2026高三二轮专题复习化学习题_专题八　主观题突破2　限制条件同分异构体的书写（含解析）

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2.(2分)有机化合物M是的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 。
ⅰ.M为苯的二元取代物；
ⅱ.既能发生银镜反应又能发生水解反应。
3.(4分)D()有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
4.(4分)(2023·石家庄一模)苯环上的一氯取代物有两种的D(C10H14)的同分异构体有 种，
写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1的结构简式： 。
5.(4分)符合下列3个条件的的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1 ml该物质最多消耗3 ml NaOH。
其中有5种不同化学环境氢原子的是
(写结构简式)。
6.(4分)有机物W是C()的同系物，且具有以下特征：
ⅰ.比C少3个碳原子；
ⅱ.含甲基，能发生银镜反应。
符合上述条件的W有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为 。
7.(4分)[2023·全国乙卷，36(7)]在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
8.(4分)[2023·新课标卷，30(7)]在B()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
9.(2分)[2022·海南，18(5)]X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
10.[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
11.(3分)芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1
12.C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为 。
13.(3分)化合物C()的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；③具有酰胺类物质的性质。
14.(6分，每空3分)符合下列条件的E()的同分异构体有 种，其中一种同分异构体的结构简式为 。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
答案精析
1.
解析 B的同分异构体分子式为C4H8O2，不饱和度Ω=1，由此可推知该同分异构体可能为羧酸、酯、环醇、环醚。限定条件为核磁共振氢谱只有一组峰，说明该同分异构体的对称性非常好，8个H完全相同，这样就排除了羧酸、酯、环醇，所以应该是高度对称的环醚。
2.15
解析 由信息ⅱ可知，M含有—OOCH；由信息ⅰ可知，苯环上有2个取代基，分别为—OOCH和—CH2CH2CH3或—OOCH和—CH(CH3)2或—CH2OOCH和—CH2CH3或—CH2CH2OOCH和—CH3或—CH(CH3)OOCH和—CH3，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则M的结构共有15种；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。
3.
解析 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。
4.5
解析 根据分子式可知D为苯的同系物，去掉一个苯环，还有四个饱和碳原子，苯环上的一氯取代物有两种，则苯环上不能只有一个取代基；若含两个不同的取代基，只能处于对位，可能是甲基和正丙基、甲基和异丙基；若两取代基相同则为2个乙基，两个乙基只能处于邻位；若含3个取代基则为2个甲基和1个乙基，只能是如下两种结构：
、；若苯环上有4个取代基则为4个甲基，此时苯环只有一种氢，不符合题意，因此符合要求的同分异构体有5种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1的结构简式：。
5.6
解析 同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1 ml 该物质最多消耗3 ml NaOH，说明另一个取代基为CH3CH2CH2COO—或(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中有5种不同化学环境氢原子的是。
6.13 、
7.13
解析 能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不含甲基且结构对称，因此，这种同分异构体的结构简式为。
8.9
解析 连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
9.(或)
解析 F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
10.
解析 从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有CO，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
11.4
解析 B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1，则M分子中含有2个—OH、2个—CHO，其可能的结构简式为、、、，共有4种。
12.CH3CHOHCOOH
解析 C的分子式为C3H6O3，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应，含有羧基；②根据核磁共振氢谱可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式为CH3CHOHCOOH。
13.19
解析 苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去C的结构，还剩4×5-1=19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
14.2 (或)
解析 E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。