2021版高考化学一轮复习课时分层提升练三十五认识有机化合物（含解析）新人教版

认识有机化合物

一、选择题

1.对下列物质的类别与所含官能团的判断中,不正确的是 (　　)

A.　醇类　—OH

B.CH3CH2COOH　羧酸类　—COOH

C.　酮类　—CHO

D.CH3CH2Br　卤代烃类　—Br

【解析】选C。含有—OH,且—OH不与苯环直接相连,属于醇,故A正确;含有羧基,属于羧酸类,故B正确;含有醛基,属于醛类,故C错误;含有溴原子,属于卤代烃类,故D正确。

2.某有机物的结构简式为,与其互为同分异构体的是 (　　)

A.　　　　  B.

C.    D.

【解析】选D。该有机物的分子式为C8H8O2。A项的分子式为C7H6O2,错误;B项的分子式为C8H16O2,错误;C项的分子式为C8H6O3,错误;D项的分子式为C8H8O2,正确。

3.(2019·镇江模拟)下列说法正确的是 (　　)

A.的名称为3,4,4-三甲基丁烷

B.化合物的一氯取代物有2种

C.互为同分异构体

D.(葡萄糖)分子结构中含有—OH,与乙醇互为同系物

【解析】选C。A.的主链含有5个碳原子,名称为2,3-二甲基戊烷,故A错误;

B.化合物中含有3种氢原子,一氯取代物有3种(),故B错误;

C.的分子式均为C6H6,但结构不同,互为同分异构体,故C正确;

D.(葡萄糖)分子结构中含有5个-OH和1个醛基,与乙醇的结构不相似,不是同系物,故D错误。

【加固训练】

　　某有机物的结构简式为。下列说法不正确的是 (　　)

A.该有机物属于饱和烷烃

B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷

C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物

D.该烃的一氯取代产物共有8种

【解析】选C。该有机物分子中不含不饱和键,属于饱和烷烃,故A项正确;该有机物主链7个碳原子,3号位甲基,5号位乙基,故B项正确;二者分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故C项错误;该烷烃分子中有8种等效氢原子,因此其一氯代物共有8种,故D项正确。

4.(2019·南阳模拟)据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键、三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。

下列对该物质的说法中正确的是 (　　)

A.①处的化学键表示碳碳双键

B.②处的化学键表示碳碳单键

C.③处的原子可能是氯原子或氟原子

D.此星际分子属于烃类

【解析】选B。该分子为有机物,有机物分子中碳原子形成了4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为单键,第三个为三键,同理可推出①为碳碳三键,②为碳碳单键,③与其相连的碳应该为三键,即结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡③。①处的键为碳碳三键,A错误;②处的键为碳碳单键,B正确;③原子形成的键为三键,所以不可能为氯原子或氟原子,C错误;颜色相同的球表示同一种原子,说明有3种原子,不属于烃类,D错误。

【加固训练】

　　下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 (　　)

A.乙烷　　　B.甲苯　　　C.氟苯　　　D.丙烯

【解析】选C。A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置,仍共平面。

二、非选择题

5.(2019·烟台模拟)有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H 键和位于分子链端的—C≡C—键,核磁共振氢谱上有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1。

(1)A的分子式是______________。 

(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是________。 

A.H2　　　　　　　　　 B.Na

C.酸性KMnO4溶液   D.Br2

(3)A的结构简式是______________。 

(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上,没有顺反异构现象。B的结构简式是____________。 

【解析】 (1)16.8 g有机物A中m(C)=44.0×=12(g),m(H)=14.4×=1.6(g),则m(O)=16.8-12-1.6=3.2(g),故A中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=5∶8∶1,则其最简式为C5H8O,又A的相对分子质量为84,则其分子式为C5H8O。

(2)A分子中含有碳碳三键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,能与Na发生置换反应。

(3)根据A的核磁共振氢谱上有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1,说明A中有三种类型的氢原子,个数之比为6∶1∶1,再结合A中含有O—H键和位于分子链端的碳碳三键,则其结构简式为。

(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成,可以推断B中含有1个碳碳双键,再结合B没有顺反异构体,则其结构简式为。

答案: (1)C5H8O　(2)A、B、C、D

(3)

(4)

6.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:

(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是________。 

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图1所示的质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是________。 

(3)请预测A的可能结构并写出结构简式:__________________________。 

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚

(Cl—CH2—O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图2所示:

经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示,则A的结构简式为____________ ______________。 

【解析】(1)5.4gH2O的物质的量==0.3 mol,则n(H)=0.6 mol,8.8 g CO2的物质的量==0.2 mol,则n(C)=0.2 mol,6.72 L O2的物质的量=0.3 mol,由氧元素守恒可知有机物中含有n(O)=0.3 mol+0.2 mol ×2-0.3 mol×2=0.1 mol,则分子中n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,故最简式为C2H6O;

(2)根据质荷比可知相对分子质量为46,最简式相对分子质量也是46,故分子式为C2H6O;

(3)分子式为C2H6O的可能结构简式为CH3CH2OH、CH3-O-CH3,故答案为CH3CH2OH、CH3-O-CH3;

(4)有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明有3种性质不同的H原子,故A的结构为CH3CH2OH。

答案:(1)C2H6O　(2)46　C2H6O

(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3　(4)CH3CH2OH

一、选择题

1.(2019·天津宝坻区模拟)下列说法中,正确的是 (　　)

A.苯分子中含有碳碳双键,可使溴的CCl4溶液褪色

B.有机物属于酯类

C.某有机物的名称是2-甲基-2-乙基丙烷

D.甲基的电子式是H

【解析】选D。苯分子中不存在碳碳双键,不能使溴的CCl4溶液褪色,A错误;有机物分子中含有羧基,属于羧酸类,B错误;2-甲基-2-乙基丙烷中主链碳原子个数不对,应该是2,2-二甲基丁烷,C错误;甲基不带电荷,其电子式是H,D正确。

2.(新题预测)立方烷(球棍模型:)具有高度的对称性,Eatom教授在此基础上经七步反应合成了二羧基立方烷(C10H8O4)。二羧基立方烷的同分异构体数目为              (　　)

A.1　　　　　B.3　　　　　C.4　　　　　D.5

【解析】选B。二羧基立方烷的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被羧基代替,所以二羧基立方烷的同分异构体有3种,B正确。

3.下列有关混合物的分离与提纯的说法正确的是 (　　)

A.由于碘在乙醇中的溶解度较大,所以可用乙醇把碘水中的碘萃取出来

B.水的沸点为100 ℃,乙醇的沸点为78.5 ℃,所以用加热蒸馏的方法使含水乙醇变为无水乙醇

C.由于汽油和水不互溶,因此可用分液的方法将二者分离

D.将含少量HCl的CO2气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶,可以除去HCl气体

【解析】选C。A.乙醇和水互溶,不能萃取,故错误;B.虽然水和乙醇的沸点有差距,但是水容易挥发,所以直接用加热蒸馏的方法得到无水乙醇是不可能的,应用氧化钙与水反应,在加热蒸馏,故错误;C.汽油和水不互溶,分成两层,所以可以用分液的方法分离,故正确;D.氯化氢和二氧化碳都可以和氢氧化钠反应,故错误。

4.(2019·广州模拟)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[3,3]庚烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是              (　　)

A.与甲苯(C7H8)互为同分异构体

B.1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O2

C.所有碳原子均处于同一平面

D.一氯代物共有3种(不含立体异构)

【解析】选B。该有机物的分子式为C7H12,与甲苯(C7H8)不互为同分异构体,A项错误;根据C7H12+10O27CO2+6H2O,1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O2,B项正确;该原子中碳原子均为饱和碳原子,因此所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;该有机物为对称结构,其一氯代物有2种,D项错误。

5.下列说法正确的是 (　　)

A.用系统命名法命名有机物和,主链碳原子数均为7个

B.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有4种

C.碳原子数小于或等于8的单烯烃中,与HBr加成产物只有一种结构,符合条件的单烯烃有6种

D.经测定C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%,则此混合物中碳的质量分数是78%

【解析】选D。A中第一种有机物主链碳原子数为8个,A错;B中不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基的烃应为3种,苯环与叔丁基相连时不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错;C中符合条件的单烯烃有7种,C错。

【方法规律】(1)使溴水褪色的官能团:

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应,使溴水褪色。

②与苯酚反应生成白色沉淀。

③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色。

④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色。

(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团:酸性高锰酸钾具有强氧化性,能把羟基(叔醇的羟基不能被氧化)、醛基氧化成羧基,碳碳双键、碳碳三键、氨基等具有还原性的官能团都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

6.某烷烃相对分子质量为86,如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,则符合该结构的所有烷烃的一氯取代物总共有几种              (　　)

A.10种   B.9种   C.8种   D.7种

【解析】选B。烷烃相对分子质量为86,则该烷烃含有的碳原子数目为=6,该烷烃为己烷;分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,说明该烷烃只含有1个支链,其支链不可能为乙基,只能是甲基,其主链含有5个C,满足条件的己烷的结构简式为①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,其中①分子中含有5种位置不同的H,即含有一氯代物的数目为5;②分子中含有4种位置不同的H,则其一氯代物有4种,所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有:5+4=9种,所以B选项是正确的。

7.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1的有

(　　)

A.乙酸甲酯   B.间苯二酚

C.2-甲基丙烷  D.对苯二甲酸

【解析】选D。A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为1∶1,错误;B.间苯二酚中含有4种氢原子,核磁共振氢谱中能出现4组峰,错误;C.2-甲基丙烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为9∶1,错误;D.对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1,正确,选D。

8.(2019·江西模拟)下列说法正确的是 (　　)

A.质谱、红外光谱都能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量

B.的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯

C.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体

D.、和互为同系物

【解析】选C。红外光谱用于测定含有的共价键、官能团等,不能确定相对分子质量,A错误;的名称应为2,4,4-三甲基-1-戊烯,B错误;组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物一定具有相同的分子式、不同结构,则一定互为同分异构体,C正确;、和分别为酚、酚和醇,结构不相似,不是同系物,D错误。

【加固训练】

　　下列关于2,3-二甲基-1-丁烯()的说法错误的是 (　　)

A.其一氯代物有四种(不考虑立体异构)

B.与氢气加成的产物为异丁烷的同系物

C.所有碳原子可能在同一平面

D.与甲基环戊烷()互为同分异构体

【解析】选C。分子中含有4类氢原子,其一氯代物有四种(不考虑立体异构),A正确;与氢气加成的产物是2,3-二甲基丁烷,与异丁烷互为同系物,B正确;分子中含有4个饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;与甲基环戊烷()的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。

二、非选择题

9.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生的CO2和H2O的质量,来确定有机物分子式。

请回答下列问题:

(1)A装置是提供实验所需的O2,则A装置中二氧化锰的作用是______________ __________;B装置中试剂X可选用________。 

(2)D装置中无水氯化钙的作用是______________________________;E装置中碱石灰的作用是______________________________________________。 

(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.44 g样品,经充分反应后,D管质量增加0.36 g,E管质量增加0.88 g,已知该物质的相对分子质量为44,则该样品的化学式为________________________。 

(4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示,峰面积之比为1∶3

则其结构简式为______________________;若符合下列条件,则该有机物的结构简式为__________________。 

①环状化合物 ②只有一种类型的氢原子

(5)某同学认为E和空气相通,会影响测定结果准确性,应在E后再增加一个E装置,其主要目的是______________________________________________。 

【解析】(1)A装置是提供实验所需的O2,则A装置中二氧化锰是催化剂;B装置用于干燥通入C中的氧气,试剂X可选用浓硫酸,故答案为过氧化氢分解的催化剂;浓硫酸;

(2)D装置中无水氯化钙是吸收生成的水;E装置中碱石灰是吸收生成的二氧化碳,故答案为吸收生成的水;吸收生成的二氧化碳;

(3)E管质量增加0.88g为二氧化碳的质量,可得碳元素的质量:0.88g×=

0.24 g,D管质量增加0.36 g是水的质量,可得氢元素的质量:0.36 g×=0.04 g,从而可推出含氧元素的质量为0.44-0.24-0.04=0.16 g,设最简式为CXHYOZ,则X∶Y∶Z=∶∶=2∶4∶1,即最简式为C2H4O,故答案为C2H4O;

(4)根据该有机物的核磁共振氢谱图,峰面积之比为1∶3,则其结构简式为CH3CHO;若符合下列条件:①环状化合物,②只有一种类型的氢原子,说明结构中含有2个CH2,且具有对称性,则该有机物的结构简式为,故答案为CH3CHO;;

(5)某同学认为E和空气相通,会影响测定结果准确性,应在E后再增加一个E装置,防止E吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,使得二氧化碳的质量产生误差,故答案为吸收空气中的二氧化碳和水蒸气。

答案:(1)过氧化氢分解的催化剂　浓硫酸

(2)吸收生成的水　吸收生成的二氧化碳

(3)C2H4O　(4)CH3CHO　

(5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气

【加固训练】

　　Ⅰ.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1,且分子中不含碳碳双键。

请回答下列问题:

(1)A的分子式为________。 

(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰,面积比为1∶2∶2∶3,其结构简式为________。 

(3)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物B,B的一氯代物只有一种,写出B的结构简式:________,A→B的反应类型为________。 

Ⅱ.中国人向来喜欢吉利的数字“888”,即“发发发”之意。在有机化学中就有这样一个“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由图中合成。

已知:①相同条件下,X与H2的相对密度之比为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢、氧原子个数比为2∶1,X中没有支链;

②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A;

③A中含有手性碳原子;

④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E为高分子化合物,B为八元环状结构。

根据上述信息填空:

(1)X的分子式为________,A的分子中含有的官能团是________,E的结构简式为________; 

(2)写出下列反应的化学方程式:

反应②___________________________________, 

反应类型:______________________________; 

反应④___________________________________, 

反应类型:______________________________; 

(3)写出B的结构简式___________________________________; 

(4)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水和V L CO2(标准状况),则该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。 

【解析】Ⅰ.(1)A分子式:(C2H4O)n,结合相对分子质量为88,解得n=2。

(2)由氢谱知A为甲酸正丙酯。

(3)相对分子质量变为86,分子式变为C4H6O2,一氯代物只有一种即6个氢原子等同,只能是两个甲基且对称,结合分子式得出结构。

Ⅱ.(1)MX=81×2=162,N(O)==5,N(H)=10,N(C)==6,结合信息②和反应④⑤知A中含有羟基和羧基,且A中含有手性碳原子,故A结构为HOOCCH2CH(OH)COOH,所以D为HOOCCHCHCOOH,E为D的加聚产物。

(2)由A的结构知②为消去反应,④是与HCOOH的酯化反应。

(3)根据信息④及B的分子式知是由两分子A酯化得到。

(4)A分子式为C4H6O5,乙醇分子式为C2H6O,n(H2O)=1.5 mol,由于A与乙醇分子中氢原子数均为6,可求出n混合物=0.5 mol,A与乙醇分子式可改写成如下形式:C2H4(CO2)2(H2O),C2H4(H2O),两种物质耗氧量相同为1.5 mol。

答案:Ⅰ.(1)C4H8O2　(2)HCOOCH2CH2CH3

(3)　氧化反应

Ⅱ.(1)C6H10O5　—COOH和—OH

(2)HOOC—CHCH—COOH+H2O

消去反应

+HCOOH+H2O　酯化反应(或取代反应)

(3)

(4)1.5 mol