第03讲 烃的衍生物（复习讲义）（天津专用）2026年高考化学一轮复习讲练测+答案

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考点一 卤代烃
知识点1 卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是碳卤键。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
(1)实验探究卤代烃的水解反应和消去反应
实验1：溴乙烷的水解反应
实验操作：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置。待液体分层后，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液。
实验现象：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体分层，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成
实验2：1-溴丁烷的消去反应
实验操作：将1-溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中。
实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)卤代烃的水解反应和消去反应比较
得分速记 卤代烃能发生消去反应的结构条件
(1)卤代烃中碳原子数≥2；
(2)存在β-H；
(3)苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：
CCl3Feq \(――――→,\s\up7(紫外线))CCl2F·＋Cl·；
O3＋Cl·――→ClO·＋O2；
O·＋ClO·――→Cl·＋O2。
其中活性氯(Cl·)的作用是催化剂。
得分速记
(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。
(3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
考向1 卤代烃的结构和性质
例1 卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是( )
A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③
B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3
C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③
D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2
答案 A
解析 卤代烃A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂(化学键③)，发生水解反应，生成RCHOHCH3，B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃RCH===CH2，若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C正确，D正确。
思维建模 卤代烃水解反应与消去反应的规律
(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
【变式训练1·变考法】下列反应中属于消去反应的是( )
A．溴乙烷与NaOH水溶液混合加热
B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热
D．2-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
答案 D
解析 A、C为水解反应，B无邻位碳原子，不能发生消去反应，D可以发生消去反应生成CH3—CH===CH2。
【变式训练2·变载体】有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是( )
A．X分子中所有的碳原子可能共平面
B．X在KOH的水溶液中加热，可得
C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃
D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
答案 B
解析 X分子中所有碳原子均采取sp3杂化，六元碳环不是平面形结构，故所有碳原子不可能共平面，A错误；X在KOH的水溶液中加热，发生取代反应，—OH取代—Br，得到，B正确；X与KOH的乙醇溶液混合共热，发生消去反应，可能生成或，C错误；X分子中C—Br在硝酸酸化的AgNO3溶液中不能断裂，不发生反应，故不能得到淡黄色沉淀，D错误。
考向2 卤代烃在有机合成中的作用
例2 利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。
(1)以为原料制备。
(2)以为原料制备。
(3)以为原料制备。
答案 (1)eq \(――→,\s\up7(Br2)) eq \(――――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂，△))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))
或eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))eq \(――――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂，△))
(2)
(3)eq \(――――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂，△)) eq \(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(Br2))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))
思维建模 卤代烃在有机合成与转化中的作用
(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(光))eq \(――――→,\s\up7(NaOH/水),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(氧化))醛和羧酸
(2)改变官能团的个数
如：CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\d5(△))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br；
(3)改变官能团的位置
如：CH2BrCH2CH2CH3eq \(――――――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\d5(△))CH2===CHCH2CH3eq \(―――――→,\s\up7(HBr),\s\d5(催化剂/△))。
【变式训练1·变载体】有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是( )
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲
D．反应(2)属于取代反应
答案 B
解析 甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，都能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；由转化关系可知，反应(1)是甲与Br2发生加成反应生成，再发生碱性水解生成丙，B错误；甲含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，而丙则不能，C正确；反应(2)是的碱性水解反应，属于取代反应，D正确。
【变式训练2·变考法】利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。
(1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取。
已知：CH3CH2CH==CH2eq \(――→,\s\up7(NBS),\s\d5(△))CH3CHBrCH==CH2
(2)以溴乙烷为原料制取。
已知：R—Breq \(―――→,\s\up7(Mg),\s\d5(无水乙醚))R—MgBreq \(――――→,\s\up7(R′—CHO),\s\d5(H＋))(R、R′表示烃基)
答案 (1)CH3CH2CH2Cleq \(―――――→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\d5(△))CH3CH==CH2eq \(――→,\s\up7(NBS),\s\d5(△))CH2BrCH==CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCHBrCH2Br eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))
(2)
考向3 卤代烃中卤素原子的检验
例3 检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3 ④加热 ⑤取上层液体 ⑥取下层液体
A．②④⑤③① B．②④⑥③①
C．②④⑤① D．②④⑥①
答案 A
解析 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的硝酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。
思维建模 卤代烃中卤素原子的检验流程
加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应。
【变式训练1·变载体】下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
答案 D
解析 甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，故D项正确。

考点二 醇 酚 醛 酮
知识点1 醇类 醚
1．醇的概念及分类
(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类：
①根据分子中含羟基的数目，将醇分为：
一元醇：如乙醇，结构简式为：CH3CH2OH
二元醇：如乙二醇，结构简式为：
三元醇：如丙三醇，俗称甘油，结构简式为
②根据烃基类别，分为脂肪醇和芳香醇。
2．醇类的物理性质
3．醇的化学性质
(1)置换反应
与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。
乙醇与Na反应：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)取代反应
①酯化反应：
乙醇与乙酸反应：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；
断键规律：酸脱羟基，醇脱氢。
②与HX发生取代反应：
乙醇与浓氢溴酸的反应：CH3CH2OH＋HBr eq \(――→,\s\up7(△)) CH3CH2Br＋H2O。
③分子间脱水
乙醇在浓H2SO4、140 ℃时反应：2CH3CH2OH eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(140 ℃)) C2H5—O—C2H5＋H2O。
乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(3)消去反应
乙醇在浓H2SO4、170 ℃时反应：CH3CH2OH eq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃)) CH2==CH2↑＋H2O。
2-丙醇在浓H2SO4、加热条件下反应：eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH==CH2↑＋H2O。
(4)氧化反应
①醇的催化氧化
a．乙醇：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
b．2-丙醇：＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋2H2O。
4．醚的结构与性质
(1)含义：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
(2)结构：用R—O—R'表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
(3)乙醚：结构简式为CH3CH2OCH2CH3，是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，易溶于有机溶剂，是一种优良溶剂。有麻醉作用。
得分速记
(1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。
(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。
(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行：
2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO CuO＋C2H5OHeq \(――→,\s\up7(△))Cu＋CH3CHO＋H2O
知识点2 酚类
1．酚的概念和物理性质
(1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。长时间放置易被氧化，呈粉红色。室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；易溶于酒精等有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性。
2．苯酚的化学性质
(1)弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq \\al(－,3)，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
(1)电离方程式为。
(2)与活泼金属(如Na)反应：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑。
(3)实验探究苯酚的弱酸性
实验现象：A中液体浑浊，B中液体变澄清，C中液体变浑浊，D中液体变浑浊。
苯酚与NaOH发生酸碱中和反应：
+NaOH
苯酚钠与盐酸反应：
+HCl+NaCl，说明酸性：HCl>苯酚
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O→+NaHCO3，说明酸性：H2CO3>苯酚。
(2)与溴水的取代反应
化学方程式为：+3Br2，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液显紫色，用于苯酚的检验，酚类物质一般与与FeCl3溶液作用显色，也可用于酚类的检验。
(4与甲醛在催化剂作用下合成酚醛树脂：
化学方程式：n＋nHCHOeq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O。
易错提醒
(1)与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，不能使石蕊溶液变色。
(3)苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
(4)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
(5)羟基与苯环相连，使中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
知识点3 醛和酮
1．醛、酮的概念
(1)醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，表示为RCHO。
(2)酮是羰基与两个烃基相连的化合物，表示为。
2．饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
3．几种重要的醛、酮
小分子的醛、酮均易溶于水，原因是由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
4．醛、酮的化学性质
(1)醛、酮的加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛与氢气反应：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH。
丙酮与氢气反应：＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
②与含极性键的分子加成
通式：＋eq \(A,\s\up6(δ＋))—eq \(B,\s\up6(δ－)) eq \(―――→,\s\up7(一定条件)) 。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
①CH3CHO＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))；
②＋HCNeq \(――→,\s\up7(催化剂))。
(2)实验探究醛的氧化反应
实验1：乙醛与银氨溶液反应（银镜反应）：
实验操作：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热。
实验现象：产生光亮的银镜。
化学方程式：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
注意事项：①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴。
实验2：与新制的Cu(OH)2的反应：
实验操作：在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。
实验现象：产生砖红色沉淀。
化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
注意事项：
①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；
②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸。
考向1 醇的结构和性质
例1 乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂
答案 C
解析 乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，故C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。
思维建模 醇的消去反应和氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为
如CH3OH、都不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
【变式训练1·变题型】现有下列七种有机物：
①CH3CH2CH2OH ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是________(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是________(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是________。
答案 ①②③ ⑥ ⑦
解析 醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。
【变式训练2·变载体】有机物M(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有2个甲基)，下列说法正确的是( )
A．M的同分异构体中，发生消去反应所得产物共有6种
B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子
C．Q的同分异构体中，含有2个甲基的醇有4种
D．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种
答案 C
解析 由题干信息可知，M为2-溴-2-甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，M在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成P，P分子中含有2个甲基，其结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3；P与水发生加成反应生成Q，Q与HBr加热发生取代反应生成M，则Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。M的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的产物有：CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH2CH===CHCH3、、(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CH—CH===CH2共5种，A错误；P分子的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种，C正确；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体为C4H9—CH2OH，—C4H9有4种，则能被氧化为醛的醇有4种，D错误。
考向2 酚的结构和性质
例2 下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
答案 C
解析 苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。
思维建模 从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质
【变式训练1·变考法】某化妆品的组成Z具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是( )
＋ ―→
X Y Z
A．可以通过红外光谱来鉴别X和Y
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有Y
C．Y、Z均可与溴水反应，但反应类型不同
D．X可作缩聚反应单体，Y可作加聚反应单体
答案 B
解析 X含有酚羟基，而Y含有碳碳双键，可以通过红外光谱来鉴别X和Y，A正确；Y含有碳碳双键，而Z含有酚羟基，它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；Y含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而Z含有酚羟基且酚羟基的邻、对位存在氢原子，Z能与溴发生取代反应，C正确；X属于酚类物质，能与甲醛发生缩聚反应，而Y含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。
【变式训练2·变考法】【含酚羟基化合物的定量计算】异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为( )
A．1∶1∶1 B．4∶4∶3 C．5∶4∶3 D．3∶5∶1
答案 B
解析 1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 ml该物质最多可与4 ml Br2、4 ml Na、3 ml NaOH反应。
考向3 醛和酮的结构和性质
例3 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
答案 D
解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
思维建模 醛、酮的常见加成试剂及加成产物
在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应，常见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)：
【变式训练1·变载体】【药物合成+有机物的结构和性质考查】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该反应为取代反应
B．X中所有碳原子不可能共平面
C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y
D．Z存在顺反异构体
答案 A
解析 X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水，A错误；X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，C正确；Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D正确。
【变式训练2·变考法】【新情景下考查有机物的结构和性质】已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为______________；E中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
写出有关反应的类型：①________，④______。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。
答案 (1) 羟基、醛基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋NaCl 加成反应 氧化反应 (3)3
解析 通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇()，D为苯甲醛()，E为，F为。(3)苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为、和。

考点三 羧酸 羧酸衍生物
知识点1 羧酸
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH
饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1)、结构通式：CnH2n＋1COOH(n≥0)。
2．几种重要的羧酸
3．羧酸的化学性质
(1)弱酸性
如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
(2)取代反应
①酯化反应：
CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋CH3CH218OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为：
CH3COOH＋NH3eq \(――→,\s\up7(△))CH3CONH2＋H2O。
③α-H取代：如CH3CH2COOH＋Cl2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CHClCOOH＋HCl。
在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHeq \(―――→,\s\up7(LiAlH4))CH3CH2CH2OH。
知识点2 酯 油脂
1．酯
(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。
(2)官能团：。
(3)物理性质：
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))CH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。
酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 ml消耗2 ml NaOH。
2．实验探究乙酸乙酯的制备
(1)制备原理：。
(2)实验装置
实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。
3．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(3)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
＋3H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))。
②水解反应
a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
＋3H2Oeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
知识点3 胺 酰胺
1．胺
(1)概念
烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为＋HCl―→。
2．酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
(2)通式
、、，其中酰胺基是酰胺的官能团。
(3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例）
①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HCleq \(――→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。
②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。
易错提醒
(1)一般情况下，羧基（—COOH）、酯基（—COOR）、酰胺基（—CONH2）都不能与H2发生加成反应。
(2)氨基（—NH2）和取代氨基（—NHR、—NR1R2）都能与酸反应生成盐。
考向1 羧酸的结构和性质
例1 有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
答案 B
解析 有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 ml A能与3 ml钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 ml A能与 2 ml 氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。
思维建模 醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
【变式训练1·变考法】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【变式训练2·变题型】按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：
__________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：
___________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：___________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))____________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：______________________________________________。
②生成高聚酯：___________________________________________________。
答案 (1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
②＋(2n－1)H2O
(4)①eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))
②eq \(,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
考向2 酯的结构和性质
例2 从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是( )
A．该有机物分子属于芳香烃
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．1 ml该物质最多可与4 ml NaOH发生反应
答案 B
解析 该有机物除含C、H外，还含O元素，故该有机物不属于芳香烃，A错误；该有机物苯环上有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种，B正确；该有机物酸性水解得到、和CH3OH，CH3OH不能与Na2CO3溶液反应，C错误；1分子该有机物含2个酚羟基、1个酚酯基和1个醇酯基，故1 ml该有机物最多消耗5 ml NaOH，D错误。
思维建模 醇酯基和酚酯基的碱性水解比较
(1)醇酯基(RCOOR′)发生水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 ml醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 ml NaOH。
(2)酚酯基()发生水解生成和RCOOH，而和RCOOH均能与NaOH反应，故1 ml酚酯基在NaOH溶液中水解消耗2 ml NaOH。
【变式训练1·变载体】一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：
下列说法正确的是( )
A．Y分子中有2个手性碳原子
B．Y分子中所有碳原子处于同一平面
C．鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液
D．1 ml Y最多可与1 ml NaOH反应
答案 A
解析 A项，Y中六元环与五元环相连，连接的两个碳原子为手性碳原子，正确；B项，两个手性碳均为四面体结构，故所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误；D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 ml Y最多可与2 ml NaOH反应，错误。
【变式训练2·变考法】柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面
B．1 ml柠檬酸苯甲酯最多能与6 ml H2发生加成反应
C．柠檬酸苯甲酯不能发生取代反应、氧化反应
D．1 ml柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗3 ml NaOH
答案 D
解析 含有多个饱和碳原子，具有四面体的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，故A错误；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 ml柠檬酸苯甲酯与足量H2加成，最多消耗3 ml H2，故B错误；柠檬酸苯甲酯含有羧基，能与醇类发生取代反应，能燃烧，发生氧化反应，故C错误；能与氢氧化钠溶液反应的为羧基、酯基，则1 ml柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应时，消耗3 ml NaOH，故D正确。
考向3 酯化反应实验
例3 (2024·天津检测)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
答案 D
解析 制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项不符合题意；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项不符合题意；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项不符合题意；整个过程不需要蒸发，D项符合题意。
思维建模 酯化反应实验注意事项
(1) 向试管内添加药品时，应先加乙醇，然后加浓硫酸，最后加醋酸
(2)浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂
(3)反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸
(4)实验中加热的目的是提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率
(5)导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸
(6)饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层
(7)该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解
【变式训练1·变考法】某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( )
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
答案 D
解析 为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，该装置中冷凝水的流向为b进a出，故A正确；乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高乙酸的转化率，故B正确；该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C正确；因为在NaOH溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH溶液分离杂质，应该用饱和碳酸钠溶液除去杂质，故D错误。
【变式训练2·变载体】【新情境下考查酯化反应】实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是( )
A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入
B．冷凝水由a口进，b口出
C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率
D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
答案 D
解析 实验开始后，若发现未加沸石，应停止加热，待冷却至室温时再加入沸石，故A错误；冷凝时，应使冷却水充满冷凝管，所以冷凝水应从b口进，a口出，故B错误；由于酯的密度比水小，两者互不相溶，因此分水器中水在下层，酯在上层，所以分水器不断分离除去的是反应生成的水，故C错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应，正丁醇易溶于水，则产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
考向4 油脂的结构和性质
例4 “油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是( )
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质
答案 C
解析 食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D错误。
思维建模 脂肪、油、矿物油的比较
【变式训练1·变载体】某物质的结构为，下列关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 ml该物质一定条件下可与3 ml H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案 C
解析 该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯，A错误；1 ml该油脂在一定条件下最多能与1 ml H2发生加成反应，B错误；该物质在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，有两种：、，D错误。
考向5 胺和酰胺的结构和性质
例5 化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
答案 B
解析 根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A错误；由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图： ，共3个，C错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 ml该化合物最多与3 ml NaOH反应，D错误。
思维建模 氨、胺、酰胺和铵盐的比较
【变式训练1·变载体】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 ml乙酰苯胺最多能和含2 ml NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案 A
【变式训练2·变载体】氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是( )
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
答案 B
解析 该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。
1．（天津卷2024，T3）下列有关物质用途的说法错误的是( )
A．液氮可用于制冷
B．油脂可用于生产甘油
C．二氧化硫可用于漂白
D．铜块镶嵌在轮船外壳可用于避免船体被腐蚀
【答案】D
2． (天津卷2023，T8）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( )
A. 芥酸是一种强酸B. 芥酸易溶于水
C. 芥酸是顺式结构D. 分子式为
【答案】C
【解析】A．芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误；B．虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误；C．芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确；D．由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误；故选C。
3． (天津卷2022，T7）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是( )
A. 具有碱性B. 不能发生水解
C. 分子中不含手性碳原子D. 分子中采取杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；D．分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。综上所述，答案为A。
4．(天津卷2024，T14）(18分)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
（2）B的含氧官能团名称为_______。
（3）写出的化学方程式_______。
（5）的反应类型为_______。
【答案】（2）羟基、(酮)羰基
（3）
（5）酯化反应或取代反应
【分析】B和乙醇发生取代反应生成C，C中羟基断裂，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生酯化反应生成G；
【解析】
(2)B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；
(3)B→C发生取代反应，反应的化学方程式+CH3CH2OH+H2O；
(5)F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，的反应类型为酯化反应或取代反应；
5. (天津卷2023，T14）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。
（2）A→B的反应类型为______。
（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。
（4）写出B→C反应方程式：______。
（5）C→D反应所需试剂及条件为______。
（7）下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
【答案】（1）羧基 （2）加成反应(或还原反应）
（3） 4
（4）+H2O
（5）O2，△/催化剂
（7）b
【分析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。
【解析】
(1)阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
(2)A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应；
(3)A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；
(4)B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O；
(5)对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；
(7)E结构简式为：
a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故答案为：b；
6. (天津卷2022，T14)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
（2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
（4）D→E的反应类型为___________。
【答案】（1） 酮羰基、羟基
（2）2−甲基丙酸 4
（3）c （4）取代反应(或水解反应)
【分析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。
【解析】
(1)根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
(2)A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
(4)D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。01 考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视
03 核心突破·靶向攻坚
\l "_考点一__卤代烃" 考点一 卤代烃
\l "_知识点1__卤代烃" 知识点1 卤代烃
\l "_考向1__卤代烃的结构和性质" 考向1 卤代烃的结构和性质
\l "_考向2__卤代烃在有机合成中的作用" 考向2 卤代烃在有机合成中的作用
\l "_考向3__卤代烃中卤素原子的检验" 考向3 卤代烃中卤素原子的检验
\l "_考点二__醇" 考点二 醇 酚 醛 酮
\l "_知识点1__醇类" 知识点1 醇类 醚
\l "_知识点2__酚类" 知识点2 酚类
\l "_知识点3__醛和酮" 知识点3 醛和酮
\l "_考向1__醇的结构和性质" 考向1 醇的结构和性质
\l "_考向2__酚的结构和性质" 考向2 酚的结构和性质
\l "_考向3__醛和酮的结构和性质" 考向3 醛和酮的结构和性质
\l "_考点二__羧酸" 考点三 羧酸 羧酸衍生物
\l "_知识点1__羧酸" 知识点1 羧酸
\l "_知识点2__酯" 知识点2 酯 油脂
\l "_知识点3__胺" 知识点3 胺 酰胺
\l "_考向1__羧酸的结构和性质" 考向1 羧酸的结构和性质
\l "_考向2__酯的结构和性质" 考向2 酯的结构和性质
\l "_考向3__酯化反应实验" 考向3 酯化反应实验
\l "_考向4__油脂的结构和性质" 考向4 油脂的结构和性质
\l "_考向5__胺和酰胺的结构和性质" 考向5 胺和酰胺的结构和性质
04 真题溯源·考向感知
考点要求
考查形式
2025年
2024年
2023年
2022年
烃的衍生物的结构和性质
选择题
非选择题
天津卷T3，3分
天津卷T8,3分
天津卷T7,3分
有机合成
选择题
非选择题
天津卷T14,6分
天津卷T14，10分
天津卷T14，10分
考情分析：
高考主要考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断。主要考查点有各官能团的性质；有机化学反应类型的判断；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。
羧酸及其衍生物是历年高考化学试题必考点之一，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查它们的官能团结构、性质及相互转化关系、有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
复习目标：
1．以溴乙烷，乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例认识有机化合物中的官能团；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
2．认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化，知道常见官能团的鉴别方法。
3．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
化学方程式
RX＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))ROH＋NaX
RCH2CH2X＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))RCH==CH2＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
熔、沸点
溶解性
密度
醇
①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃；
②随碳原子数的增加而升高；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高
①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低；
②羟基个数越多，溶解度越大
比水小
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称福尔马林，具有杀菌、防腐性能
化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
化工原料
苯甲醛()
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮()
无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
有机溶剂和化工原料
反应试剂
化学式
电荷分布eq \(A,\s\up7(δ＋))—eq \(B,\s\up7(δ－))
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(C,\s\up7(δ－))
胺
RNH2
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(N,\s\up7(δ－))HR
醇类(以甲醇为例)
CH3—OH
eq \(H,\s\up7(δ＋))—eq \(O,\s\up7(δ－))CH3
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常用作食品防腐剂
羟基类型
比较项目
醇羟基
酚羟基
羧羟基
氢原子活泼性
eq \(―――→,\s\up7(逐渐增强))
电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
与Na2CO3反应
反应，生成酚钠和NaHCO3
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
人类重要的营养物质和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
物质
氨
胺
酰胺
铵盐
组成元素
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
结构特点
NH3三角锥形分子
R—NH2含有氨基
含有酰胺基
含有铵根离子
化学性质
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
用途
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药、农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药