2026高三二轮专题复习化学习题_专题八　大题突破4　有机合成与推断综合题的分析应用(A、B两练)（含解析）

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(1)A分子中所含官能团的名称为 ，D生成E的反应类型为 。
(2)(CH3O)2SO2的结构简式为，则其化学名称是 。
(3)A~E中含有手性碳原子的化合物是 (填字母)。化合物G中的C原子的杂化方式有 种。
(4)化合物F的结构简式为 。
(5)由C生成D的化学方程式为 。
(6)仅含一种官能团的芳香族化合物W是B的同分异构体，1 ml W能与2 ml NaOH溶液发生反应，W共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。
2.(10分)斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：在有机合成中，极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基α碳上的C—H极性增强，易断裂，在碱性条件下，与另一分子酯发生酯缩合反应：
(1)A的化学名称是 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易的原因为 。
(4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式： 。
(5)J中含有 个手性碳原子。
(6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式： 。
a.含苯环；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能发生银镜反应；d.不含—O—O—；e.核磁共振氢谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。
3.(11分)(2024·山西晋城模拟)二联吡啶铂(Ⅱ)配合物(H)在传感器中有重要应用，一种合成路线如图。回答下列问题：
已知：R1NH—NH2+RCHOR1NH—N==CHR+H2O
(1)有机物D中含有官能团的名称为 。
(2)写出A→B的反应方程式： ， 该反应的反应类型为 。
(3)试剂b的结构简式为 。
(4)C8H17Br的同分异构体有多种，其中含有两个甲基的结构有 种(不考虑立体异构)。
(5)B2Pin2的结构为，可由频哪醇()和四(二甲氨基)二硼合成制得，频哪醇在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为C12H24O2的物质，写出其结构： 。
(6)请从物质结构角度分析有机物G能与HCl反应的原因：
。
4.(18分)(2024·河南高三联考)以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
(1)I中除碳碳双键外的官能团的名称为 ；C中共平面的原子最多有 个。
(2)D+H→I的反应类型为 。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有 ；A中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
(4)写出F→G的化学方程式： 。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选)。
有机合成与推断综合题的分析应用(B)
1.(18分)(2024·湖北三模)颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下：
十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。主要合成步骤如下：
已知：
(1)I的名称为 ；J中含有官能团的名称为 。
(2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为 、 。
(3)B→C转化的第①步反应中，B的碳碳 (填“σ”或“π”)键断裂。第②步反应的化学方程式为 。
(4)颠茄酮的分子式为 。K的结构简式为 。
(5)写出一种同时满足以下条件的颠茄酮的同分异构体的结构简式： 。
①属于酰胺类物质
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2
③能使溴的四氯化碳溶液褪色
2.(10分)(2024·湖南长郡中学模拟)化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。
已知：
ⅰ.；
ⅱ.—NH2+；
ⅲ.R1—COOH+R2NH2。
(1)A→B反应所需的试剂和条件是 。
(2)已知：2CH3COOH―→a+H2O。C→D的化学方程式为 。
(3)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。
(4)G→H的化学方程式为 。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。
①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子；
②属于酰胺类化合物；
③不考虑立体异构。
(6)化合物 I 的另一种合成路线如下：
已知：+R3NH2+R2—OH
①K的结构简式为 。
②M→I的过程中，还可能生成高分子N。写出N的一种结构简式： 。
3.(11分)(2024·山东，17)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下：
CG(C14H11NO)E
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是 。
4.(11分)F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
(1)C中含有的官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 ；B在核磁共振氢谱上有 组峰。
(3)B→C 的反应类型是 。
(4)E→F 的化学方程式为 。
(5)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有 种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③有3个取代基与苯环直接相连
(6)以和HOOCCH2COOH为原料合成的合成路线：
A'B'
则A'、B'的结构简式分别为 、 。
答案精析
A
1.(1)(酚)羟基、醚键 取代反应 (2)硫酸二甲酯 (3)E 3
(4)BrCH2CH2CH2Cl (5)+NaCN+NaCl (6)17 、(任写一种)
解析 根据C的结构简式和C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为，由E、G的结构简式可知，F的结构简式为BrCH2CH2CH2Cl。(6)已知B的分子式为C8H10O2，仅含一种官能团的芳香族化合物W是B的同分异构体，1 ml W能与2 ml NaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即—OH、—OH和—CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个—OH和2个—CH3，则有11种位置关系，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、。
2.(1)丙烯酸甲酯 (2)加成反应 (3)产物K()中S相对C电负性大，使得其α碳上的C—H极性增强，更容易断裂 (4) (5)4 (6)、(任意一个即可)
3.(1)醛基、碳溴键
(2)
取代反应 (3) (4)12
(5) (6)G结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应
解析 结合C的结构简式及B→C的反应条件，可推知B为，则A→B为溴代反应，结合A的分子式，可知A为； 结合E→F的结构简式，则试剂a应为；F→G发生已知条件的反应，则试剂b为。(4)C8H17Br的同分异构体中，含有两个甲基，且含有溴原子(箭头代表溴原子的位置)：，，
，，
，共12种。(5)频哪醇()在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为C12H24O2的物质，不饱和度为1，说明是两个频哪醇分子脱水成环状醚，所以C12H24O2的结构为。
4.(1)酮羰基、碳氯键 17 (2)取代反应 (3)sp2、sp3 氧 (4) +2CH3CH2OH
+2H2O (5)13
(6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5
(或CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5
)
解析 A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生成碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；结合G的结构简式可知，E为邻二甲苯，F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl。(5)B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有—OH、—CCl(CH3)2，则有邻、间、对3种；若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl，则有10种情况，共13种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为。
B
1.(1)甲胺 酮羰基、羧基 (2)加成反应(或还原反应) 氧化反应 (3)π
(4)C8H13NO
(5)(或)
解析 (3)σ键的键能大于π键，B→C转化的第①步反应中，B的碳碳π键断裂。第①步是加成反应，产物为，第②步是与(CH3)2NH发生取代反应生成和HBr。(4)根据颠茄酮的结构简式可知，颠茄酮的分子式为C8H13NO。根据题目信息，K生成颠茄酮为脱羧反应，由颠茄酮逆推，可知K的结构简式为。(5)①属于酰胺类物质，含有酰胺键；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2，说明含有三个等效的甲基；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，符合条件的颠茄酮的同分异构体有、。
2.(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)++CH3COOH
(3)保护氨基 (4)+
(5)5 (6)①
②
(或)
解析 根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F原子邻位的氢被硝基取代，生成B()，B与氢气反应，硝基被还原，生成C()，C与试剂a反应生成D，已知2CH3COOHa+H2O，则试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F()，F发生已知ⅰ中的反应生成G()，G与试剂b发生已知ⅱ中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生已知ⅲ的反应生成I。(5)D为，符合下列条件的D的同分异构体：①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子；②属于酰胺类化合物，则含—CONH—；③不考虑立体异构；含有2个取代基，除氟原子外，对位基团可以为—CONHCH3、—CH2CONH2、—CH2NHCOH、—NHCOCH3、—N(CH3)COH，共5种。(6)①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。②M生成I的过程中可能生成或，或可以发生缩聚反应生成高分子或。
3.(1) 取代反应
(2)
(3)醛基 1 (4) (5)NaOH水溶液
G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E
4.(1)羟基、醛基 (2) 6 (3)还原反应 (4)+
+
(5)20 (6)
解析 (2)A发生催化氧化反应生成B ，根据A的结构简式，可知B的结构简式为；结构不对称，在核磁共振氢谱上有6组峰。(5)①遇氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③有3个取代基与苯环直接相连；3个取代基可能是—OH、—CHO、—CH2CH3，在苯环上有10种结构；3个取代基可能是—OH、—CH2CHO、—CH3，在苯环上有10种结构，符合条件的C的同分异构体共20种。(6)发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，则A'、B'的结构简式分别为、。