A．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B．聚氯乙烯能发生加成反应
C．可用蒸馏水来鉴别溴苯和苯
D．1 mol HOOCCH(OH)CH2COOH可与3 mol NaHCO3发生反应
解析：C [A项、丙烯分子中含有—CH3，故丙烯分子中所有原子不可能都处于同一平面，故A错误；B项、聚氯乙烯中不存在碳碳双键，不能发生加成反应，故B错误；C项、因溴苯密度比水大，不溶于水，苯的密度比水小，不溶于水，可用蒸馏水鉴别，C正确；D项、HOOCCH(OH)CH2COOH中只有2个—COOH与NaHCO3发生反应，则1 mol该物质可与2 mol NaHCO3发生反应，故D错误。]
5．从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是( )
A．薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应
解析：A [A.根据结构简式可知薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物，A正确；B.薄荷醇的分子中不存在苯环和碳碳双键，不可能有12个原子处于同一平面上，B错误；C.薄荷醇在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮，得不到醛，C错误；D.分子中只有羟基，薄荷醇不能发生聚合反应，D错误。]
6．某有机物X的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．X的分子式为C9H12O3
B．X中所有碳原子均可能共面
C．X可与氧气发生催化氧化反应
D．1 mol X最多能消耗2 mol NaOH
解析：C [A.由结构简式可知， 其分子式为C9H14O3，A错误；B.分子中含有饱和碳原子，则与该碳原子相连的四个碳原子一定不在同一共面上，B错误；C.分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，所以在催化剂存在的条件下可与氧气发生催化氧化反应，C正确；D.分子中仅含有1个酯基能与NaOH溶液反应，所以1 mol该有机物最多能消耗1 mol NaOH，D错误。]
7．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是( )
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
C．实验过程中发现仪器b中未加入碎瓷片，可冷却后补加
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
解析：D [水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，但温度只能加热到100℃，A正确；浓硫酸的密度大于硝酸，所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，B正确；实验进行的过程中若发现未加入碎瓷片，不能再进行继续实验，也不能立即加入碎瓷片，需冷却后补加，C正确；蒸馏操作时，要用蒸馏烧瓶和直形冷凝管，D错误。]
8．下列有关有机物的说法正确的是( )
A．分液漏斗可以分离甘油和水的混合物
B．分子式为C5H10Cl2，结构中含有一个—CH3的同分异构体有7种
C．由甲苯制取三硝基甲苯的反应与乙酸和苯甲醇反应的类型不同
D．有机物能发生氧化、还原、加成、加聚和取代反应
解析：D [A.甘油和水互溶，不分层，不能用分液漏斗分离，A错误；B.二氯代物的同分异构体可以采用“定一移一”法解题，先找出所有的同分异构体，再找出只含一个“—CH3”的，其中符合条件的有：CH3—CH2—CH2—CH2—CHCl2，CH3—CH2—CH2—CHCl—CH2Cl，CH3—CH2—CHCl—CH2—CH2Cl，CH3—CHCl—CH2—CH2—CH2Cl，CH3—CH2—CH(CH2Cl)—CH2Cl，CH3—CH(CH2Cl)—CH2—CH2Cl，符合条件的结构简式一共有6种，B错误；C.甲苯和浓HNO3在加入催化剂浓硫酸后加热发生取代反应，乙酸和苯甲醇发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，都是取代反应，C错误；D.该有机物中含有碳碳双键就能发生氧化、还原、加成、加聚，含有羧基能发生取代反应，D正确。]
9．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，下列为传统制备靛蓝的过程：
下列说法不正确的是( )
A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2
B．浸泡发酵过程发生的反应为取代反应
C．吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种
D．1 mol吲哚酚与H2加成时可消耗4 mol H2
解析：C [A.根据题干中的结构简式，靛蓝的分子式为C16H10N2O2，A正确；B.浸泡发酵过程发生的反应可以看作是—O—R被羟基取代，B正确；C.因为该结构不对称，二氯代物一共有6种，C错误；D.吲哚酚分子中含有一个苯环及一个碳碳双键，所以1 mol吲哚酚与H2加成时可消耗4 mol H2，D正确。]
10．工业用X合成Y，下列有关分析正确的( )
A．X的名称为1,1二甲基乙烯
B．X是丁烯的同系物
C．工业制备Y属于加聚反应
D．Y能使溴水褪色
解析：C [A.X的名称为2甲基丙烯，A错误；B.X是丁烯的同分异构体，B错误；C.工业制备Y属于加聚反应，C正确；D.Y中没有不饱和键，不能使溴水褪色，D错误。]
11．下列关于有机物的说法中正确的是( )
A．苯的一溴代物只有一种，二溴代物有两种
B．可用热的NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质
C．乙醇能被氧化成乙醛，也可以直接被氧化成乙酸
D．油脂发生皂化反应得到高级脂肪酸与甘油
解析：C [苯的一溴代物有一种，二溴代物有邻、间、对三种，A项错误；乙酸乙酯可在碱性环境下发生水解，故不能用热的NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质，B项错误；C项正确；油脂皂化得到高级脂肪酸盐与甘油，D项错误。]
12．工业上用过量的乙酸和异戊醇制备乙酸异戊酯，原理(如图所示)和有关数据如下：
物质
相对分子质量
密度/(g·cm－3)
熔点/℃
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
－117
131
微溶
乙酸
60
1.0492
17
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
－78
142
难溶
下列说法正确的是( )
A．常温下，可用过滤的方法分离乙酸异戊酯和水溶液
B．反应中，加入过量乙酸的主要目的是加快该反应的反应速率
C．为了除去产物中混有的乙酸，可以向混合物中加入足量饱和Na2CO3溶液，充分振荡后静置、分液
D．为了除去产物中混有的异戊醇，应选择如图所示装置中的c装置
解析：C [乙酸异戊酯难溶于水，故分离乙酸异戊酯和水溶液应采用分液的方法，A错误；反应中，加入过量乙酸，其目的主要是提高异戊醇的转化率，B错误；乙酸与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，故除去产物中混有的乙酸，可以向混合物中加入足量饱和Na2CO3溶液，充分振荡后静置、分液，C正确；除去产物中的异戊醇，要采用蒸馏的方法，温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处，冷却乙酸异戊酯时，要选用直形冷凝管，不能选用球形冷凝管，故应选装置b，D错误。]
13．分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种羧酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构)( )
A．5种 B．7种
C．9种 D．11种
解析：A [分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，则该有机物属于酯类；水解得到酸和醇的物质的量之比为1∶2，说明分子中含有2个酯基(—COO—)，且羧酸为二元羧酸，醇为一元醇。①若为甲醇，则羧酸为戊二酸，则戊二酸有4种结构，分别为HOOCCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)2、CH3CH(COOH)CH2COOH、(CH3)2C(COOH)2，则X有4种不同结构；②若为乙醇，则羧酸为丙二酸(HOOCCH2COOH)，则X有1种结构，故符合条件的X的种类数为4＋1＝5种。]
14．分子式C9H10O2的有机物，其结构中含有苯环且可以与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．13种
C．14种 D．15种
解析：C [该有机物能与NaHCO3发生反应产生气体，说明含有羧基(—COOH)；取代基为—CH2CH2COOH时，1种；取代基为，1种；取代基为—COOH、—CH2—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—CH2COOH、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，2个甲基邻位有2种，2个甲基间位有3种，2个甲基对位有1种。符合条件的总共有14种。]
15．下列物质用途与物质性质的对应关系中，不正确的是( )
选项
物质用途
物质性质
A
家用水壶中的水垢可用白醋浸泡除去
白醋中的乙酸具有酸性
B
家用消毒柜用紫外线照射的方式对餐具进行消毒灭菌
蛋白质在紫外线照射下发生变性
C
食品工业中以植物油和氢气为原料制造氢化植物油
植物油在一定条件下能发生取代反应
D
工业上用玉米淀粉为原料制备葡萄糖
淀粉在一定条件下能水解转化成葡萄糖
解析：C [水垢的主要成分是CaCO3和氢氧化镁，白醋的主要的成分是CH3COOH，醋酸的酸性强于碳酸，可与CaCO3和Mg(OH)2发生反应，能够除去水垢，A项正确；紫外线能使蛋白质变性，用于消毒，B项正确；植物油中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应，生成氢化植物油，C项错误；淀粉是多糖，在一定条件下最终水解成葡萄糖，D项正确。]
16．有机物M只由C、H、O三种元素组成，其密度是相同条件下H2密度的59倍，其中氧元素的质量分数为40.678%；等物质的量的M分别与足量Na或NaHCO3反应，生成H2和CO2的物质的量相等。下列关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C5H10O2
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有10种同分异构体(不含立体异构)
D．存在所有碳原子处于同一平面的结构
解析：D [由信息，M的相对分子质量为118，含有1个—OH和1个—COOH，计算得还含有4个—CH2—基团，则其分子式为C5H10O3，A项错误；含有醇羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；有12种同分异构体，C项错误；HOCH2CH2CH2CH2COOH的所有碳原子处于同一平面，D项正确。]
17．对甲基苯甲酸()可作感光材料和农药，工业生产中常混有有机物，下列说法中不正确的是( )
A．对甲基苯甲酸和有机物M均属于芳香族化合物
B．可用溴的四氯化碳溶液鉴别对甲基苯甲酸和有机物M
C．对甲基苯甲酸和有机物M互为同分异构体
D．对甲基苯甲酸和有机物M均能发生加成、取代和氧化反应
解析：A [有机物M不属于芳香族化合物，A项错误；可用溴的四氯化碳溶液鉴别对甲基苯甲酸和有机物M，前者无明显变化，后者使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；对甲基苯甲酸和有机物M的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确；对甲基苯甲酸和有机物M均能发生加成、取代和氧化反应，D项正确。]
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