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      2025--2026年高中化学二轮复习专题题型练习11 陌生有机物的结构与性质

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      2025--2026年高中化学二轮复习专题题型练习11 陌生有机物的结构与性质

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      这是一份2025--2026年高中化学二轮复习专题题型练习11 陌生有机物的结构与性质,共8页。
      重点例题:
      1.植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
      A.可与Na2CO3溶液反应
      B.消去反应产物最多有2种
      C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
      D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
      2.曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( )
      A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
      B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
      C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
      D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
      3.如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
      A.X不能发生水解反应
      B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
      C.Z中碳原子均采用sp2杂化
      D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
      4.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
      eq \(――――――→,\s\up7((CH3)2SO4),\s\d5(K2CO3,△))eq \(――→,\s\up7(还原剂))
      下列说法正确的是( )
      A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
      B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
      C.1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应
      D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
      5.2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
      A.能发生加成反应
      B.最多能与等物质的量的NaOH反应
      C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
      D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
      6.湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
      A.该物质属于芳香烃
      B.可发生取代反应和氧化反应
      C.分子中有5个手性碳原子
      D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
      7.七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
      A.分子中存在2种官能团
      B.分子中所有碳原子共平面
      C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2
      D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
      8.橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
      关于橙皮苷的说法正确的是( )
      A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
      B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂
      C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
      D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
      9.茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是( )
      A.可使酸性KMnO4溶液褪色
      B.可发生取代反应和加成反应
      C.可与金属钠反应放出H2
      D.分子中含有3种官能团
      莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
      A.不能与溴水反应
      B.可用作抗氧化剂
      C.有特征红外吸收峰
      D.能与Fe3+发生显色反应
      络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物,分子结构如图。关于该化合物下列说法正确的是( )
      A.不能发生消去反应
      B.能与醋酸发生酯化反应
      C.所有原子都处于同一平面
      D.1 ml络塞维最多能与3 ml H2反应
      重点练习题训练
      甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂,其分子结构如图。下列说法不正确的是( )
      A.能与NaOH溶液反应
      B.分子中有2种官能团
      C.分子中存在大π键
      D.能发生取代反应和加成反应
      某解热镇痛药,其主要化学成分的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的叙述正确的是( )
      A.分子式为C8H8NO2
      B.碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化
      C.1 ml该有机物最多与2 ml NaOH反应
      D.能发生氧化、还原、水解、消去反应
      蟾蜍是捕食害虫的田园卫士,还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是( )
      A.该物质属于芳香族化合物
      B.该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应
      C.1 ml该物质最多能消耗4 ml NaOH
      D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且原理相同
      蜂胶是一种天然抗癌药,主要成分为咖啡酸苯乙酯,结构简式如图,关于该化合物下列说法错误的是( )
      A.该物质分子式为C17H16O4
      B.该物质所包含的官能团有羟基、酯基、碳碳双键
      C.1 ml该物质与溴完全反应消耗溴的质量为480 g
      D.该有机物中碳原子可以全部共面
      一种能标记DNA的有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )
      A.能使酸性KMnO4溶液褪色
      B.最多能与2倍物质的量的NaOH反应
      C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
      D.能与浓溴水发生加成反应和取代反应
      利用柠檬真菌青霉生成的前体,可生产瑞舒伐他汀类药物,该类药物对降低胆固醇有积极作用,某种伐他汀类药物结构如图,下列关于该物质的说法正确的是( )
      A.分子中含有五种官能团
      B.分子中仅含有2个手性碳原子
      C.可发生氧化反应、加成反应和水解反应
      D.1 ml 该物质最多消耗4 ml NaOH
      槲皮素是植物界广泛分布,具有多种类生物活性的化合物,结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是( )
      A.该物质最多与8 ml H2反应,且反应后存在手性碳原子
      B.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
      C.该物质含有四种官能团,能与Na2CO3、NaHCO3反应
      D.1 ml该物质和足量的Br2、NaOH反应,消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
      8 双氯芬酸是一种非甾体抗炎药,具有抗炎、镇痛及解热作用,分子结构如图。下列关于双氯芬酸的说法不正确的是( )
      A.能发生加成、取代反应
      B.1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应
      C.既能与强碱反应,又能与强酸反应
      D.能与NaHCO3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠
      8.荧光黄结构如图,下列说法正确的是( )
      A.其分子式为C20H12O5,分子中存在3种官能团
      B.1 ml荧光黄最多可消耗1 ml Na2CO3
      C.分子中所有碳原子可共平面,且能与FeCl3发生显色反应
      D.1 ml荧光黄与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2
      双氢青蒿素治疟疾疗效是青蒿素的10倍,一定条件下,由青蒿素合成双氢青蒿素示意图如下:
      下列有关叙述不正确的是( )
      A.青蒿素分子中治疗疟疾的活性基团是过氧基
      B.双氢青蒿素分子比青蒿素分子多1个手性碳原子
      C.理论上每摩尔青蒿素水解需要消耗1 ml NaOH
      D.每摩尔双氢青蒿素可以与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2
      重点例题:
      1.植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
      A.可与Na2CO3溶液反应
      B.消去反应产物最多有2种
      C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
      D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
      答案:B
      解析:由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确。
      2.曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是( )
      A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
      B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
      C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
      D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
      答案:A
      解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,Ⅰ和Ⅱ不互为同系物,A错误。
      3.如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
      A.X不能发生水解反应
      B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
      C.Z中碳原子均采用sp2杂化
      D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
      答案:C
      解析:根据X的结构简式可知,其结构中含有,因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;随着体系中c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,D错误。
      4.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
      eq \(――――――→,\s\up7((CH3)2SO4),\s\d5(K2CO3,△))eq \(――→,\s\up7(还原剂))
      下列说法正确的是( )
      A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
      B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
      C.1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应
      D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
      答案:D
      5.2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
      A.能发生加成反应
      B.最多能与等物质的量的NaOH反应
      C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
      D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
      答案:B
      解析:该物质含有羧基和,因此1 ml该物质最多能与2 ml NaOH反应,B错误。
      6.湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
      A.该物质属于芳香烃
      B.可发生取代反应和氧化反应
      C.分子中有5个手性碳原子
      D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
      答案:B
      解析:该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;在该有机物中一共有4个手性碳原子,如图中“*”标记,
      C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。
      7.七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )
      A.分子中存在2种官能团
      B.分子中所有碳原子共平面
      C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2
      D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
      答案:B
      解析:该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团,A错误;分子中碳原子均为sp2杂化,结合分子结构知,所有碳原子共平面,B正确;与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应,碳碳双键能与溴发生加成反应,1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗3 ml Br2,C错误;该物质中酚羟基、酯基水解得到的酚羟基和羧基均能与NaOH反应,因此1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4 ml NaOH,D错误。
      8.橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
      关于橙皮苷的说法正确的是( )
      A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
      B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂
      C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
      D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
      答案:C
      解析:苯环上的氢被卤素原子取代的条件是FeX3、卤素单质,A错误;醇羟基与NaOH不反应,B错误;醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,D错误。
      9.茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是( )
      A.可使酸性KMnO4溶液褪色
      B.可发生取代反应和加成反应
      C.可与金属钠反应放出H2
      D.分子中含有3种官能团
      答案:D
      解析:分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基,共4种,D错误。
      莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
      A.不能与溴水反应
      B.可用作抗氧化剂
      C.有特征红外吸收峰
      D.能与Fe3+发生显色反应
      答案:A
      解析:该物质含有酚羟基,能和溴水发生取代反应,A错误。
      络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物,分子结构如图。关于该化合物下列说法正确的是( )
      A.不能发生消去反应
      B.能与醋酸发生酯化反应
      C.所有原子都处于同一平面
      D.1 ml络塞维最多能与3 ml H2反应
      答案:B
      解析:
      重点练习题训练
      甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂,其分子结构如图。下列说法不正确的是( )
      A.能与NaOH溶液反应
      B.分子中有2种官能团
      C.分子中存在大π键
      D.能发生取代反应和加成反应
      答案:B
      解析:分子中含有酯基、碳碳双键、醚键,共3种官能团,B错误。
      某解热镇痛药,其主要化学成分的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的叙述正确的是( )
      A.分子式为C8H8NO2
      B.碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化
      C.1 ml该有机物最多与2 ml NaOH反应
      D.能发生氧化、还原、水解、消去反应
      答案:C
      解析:该物质的分子式为C8H9NO2,A错误;该物质分子中甲基上的碳原子杂化轨道类型为sp3,B错误;该物质分子中含有的酚羟基、酰胺基均可以与NaOH反应,因此1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应,C正确;该物质不能发生消去反应,D错误。
      蟾蜍是捕食害虫的田园卫士,还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是( )
      A.该物质属于芳香族化合物
      B.该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应
      C.1 ml该物质最多能消耗4 ml NaOH
      D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且原理相同
      答案:B
      解析:分子中不含有苯环,不是芳香族化合物,A错误;酯基能和氢氧化钠反应,则1 ml该物质最多能消耗2 ml NaOH,C错误;该物质含有碳碳双键,和高锰酸钾发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,和溴水发生加成反应使溴水褪色,原理不相同,D错误。
      蜂胶是一种天然抗癌药,主要成分为咖啡酸苯乙酯,结构简式如图,关于该化合物下列说法错误的是( )
      A.该物质分子式为C17H16O4
      B.该物质所包含的官能团有羟基、酯基、碳碳双键
      C.1 ml该物质与溴完全反应消耗溴的质量为480 g
      D.该有机物中碳原子可以全部共面
      答案:C
      解析:酚羟基邻位和对位C原子上的H原子可以和溴发生取代反应,碳碳双键可以和溴发生加成反应,因此1 ml该物质可以消耗4 ml Br2,即质量为640 g,C错误。
      一种能标记DNA的有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )
      A.能使酸性KMnO4溶液褪色
      B.最多能与2倍物质的量的NaOH反应
      C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
      D.能与浓溴水发生加成反应和取代反应
      答案:B
      解析:该有机物分子结构中存在的碳碳双键、碳碳三键以及酚羟基都能被酸性高锰酸钾氧化,从而使其褪色,A正确;该有机物分子结构中的酚羟基、羧基和酰胺基均能够消耗NaOH,因此,该有机物最多能与3倍物质的量的NaOH反应,B错误;该有机物分子结构中存在的羧基可以和NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;碳碳双键和碳碳三键可与浓溴水发生加成反应,酚羟基邻位C原子上的H原子能够与浓溴水发生取代反应,D正确。
      利用柠檬真菌青霉生成的前体,可生产瑞舒伐他汀类药物,该类药物对降低胆固醇有积极作用,某种伐他汀类药物结构如图,下列关于该物质的说法正确的是( )
      A.分子中含有五种官能团
      B.分子中仅含有2个手性碳原子
      C.可发生氧化反应、加成反应和水解反应
      D.1 ml 该物质最多消耗4 ml NaOH
      答案:C
      解析:分子中含有酯基、羟基、碳碳双键三种官能团,A错误;分子中含有如图
      “*”所示7个手性碳原子,B错误;该物质含有碳碳双键、羟基,能发生氧化反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,含有酯基,能发生水解反应,C正确;1 ml该物质含有2 ml酯基,最多消耗2 ml NaOH,D错误。
      槲皮素是植物界广泛分布,具有多种类生物活性的化合物,结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是( )
      A.该物质最多与8 ml H2反应,且反应后存在手性碳原子
      B.该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
      C.该物质含有四种官能团,能与Na2CO3、NaHCO3反应
      D.1 ml该物质和足量的Br2、NaOH反应,消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
      答案:C
      解析:该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团,酚羟基能与碳酸钠反应,但是没有能与碳酸氢钠反应的基团,C错误。
      8 双氯芬酸是一种非甾体抗炎药,具有抗炎、镇痛及解热作用,分子结构如图。下列关于双氯芬酸的说法不正确的是( )
      A.能发生加成、取代反应
      B.1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应
      C.既能与强碱反应,又能与强酸反应
      D.能与NaHCO3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠
      答案:B
      解析:由双氯芬酸的结构简式可知,其含有苯环,能与氢气发生加成反应,含有羧基、氯原子,能发生取代反应,A正确;羧基能与NaOH反应,苯环上的氯原子水解生成的HCl、酚羟基也能与NaOH反应,因此1 ml该物质最多能与5 ml NaOH反应,B错误;含有羧基、氯原子,能与强碱反应,含有氨基,能与强酸反应,C正确;羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成钠盐,盐的水溶性更好,D正确。
      荧光黄结构如图,下列说法正确的是( )
      A.其分子式为C20H12O5,分子中存在3种官能团
      B.1 ml荧光黄最多可消耗1 ml Na2CO3
      C.分子中所有碳原子可共平面,且能与FeCl3发生显色反应
      D.1 ml荧光黄与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2
      答案:C
      解析:荧光黄的分子式为C20H12O5,分子中官能团有羟基、醚键、碳碳双键、羰基、羧基,共5种,A错误;酚羟基和Na2CO3以1∶1反应,羧基和Na2CO3最多以1∶1反应,所以1 ml该物质最多消耗2 ml Na2CO3,B错误;碳碳双键和Br2以1∶1发生加成反应,苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和Br2以1∶1发生取代反应,则1 ml该物质最多消耗5 ml Br2,D错误。
      双氢青蒿素治疟疾疗效是青蒿素的10倍,一定条件下,由青蒿素合成双氢青蒿素示意图如下:
      下列有关叙述不正确的是( )
      A.青蒿素分子中治疗疟疾的活性基团是过氧基
      B.双氢青蒿素分子比青蒿素分子多1个手性碳原子
      C.理论上每摩尔青蒿素水解需要消耗1 ml NaOH
      D.每摩尔双氢青蒿素可以与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2
      答案:D
      解析:分子中含有过氧基,具有强氧化性,可用于杀菌消毒,故A正确;双氢青蒿素分子比青蒿素分子多1个手性碳原子(连接羟基的碳原子),故B正确;青蒿素含有酯基,可在碱性条件下水解,水解需要消耗1 ml NaOH,故C正确;双氢青蒿素与碳酸氢钠不反应,故D错误。

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