2020版高考化学二轮复习专题强化训练19有机化学基础（选考）（含解析）
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能力练(20分钟)
1．(2019·开封一模)G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________，其中所含官能团的名称为________；B生成C的反应类型为________。
(2)D的名称是________。
(3)由C和E合成F的化学方程式为_____________________
________________________________________________________。
(4)D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有________种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选)，设计制备巴豆醛(CH3CH===CHCHO)的合成路线
_________________________________________________。
[答案] (1) (酚)羟基、羰基 取代反应 (2)对羟基苯甲醛
(5)CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3CH===CHCHO
2．(2019·山东九校联考)H是合成某药品的中间体，其合成路线如下(部分条件、产物和反应物省略)：
已知：
ⅱ.D和C互为同系物，D的核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6。
请回答下列问题：
(1)A的通式为________；B含有的官能团名称为________。
(2)C和F反应生成G的反应类型是________。H的结构简式为____________。
(3)H的同分异构体在下列仪器中显示信息完全相同的是________(填字母)。
a．红外光谱仪 b．元素分析仪
c．核磁共振仪 d．质谱仪
(4)写出D→E的化学方程式______________________________。
(5)在G的同分异构体中，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的结构有________种，其中，分子中氢原子种类最少的结构简式为________________。
(6)参照上述流程，以正丙醇为原料合成有机物，设计合成路线(其他无机试剂任选)
______________________________________________________。
[解析] 淀粉、纤维素是天然高分子化合物，在催化剂作用下其水解最终产物为葡萄糖，B为葡萄糖，结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，在催化剂作用下葡萄糖可生成乙醇(Mr＝46)，C和D(C4H10O)互为同系物，D(C4H10O)能发生催化氧化生成醛，故C为乙醇、D为丁醇。又因为D的核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6，则D为(CH3)2CHCH2OH。D被催化氧化生成E，E为(CH3)2CHCHO，F为(CH3)2CHCOOH，F与乙醇发生酯化反应生成G，G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。由已知信息ⅰ知，H为。(1)淀粉或纤维素的通式为(C6H10O5)n；葡萄糖的官能团为醛基、羟基。(2)C与F发生酯化反应生成G。(3)H的同分异构体的组成元素相同、分子式相同，在元素分析仪上显示信息完全相同。(5)既能发生水解反应又能发生银镜反应的G的同分异构体可以看成戊烷上一个氢原子被甲酸酯基取代，共有8种结构，其中含叔丁基的酯中，氢原子种数最少，只有3种氢原子。
[答案] (1)(C6H10O5)n 醛基、羟基
3．(2019·河南省级示范性高中4月联考)合成有机玻璃的一种路线如下：
已知：R能使溴的四氯化碳溶液褪色，Z不能发生银镜反应。回答下列问题：
(1)Y所含官能团的结构简式为________；分子结构鉴定中，获取F中官能团信息的仪器名称是____________。
(2)R→X的反应类型是________；Z的名称是________，Z分子中最多有________个原子共平面。
(3)F→G的反应条件和试剂是________________。
(4)写出G→有机玻璃的化学方程式_______________________
________________________________________________________。
(5)G有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的结构有________种(含顺反异构体)。
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②能与饱和小苏打溶液反应产生气体。
核磁共振氢谱上显示3组峰且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为______________。
(6)聚乳酸()是一种可降解功能高分子材料，在医疗方面有广泛应用。以CH3CH2OH为原料(无机试剂任选)，参照上述流程，设计合成聚乳酸的路线____________。
[解析] 依题意，烃R含不饱和键，再由相对分子质量知，R为CH3CH===CH2，Z不能发生银镜反应，说明Z为CH3COCH3，所以，Y为2－丙醇，X为2－氯丙烷。比较Z和E的结构简式知，Z与HCN先发生加成反应，然后—CN水解生成—COOH。根据有机玻璃的结构简式逆向推断，G为CH2===C(CH3)COOCH3，所以，E在浓硫酸、甲醇中加热，发生酯化反应生成F。(1)红外光谱仪可测定有机物的官能团和化学键。(2)CH3COCH3分子中最多有6个原子共平面。(3)F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G。(5)根据题意知，G的同分异构体含有碳碳双键、羧基，可将其看成羧基取代丁烯中的一个氢原子，先写出丁烯的同分异构体，共有4种：(a)CH2===
[答案] (1)—OH 红外光谱仪
(2)加成反应 丙酮 6 (3)浓硫酸，加热
拔高练(25分钟)
1．(2019·河北名校联盟联考)瑞格列奈(H)是一种治疗糖尿病的药物，可以通过以下方法合成：
回答下列问题：
(1)A的质谱图中最大质荷比为________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)化合物B和C中含有的相同的官能团名称为________；写出加热条件下C与NaOH溶液反应的化学方程式
____________________________________________________。
(4)C和F反应生成含一个肽键的G，则F的分子式为______________________。
(5)写出与B互为同分异构体且含有相同官能团的芳香族化合物的结构简式__________________________(核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶3∶6∶6)。
[解析] (1)根据A的结构简式可知，A的分子式为C8H8O3，则A的质谱图中最大质荷比的值等于其相对分子质量，即152。(2)对比A、B的结构简式可知，A中羧基、酚羟基中—H被—C2H5取代生成B，该反应属于取代反应。(4)C和F反应生成含一个肽键的G，对比C、G的结构简式可推知F的结构简式为，其分子式为C16H26N2。(5)与B含有相同官能团的芳香族化合物，含有酯基和醚键，结合核磁共振氢谱有4组峰，则分子中只有4种不同化学环境的氢，又峰面积之比为1∶3∶6∶6，说明该分子具有高度对称性，则符合条件的B的同分异构体的结构简式为。
[答案] (1)152 (2)取代反应 (3)酯基、醚键
(6)
2．(2019·洛阳第二次统考)利用蒈烯(A)为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线可表示如下。
(1)化合物B中的含氧官能团名称为____________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)A的分子式为________。
(4)写出一分子的F通过酯化反应生成的环酯的结构简式__________________。
(5)写出G到H反应的化学方程式
____________________________________________________。
(6)写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式__________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。
[解析] (1)由B的结构简式可知B含有的官能团为醛基和羰基。(2)有机化学中加氧去氢的反应为氧化反应，根据A和B的结构简式可知A→B为氧化反应。(3)由A的结构简式可确定其分子式为C10H16。(4)F中同时含有羟基和羧基，可发生酯化反应生成环酯，其结构简式为。(6)根据题中限定条件可知C的同分异构体中含有酚羟基，且含有4种氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为
[答案] (1)醛基、羰基(或酮基) (2)氧化反应
