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2019届高考化学二轮复习专题十六 常见有机物及其应用(必考)学案
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专题十六 常见有机物及其应用(必考)
[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律
授课提示：对应学生用书第65页
[储知识·要点回扣]
■思维深化——做一做
1．有机物分子中原子共面、共线的判断
(1)四面体结构模型：甲烷分子为________结构，分子中有且只有3个原子共面。
(2)共面模型
①乙烯：平面结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角________。
②苯：________结构，分子中所有原子在同一平面内，键角________。
③甲醛：________结构，分子中所有原子在同一平面内。
(3)共线模型：乙炔分子为________结构，分子中4个原子在一条直线上。
答案：(1)正四面体 (2)①120° ②平面正六边形
120° ③平面三角形 (3)直线形
2．常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体：
(1)丙烷不存在同分异构体，其一元取代产物有____种，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有________种。
(2)丁烷有________种同分异构体，其一元取代产物有________种，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有________种。
(3)戊烷有________种同分异构体，其一元取代产物有______种，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有________种。
答案：(1)2 2 (2)2 4 4 (3)3 8 8
3．常考的五种烃：①甲烷 ②戊烷 ③乙烯 ④苯
⑤聚乙烯
(1)天然气的主要成分是________，石油裂解主要得到________，从煤中提炼得到的是________，属于高分子材料的是________。
(2)分子结构呈正四面体的是________，呈平面形结构的是________。
(3)能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是______；能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是________；能与H2发生加成反应的是________。
(4)因发生加成反应而使溴水褪色的是________。
答案：(1)① ③ ④ ⑤
(2)① ③、④
(3)①、② ④ ③、④
(4)③
4．高考必考的四种官能团的主要性质：
(1)碳碳双键：________反应、加聚反应、________反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(2)羟基：________反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(3)羧基：________反应，与钠反应，与Na2CO3、NaHCO3反应。
(4)酯基：________反应(可在酸性或碱性条件下________)。
答案：(1)加成 氧化 (2)酯化 (3)酯化 (4)水解 水解
5．牢记三种物质的特征反应：
(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与____________反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生________沉淀。
(2)淀粉：在常温下遇碘变________。
(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变________色，发生颜色反应。
答案：(1)银氨溶液 砖红色 (2)蓝 (3)黄
[探高考·真题鉴赏]
1．(2018·全国高考卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C错误。“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A正确。含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。
答案：C
2．(2018·全国高考卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。
答案：D
3．(2018·全国高考卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C错误。环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A正确。如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B正确。螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D正确。
答案：C
4．(2017·全国高考卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
解析：乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物，A项正确；乙醇和水均能与Na反应生成H2，但Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有—OH中的H能与Na反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，B项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红，D项错误。
答案：A
5．(2017·全国高考卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：有机物d为环烯，有机物p为环烷烃。只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
、、、、、，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误。
答案：D
6．(2017·全国高考卷Ⅲ)下列说法正确的是( )
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
解析：植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。
答案：A
7．(2016·全国高考卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．2甲基丁烷也称异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
解析：2甲基丁烷也称异戊烷而不是异丁烷，A项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B项正确；C4H9Cl有4种同分异构体，C项错误；油脂不是高分子化合物，D项错误。
答案：B
8．(2016·全国高考卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
答案：C
[研考纲·聚焦素养]
最新考纲
1．了解有机化合物中碳的成键特征。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．掌握常见有机反应类型。
4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8．了解常见高分子材料的合成及重要应用。
9．以上各部分知识的综合应用。
核心素养
1．宏观辨识与微观探析：借助电子式、结构式、结构简式等宏观辨识对有机物的结构进行微观探析，培养学生从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题的能力。
2．变化观念：通过有机物组成、结构、性质等的学习形成从化学的视角认识事物和解决问题的思想、方法和观点。
3．证据推理与模型认知：掌握官能团与有机物性质的关系，根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系；通过学习借助有机物分子结构模型、认识有机物的方法、培养运用模型解释化学现象、揭示现象的本质和规律的认知思维。
4．科学精神与社会责任：赞赏化学对社会发展的重大贡献，具有可持续发展意识和绿色化学观念，能对与有机化合物性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新产品等)做出正确的价值判断。
[题型突破·通法悟道] 摆题型示例 巧取应考宝典
授课提示：对应学生用书第66页
题型一 有机物的结构和性质
[研——题型探究]
►角度一 有机物的性质及应用
1．(2018·南昌模拟)下列关于有机物的叙述不正确的是( )
A．乙酸的分子模型可表示为
B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物
C．新制的氢氧化铜悬浊液可以鉴别乙酸、葡萄糖和乙醇
D．丁酸和乙酸乙酯互为同分异构体
解析：乙酸的结构简式为CH3COOH，其分子模型可表示为，A项正确；糖类中单糖(如葡萄糖和果糖)和双糖(如蔗糖和麦芽糖)、油脂不是高分子化合物，而糖类中的淀粉和纤维素、蛋白质是高分子化合物，B项错误；新制氢氧化铜悬浊液溶于乙酸，溶液呈蓝色，新制氢氧化铜悬浊液与葡萄糖在加热时产生砖红色沉淀，新制氢氧化铜不与乙醇反应，故可以用新制氢氧化铜悬浊液区分乙酸、葡萄糖和乙醇，C项正确；丁酸(CH3CH2CH2COOH)和乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)的分子式均为C4H8O2，二者互为同分异构体，D项正确。
答案：B
►角度二 官能团的性质
2.(2018·银川模拟)脱落酸具有催熟作用，可延长鲜花盛开时间，脱落酸的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．脱落酸在一定条件下能和乙酸发生酯化反应
B．脱落酸分子中含有4个甲基
C．等量脱落酸与足量的NaHCO3、Na反应，放出CO2与H2的物质的量之比为n(CO2)∶n(H2)＝2∶1
D．脱落酸能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：脱落酸结构中含有醇羟基，在一定条件下能和乙酸发生酯化反应，A正确；由脱落酸的键线式可看出，脱落酸分子中含有4个甲基，B正确；1个脱落酸分子中含有1个羧基和1个醇羟基，与足量的NaHCO3、Na反应，放出CO2与H2的物质的量之比为n(CO2)∶n(H2)＝1∶1，C错误；脱落酸分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
答案：C
►角度三 有机反应类型
3.乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，该有机物不能发生的反应是( )
A．氧化反应 B．取代反应
C．加成反应 D．酯化反应
解析：乙酸橙花酯分子中含有，能发生氧化和加成反应；含有能发生水解(取代)反应；不含—OH和—COOH，故不能发生酯化反应。
答案：D
[题型建模] 有机反应、官能团、反应条件归纳
反应类型
官能团种类或物质
试剂及反应条件
加成反应
X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)，H2、HBr、H2O(催化剂)
取
代
反
应
饱和烃
X2(光照)
苯环上的氢
X2(催化剂)、浓HNO3(浓H2SO4，加热)
水解反应
酯基
稀H2SO4或NaOH溶液，加热
二糖、多糖
稀H2SO4(加热)
酯化反应
—OH、—COOH
浓H2SO4(加热)
氧
化
反
应
燃烧
大多数有机物
O2(点燃)
催化氧化
—OH
O2(Cu或Ag作催化剂、△)
KMnO4
(H＋)氧化
酸性KMnO4溶液
特征氧化
含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等
银氨溶液(水浴加热)
新制Cu(OH)2悬浊液(加热)
加聚反应
催化剂
[练——即学即用]
1．(2018·兰州模拟)下列说法正确的是( )
A．蛋白质是仅由碳、氢、氧、氮元素组成的一类高分子化合物
B．可以用溴水鉴别C．用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯和苯甲酸所涉及的反应均为取代反应
D．的一氯代物共有5种(不考虑立体异构)
解析：蛋白质除含有碳、氢、氧、氮元素外，还可能含有硫、磷等元素，A项错误；中含有碳碳双键，故能使溴水褪色，而不能使溴水褪色，二者可用溴水进行鉴别，B项正确；用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯的反应均为取代反应，但用甲苯制取苯甲酸的反应为氧化反应，C项错误；中含有六种氢原子，故其一氯代物共有6种，D项错误。
答案：B
2．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：从结构简式看出香叶醇中含“CC”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”及甲基均能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。
答案：A
题型二 有机物的空间结构和同分异构现象
[研——题型探究]
►角度一 有机物分子中共面问题
1.(2018·合肥模拟)某种医药中间体X的结构简式如图。下列有关该化合物说法正确的是( )
A．X的分子式为C16H11O4
B．X分子中有3种不同的官能团
C．X分子中3个六元环可能处于同一平面
D．既能发生酯化反应，又能发生水解反应
解析：A项，X的分子式为C16H12O4，A错误；B项，X分子中有羧基和酯基两种不同的官能团，B错误；C项，连接两个苯环的碳原子与其周围的3个碳原子构成四面体结构，一定不共面，C错误；D项，X分子中有羧基和酯基两种不同的官能团，既能发生酯化反应，又能发生水解反应，D正确。
答案：D
[题型建模]
1．熟记以下四点：
(1)正四面体结构：甲烷
平面结构：乙烯、苯、萘
(2)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(3)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
2．看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
►角度二 同分异构体数目的判断
2．分子式为C8H8O2的含有苯环的有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：分子式为C8H8O2的含有苯环的有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则含有羧基和苯环，可能含有1个侧链，侧链为—CH2COOH，可能含有2个侧链，侧链为—COOH、—CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体有4种。
答案：C
[练——即学即用]
1．(2018·石家庄模拟)关于有机物的说法正确的是( )
A．b的同分异构体中含有羧基的结构有7种(不含立体异构)
B．a、b互为同系物
C．c中所有碳原子可能处于同一平面
D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：符合条件的酸有CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH共7种，A项正确。a、b互为同分异构体，B项错误；c中存在饱和六元环结构，所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误；a、b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
答案：A
2.立方烷(C8H8)外观为有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是( )
A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生
B．立方烷一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种
C．立方烷是苯(C6H6)的同系物，也是苯乙烯(C6H5—CH===CH2)的同分异构体
D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气
解析：立方烷属于烃，可以在空气中燃烧，其含碳量与苯相同，因此燃烧时有黑烟产生，A项正确；为立体对称结构，一取代看点、二取代看线、三取代看面，故其一氯代物有1种，二氯代物有3种，三氯代物有3种，B项正确；立方烷与苯的结构不相似，不互为同系物，C项错误；八硝基立方烷的分子式为C8(NO2)8，完全分解时可能只产生CO2和N2，D项正确。
答案：C
3．(2018·太原模拟)下列关于有机化学的认识中，正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B．淀粉和纤维素属于多糖，均可在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量
C．分子式为C4H8O且能和金属钠反应的有机物共有3种(不考虑立体异构及烯醇式)
D．分枝酸的结构简式如图可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：CH3CH===CHCH3可看成CH2===CH2中不同C上的2个H被2个—CH3取代所得的产物，即分子中的4个碳原子一定共面，但一定不共线，A项错误；淀粉在人体内可水解成葡萄糖，而人体内没有水解纤维素的酶，即纤维素不能在人体内发生水解，B项错误；分子式为C4H8O且能和金属钠反应的有机物为醇，可看成C4H8中的1个H被1个—OH取代所得的产物，C4H8有3种，分别为CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2,1个H被1个—OH取代可分别得到2种、1种、1种同分异构体，即符合限定条件的有机物共有4种，C项错误；分枝酸中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应；含有羟基，能与乙酸发生酯化反应；含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确。
答案：D
[限时规范训练] 单独成册
对应学生用书第143页
1．(2017·全国高考卷Ⅰ·T7)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )
A．尼龙绳 B．宣纸
C．羊绒衫 D．棉衬衣
解析：审题时抓住关键词“合成纤维”，合成纤维是将人工合成的、具有适宜相对分子质量并具有可溶(或可熔)性的线型聚合物，经纺丝成形和后处理而制得的化学纤维。
答案：A
2．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．植物油和动物脂肪互为同系物
B．聚氯乙烯塑料中由于含有碳碳双键而不能用作食品包装材料
C．酸性KMnO4溶液可以用来鉴别苯和乙酸
D．油脂硬化和蛋白质水解的反应类型相同
解析：植物油是不饱和脂肪酸的酯，而动物脂肪是饱和脂肪酸的酯，不属于同系物，A错误；聚氯乙烯塑料中未聚合的氯乙烯单体会对人体产生毒害作用，B错误；酸性KMnO4溶液和乙酸溶液是互溶的，酸性KMnO4溶液和苯混合后分层，苯在上层，C正确；油脂硬化属于加成反应，蛋白质水解属于取代反应，D错误。
答案：C
3．(2018·青岛模拟)下列有关有机物结构和性质的描述正确的是( )
A．甲苯、氯乙烯、苯乙炔分子内所有原子一定在同一平面上
B．苯、乙烯、聚乙烯都能发生加成反应，也能发生氧化反应
C．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗氧气的物质的量相等
D．分子式为C5H10O2，能发生水解反应但不能发生银镜反应的有机物有5种
解析：A项，甲苯分子中所有原子不共平面，故错；B项，聚乙烯不能发生加成反应，故错；C项，等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，耗氧量相同，等质量的二者完全燃烧耗氧量不同，故错；D项，符合题意的有机物有 CH3COOCH2CH2CH3、 CH3COOCH(CH3)2、
CH3CH2COOC2H5、CH3CH2CH2COOCH3、
(CH3)2CHCOOCH3，共5种，故正确。
答案：D
4．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物
B．乙醇、乙酸均能与NaOH溶液反应是因为分子中均含有官能团“—OH”
C．分子式为C6H12且碳碳双键在链端的烯烃共有6种异构体(不含立体异构)
D．分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有5种
解析：A项，糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，其中蛋白质属于高分子化合物，低碳糖和油脂不属于高分子化合物，A错误；B项，乙酸的官能团是羧基，B错误；C项，符合要求的烯烃有两种，一种为C4H9—CH===CH2，一种为CH2===CR1(R2)(R1、R2表示烃基，且R1与R2共含4个碳原子)，因第一种形式中丁基有4种，第二种形式中有3种，所以共有7种，C错误；D项，分子式为C4H7ClO2的羧酸可表示为C3H6ClCOOH，因为丙基有2种，正丙基有三种等效氢，异丙基有两种等效氢，所以分子式为C4H7ClO2的羧酸有5种，D正确。
答案：D
5．下列说法不正确的是( )
A．C3H8和C5H12一定互为同系物
B．1 mol葡萄糖与足量的金属钠反应，最多可生成2.5 mol H2
C．三氯甲烷只有一种结构证明甲烷是正四面体构型
D．油脂是食物中产生能量最高的营养物质
解析：C3H8和C5H12均为烷烃，一定互为同系物，A正确；1 mol葡萄糖分子中含有5 mol羟基，与足量的金属钠反应，最多可生成2.5 mol H2，B正确；二氯甲烷只有一种结构可证明甲烷是正四面体构型，C错误；一克油脂在体内完全氧化时，大约可以产生39.8 kJ的热能，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍，D正确。
答案：C
6．(2018·济南模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．乙醇的结构简式为C2H6O
B．C3H6Cl2有5种同分异构体
C．乙酸溶于水可以电离，属于离子化合物
D．由苯乙烯生成聚苯乙烯塑料属于加聚反应
解析：乙醇的结构简式为C2H5OH，A错误；C3H6Cl2可看作是C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，共有4种同分异构体，B错误；乙酸中只含共价键，属于共价化合物，C错误；由苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，属于加聚反应，D正确。
答案：D
7．下列说法正确的是( )
A．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
B．蚕丝和棉花的组成元素相同，分子结构不同，因而性质不同
C．石油分馏、煤的干馏均为物理变化
D．乙酸乙酯是否混有乙酸，可用加石蕊试液是否变红进行检测
解析：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，A错误；蚕丝和棉花的组成元素不相同，分子结构不同，因而性质不同，B错误；石油分馏是根据组分沸点的不同而进行的分离操作，属于物理变化；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其分解的过程，是化学变化，C错误；乙酸具有酸性，乙酸乙酯不具有酸性，故乙酸乙酯是否混有乙酸，可用加石蕊试液是否变红进行检测，D正确。
答案：D
8．下列有关有机物的说法错误的是( )
A．溴水能鉴别苯、乙醇和四氯化碳
B．甲烷和苯均可在光照的条件下与氯气发生取代反应
C．分子式为C5H12O且能与金属钠反应产生气体的有机物，其同分异构体共有8种
D．蛋白质、油脂、淀粉均可在一定条件下发生水解反应
解析： 溴水和乙醇互溶，液体不分层；溴水遇苯、CCl4发生萃取，出现分层现象，若上层液体为橙红色，则原溶液是苯，若下层液体为橙红色，则原溶液是CCl4，即用溴水可以鉴别苯、乙醇和CCl4，A项正确；甲烷和Cl2在光照下发生取代反应，而苯和Cl2在光照下不能发生取代反应，B项错误；分子式为C5H12O且能与金属钠反应产生气体的有机物为醇，可看做C5H12中的1个H被—OH取代，即有8种同分异构体，C项正确；蛋白质、油脂和淀粉在适当条件下均能发生水解反应，D项正确。
答案：B
9．(2018·黄冈模拟)以下判断，结论正确的是( )
选项
项目
结论
A.
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B.
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C.
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D.
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
解析：A项，丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，A错误；B项，由溴丙烷水解制丙醇是取代反应，由丙烯与水反应制丙醇是加成反应，B错误；C项，乙烯使溴水褪色发生了加成反应，苯使溴水褪色发生了萃取，C错误；D项，C4H10有两种同分异构体：正丁烷和异丁烷，再依据每种同分异构体中氢原子种类确定一氯代物的种类，D正确。
答案：D
10．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．聚合物可由单体CH3CH===CH—CH===CH2加聚制得
B．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
C．2甲基丁烷和甲苯的一溴代物都有4种
D．在酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5CO18OH和C2H5OH
解析：CH3的单体为CH3CH===CH2和CH2===CH2，A错误；CH4O为甲醇，C2H6O可能为乙醇或甲醚，二者不一定互为同系物，B错误；(CH3)2CHCH2CH3和都有4种氢原子，故一溴代物有4种，C正确；根据酯化反应规律：酸失羟基，醇失氢，酯的水解是酯化的逆反应，在酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5COOH和C2HOH，D错误。
答案：C
11.G是合成双酚A的原料，其结构简式如图，关于G说法不正确的是( )
A．分子式为C6H10
B．是乙烯的同系物
C．可以发生加成反应
D．难溶于水
解析：根据结构简式可知分子式为C6H10，A正确；含有2个碳碳双键，不是乙烯的同系物，B错误；含有碳碳双键，可以发生加成反应，C正确；二烯烃难溶于水，D正确。
答案：B
12．薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物
B．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
C．薄荷醇环上的一氯取代物只有三种
D．在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应
解析：薄荷醇分子内不含苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误；薄荷醇的分子式为C10H20O，是环己醇的同系物，故B正确；薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键，则其环上一氯取代物有6种，故C错误；薄荷醇分子结构中不含碳碳双键，不能与氢气、溴水反应，故D错误。
答案：B
13．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．分子式为C12H18O5
B．分子中含有2种官能团
C．只能发生加成反应和取代反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：A项，该有机物的分子式为C12H20O5，故错；B项，分子中含—COOH、—OH、3种官能团，故错；C项，该有机物能发生加成、取代、氧化、消去等反应，故错。
答案：D
14．(2018·武汉模拟)工业上合成乙苯的反应为：
下列说法正确的是( )
A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该反应属于取代反应
C．甲、乙均可通过石油分馏获取
D．丙的一氯代物有5种
解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该反应属于加成反应，B项错误；石油中不含乙烯，通过石油分馏不能获取乙烯，C项错误；乙苯有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种，D项正确。
答案：D
15．分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：可以认为C7H7Cl由氯原子取代甲苯上的氢原子而得。氯原子取代苯环上的氢原子有邻、间、对3种结构，氯原子取代甲基上的氢原子有1种结构，共4种。
答案：B
16．有机化学中化合物的结构可用键线式表示，如CH2===CHCH2Br可表示为。则有机物的二氯代物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：根据等效氢的概念判断中只有1种氢原子，有1种一氯代物，然后一氯代物中氢原子的种类有4种，则二氯代物有4种。
答案：C
17．1 mol分子式为C6H10O4的有机物与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2，符合该条件的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．9种
C．10种 D．11种
解析：分子式为C6H10O4的有机物的不饱和度为＝2,1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应会生成2 mol气体，则该有机物分子中含有2个—COOH,2个羧基的不饱和度为2，说明该有机物分子中不存在其他不饱和结构；该有机物可以看作2个羧基取代丁烷中2个氢原子形成的，丁烷存在正丁烷和异丁烷两种结构，当2个羧基取代正丁烷中2个氢原子时，如图：两个羧基可以同时在①、②号C，也可以分别在①②、①③、①④、②③号C，总共有6种结构；当2个羧基取代异丁烷中2个氢原子时，两个羧基可以同时在①号C，也可以分别在①②、①③号C，总共含有3种结构；所以满足条件的有机物总共有6＋3＝9种结构。
答案：B
18．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种
解析：分子式为C5H10O2的酯水解生成的酸有5种，它们是：HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH；生成的醇有8种：CH3—OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、
(CH3)3COH，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。
答案：D
19．(2018·沈阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
解析：戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，A项错误；C8H10属于芳香烃的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯4种，B项错误；CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，可生成CH3CH2CH2CH2Cl、两种一氯代烃，C项错误；甲苯苯环上有3种氢原子，含3个碳原子的烷基有—CH2CH2CH3、故所得产物共6种，D项正确。
答案：D
20．(2018·枣庄模拟)某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目有( )
A．5种 B．9种
C．12种 D．15种
答案：D
21．具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收了未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量为( )
A．98 B．116
C．158 D．278
解析：一元羧酸与一元醇发生酯化反应时的物质的量之比为1∶1，根据酸脱羟基醇脱氢原理，写出化学方程式，然后根据质量守恒求解。
设化合物A为R—OH，相对分子质量为Mr，则发生的酯化反应方程式为
CH3COOH＋HO—RCH3COOR＋H2O
Mr Mr＋60－18
(10－1.3)g 11.85 g
＝，解得Mr＝116。
答案：B
[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律
授课提示：对应学生用书第65页
[储知识·要点回扣]
■思维深化——做一做
1．有机物分子中原子共面、共线的判断
(1)四面体结构模型：甲烷分子为________结构，分子中有且只有3个原子共面。
(2)共面模型
①乙烯：平面结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角________。
②苯：________结构，分子中所有原子在同一平面内，键角________。
③甲醛：________结构，分子中所有原子在同一平面内。
(3)共线模型：乙炔分子为________结构，分子中4个原子在一条直线上。
答案：(1)正四面体 (2)①120° ②平面正六边形
120° ③平面三角形 (3)直线形
2．常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体：
(1)丙烷不存在同分异构体，其一元取代产物有____种，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有________种。
(2)丁烷有________种同分异构体，其一元取代产物有________种，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有________种。
(3)戊烷有________种同分异构体，其一元取代产物有______种，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有________种。
答案：(1)2 2 (2)2 4 4 (3)3 8 8
3．常考的五种烃：①甲烷 ②戊烷 ③乙烯 ④苯
⑤聚乙烯
(1)天然气的主要成分是________，石油裂解主要得到________，从煤中提炼得到的是________，属于高分子材料的是________。
(2)分子结构呈正四面体的是________，呈平面形结构的是________。
(3)能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是______；能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是________；能与H2发生加成反应的是________。
(4)因发生加成反应而使溴水褪色的是________。
答案：(1)① ③ ④ ⑤
(2)① ③、④
(3)①、② ④ ③、④
(4)③
4．高考必考的四种官能团的主要性质：
(1)碳碳双键：________反应、加聚反应、________反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(2)羟基：________反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(3)羧基：________反应，与钠反应，与Na2CO3、NaHCO3反应。
(4)酯基：________反应(可在酸性或碱性条件下________)。
答案：(1)加成 氧化 (2)酯化 (3)酯化 (4)水解 水解
5．牢记三种物质的特征反应：
(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与____________反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生________沉淀。
(2)淀粉：在常温下遇碘变________。
(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变________色，发生颜色反应。
答案：(1)银氨溶液 砖红色 (2)蓝 (3)黄
[探高考·真题鉴赏]
1．(2018·全国高考卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C错误。“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A正确。含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。
答案：C
2．(2018·全国高考卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。
答案：D
3．(2018·全国高考卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C错误。环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A正确。如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B正确。螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D正确。
答案：C
4．(2017·全国高考卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
解析：乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物，A项正确；乙醇和水均能与Na反应生成H2，但Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有—OH中的H能与Na反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，B项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红，D项错误。
答案：A
5．(2017·全国高考卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：有机物d为环烯，有机物p为环烷烃。只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：
、、、、、，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误。
答案：D
6．(2017·全国高考卷Ⅲ)下列说法正确的是( )
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
解析：植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。
答案：A
7．(2016·全国高考卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．2甲基丁烷也称异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
解析：2甲基丁烷也称异戊烷而不是异丁烷，A项错误；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B项正确；C4H9Cl有4种同分异构体，C项错误；油脂不是高分子化合物，D项错误。
答案：B
8．(2016·全国高考卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
答案：C
[研考纲·聚焦素养]
最新考纲
1．了解有机化合物中碳的成键特征。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．掌握常见有机反应类型。
4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8．了解常见高分子材料的合成及重要应用。
9．以上各部分知识的综合应用。
核心素养
1．宏观辨识与微观探析：借助电子式、结构式、结构简式等宏观辨识对有机物的结构进行微观探析，培养学生从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题的能力。
2．变化观念：通过有机物组成、结构、性质等的学习形成从化学的视角认识事物和解决问题的思想、方法和观点。
3．证据推理与模型认知：掌握官能团与有机物性质的关系，根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系；通过学习借助有机物分子结构模型、认识有机物的方法、培养运用模型解释化学现象、揭示现象的本质和规律的认知思维。
4．科学精神与社会责任：赞赏化学对社会发展的重大贡献，具有可持续发展意识和绿色化学观念，能对与有机化合物性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新产品等)做出正确的价值判断。
[题型突破·通法悟道] 摆题型示例 巧取应考宝典
授课提示：对应学生用书第66页
题型一 有机物的结构和性质
[研——题型探究]
►角度一 有机物的性质及应用
1．(2018·南昌模拟)下列关于有机物的叙述不正确的是( )
A．乙酸的分子模型可表示为
B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物
C．新制的氢氧化铜悬浊液可以鉴别乙酸、葡萄糖和乙醇
D．丁酸和乙酸乙酯互为同分异构体
解析：乙酸的结构简式为CH3COOH，其分子模型可表示为，A项正确；糖类中单糖(如葡萄糖和果糖)和双糖(如蔗糖和麦芽糖)、油脂不是高分子化合物，而糖类中的淀粉和纤维素、蛋白质是高分子化合物，B项错误；新制氢氧化铜悬浊液溶于乙酸，溶液呈蓝色，新制氢氧化铜悬浊液与葡萄糖在加热时产生砖红色沉淀，新制氢氧化铜不与乙醇反应，故可以用新制氢氧化铜悬浊液区分乙酸、葡萄糖和乙醇，C项正确；丁酸(CH3CH2CH2COOH)和乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)的分子式均为C4H8O2，二者互为同分异构体，D项正确。
答案：B
►角度二 官能团的性质
2.(2018·银川模拟)脱落酸具有催熟作用，可延长鲜花盛开时间，脱落酸的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．脱落酸在一定条件下能和乙酸发生酯化反应
B．脱落酸分子中含有4个甲基
C．等量脱落酸与足量的NaHCO3、Na反应，放出CO2与H2的物质的量之比为n(CO2)∶n(H2)＝2∶1
D．脱落酸能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：脱落酸结构中含有醇羟基，在一定条件下能和乙酸发生酯化反应，A正确；由脱落酸的键线式可看出，脱落酸分子中含有4个甲基，B正确；1个脱落酸分子中含有1个羧基和1个醇羟基，与足量的NaHCO3、Na反应，放出CO2与H2的物质的量之比为n(CO2)∶n(H2)＝1∶1，C错误；脱落酸分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
答案：C
►角度三 有机反应类型
3.乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，该有机物不能发生的反应是( )
A．氧化反应 B．取代反应
C．加成反应 D．酯化反应
解析：乙酸橙花酯分子中含有，能发生氧化和加成反应；含有能发生水解(取代)反应；不含—OH和—COOH，故不能发生酯化反应。
答案：D
[题型建模] 有机反应、官能团、反应条件归纳
反应类型
官能团种类或物质
试剂及反应条件
加成反应
X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)，H2、HBr、H2O(催化剂)
取
代
反
应
饱和烃
X2(光照)
苯环上的氢
X2(催化剂)、浓HNO3(浓H2SO4，加热)
水解反应
酯基
稀H2SO4或NaOH溶液，加热
二糖、多糖
稀H2SO4(加热)
酯化反应
—OH、—COOH
浓H2SO4(加热)
氧
化
反
应
燃烧
大多数有机物
O2(点燃)
催化氧化
—OH
O2(Cu或Ag作催化剂、△)
KMnO4
(H＋)氧化
酸性KMnO4溶液
特征氧化
含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等
银氨溶液(水浴加热)
新制Cu(OH)2悬浊液(加热)
加聚反应
催化剂
[练——即学即用]
1．(2018·兰州模拟)下列说法正确的是( )
A．蛋白质是仅由碳、氢、氧、氮元素组成的一类高分子化合物
B．可以用溴水鉴别C．用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯和苯甲酸所涉及的反应均为取代反应
D．的一氯代物共有5种(不考虑立体异构)
解析：蛋白质除含有碳、氢、氧、氮元素外，还可能含有硫、磷等元素，A项错误；中含有碳碳双键，故能使溴水褪色，而不能使溴水褪色，二者可用溴水进行鉴别，B项正确；用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯的反应均为取代反应，但用甲苯制取苯甲酸的反应为氧化反应，C项错误；中含有六种氢原子，故其一氯代物共有6种，D项错误。
答案：B
2．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：从结构简式看出香叶醇中含“CC”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”及甲基均能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。
答案：A
题型二 有机物的空间结构和同分异构现象
[研——题型探究]
►角度一 有机物分子中共面问题
1.(2018·合肥模拟)某种医药中间体X的结构简式如图。下列有关该化合物说法正确的是( )
A．X的分子式为C16H11O4
B．X分子中有3种不同的官能团
C．X分子中3个六元环可能处于同一平面
D．既能发生酯化反应，又能发生水解反应
解析：A项，X的分子式为C16H12O4，A错误；B项，X分子中有羧基和酯基两种不同的官能团，B错误；C项，连接两个苯环的碳原子与其周围的3个碳原子构成四面体结构，一定不共面，C错误；D项，X分子中有羧基和酯基两种不同的官能团，既能发生酯化反应，又能发生水解反应，D正确。
答案：D
[题型建模]
1．熟记以下四点：
(1)正四面体结构：甲烷
平面结构：乙烯、苯、萘
(2)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(3)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
2．看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
►角度二 同分异构体数目的判断
2．分子式为C8H8O2的含有苯环的有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：分子式为C8H8O2的含有苯环的有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则含有羧基和苯环，可能含有1个侧链，侧链为—CH2COOH，可能含有2个侧链，侧链为—COOH、—CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体有4种。
答案：C
[练——即学即用]
1．(2018·石家庄模拟)关于有机物的说法正确的是( )
A．b的同分异构体中含有羧基的结构有7种(不含立体异构)
B．a、b互为同系物
C．c中所有碳原子可能处于同一平面
D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：符合条件的酸有CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH共7种，A项正确。a、b互为同分异构体，B项错误；c中存在饱和六元环结构，所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误；a、b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
答案：A
2.立方烷(C8H8)外观为有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是( )
A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生
B．立方烷一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种
C．立方烷是苯(C6H6)的同系物，也是苯乙烯(C6H5—CH===CH2)的同分异构体
D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气
解析：立方烷属于烃，可以在空气中燃烧，其含碳量与苯相同，因此燃烧时有黑烟产生，A项正确；为立体对称结构，一取代看点、二取代看线、三取代看面，故其一氯代物有1种，二氯代物有3种，三氯代物有3种，B项正确；立方烷与苯的结构不相似，不互为同系物，C项错误；八硝基立方烷的分子式为C8(NO2)8，完全分解时可能只产生CO2和N2，D项正确。
答案：C
3．(2018·太原模拟)下列关于有机化学的认识中，正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B．淀粉和纤维素属于多糖，均可在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量
C．分子式为C4H8O且能和金属钠反应的有机物共有3种(不考虑立体异构及烯醇式)
D．分枝酸的结构简式如图可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：CH3CH===CHCH3可看成CH2===CH2中不同C上的2个H被2个—CH3取代所得的产物，即分子中的4个碳原子一定共面，但一定不共线，A项错误；淀粉在人体内可水解成葡萄糖，而人体内没有水解纤维素的酶，即纤维素不能在人体内发生水解，B项错误；分子式为C4H8O且能和金属钠反应的有机物为醇，可看成C4H8中的1个H被1个—OH取代所得的产物，C4H8有3种，分别为CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2,1个H被1个—OH取代可分别得到2种、1种、1种同分异构体，即符合限定条件的有机物共有4种，C项错误；分枝酸中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应；含有羟基，能与乙酸发生酯化反应；含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确。
答案：D
[限时规范训练] 单独成册
对应学生用书第143页
1．(2017·全国高考卷Ⅰ·T7)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )
A．尼龙绳 B．宣纸
C．羊绒衫 D．棉衬衣
解析：审题时抓住关键词“合成纤维”，合成纤维是将人工合成的、具有适宜相对分子质量并具有可溶(或可熔)性的线型聚合物，经纺丝成形和后处理而制得的化学纤维。
答案：A
2．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．植物油和动物脂肪互为同系物
B．聚氯乙烯塑料中由于含有碳碳双键而不能用作食品包装材料
C．酸性KMnO4溶液可以用来鉴别苯和乙酸
D．油脂硬化和蛋白质水解的反应类型相同
解析：植物油是不饱和脂肪酸的酯，而动物脂肪是饱和脂肪酸的酯，不属于同系物，A错误；聚氯乙烯塑料中未聚合的氯乙烯单体会对人体产生毒害作用，B错误；酸性KMnO4溶液和乙酸溶液是互溶的，酸性KMnO4溶液和苯混合后分层，苯在上层，C正确；油脂硬化属于加成反应，蛋白质水解属于取代反应，D错误。
答案：C
3．(2018·青岛模拟)下列有关有机物结构和性质的描述正确的是( )
A．甲苯、氯乙烯、苯乙炔分子内所有原子一定在同一平面上
B．苯、乙烯、聚乙烯都能发生加成反应，也能发生氧化反应
C．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗氧气的物质的量相等
D．分子式为C5H10O2，能发生水解反应但不能发生银镜反应的有机物有5种
解析：A项，甲苯分子中所有原子不共平面，故错；B项，聚乙烯不能发生加成反应，故错；C项，等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，耗氧量相同，等质量的二者完全燃烧耗氧量不同，故错；D项，符合题意的有机物有 CH3COOCH2CH2CH3、 CH3COOCH(CH3)2、
CH3CH2COOC2H5、CH3CH2CH2COOCH3、
(CH3)2CHCOOCH3，共5种，故正确。
答案：D
4．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物
B．乙醇、乙酸均能与NaOH溶液反应是因为分子中均含有官能团“—OH”
C．分子式为C6H12且碳碳双键在链端的烯烃共有6种异构体(不含立体异构)
D．分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有5种
解析：A项，糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，其中蛋白质属于高分子化合物，低碳糖和油脂不属于高分子化合物，A错误；B项，乙酸的官能团是羧基，B错误；C项，符合要求的烯烃有两种，一种为C4H9—CH===CH2，一种为CH2===CR1(R2)(R1、R2表示烃基，且R1与R2共含4个碳原子)，因第一种形式中丁基有4种，第二种形式中有3种，所以共有7种，C错误；D项，分子式为C4H7ClO2的羧酸可表示为C3H6ClCOOH，因为丙基有2种，正丙基有三种等效氢，异丙基有两种等效氢，所以分子式为C4H7ClO2的羧酸有5种，D正确。
答案：D
5．下列说法不正确的是( )
A．C3H8和C5H12一定互为同系物
B．1 mol葡萄糖与足量的金属钠反应，最多可生成2.5 mol H2
C．三氯甲烷只有一种结构证明甲烷是正四面体构型
D．油脂是食物中产生能量最高的营养物质
解析：C3H8和C5H12均为烷烃，一定互为同系物，A正确；1 mol葡萄糖分子中含有5 mol羟基，与足量的金属钠反应，最多可生成2.5 mol H2，B正确；二氯甲烷只有一种结构可证明甲烷是正四面体构型，C错误；一克油脂在体内完全氧化时，大约可以产生39.8 kJ的热能，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍，D正确。
答案：C
6．(2018·济南模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．乙醇的结构简式为C2H6O
B．C3H6Cl2有5种同分异构体
C．乙酸溶于水可以电离，属于离子化合物
D．由苯乙烯生成聚苯乙烯塑料属于加聚反应
解析：乙醇的结构简式为C2H5OH，A错误；C3H6Cl2可看作是C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，共有4种同分异构体，B错误；乙酸中只含共价键，属于共价化合物，C错误；由苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，属于加聚反应，D正确。
答案：D
7．下列说法正确的是( )
A．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
B．蚕丝和棉花的组成元素相同，分子结构不同，因而性质不同
C．石油分馏、煤的干馏均为物理变化
D．乙酸乙酯是否混有乙酸，可用加石蕊试液是否变红进行检测
解析：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，A错误；蚕丝和棉花的组成元素不相同，分子结构不同，因而性质不同，B错误；石油分馏是根据组分沸点的不同而进行的分离操作，属于物理变化；煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其分解的过程，是化学变化，C错误；乙酸具有酸性，乙酸乙酯不具有酸性，故乙酸乙酯是否混有乙酸，可用加石蕊试液是否变红进行检测，D正确。
答案：D
8．下列有关有机物的说法错误的是( )
A．溴水能鉴别苯、乙醇和四氯化碳
B．甲烷和苯均可在光照的条件下与氯气发生取代反应
C．分子式为C5H12O且能与金属钠反应产生气体的有机物，其同分异构体共有8种
D．蛋白质、油脂、淀粉均可在一定条件下发生水解反应
解析： 溴水和乙醇互溶，液体不分层；溴水遇苯、CCl4发生萃取，出现分层现象，若上层液体为橙红色，则原溶液是苯，若下层液体为橙红色，则原溶液是CCl4，即用溴水可以鉴别苯、乙醇和CCl4，A项正确；甲烷和Cl2在光照下发生取代反应，而苯和Cl2在光照下不能发生取代反应，B项错误；分子式为C5H12O且能与金属钠反应产生气体的有机物为醇，可看做C5H12中的1个H被—OH取代，即有8种同分异构体，C项正确；蛋白质、油脂和淀粉在适当条件下均能发生水解反应，D项正确。
答案：B
9．(2018·黄冈模拟)以下判断，结论正确的是( )
选项
项目
结论
A.
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B.
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C.
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D.
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
解析：A项，丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，A错误；B项，由溴丙烷水解制丙醇是取代反应，由丙烯与水反应制丙醇是加成反应，B错误；C项，乙烯使溴水褪色发生了加成反应，苯使溴水褪色发生了萃取，C错误；D项，C4H10有两种同分异构体：正丁烷和异丁烷，再依据每种同分异构体中氢原子种类确定一氯代物的种类，D正确。
答案：D
10．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．聚合物可由单体CH3CH===CH—CH===CH2加聚制得
B．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
C．2甲基丁烷和甲苯的一溴代物都有4种
D．在酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5CO18OH和C2H5OH
解析：CH3的单体为CH3CH===CH2和CH2===CH2，A错误；CH4O为甲醇，C2H6O可能为乙醇或甲醚，二者不一定互为同系物，B错误；(CH3)2CHCH2CH3和都有4种氢原子，故一溴代物有4种，C正确；根据酯化反应规律：酸失羟基，醇失氢，酯的水解是酯化的逆反应，在酸性条件下，C2H5CO18OC2H5的水解产物是C2H5COOH和C2HOH，D错误。
答案：C
11.G是合成双酚A的原料，其结构简式如图，关于G说法不正确的是( )
A．分子式为C6H10
B．是乙烯的同系物
C．可以发生加成反应
D．难溶于水
解析：根据结构简式可知分子式为C6H10，A正确；含有2个碳碳双键，不是乙烯的同系物，B错误；含有碳碳双键，可以发生加成反应，C正确；二烯烃难溶于水，D正确。
答案：B
12．薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物
B．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
C．薄荷醇环上的一氯取代物只有三种
D．在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应
解析：薄荷醇分子内不含苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误；薄荷醇的分子式为C10H20O，是环己醇的同系物，故B正确；薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键，则其环上一氯取代物有6种，故C错误；薄荷醇分子结构中不含碳碳双键，不能与氢气、溴水反应，故D错误。
答案：B
13．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．分子式为C12H18O5
B．分子中含有2种官能团
C．只能发生加成反应和取代反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：A项，该有机物的分子式为C12H20O5，故错；B项，分子中含—COOH、—OH、3种官能团，故错；C项，该有机物能发生加成、取代、氧化、消去等反应，故错。
答案：D
14．(2018·武汉模拟)工业上合成乙苯的反应为：
下列说法正确的是( )
A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该反应属于取代反应
C．甲、乙均可通过石油分馏获取
D．丙的一氯代物有5种
解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该反应属于加成反应，B项错误；石油中不含乙烯，通过石油分馏不能获取乙烯，C项错误；乙苯有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种，D项正确。
答案：D
15．分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：可以认为C7H7Cl由氯原子取代甲苯上的氢原子而得。氯原子取代苯环上的氢原子有邻、间、对3种结构，氯原子取代甲基上的氢原子有1种结构，共4种。
答案：B
16．有机化学中化合物的结构可用键线式表示，如CH2===CHCH2Br可表示为。则有机物的二氯代物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：根据等效氢的概念判断中只有1种氢原子，有1种一氯代物，然后一氯代物中氢原子的种类有4种，则二氯代物有4种。
答案：C
17．1 mol分子式为C6H10O4的有机物与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2，符合该条件的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．9种
C．10种 D．11种
解析：分子式为C6H10O4的有机物的不饱和度为＝2,1 mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应会生成2 mol气体，则该有机物分子中含有2个—COOH,2个羧基的不饱和度为2，说明该有机物分子中不存在其他不饱和结构；该有机物可以看作2个羧基取代丁烷中2个氢原子形成的，丁烷存在正丁烷和异丁烷两种结构，当2个羧基取代正丁烷中2个氢原子时，如图：两个羧基可以同时在①、②号C，也可以分别在①②、①③、①④、②③号C，总共有6种结构；当2个羧基取代异丁烷中2个氢原子时，两个羧基可以同时在①号C，也可以分别在①②、①③号C，总共含有3种结构；所以满足条件的有机物总共有6＋3＝9种结构。
答案：B
18．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种
解析：分子式为C5H10O2的酯水解生成的酸有5种，它们是：HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH；生成的醇有8种：CH3—OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、
(CH3)3COH，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。
答案：D
19．(2018·沈阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
解析：戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，A项错误；C8H10属于芳香烃的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯4种，B项错误；CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，可生成CH3CH2CH2CH2Cl、两种一氯代烃，C项错误；甲苯苯环上有3种氢原子，含3个碳原子的烷基有—CH2CH2CH3、故所得产物共6种，D项正确。
答案：D
20．(2018·枣庄模拟)某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目有( )
A．5种 B．9种
C．12种 D．15种
答案：D
21．具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收了未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量为( )
A．98 B．116
C．158 D．278
解析：一元羧酸与一元醇发生酯化反应时的物质的量之比为1∶1，根据酸脱羟基醇脱氢原理，写出化学方程式，然后根据质量守恒求解。
设化合物A为R—OH，相对分子质量为Mr，则发生的酯化反应方程式为
CH3COOH＋HO—RCH3COOR＋H2O
Mr Mr＋60－18
(10－1.3)g 11.85 g
＝，解得Mr＝116。
答案：B
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