重难点14 有机物分子中原子共面情况的判断-2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册） 试卷

2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）

重难点14  有机物分子中原子共面情况的判断

方法探究

有机分子中各原子是否共面的判断

(1)原子一定处在同一平面的结构：

①  ，碳碳双键平面结构，具有6个原子共面，其中H原子可被其它原子代替。

②  ，苯环平面结构 ，具有12个原子共面，且处于对角线位置有4 个原子在同一直线。

③ ，羰基结构，具有4个原子共面，其中H原子可被其它原子代替。

(2)可能处于同一平面最多有多少个原子：

①考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。

②H—CC—H，有4原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在平面之内。

③烷基结构中，或以单键连接的结构，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原子可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。

解题技巧

步骤1  看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。

步骤2  选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

步骤3  准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。

典例剖析

例1   C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如下可表示为的烃，下列说法中正确的是

A．该烃是苯的同系物 

B．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上

C．该烃的一氯代物最多有四种 

D．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

答案  BD

解析  A项：苯的同系物是苯分子中的氢原子被烷基取代的产物，只能由一个苯环和若干烷基组成，A项错误；

B项：由于苯分子中对位的2C+2H共直线，可知分子中6个碳原子（红色）处于同一直线上，B项正确；

C项：该烃分子（）左右、上下对称，一氯代物只有3种（注意绿色碳原子上无氢原子），C项错误；

D项：根据苯的平面对称结构，可知该烃分子中至少有10个碳原子处于共面，例如分子中红色碳原子，D项正确。

本题选BD。

【点睛】

复杂分子可看作简单分子组合而成，牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等的结构特征，可推知复杂分子的共线共面问题。

例2  某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)

A．3、4、5 B．3、10、4

C．3、14、4 D．4、10、4

答案  C

解析  【分析】，首先利用乙烯模型中键角为，乙炔模型为直线，苯环键角为，将有机物的结构写成上图。4、7、8号三个碳原子一定共线；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构。

【详解】4、7、8号三个碳原子一定共线，所以共线碳原子为3；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面，一共有11个碳原子，因为4、7、8号三个碳原子一定共线，所以8号碳原子一定也在这个面内（12个碳共面了），1号、6号碳原子也可以在这个面内（14个碳共面了）；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构，有1号、2号、5号、6号碳原子符合。

答案选C。

【点睛】在分析共线共面问题时，要利用几个模型：乙烯的6个原子共面，乙炔的4个原子共线，苯的12个原子共面，甲烷的五个原子中最多3个共面；另外要看清题目问的是最多还是至少。

精选习题

1．下列分子中的各原子均在同一平面上的是

A．C2H3Cl       B．CHCl3      C．CH3CH=CH2      D．CH3—CH3

【答案】A

【解析】A、C2H3Cl是氯乙烯，含有碳碳双键，各原子均在同一平面上，A正确；B. CHCl3是四面体结构，所有原子不在同一平面上，B错误；C. CH3CH＝CH2分子中含有甲基，所有原子不可能均共面，C错误；D. CH3－CH3分子中含有2个甲基，所有原子不可能均共面，D错误，答案选A。

点睛：掌握常见有机物的结构特点是解答额根据，例如甲烷是正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。乙烯是平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120°。苯是平面型结构，分子中的12个原子都处于同一平面，另外要注意碳单键可以旋转而碳碳双键不能旋转。

2．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（ ）

A． B．

C． D．

【答案】A

【解析】根据苯、甲烷、乙烯的结构来分析各物质的共面原子，甲烷是正四面体结构，苯上所有原子共面，乙烯分子中六个原子共平面，苯环、双键为平面结构，与苯环直接相连的C一定与苯环共面，而甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，以此来解答。

A．分子中含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及甲基相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，故A正确；

B．该分子结构可以可作是相邻的两个苯环共用两个碳原子形成的，所以所有的碳原子都处在同一平面上，故B错误；

C．苯环和乙烯基均为平面结构，则中所有碳原子可能都处在同一平面上，故C错误；

D．苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可以是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，故D错误；

故答案为A。

【点睛】

分析有机物的原子共面问题时，重点掌握C-C、C=C、C≡C和苯的空间结构特点，有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。

3．下列说法正确的是(　　)

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少由16个原子共平面

【答案】D

【解析】A．丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；

B．甲基为四面体结构，CH3-CH═CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，故B错误；

C．因为六元环结构中有4个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；

D．该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确；

故选D。

【点睛】

本题的易错点为D，要注意饱苯环的特殊性，苯环对角线上的四个原子共线。

4．下列说法中正确的是（      ）

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上

【答案】D

【解析】A．丙烷是直链烃，碳链呈锯齿状，不在一条直线上，A错误；

B．丙烯中含甲基，甲基为四面体构型，所有原子不可能共面，B错误；

C．中碳环中（含有CH2、CH结构）碳原子不在同一平面上，即所有碳原子一定不再同一平面上，C错误；

D．CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中左边四个C原子一定在同一平面，右边4个C原子一定在同一直线上，直线过了面的两个点(中间的两个C原子)，4个C原子一定在同一个平面，D正确。

答案选D。

5．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 （ ）

A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2

C．CH3—CH=CH2 D．

【答案】C

【解析】A. CH2=CH—Cl相当于乙烯分子中的一个氢原子被一个氯原子取代，不改变原来的平面结构，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项A错误；

B.CH2=CH-CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项B错误；

C. CH3—CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被一个甲基所取代，根据甲烷的正四面体结构，甲基上的三个氢原子与乙烯基不在同一平面上，所以所有原子不可能都处在同一平面上，选项C正确；

D. 根据选项B的分析，可看成是CH2=CH-CH=CH2中第2个碳上的一个氢原子被苯基所取代，且苯分子中12个原子共平面，三个面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，选项D错误；

答案选C。

6．关于如图所示的分子，下列叙述正确的是（    ）

A．除苯环外的其余碳原子有可能在一条直线上

B．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗5molBr2

C．1mol该物质完全燃烧消耗16molO2

D．该分子最多有22个原子在同一平面内

【答案】D

【解析】A．含有碳碳双键，具有乙烯的结构特点，键角不是180°，则除苯环外的其余碳原子不可能在一条直线上，故A错误；

B．只有碳碳双键与溴水反应，则1mol该物质与足量溴水反应，消耗2molBr2，故B错误；

C．分子式为C12H14，则消耗氧气的物质的为1mol×(12+)=15.5mol，故C错误；

D．与苯环和碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上，且甲基各有1个H原子可与苯环等共平面，共22个，故D正确；

答案选D。

7．某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（    ）

A．3，4，5       B．3、14，4       C．3，l0，4       D．4，l0，4

【答案】B

【解析】已知乙炔为直线形结构，则与C≡C键相连的C原子可能共线，则共有3个；
分子中与苯环以及C=C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个，故答案选B。

8．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至多有26个原子处于同一平面上

C．该烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色

D．该烃属于苯的同系物

【答案】B

【解析】A. 苯是平面形结构，且C－C键可以绕键轴自由旋转，所以分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，A错误；

B. 两个苯环可能处于同一个平面上，则分子中至多有26个原子处于同一平面上，B正确；

C. 该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；

D. 苯的同系物有且只有一个苯环，且侧链为烷基，该烃不属于苯的同系物，D错误；

答案选B。

9．化合物X、Y、Z为甲苯的同分异构体，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是(  )

A．Z的一氯代物只有3种 

B．甲苯的同分异构体只有X、Y、Z

C．X分子中所有碳原子一定在同一平面 

D．1molY发生加成反应最多消耗4molBr2

【答案】A

【解析】A、Z有3种H原子，Z的一氯代物为3种，故A正确；

B、甲苯不饱和度为4，可存在链状且含双键、三键的烃，故B错误；

C、X分子中有三个碳是四面体型结构，不可能所有碳原子一定在同一平面，故C错误；

D、Y有3个碳碳双键，1molY 与足量Br2/CCl4溶液发生加成反应消耗3molBr2，故D错误；

故选A。

【点睛】

本题考查有机物的结构与性质，解题关键：把握有机物的结构、官能团与性质、有机反应，注意选项B为解答的难点，甲苯不饱和度为4，同分异构体中有链状结构的烃。

10．已知C−C可以绕键轴旋转。结构简式为的烃的下列说法正确的是

A．分子中最多有16个原子处于同一平面上

B．该烃的一氯代物最多有4种

C．该烃是苯的同系物

D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面

【答案】D

【解析】由结构简式可知，分子中含2个苯环，苯环为平面结构，直接与苯环相连的原子与苯环在同一平面内，结合对称性分析。

A．由于苯环是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所分子中最多有24个原子处于同一平面上，A错误；

B．碳碳单键可以绕键轴旋转，由对称性可知，苯环上四种H、甲基上一种H，其一氯代物最多有5种，B错误；

C．苯的同系物只有1个苯环，该物质不属于苯的同系物，C错误；

D．所有C原子可能共面，但对某一苯环，苯环中6个C、与苯环相连甲基上的C、另一苯环上的与苯相连的C及对位C一定共面，即至少9个C原子共面，D正确；答案选D。