新高考化学一轮复习重难点训练第60讲 合成高分子　有机合成路线设计（2份，原卷版+解析版）

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考点一：合成高分子
重点·夯基易错
1．高分子的结构特点
(1)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成和结构均可以重复的最小单位。
(3)聚合度：指在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
2．高分子的分类及性质特点
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
3．合成高分子的两个基本反应
4.按要求完成方程式
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3eq \(―――→,\s\up7(一定条件))。
②nCH2==CH—CH==CH2eq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2—CH==CH—CH2。
③nCH2==CH2＋neq \(―――→,\s\up7(一定条件))。
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O；
nHOCH2—CH2—COOHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(n－1)H2O。
②nH2N—CH2COOHeq \(――→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O；
nH2NCH2COOH＋neq \(―――→,\s\up7(一定条件))＋(2n－1)H2O。
③nHCHO＋neq \(――→,\s\up7(H＋))(n－1)H2O＋。
1．棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子( )
2．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色( )
3．的单体是CH2==CH2和( )
4．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )
5．聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品( )
【答案】 1.√ 2.× 3.× 4.× 5.×
方法·规律总结
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
点拨·能力培养
1．下列对有机高分子的认识正确的是( )
A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的
B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
【答案】 D
【解析】 高分子主要是由小分子通过聚合反应制得的，故A错误；有机高分子的相对分子质量很大，但与结构无关，有的简单，有的复杂，故B错误；对于一块高分子材料，n是一个整数值，由于n不确定，所以它的相对分子质量也不确定，故C错误。
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A．PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化
B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
【答案】 B
3．现有高聚物
回答下列问题：
(1)其链节是________________。
(2)其单体是________________。
(3)得到该高聚物的反应为________________，它是一种__________(填“体型”或“线型”)高分子。
【答案】 (1)
(2)
(3)加聚反应 线型
真题·明考向
1．（2024·浙江·高考真题）物质微观结构决定宏观性质，进而影响用途。下列结构或性质不能解释其用途的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【解析】A． 石墨呈层状结构，层间以范德华力结合，该作用力较小，层与层容易滑动，石墨可用作润滑剂，A正确；
B． 具有漂白性，可用作漂白剂，B错误；
C． 聚丙烯酸钠()中含有亲水基团-COO-，聚丙烯酸钠可用于制备高吸水性树脂，C正确；
D． 冠醚18-冠-6空腔直径()与直径()接近，可识别，使K+存在于其空腔中，进而能增大在有机溶剂中的溶解度，D正确；
故选B。
2．（2024·河北·高考真题）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
【答案】B
【解析】A．线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A正确；
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误；
C．尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C正确；
D．聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D正确；
故选B。
3．（2024·贵州·高考真题）历史文物见证了中华民族共同体在发展中的交往交流交融。下列贵州出土的文物中主要由天然高分子材料制成的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】C
【解析】A．青陶罐属于无机非金属材料，A不符合题意；
B．带盖铜托杯成分为铜合金，属于金属材料，B不符合题意；
C．鹭鸟纹蜡染百褶裙是由棉麻制成的，属于天然高分子材料，C符合题意；
D．九凤三龙嵌宝石金冠是明代时期金器文物，主要为金属材料，D不符合题意；
故选C。
考点二：有机合成路线的设计
重点·夯基易错
1．有机合成的基本思路
2．有机合成路线的分析方法
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))
eq \(――――→,\s\up7(1NaOH/醇),\s\d5(2酸化))HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
eq \(――→,\s\up7(CH3I))eq \(――→,\s\up7(HI))。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①eq \(――――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(HCl))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。
②eq \(――――――――→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\d5(H＋))eq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
eq \(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \(――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋或OH－))。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
点拨·能力培养
1．请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化剂))；
②R—CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。
【答案】 eq \(――→,\s\up7(Cu、O2),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化剂))eq \(――→,\s\up7(H3O＋))eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
【解析】 将目标分子拆解成两个，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再在酸性条件下水解，即可得到。
2．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
【解析】 根据已知的流程图可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
真题·明考向
1．（2024·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【答案】D
【分析】
丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。
【解析】A． 据分析，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；
B． 据分析，促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；
C．从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；
D． Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；
故选D。
2．（2024·湖北·高考真题）化学用语可以表达化学过程，下列化学用语表达错误的是
A．用电子式表示的形成：
B．亚铜氨溶液除去合成氨原料气中的：
C．用电子云轮廓图示意键的形成：
D．制备芳纶纤维凯芙拉：
【答案】B
【解析】
A．氯元素为VIIA族元素，最外层电子数为7，Cl原子与Cl原子共用1对电子形成Cl2，电子式表示Cl2的形成过程为：，故A正确；
B．亚铜氨中铜元素的化合价为+1价，而中铜元素为+2价，亚铜氨溶液除去合成氨原料气中的CO的原理为：，故B错误；
C．π键是由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成的，用电子云轮廓图表示p-pπ键的形成为，故C正确；
D．的氨基和的羧基发生缩聚反应生成高聚物和水，其反应的化学方程式为，故D正确；
故答案为：B。
3．（2024·北京·高考真题）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．与X的化学计量比为
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
【解析】A．结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知与X的化学计量比为，A正确；
B．P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为，Y的分子式为，二者分子式不相同，B错误；
C．P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；
D．Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；
故选B。
4．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；
B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；
C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；
D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；
故答案选C。
演练·提能力
1．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C．Z中1ml苯环可以和发生加成反应,1ml醛基可以和发生加成反应，故1mlZ最多能与发生加成反应，C错误；
D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
故选D。
2．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】
A．X与互为顺反异构体，故A正确；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；
C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；
故选D。
3．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯()是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是( )
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】 B
【解析】 四氯乙烯可由乙炔发生取代、加成反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；二者都只含C和卤素原子，故B正确；聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，故C错误；聚四氟乙烯中不含碳碳双键，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
4．聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是( )
A．等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
【答案】 D
【解析】 乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C和H的质量分数分别相等，则等质量的二者燃烧时消耗氧气的量相同，故A错误、D正确；工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚合度一般不等，故B错误；乙烯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，故C错误。
5．下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成
D．某塑料为，它的单体有3种
【答案】 A
【解析】 酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误；高分子…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的结构简式可以表示为CH==CH，其单体为CH≡CH，B项正确。
6．化学是材料科学的基础。下列说法错误的是( )
A．制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B．制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C．制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D．可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
【答案】 B
【解析】 氮化铝是一种新型陶瓷，属于新型无机非金属材料，A正确；天然橡胶的单体为异戊二烯，合成橡胶的单体如顺丁烯等中均含有碳碳双键，通过加聚反应合成橡胶，B错误；芳纶为合成纤维，属于有机高分子材料，C正确；可降解聚乳酸塑料的推广应用，可以减少难以降解塑料的使用，从而减少“白色污染”，D正确。
7．下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】 B
【解析】 聚乳酸()由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A错误；聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯(CF2==CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙-66()由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()发生水解反应制备，D错误。
8．聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】 B
【解析】 根据氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 ml乳酸和足量的Na反应生成1 ml H2，C正确；乳酸分子中含有羟基和羧基，则两分子乳酸可以反应生成含六元环的分子()，D正确。
9．W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知：＋eq \(――→,\s\up7(碱))
【答案】
【解析】 根据题给信息，目标物质W可由2个与1个合成，故合成路线见答案。
10．已知：①
②eq \(――――→,\s\up7(YCH2OH),\s\d5(一定条件))
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线。
【答案】 eq \(―――――→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\d5(一定条件))eq \(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(加热))eq \(――→,\s\up7(催化剂))
11．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为____________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)D的结构简式为______________。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知：eq \(――→,\s\up7(碱),\s\d5(△))＋CO2。
【答案】 (1)取代反应(或磺化反应)
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)
(5) (或)
(7)eq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) eq \(―――――→,\s\up7(NaOH，熔融),\s\d5(HCl))eq \(――――→,\s\up7(CH3COCl))eq \(――→,\s\up7(氧化))eq \(――→,\s\up7(AlCl3))
【解析】 根据合成路线，A()在浓硫酸、加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，比较C、E的结构，结合D的分子式为C7H6O3及其与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，确定D的结构简式为，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯。
(5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
12．以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：__________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
【答案】 CH2==CHCH2OHeq \(――――→,\s\up7(HCl),\s\d5(催化剂/△))CH3CHClCH2OHeq \(―――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))CH3CHClCOOHeq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))CH2==CHCOONaeq \(――→,\s\up7(H＋))CH2==CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
【解析】 以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH，CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键；在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
加聚反应
缩聚反应
概念
单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应
单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成
单体特点
含有双键或三键的不饱和有机物
含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
产物特征
高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构
生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成
选项
结构或性质
用途
A
石墨呈层状结构，层间以范德华力结合
石墨可用作润滑剂
B
具有氧化性
可用作漂白剂
C
聚丙烯酸钠()中含有亲水基团
聚丙烯酸钠可用于制备高吸水性树脂
D
冠醚18-冠-6空腔直径()与直径()接近
冠醚18-冠-6可识别，能增大在有机溶剂中的溶解度
选项
A
B
C
D
文物图示
选项
青陶罐
带盖铜托杯
鹭鸟纹蜡染百褶裙
九凤三龙嵌宝石金冠
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物