山东日照市2025-2026学年高二下学期期中考试 化学试题（含解析）

这是一份山东日照市2025-2026学年高二下学期期中考试 化学试题（含解析），共44页。
1．答卷前，考生务必将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置。
2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。
3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 N 14 S 32 Cl 35.5
一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1. 有机物与我们的生活息息相关，下列说法错误的是
A. 75%的酒精可使病毒蛋白质变性，常用作皮肤消毒剂
B. 油脂为高级脂肪酸甘油酯，属于天然高分子化合物
C. 植物油分子中含有碳碳双键，易被氧化变质
D. 苯酚浓溶液常用作杀菌消毒剂，沾到皮肤上应立即用酒精清洗
【答案】B
【解析】
【详解】A．75%的酒精(乙醇)能使病毒蛋白质凝固，同时可渗透到细菌内部，是临床常用的皮肤消毒剂，该说法正确，A正确；
B．油脂属于高级脂肪酸甘油酯，但相对分子质量远小于高分子化合物的判定标准（相对分子质量通常大于），不属于天然高分子化合物，B错误；
C．植物油中的不饱和脂肪酸含有碳碳双键，易被空气中的氧气氧化，导致酸败变质，C正确；
D．苯酚有毒，可使蛋白质变性，因此苯酚浓溶液可以杀菌消毒，且它易溶于酒精而微溶于水，因此沾到皮肤上后要立即用酒精清洗，D正确；
故选B。
2. 下列化学用语表达错误的是
A. 羟基电子式：
B. 乙醇分子的填充模型：
C. 3，3-二甲基戊烷的键线式：
D. 顺式聚异戊二烯的结构简式：
【答案】B
【解析】
【详解】A．羟基为中性基团，氧原子与氢形成1对共用电子对，O周围共7个电子，电子式书写正确，A正确；
B．图示模型中用球代表原子、棍代表共价键，属于乙醇的球棍模型，不是填充模型，B错误；
C．3,3-二甲基戊烷主链含5个碳原子，3号碳原子连接2个甲基，对应键线式书写正确，C正确；
D．异戊二烯发生1,4-加聚反应生成顺式聚异戊二烯时，两个相同基团位于碳碳双键同侧，所给结构简式书写正确，D正确；
故选 B。
3. 下列说法正确的是
A. 淀粉和纤维素互为同分异构体
B. 和互为同系物
C. 属于脂环烃
D. 的名称为邻苯二甲酸二乙酯
【答案】D
【解析】
【详解】A．同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。淀粉和纤维素虽然都是由葡萄糖单元聚合而成的高分子，通式可写作，但它们的聚合度 值不同，它们的分子式不完全相同，不属于同分异构体，A错误；
B．同系物是指结构相似，且分子组成上相差一个或若干个原子团的物质。苯酚属于酚类，其羟基直接连在苯环上；而苯甲醇属于醇类，其羟基连在侧链的碳原子上。两者属于不同类别的物质，化学性质差异很大，因此不是同系物，B错误；
C．烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物。脂环烃是具有脂肪族性质的环状烃。环己醇的分子式为，含有氧元素，因此它不是烃，而是烃的衍生物，属于醇类，C错误；
D．该化合物的结构可以看作是由邻苯二甲酸和两分子乙醇发生酯化反应生成的，根据酯的命名规则，名称为邻苯二甲酸二乙酯，D正确；
故选D。
4. 化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是
A. 维生素C可以还原活性氧自由基
B. 淀粉可用为原料人工合成
C. 纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质
D. 核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
【答案】C
【解析】
【详解】A．维生素C具有强还原性，可与具有氧化性的活性氧自由基发生氧化还原反应将其还原，A正确；
B．目前已成功实现以为原料人工合成淀粉，B正确；
C．人体内没有催化纤维素水解的酶，纤维素不能在人体内水解为葡萄糖，无法作为人类的营养物质，C错误；
D．核酸的基本组成单元为核苷酸，核苷酸由磷酸、戊糖和碱基结合形成，多个核苷酸聚合得到核酸这种生物大分子，D正确；
故选C。
5. 有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实中，不能说明上述观点的是
A. 的酸性比酸性强
B. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C. 苯酚能与溶液反应，而乙醇不能与溶液反应
D. 苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代
【答案】B
【解析】
【详解】A．中氯原子的吸电子作用使羧基中O-H键极性增强，更易电离出氢离子，酸性强于，属于基团间的相互影响导致性质差异，能说明题干观点，A不符合题意；
B．乙烯含有碳碳双键所以能发生加成反应；乙烷是饱和烃不含不饱和键，所以不能发生加成反应；二者性质差异与基团间相互影响无关，不能说明题干观点，B符合题意；
C．苯酚中羟基受苯环影响，氢原子活性增强，能与溶液反应，乙醇中羟基连在乙基上，没有该活性，属于基团间的相互影响导致性质差异，能说明题干观点，C不符合题意；
D．苯酚中羟基使苯环上邻对位的氢原子活化，使得其苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，更容易被卤素原子取代，属于基团间的相互影响导致性质差异，能说明题干观点，D不符合题意；
故选B。
6. 只用一种试剂就可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸（必要时可加热），这种试剂是
A. 紫色石蕊试剂B. 溶液
C. 新制悬浊液D. 酸性溶液
【答案】C
【解析】
【详解】A．紫色石蕊试剂遇乙醇无明显变化，遇乙醛无明显变化，遇乙酸变红，乙醇和乙醛现象相同无法鉴别，A错误；
B．溶液与乙醇互溶无明显现象，与乙醛互溶无明显现象，与乙酸反应可产生气泡，乙醇和乙醛现象相同无法鉴别，B错误；
C．新制悬浊液与乙醇互溶无明显变化，与乙醛加热条件下反应生成砖红色沉淀，与乙酸发生中和反应，悬浊液逐渐变成蓝色溶液，三种物质现象各不相同可鉴别，C正确；
D．酸性溶液与乙醇、乙醛均能发生氧化还原反应，溶液均褪色，与乙酸不反应无明显变化，乙醇和乙醛现象相同无法鉴别，D错误；
故选C。
7. 检验淀粉水解程度的实验如下：向淀粉溶液中加入稀，水浴加热几分钟，冷却后取少量水解液于一支试管中，加入溶液至碱性，向试管中加入少量碘水，观察溶液是否变蓝。另取少量水解液于另一支试管中，再加入新制悬浊液加热至沸腾，观察有无砖红色沉淀生成。实验存在的错误有几处?
A. 1处B. 2处C. 3处D. 4处
【答案】B
【解析】
【详解】第一处错误：检验淀粉是否剩余时，向水解液中加NaOH至碱性后再加碘水，会与NaOH发生反应，即使有淀粉也无法观察到变蓝现象，应直接取冷却后的酸性水解液加碘水检验；第二处错误：检验葡萄糖的操作中，未先加NaOH中和水解液中过量的稀，酸性条件下会与酸反应溶解，无法和葡萄糖反应生成砖红色沉淀，需先将溶液调至碱性再加新制悬浊液加热；因此实验存在2处错误；
故选B；
8. 下列实验操作和方法均正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】A
【解析】
【详解】A．溴乙烷与乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，随乙烯挥发出的乙醇蒸汽不会与溴水反应，溴水褪色可证明乙烯生成，实验操作和方法均正确，A正确；
B．皂化反应的产物为高级脂肪酸钠、甘油和水的混合体系，无分层现象，不能用分液操作分离，应加入氯化钠盐析后过滤分离，操作错误，B错误；
C．醋酸易挥发，会随生成的二氧化碳一同进入苯酚钠溶液，由于醋酸能与苯酚钠溶液反应生成苯酚，干扰了碳酸和苯酚酸性比较，无法证明碳酸与苯酚的酸性强弱，操作错误，C错误；
D．氯化钠溶液与不互溶，混合后会分层，应选用分液操作分离，无需使用蒸馏装置，且蒸馏装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，图示温度计插入液面下位置错误，操作错误，D错误；
故选 A。
9. 以氯乙烷为原料制取乙二酸（）的过程中，要经过下列步骤的顺序为：
①与的水溶液共热
②与的醇溶液共热
③与新制悬浊液共热
④在催化剂存在情况下与氯气加成
⑤在或存在的情况下与氧气共热
⑥加入稀硫酸
A. ①②④③⑤⑥B. ②④③①⑤⑥C. ②④①⑤③⑥D. ②①④⑤⑥③
【答案】C
【解析】
【详解】A．第一步先与NaOH水溶液共热得到乙醇，无法后续合成乙二酸，反应顺序错误，A错误；
B．1，2-二氯乙烷无法直接与新制Cu(OH)2悬浊液反应，应先水解得到乙二醇，反应顺序错误，B错误；
C．合成顺序为：氯乙烷与NaOH醇溶液共热消去得到乙烯，乙烯与氯气加成得到1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与NaOH水溶液共热水解得到乙二醇，乙二醇在Cu/Ag催化下与O2共热氧化得到乙二醛，乙二醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热氧化得到乙二酸盐，再加入硫酸生成乙二酸，反应顺序正确，C符合题意；
D．乙烯不与NaOH水溶液反应，消去得到乙烯后应先与氯气加成，反应顺序错误，D错误；
故选C。
10. 为了确定芳香族化合物（只含C、H、O三种元素中的2种或3种）的结构。现取完全燃烧，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，分别增重和。红外光谱法分析可知中含有羧基，质谱图与核磁共振氢谱如下：
下列说法错误的是
A. 的最简式为
B. A中有4种不同化学环境的氢原子
C. 1 ml A完全燃烧消耗氧气的物质的量为
D. 1 ml A分别与足量和反应，生成气体的物质的量相同
【答案】D
【解析】
【分析】浓硫酸增重为水的质量，，则，；碱石灰增重为二氧化碳的质量，，则，；A中的，，故，A的最简式为，由质谱图可知A的相对分子质量为136，所以分子式为C8H8O2。
【详解】A．A分子中C、H、O的物质的量之比为4:4:1，最简式为，A正确；
B．核磁共振氢谱有4个吸收峰，说明A中有4种不同化学环境的氢原子，B正确；
C．A的分子式为，1ml有机物完全燃烧耗氧量为，代入得，C正确；
D．A中仅含1个羧基，1mlA与足量Na反应生成0.5ml，与足量反应生成1ml，生成气体的物质的量不同，D错误；
故选D。
二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题只有一个或两个选项符合题意，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。
11. 下列实验操作能达到实验目的的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】BD
【解析】
【详解】A．配制银氨溶液的正确操作为向溶液中逐滴加入稀氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解，向过量氨水中加溶液无法得到银氨溶液，A错误；
B．1-溴丁烷在碱性条件下水解生成溴离子，上层水溶液含过量氢氧根，加入稀硝酸酸化后再加溶液，生成淡黄色溴化银沉淀可检验1-溴丁烷中的溴原子，B正确；
C．丙烯醛中的醛基具有还原性，可与溴水发生氧化反应使溴水褪色，会干扰碳碳双键的检验，C错误；
D．向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，蛋白质发生盐析溶液变浑浊，再加入蒸馏水振荡，蛋白质会重新溶解，溶液恢复澄清，可证明蛋白质的盐析是可逆过程，D正确；
故选BD。
12. 工业合成医用胶的主要流程如下：
下列说法错误的是
A. 的过程中有水生成
B. 的反应中有乙醇生成，则物质为1-丁醛
C. 氰基极性强、体积小，可深入蛋白质内部与蛋白质形成化学键实现伤口黏合
D. 向“504”中引入酯基、肽键，有利于加快其降解速率
【答案】B
【解析】
【详解】A．A为氰乙酸乙酯，与甲醛先发生羟醛缩合反应生成α-氰基丙烯酸乙酯，该步消去水分子，再发生加聚反应生成B，总过程有水生成，A正确；
B．B→C为酯交换反应，酯交换是酯与醇反应生成新酯和新醇，反应生成乙醇，说明E为1-丁醇，不是1-丁醛，B错误；
C．氰基极性强、体积小，可深入蛋白质内部，且氰基为强极性基团，可与蛋白质分子链上的氨基、羟基等基团发生反应或形成氢键，从而实现伤口黏合，C正确；
D．酯基、肽键均为易水解的基团，引入后增加了降解反应位点，有利于加快降解速率，D正确；
因此答案为B；
13. 化合物是一种治疗呼吸道疾病的药物，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是
A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 可以发生加成、消去、取代反应
C. 1 ml M最多可以消耗3 ml氢氧化钠
D. M的水解产物之一可作食品防腐剂
【答案】D
【解析】
【详解】A．该分子中与苯环连接的烷基侧链中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，位置如图，可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；
B．含有苯环能发生加成反应；苯环上的氯原子不能发生消去反应；氯原子、酰胺基等能发生取代反应，B错误；
C．苯环上的1个水解时消耗1个，水解生成的酚羟基还会再消耗1 个，因此2个氯原子共消耗4个；1 个酰胺基水解还消耗1个，因此1 ml M至少消耗，C错误；
D．M中酰胺基水解后的产物之一为苯甲酸，苯甲酸及其钠盐是常用的食品防腐剂，D正确；
故选D。
14. 实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙酸异戊酯（沸点142°C），环己烷与水可形成共沸体系（沸点）。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点），其反应原理如下：
下列说法错误的是
A. 加热一段时间后发现忘记加沸石，应立即补加
B. 反应温度应控制在之间
C. 锥形瓶中水层不再增加时，说明反应结束
D. 环己烷的作用是以共沸体系带水促使反应正向进行
【答案】A
【解析】
【详解】A．加热过程中忘记加沸石，需将反应液冷却至室温后再补加，立即补加会引发暴沸危险，A错误；
B．反应温度需高于共沸物沸点69℃，保证共沸物正常蒸出带水，同时低于环己烷沸点81℃，避免环己烷大量蒸出，也防止温度过高导致其他物质蒸出，故温度控制在69~81℃之间，B正确；
C．反应生成水，水随共沸物蒸出后在锥形瓶中形成水层，当水层不再增加时，说明反应不再生成水，反应达到终点，C正确；
D．环己烷与水形成共沸体系将反应生成的水带离反应体系，减小生成物浓度，促使酯化反应正向进行，D正确；
故选A。
15. Carrl重排反应如图所示，下列说法正确的是
A. 以上五种物质均没有对映异构体
B. 若用标记物质的2号碳原子，会生成
C. 与有相同官能团的同分异构体有6种（不考虑立体异构）
D. 类比上述反应，的产物为
【答案】BD
【解析】
【详解】A．物质Z中3号碳连接4个不同基团，为手性碳原子，物质Z存在对映异构体，其余物质均不含手性碳原子，没有对映异构体，A错误；
B．由图可知，反应过程中脱除的CO2的碳原子来自Z的2号碳原子，因此用14C标记该位点会生成14CO2，B正确；
C．N的官能团为酮羰基和碳碳双键，分子式为C6H10O，不饱和度为2，与有相同官能团的同分异构体有、、、、、、、、、、、共12种，C错误；
D．类比题给反应的反应规律，反应物经六元环过渡态重排、脱CO2后可得到，D正确；
故选BD。
三、非选择题：本题共5小题，共60分。
16. 香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为：
回答下列问题：
（1）C的化学名称为__________。
（2）D中最多有__________个碳原子共平面。
（3）E被足量酸性溶液氧化，得到的有机产物有__________种。
（4）B与新制悬浊液反应的化学方程式为__________。
（5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为__________（任写一种）。
①遇溶液显紫色；
②1ml该物质与银氨溶液反应可生成4 ml Ag；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为。
（6）1 ml F与足量浓溴水反应，最多消耗__________。
【答案】（1）邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)
（2）9 （3）1
（4）
（5）或（任写一种） （6）3
【解析】
【分析】A为乙醇催化氧化生成B乙醛，乙醛与C发生羟醛缩合反应生成D（），D发生消去反应生成E（），E被银氨溶液氧化再酸化后生成F（），F发生分子内酯化反应生成香豆素。
【小问1详解】
C的结构为苯环邻位连接羟基和醛基，系统命名为2-羟基苯甲醛，习惯命名为邻羟基苯甲醛。故C的化学名称为邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)。
【小问2详解】
D（）中苯环有6个碳原子，侧链为−CH(OH)−CH2−CHO共3个碳原子；苯环为平面结构，单键可旋转，所有9个碳原子均可共平面。故D中最多有9个碳原子共平面。
【小问3详解】
E为，足量酸性KMnO4氧化碳碳双键断裂，醛基也被氧化，最终得到两种有机产物：邻羟基苯甲酸、乙二酸（HOOC−COOH），乙二酸能被足量酸性KMnO4氧化为CO2，CO2不属于有机产物，故E被足量酸性溶液氧化，得到的有机产物有1种。
【小问4详解】
B为乙醛，碱性条件下乙醛被新制氢氧化铜氧化为乙酸盐，自身被还原为氧化亚铜沉淀。B与新制悬浊液反应的化学方程式为。
【小问5详解】
F（）分子式为C9H8O3，F的同分异构体中，同时满足下列条件①遇溶液显紫色，含酚羟基；②1ml该物质与银氨溶液反应可生成4 ml Ag，说明含2个−CHO；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，说明结构高度对称，3个氢对应甲基，最终符合条件的结构为或（任写一种）。
【小问6详解】
F（）中酚羟基的邻、对位共有2个可取代的苯环氢，发生取代消耗2 ml Br2；侧链碳碳双键发生加成消耗1 mlBr2，共消耗3 mlBr2。1 ml F与足量浓溴水反应，最多消耗3。
17. 溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图，有关数据如表：
回答下列问题：
Ⅰ．粗溴苯的制备
按上图连接好各仪器，经操作后，向中加入无水苯和少量铁屑，向中小心加入液态溴，由向中逐滴滴入液溴。
（1）操作A是_______，仪器b的名称是_______。
（2）a中生成溴苯的化学方程式为_______。
（3）为验证苯与液溴发生了取代反应，试剂X可选用_______(填化学式)，装置M中小试管内苯的作用为_______。
Ⅱ．溴苯的精制
①向a中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用水、稀溶液、水洗涤。
③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。
（4）经以上分离操作后，粗溴苯还含有的主要杂质为_______。
（5）要进一步提纯，需要用到的下列仪器有_______(填标号)。
【答案】（1） ①. 检验装置气密性 ②. 恒压滴液漏斗
（2） （3） ①. ②. 除去中的
（4）苯 （5）b、e
【解析】
【分析】本实验核心目的为制备溴苯，验证苯与溴的反应类型并提纯溴苯。装置从左到右依次为反应发生装置、除杂装置、产物检验装置、尾气处理装置。三颈烧瓶中苯与溴发生反应生成溴苯和溴化氢，反应过程中溴和苯易挥发，装置M中苯可吸收挥发的溴单质，避免溴干扰溴化氢的检验，溴化氢可用硝酸银溶液检验，证明取代反应发生。精制过程中经水洗、碱洗、干燥后，粗溴苯中残留的杂质为沸点差异较大的苯，可通过蒸馏操作分离，蒸馏需选用直形冷凝管、牛角管等仪器。
【小问1详解】
连接好实验装置后，必须先检验装置气密性，再加入试剂进行反应，因此操作A为检验装置气密性。仪器b的名称为恒压滴液漏斗，可平衡气压使液体顺利滴下。
【小问2详解】
苯与溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，对应反应的化学方程式为。
【小问3详解】
苯与溴若发生取代反应会生成，若为加成反应则无生成，可通过检验证明反应为取代反应。与硝酸银溶液反应生成淡黄色溴化银沉淀，因此试剂X可选用溶液。反应过程中溴易挥发，挥发出的进入硝酸银溶液也会生成淡黄色沉淀，干扰的检验，因此装置M中小试管内苯的作用为除去中混有的，排除溴的干扰。
【小问4详解】
经水洗、稀溶液洗涤可除去未反应的溴，无水氯化钙可除去水分，因此剩余的主要杂质为未反应的苯，苯与溴苯沸点差异较大，可通过蒸馏分离。
【小问5详解】
进一步提纯粗溴苯需采用蒸馏操作，蒸馏所需仪器包括蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶、酒精灯等，题给仪器中b为直形冷凝管，e为牛角管，故选b、e。
18. 某实验小组采用绿色方案实现了对甲基苯甲酸的制备，反应原理及相关数据如下：
实验步骤：
Ⅰ．向反应容器中加入对甲基苯甲醛、丙酮和适量氧化剂，一定条件下连续监测反应进程。
Ⅱ．时，反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。
Ⅲ．向水层中加入稀盐酸，再用乙酸乙酯萃取。
Ⅳ．用饱和食盐水洗涤有机层，干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物1.13 g。
回答下列问题：
（1）在制备方案可使用的氧化剂中，符合绿色化学理念的是_______(填标号)。
A. 酸性溶液B. 溴水C. 溶液D. 空气
（2）步骤Ⅱ中分液时有机层从分液漏斗_______(填“上口倒出”或“下口放出”)。
（3）步骤Ⅲ加入稀盐酸时，发生反应的离子方程式为_______、_______。
（4）步骤Ⅳ中不用蒸馏水而用饱和食盐水洗涤有机层的目的是_______；干燥时可选用_______(填标号)。
A. 无水 B. 浓硫酸 C. 碱石灰 D. 无水
（5）若要进一步提纯产品，可采用的方法是_______(填操作名称)。
（6）本实验中目标产物的产率为_______(保留3位有效数字)。
【答案】（1）CD （2）上口倒出
（3） ①. ②.
（4） ①. 降低产品在水中的溶解度，减少产品损失 ②. AD
（5）重结晶 （6）83.1%
【解析】
【分析】起始原料为对甲基苯甲醛，经氧化剂氧化得到目标产物。反应结束后蒸去溶剂丙酮，加入过量NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为可溶性钠盐进入水层，用乙酸乙酯洗涤可除去未反应的对甲基苯甲醛等有机杂质。向水层加入稀盐酸将对甲基苯甲酸钠转化为对甲基苯甲酸，再用乙酸乙酯萃取得到有机层，经饱和食盐水洗涤、干燥、蒸去溶剂得到粗产品，最终可通过重结晶进一步提纯。
【小问1详解】
绿色化学要求氧化剂反应后无有害副产物生成。酸性还原产物为，溴水还原产物为，均会产生污染性副产物。还原产物为，空气中作为氧化剂还原产物无污染物，符合绿色化学要求。
【小问2详解】
乙酸乙酯密度小于水，有机层位于分液漏斗上层，分液时上层液体需从上口倒出。
【小问3详解】
步骤II加入了过量NaOH溶液，水层中存在过量和生成的对甲基苯甲酸钠，方程式为，加入稀盐酸时，与反应生成，对甲基苯甲酸根与反应生成微溶于水的对甲基苯甲酸。
【小问4详解】
饱和食盐水离子浓度较高，可降低对甲基苯甲酸在水中的溶解度，减少产品洗涤过程中的溶解损失。对甲基苯甲酸具有酸性，浓硫酸具有强氧化性会氧化产品，碱石灰为碱性干燥剂会与羧酸发生反应，无水和无水为中性干燥剂，与产品不反应，可用于干燥。
【小问5详解】
对甲基苯甲酸微溶于冷水、可溶于热水，符合重结晶的溶解度要求，故可用重结晶法进一步提纯产品。
【小问6详解】
1.2g对甲基苯甲醛的物质的量为，根据反应关系，理论生成对甲基苯甲酸的物质的量为0.01ml，理论质量为，则产率为。
19. 8-羟基喹啉衍生物在医药领域具有重要应用价值，某8-羟基喹啉衍生物中间体的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）M中虚线框内结构含氧官能团的名称为__________。
（2）A→B的反应试剂及条件为__________，E的化学名称为__________。
（3）设计，两步反应的目的是__________。
（4）F→G的反应方程式为__________。
（5）I→M生成的另一种产物是__________（用键线式表示）。
（6）满足下列条件的8-羟基喹啉的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③含氰基（）
（7）C生成的过程中存在、两种中间体：
已知一定条件下烯醇与醛酮存在互变异构：，则Q的结构简式为__________。
【答案】（1）酰胺基、羟基
（2） ①. 浓硝酸、浓硫酸、加热 ②. 2-溴-1-丙醇
（3）保护碳碳双键 （4）
（5） （6）17
（7）
【解析】
【分析】A→B：苯酚的邻位硝化反应，生成邻硝基苯酚（B）；B→C：硝基（）被Fe/HCl还原为氨基（），得到邻氨基苯酚（C）；D：分子式为，与HBr加成得到E，后续氧化、消去生成丙烯醛（G），可推断D为丙烯醇（）；D→E：HBr与碳碳双键加成，生成（E）；E→F：伯醇（）被氧化为醛基（-CHO），得到（F，分子式）；F→G：NaOH/醇、加热条件下发生消去反应，脱去HBr，生成丙烯醛（，G）； 构建喹啉环（C+G→8-羟基喹啉前体）邻氨基苯酚（C）与丙烯醛（G）在一定条件下发生环化反应，再经硝基苯氧化脱氢，得到8-羟基喹啉；8-羟基喹啉→I：酚羟基与在条件下发生取代反应，生成醚（I）；I→M：I与在80℃发生酯的氨解反应，得到目标中间体M。
【小问1详解】
M虚线框内的含氧官能团为(醇)羟基、酰胺基；
【小问2详解】
A→B是苯酚的硝化反应，引入硝基，硝化反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸，反应条件为加热；E结构简式为，官能团优先级羟基高于卤原子，编号从靠近羟基一端开始，命名为2-溴-1-丙醇；
【小问3详解】
D为丙烯醇，本身含碳碳双键，直接氧化羟基时碳碳双键也会被氧化剂氧化，因此先与加成保护双键，氧化羟基后再消去重新得到双键，两步的目的是保护碳碳双键；
【小问4详解】
由分析知F的结构简式为，在/醇溶液加热条件下发生消去反应生成丙烯醛G（），配平反应方程式为；
【小问5详解】
该反应为酯的氨解，I中的酯基（）与氨基反应生成酰胺，脱去乙醇，即另一产物为乙醇，键线式为：；
【小问6详解】
8-羟基喹啉分子式为，不饱和度为7，满足条件的同分异构体分类：①苯环连3个不同取代基：，定二移一，醛基与氰基在苯环邻、间、对位置，甲基可取代位置如图：，共10种；②苯环连2个不同取代基：或、，邻、间、对位各3种，共6种；③苯环连1个取代基：，共1种；同分异构体共有种；
【小问7详解】
P的分子式，不饱和度为5，结合H可推知P是与丙烯醛（）发生氨基与碳碳双键的加成产物，故P的结构简式为，已知一定条件下烯醇与醛酮存在互变异构：，可得Q的结构简式为，最后脱水环化生成H。
20. 在实验室中，常利用有机物的酸碱性进行混合物的分离。从含有水杨酸，（，常温下为固体）、苯酚、苯胺，（，常温下为液体）、硝基苯四种物质的苯溶液中依次分离溶质的实验流程如下：
已知：水杨酸、苯酚、苯胺均微溶于水且苯胺属于有机弱碱。
回答下列问题：
（1）“混合溶液”中加入稀盐酸，发生反应的化学方程式为__________。
（2）操作Ⅰ是__________，操作Ⅱ需要的玻璃仪器有__________（填仪器名称）。
（3）试剂a是__________溶液（填化学式），物质②为__________（填结构简式）。
（4）向“水相Ⅲ”中通入足量，反应的离子方程式为__________。
（5）操作Ⅳ为蒸馏操作，先馏出的物质为__________（填名称）。
【答案】（1） （2） ①. 分液 ②. 玻璃棒、漏斗、烧杯
（3） ①. ②.
（4） （5）苯
【解析】
【分析】“混合溶液”中加入稀盐酸，其中与盐酸反应生成，分液后水相I中有、HCl，加氢氧化钠溶液后分液得到物质①。有机相I中含有、、，加水洗去盐酸后分液，向有机相II中加入试剂a碳酸氢钠溶液，与碳酸氢钠反应生成易溶于水的，分液后水相II中加入稀盐酸，与盐酸反应生成，经过滤得物质② 。向有机相III中加入碳酸钠溶液，与碳酸钠反应生成易溶于水的，分液后，向水相III中通入二氧化碳，反应生成，经过滤得物质③。有机相IV中含有苯、硝基苯，经蒸馏得到苯、。
【小问1详解】
“混合溶液”中加入稀盐酸，发生反应的化学方程式为；
【小问2详解】
分离与水互不相溶的液体苯胺，可采用分液的方法，操作Ⅰ是分液，操作Ⅱ为过滤，需要的玻璃仪器有玻璃棒、漏斗、烧杯；
【小问3详解】
经分析可知试剂a是溶液；水相II中加入稀盐酸，与盐酸反应生成，经过滤得，物质②为；
【小问4详解】
“水相Ⅲ”中含有，通入足量发生反应的离子方程式为；
【小问5详解】
有机相IV中含有苯、硝基苯，操作Ⅳ为蒸馏操作，先馏出的物质是沸点低的苯。A．验证溴乙烷发生消去反应生成的乙烯
B．分离皂化反应的产物
C．比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
D．分离氯化钠溶液和
选项
实验操作
实验目的
A
向足量氨水中加入溶液
配制银氨溶液
B
取少量1-溴丁烷水解后的上层水溶液于试管中，加入适量稀硝酸，再加入2滴AgNO3溶液
检验1-溴丁烷中的溴原子
C
向丙烯醛中滴加少量溴水
检验丙烯醛中的碳碳双键
D
向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，振荡，溶液变浑浊：再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象
证明蛋白质的盐析是可逆过程
苯
溴
溴苯
密度/
0.88
3.10
1.50
沸点/
80
59
156
在水中的溶解性
难溶
微溶
难溶
物质
对甲基苯甲酸
对甲基苯甲醛
相对分子质量
136
120
熔点
180°C
溶解性
微溶于冷水，可溶于热水，易溶于有机溶剂
微溶于热水，易溶于有机溶剂